有机化学 大题推断
1．链烃A 是重要的有机化工原料，由A 经以下反应可制备一种有机玻璃：
已知以下信息：
①核磁共振氢谱表明D 只有一种化学环境的氢；
②羰基化合物可发生以下反应：
（注：R′可以是烃基，也可以是H 原子）
③E 在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F 。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____，A 生成B 的反应类型为_______。
(2)B生成C 的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。
(4)F的化学名称为_______。
(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____； (写出其中一种的结构简式）。
①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体②能使Br 2的四氯化碳溶液褪色
（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线___________。合成路线流程图图示例如下：
2．H 是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）G 中官能团名称是___________________；反应②的反应类型为________________。
（2）反应①的化学方程式为______________；反应⑥的化学方程式为_____________。
（3）C 的结构简式为__________________；E 的结构简式为_____________________ 。
（4）写出满足下列条件的F 的同分异构体的结构简式：______________________。 Ⅰ．能与FeCl 3溶液发生显色反应
Ⅱ．能发生银镜反应
III ．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1
（5）仿照H 的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。
3．化学•选修5:有机化学基础
有机物H(C25H 44O 5) 是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A 为基本原料合成H 的路线如下图所示。
巳知:（i ）烃A 在质谱图中的最大质荷比为72，B 分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:2。
(ii) 。
(iii)反应③中发生反应的E 、G 物质的量之比为4:1。
(1)A的分子式为_____；B 的名称是_______；C 的结构简式为_______。
(2)反应②的类型是______；F 中的官能团名称是_______。
(3)写出反应①的化学方程式：___________。
(4)E有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有____种，核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为__________。
①能发生银镜反应 ②能与单质钠发生反应
(5)1，3-丁二烯是一种重要化工原料，以乙醛为基本原料可制得该烃，请写出相应的转化流程图：__________________________。
4．[化学-选修5：有机化学基础]
亲水型功能高分子M 和香料N 可由如图所示途径合成(部分产物略去）：
已知：
①A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108
②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水
(S)R1CHO + R2CH 2CHO
请回答下列问题： R1CH=+H2O
(1)E的化学名称_______，C 的结构简式 _______；
(2) M中的含氧官能团的名称为_______，A 生成B 的反应类型________；
(3)写出F 到G 的第一步化学方程式______________；
(4)同时满足下列条件的G 的同分异构体有____种（不考虑立体异构，不计G 本身） ①苯环上有四种不同的氢
②能与NaHCO 3溶液反应产生气体
③遇氯化铁溶液会显色
④分子中只存在一个环
(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚-2-丁烯醛的线路图：________________。
5．以肉桂酸乙酯M 为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M 能发生如下转化：
请回答下列问题：
（1）A 的结构简式为________，E 中含有官能团的名称是________。
（2）写出反应③和⑥的化学方程式：________、________。
（3）在合适的催化剂条件下，由E 可以制备高分子化合物H ，H 的结构简式为________，由E 到H 的反应类型为________。
（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是_______________。
（5）I 是B 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I 的结构简式为______。
（6）1molA 与氢气完全反应，需要氢气_______L （标准状况下）。
（7）A 的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种（不包含A ）。
6．有机物W 用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W 的一种合成路线如下。
已知：
请回答下列问题：
（1）F 的化学名称是_________，②的反应类型是_________。
（2）D 中含有的官能团是________________（写名称），D 聚合生成高分子化合物的结构简式为_____________。
（3）反应③的化学方程式是______________________。
（4）反应⑥的化学方程式是______________________。
（5）参照有机物W 的上述合成路线，设计以M 为起始原料制备F 的合成路线(无机试剂任选) 。
[示例：
____________________
7．A 是一种常见的烃，相同条件下相对氢气的密度为13，D 能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）： ]
请回答：
(1)D中含有官能团的名称是________________。
(2)反应⑤发生的条件是加热和催化剂，其化学方程式为________________。
(3)检验乙醛中所含官能团可以选用的试剂是________________。
(4)下列说法正确的是________________。
a ．上述反应中属于加成反应的只有①和④ b ．除去C 中含有D 可加生石灰蒸馏 c ．工业上获得大量B 可通过石油裂化工艺 d ．等物质的量B 和C
完全燃烧耗氧量
相同
8．有机物A 为无色液体，难溶于水，有特殊香味。它能够与浓硝酸发生硝化反应。其苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，A 的质谱图如图甲所示，它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。其中F 能够发生银镜反应，K 是一种白色沉淀。
已知：无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷：CH 3COONa+NaOH CH4+Na2CO 3
请结合相关信息回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为：____________。
（2）写出D 、K 的结构简式：D ____________、K ____________。
（3）写出E→F、C+F→G的方程式并注明反应类型：
E→F：_____________，反应类型：________________；
C+F→G：______________，反应类型：________________。
（4）A 的同分异构体中，属于芳香族化合物，不能与FeCl 3溶液发生显色反应，能够与碳酸氢钠溶液反应的气体的共有____________种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式____________。（本题不考虑结构）。
9．高分子化合物G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成G 的流程如下。已知：
（1）B 的含氧官能团名称是____________。
（2）A→B的反应类型是_________________。
（3）C 的结构简式是_____________________。
（4）D→E反应方程式是__________________________________________________。
（5）G 的结构简式是__________________________。
（6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是________________________。
（7）下列说法正确的是________(填字母) 。
a ．E 有顺反异构体 b ．C 能发生加成、消去反应 c ．苯酚与 C 反应能形成高分子化合物 d ．含有-OH 和-COOH 的D 的同分异构体有2种
10．迷迭香酸(F)的结构简式为
它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A 为原料合成F 的路线如图所示(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应) ：
根据题意回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________；反应②的反应类型是__________________。
(2)反应③的试剂为__________________。
(3)1 mol F 分别与足量的溴水和NaOH 溶液反应，最多可消耗Br 2________mol、NaOH________mol。
(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是__________________。
(5)与E 互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有________种。
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；
②1 mol该物质分别与NaHCO 3、Na 2CO 3反应时，最多消耗NaHCO 3、Na 2CO 3的量分别是1 mol和4 mol。
11．（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_____________________
ONa
CH 2ONa ONa
CH 2OH （2）欲将转化为，则应加入______________（填写物质化学式）。
（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为（填官能团的名称）。
（2）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（3）B 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：。
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
合成路线流程图：。
12．【选修5：有机化学基础】化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
（1）E 中的含氧官能团名称为。
（2）B 转化为C 的反应类型是。
（3）写出D 与足量NaOH 溶液完全反应的化学方程式。
（4）1molE 最多可与molH 2加成。
（5）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式。
A ．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B ．核磁共振氢谱只有4个峰
C ．能与FeCl 3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯() 的合成路线(无机原料任选) 。合成路线流程图示例如下：
13．[化学—选修5：有机化学基础]有机物F 是一种香料，其合成路线如图所示：
（1）A 的名称为，试剂X 的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl 3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E 的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
（5）依据题中信息，完成以
合成路线图示例如下：为原料制取的合成路线图。
16．已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，
烃 A(分子式为 C9H 8) 有如图的转化关系：
(1)写出物质 A 的结构简式：________，指出反应①的反应类型：________。
(2)D 中含氧官能团的名称为________，D 的核磁共振氢谱图中将会出现________组吸收峰。
(3)写出 C 与银氨溶液反应的化学方程式：________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：________________。
(5)与 G 具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为：、
请写出其他两种 ________、________。
有机化学大题推断参考答案
1． 【答题空12-1】CH 2=CHCH3【答题空12-2】加成反应【答题空12-3】
【答题空12-4】CH 3COCH 3
【答题空12-5】6【答题空12-6】2-甲基丙烯酸甲酯【答题空12-7】8【答题空12-8】CH 2=C(CH3)CH 2COOH 或【答题空12-9】
【解析】F 发生加聚反应生成有机玻璃，则F 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOCH 3，E 和甲醇发生酯化反应生成F ，E 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOH ；A 是链烃，根据A 分子式知，A 结构简式为CH 2=CHCH3，A 和HCl 发生加成反应生成B ，B 发生取代反应生成C ，C 发生催化氧化反应生成D ，核磁共振氢谱表明D 只有一种化学环境的氢，则D 结构简式为CH 3COCH 3，C 结构简式为CH 3CH （OH ）CH 3，B 结构简式为CH 3CHClCH 3，D 发生加成反应然后酸化得到E ；
（1）A 的结构简式为CH 2=CHCH3，A 生成B 的反应类型为加成反应；
（2）C 结构简式为CH 3CH （OH ）CH 3，B 结构简式为CH 3CHClCH 3，B 生成C 的化学方程式为CH 3CHClCH 3+NaOHCH 3CH （OH ）CH 3+NaCl；
（3）D 的结构简式为CH 3COCH 3，羰基是平面结构，HCHO 也是平面结构，CH 3COCH 3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面；
（4）F 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOCH 3，F 的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯；
（5）F 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOCH 3，F 的同分异构体中能同时满足下列条件， ①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体，说明含有羧基；
②能使Br 2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；去掉羧基，还有四个碳原子，如果含双键的四个碳是直链有2种，分别用羧基取代，应有6种结构符合题意；如果双键的四个碳是CH 2=C（CH 3）2，用羧基取代，应有2种结构符合题意，则共有8种结构符合题意；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH 2=C（CH 3）CH 2COOH ；
（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸
，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN 发生加成反应，然后水解生成乳酸，发
生加聚反应可生成聚乳酸，流程为。 点睛：解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口；本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚、卤代烃的水解及醇的催化氧化与酯化。
2． 酯基取代反应
；
【解析】根据流程可推断：A 为苯，苯与HCHO 、HCl 在ZnCl 2的催化下发生反应生成B （），与NaCN 发生取代反应生成C （），D 与CH 3I 发生取代反应生成E （）；
（1）G 含的官能团是酯基；反应②属于取代反应；（2）反应①是苯与HCHO 、HCl 在ZnCl 2的催化下发生反应生成和水，其化学方程式为
；反应⑥是F
与甲醇的酯化反应，其化学方程式为
；
（3）C 是与NaCN 发生取代反应生成的；E 是D 与CH 3I 发生取代反应生成的；（4）
能与FeCl 3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，能发生银镜反应说明结构中含有醛基，分子中只有两个氧原子，则应该有一个酚羟基和一个醛基，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1，结合碳原子个数，应该含有两个甲基且在苯环的对称位上，故满足条件的F 的同分异构体的结构简式有：
（5）仿照H 的合成路线，由合成； 的合成路线可以将与浓氢氯酸取代反应生成，与NaCN 反应生成的，再酸化转化为苯乙酸，苯乙酸在浓硫酸作用下与苯甲醇发生酯化反应得到目标产物，流程如下：
。
点睛：本题通过有机合成流程考查考生对羟的衍生物的相互转化，解题的关键是根据反应条件以及参与反应的物质和前后物质官能团差异进行判断，得出物质之间的联系，从而得解，参照反应物流程中官能团变化得出仿照的合成路线。题目难度适中。
3． C 5H 122，2-二甲基-1-氯丙烷(CH3) 3CCH 2OH 加成反应羟基、醛基(CH3) 3CCH 2Cl+NaOH
(CH3) 3CCH 2OH+NaCl12、CH 3CHO
CH 3CHOHCH 2CHO CH 3CHOHCH 2CH 2OH
CH 2==CH—CH==CH2
【解析】试题分析：烃A 在质谱图中的最大质荷比为72，所以烃A 的相对分子质量为72，设分子式为C x H y ，则12x+y=72且y ≤2x+2，解得x=5、y=12，所以A 的分子式为C 5H 12；由流程可知B 为卤代烃，又因为B 分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:2，所以B 的结构简式为(CH3) 3CCH 2Cl ；由流程可知C 为醇、D 为醛、E 为羧酸，故C 的结构简式为(CH3) 3CCH 2OH 、D 的结构简式为(CH3) 3CC HO 、E 的结构简式为(CH3) 3CC OOH 。根据已知（ii ）结合流程可得，CH 3CHO 与HCHO 发生加成反应，生成含羟基和醛基的有机物F ，F 与H 2加成生成G 中只含羟基，又因为反应③中发生反应的E 、G 物质的量之比为4:1，所以F 的结构简式为C(CH2OH) 3CHO 、G 的结构简式为C(CH2OH) 4。
（1）由上述分析可得，A 的分子式为C 5H 12；B 的结构简式为(CH3) 3CCH 2Cl ，命名为：2，2-二甲基-1-氯丙烷；C 的结构简式为(CH3) 3CCH 2OH 。
（2）根据已知（ii ）结合流程可得，CH 3CHO 与HCHO 发生加成反应，生成的F 中含有羟基和醛基。
（3）由上述分析知：B 为(CH3) 3CCH 2Cl ，C 为(CH3) 3CCH 2OH ，故B 发生水解反应生成C ，化学方程式为：(CH3) 3CCH 2Cl+NaOH(CH3) 3CCH 2OH+NaCl。
（4）E 为(CH3) 3CC OOH ，E 的同分异构体中：①能发生银镜反应，则必有醛基，②能与单质钠发生反应，则还有羟基。所以符合条件的有：CH 3CH 2CH 2CH(OH)CHO、CH 3CH 2CH(OH)CH2CHO 、CH 3CH(OH)CH2CH 2CHO 、CH 2(OH)CH2CH 2CH 2CHO 、CH 3CH 2(CH3)C(OH)CHO、CH 3CH(OH)CH(CH3)CHO 、CH 2(OH)CH2CH(CH3)CHO 、CH 3CH 2CH(CH2OH)CHO 、CH(CH3) 2CH(OH)CHO、(CH3) 2C(OH)CH2CHO 、CH 2(OH)C(CH3)CH 2CHO 、(CH3) 2C(CH2OH)CHO ，共12种；其中核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为(CH3) 2C(OH)CH2CHO 和(CH3) 2C(CH2OH)CHO 。
（5）根据已知（ii ），以乙醛为基本原料制得1，3-丁二烯的转化流程图为：CH 3CHOCH 3CHOHCH 2CHOCH 3CHOHCH 2CH 2OHCH 2=CH−CH=CH2。
点睛：本题是一道有机推断题，综合性较强，但难度不大。主要是考查有机物推断、有机物的简单命名、有机物结构与性质、有机反应类型、有机化学方程式书写、同分异构体、设计转化流程等，是对有机化学知识的综合考查，熟悉烃、醇、醛、羧酸等常见有机物的性质及同分异构体书写方法是解答本题的关键，注意充分利用好题目所给的信息（如本题中的最大质核比、羟醛缩合反应等），结合流程弄明白各物质之间的转化关系。
4． 丙醛 羟基 取代反应 +NaOH+2Cu(OH)2Cu 2O↓++2H2O 15 CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO
【解析】A 是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108，要推知其分子式为C 7H 8O ，根据N 结构是苯的邻位有2个取代其，可推知A 为
，C 和E 发生了信息(S)反应，则C 分子结构中有醛基，结合信息②可知B 为
，B 在NaOH 的水溶液中水解后再酸化得到的C 为
；D 为乙烯，在催化剂的作用下与CO 、H 2反应生成的E 为CH 3CH 2CHO ，C 和E 在
稀的NaOH 溶液中发生信息(S)反应生成的F 为
，F 再与新制Cu(OH)2作用可得G 为，再由F 可制M 或N ；
(1)CH3CH 2CHO 的化学名称为丙醛，C 的结构简式为；
(2)发生加聚反应后的高分子化合物 M 中的含氧官能团的名称为羟基，
在光照条件与氯气发生取代反应生成；
(3)到的第一步化学方程式为+NaOH+2Cu(OH)
2
Cu 2O↓++2H2O ；
(4)①苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基；②能与NaHCO 3溶液反应产生气体，说明分子结构中有羧基；③遇氯化铁溶液会显色，说明含有酚羟基；④分子中只存在一个环，即只有苯环，则同时满足下列条件的
的同分异构体有15种，分别是—CH=CH-CH2COOH 、—CH=C(COOH)-CH3、—C(COOH)=CH-CH 3、—CH 2CH=CH-COOH、—CH 2C(COOH)=CH2、—CH(COOH)CH=CH2、—C(CH3) =CHCCOH其七种与—OH 在苯环的邻、间位上有14种结构，另外—CH=C(CH3)-COOH 与—OH 在苯环的间位上。
(5)参照题中的合成线路图，以乙醇为原料合成聚-2-丁烯醛的流程图为：CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO。
点睛：解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。
5． 羧基
2CH 3CH 2OH+O2v
缩聚反应①③④⑤CH 3-O-CH 389.64 2CH 3CHO+2H2O
【解析】试题分析：本题考查有机物的结构、性质和推断，涉及官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、化学方程式和同分异构体的书写。为高考的常见题型，题目难度中等。 解答：已知C 的结构简式为
，结合题给转化关系知A 的分子式为C 9H 8O 2，与HCl 发生加成反应生成C
，则A 为；C 与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D ，D 为
，D 酸化生成E ，E 为
，两分子E 发生酯化反应生成F ；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下
发生水解反应生成的B 为CH 3CH 2OH ，催化氧化生成G ，G 为CH 3CHO ；M 的结构简式为
。
（1）A 的结构简式为，E 为
，含有官能团的名称是羟基和羧基。
（2）反应③为与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成
、NaCl 和水，化学方程式为
；反应⑥为乙醇发生催化氧化
生成乙醛和水，化学方程式为2CH 3CH 2OH+O2 2CH 3CHO+2H2O 。
（3）E 为，在合适的催化剂条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物H ，H 的结构简式为，由E 到H 的反应类型为缩聚反应。
（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是①③④⑤。
（5）乙醇的同分异构体I ，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I 的结构简式为CH 3-O-CH 3。
（6）A 为
，1molA 与氢气完全反应，需要氢气的物质的量为4mol ，标准状况下
的体积为4mol×22.4L/mol=89.6L。
（7）A 为
，其同分异构体，属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色
，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种（苯环上连接CH 2=CH—和—COOH ，有邻、间、对3种；苯环上连接—C(COOH)=CH2，共4种）。
6．苯甲醇取代反应羟基、羧基
【解析】根据流程图，A 为，C 为
，C 催化氧化的产物，继续氧化生成D ，D 为
，D 在浓硫酸存在时脱水生成E ，E 为
，E 与F 发生酯化反应生成W ，W 为
(1)F为。
，名称是苯甲醇，反应②是卤代烃的水解反应，属于取代反应，故答案为
：苯甲醇；取代反应；
(2)D为
，含有的官能团有羟基、羧基，D 聚合生成高分子化合物的结构简式为，故答案为：羟基、羧基；
(3)反应③是醇的催化氧化，反应的化学方程式为；
，故答案为：
；
(4)反应⑥是酸和醇的酯化反应，反应的化学方程式为
，故答案
为：
(5)A为；
，芳香化合物N 是A 的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简
式为
(6)根据信息，故答案为：；
，首先由苯制备甲苯，甲苯再与氯气在
光照时发生侧链取代，再水解即可，流程图为，故答案为：
。
7．羧基CH 3CH 2OH+O2CH 3COOH+H2O 银氨溶液或（碱性）新制氢氧化铜悬浊液bd
【解析】本题考查有机物基础知识，了解官能团的性质，A 是烃，仅含有C 和H 两种元素，其相对氢气的密度为13，则A 的相对分子质量为26，推出A 为乙炔，对比反应①②，B 为乙烯，乙烯和H 2O 发生加成反应，C 为CH 3CH 2OH ，D 能与小苏打反应生成气体，即D 为CH 3COOH ，（1）根据上述分析，D 为乙酸，含有官能团是羧基；（2）反应⑤是乙醇被氧化成乙酸，反应方程式为：CH 3CH 2OH+O2CH 3COOH+H2O ；（3）检验醛基，常采用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，前者出现银镜，或者出现砖红色沉淀；（4）a 、①乙炔中含有碳碳叁键，和氢气发生加成反应，乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，乙烯和氢气发生加成反应，属于加成反应的是①②④，故错误；b 、D 为乙酸，和生石灰反应生成难挥发性的醋酸钙，然后蒸馏，得到乙醇，故正确；c 、乙烯是衡量一个国家石油化工发达的标志，石油通过裂解得到乙烯，故错误；d 、C 2H 4＋3O 2→2CO2＋2H 2O ，C 2H 6O ＋3O 2→2CO2＋3H 2O ，因此等物质的量时，消耗的氧气物质的量相等，故正确。
8． 羟基；酯基D ： K ： 2HCHO+O2 2HCOOH氧化反应HCOOH+CH3OH
【HCOOCH 3+H2O 酯化(取代) 反应8解析 】试题分析：根据流程图乙，A 与NaOH 溶液生成B 和C ，由已知结合B→D的反应条件可得，A 生成B 和C 的反应为酯的水解反应，A 中必有酯基，B 为羧酸钠，C 为醇；又因为C 经过连续氧化得到能够发生银镜反应的F ，所以C 为CH 3OH ，E 为HCHO ，F 为HCOOH ，G 为HCOO CH 3；因为A 苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，所以A 中有两个临位或间位取代基；结合图甲可得：A 的相对分子质量为152，因此A 的分子式为C 8H 8O 3, 酯基为−COOCH3，另一个取代基为−OH；由B 发生脱羧反应生成D ，D 酸化生成H ，H 与浓溴水生成白色沉淀Ｋ
，可推出H 为， K 为，D 为。
（1）由上述分析可得，A 中含有酯基和酚羟基两种官能团，故答案为：羟基；酯基 。
（2）由B 发生脱羧反应生成D ，D 酸化生成H ，H 与浓溴水生成白色沉淀K ，可推出H 为
，K 为，D 为，故答案为：；。
（3）E→F为甲醛被催化氧化成甲酸的反应，故答案为：2HCHO+O2
2HCOOH ；氧化反应 。C+F→G为甲醇与甲酸的酯化反应，故答案为：HCOOH+CH3O HHCOOCH 3+H2O ；酯化(取代) 反应 。
（4）A 的同分异构体中，属于芳香族化合物，则含有苯环结构；不能与FeCl 3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；能够与碳酸氢钠溶液反应生成气体，则含有羧基；这样的机构有：
、、、、、
、、，
共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式：
结构）。 。（本题不考虑
点睛：本题是一道有机推断题，综合性较强，主要是考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应类型、有机方程式书写、同分异构体等，是对有机化学知识的综合考查，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化，并熟悉酚、醇、羧酸等常见有机物的性质是解答本题的关键，注意充分利用好题目所给的信息（如本题中的质核比、脱羧反应等），结合流程弄明白各物质之间的转化关系。
9．羟基水解反应（或取代反应）
+H2O
【解析】 HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOHb c
从F 的结构简式推断，E 以及前面的有机物都是4个碳原子的碳链结构含有一个支链，故C 4H 8是CH 2=CH（CH 3）2。A 为CH 2BrCHBr （CH 3）2，B 为，（1）B 的含氧官能团名称是羟基；（2）CH 2BrCHBr （CH 3）2在强碱的水溶液中加热水解生成，属于水解反应，也属于取代反应；（3）根据信息B 氧化得到的C 为。继续氧化生成的D 是，再消去-OH 变为E ；（4）D→E反应方程式为：+H2O ；（5）G 是F 进行加聚反应的产物
；（6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五
元环状化合物，成环含有1个氧原子，4个碳原子，其同分异构体是HOCH 2CH 2CH 2COOH ；（7）a ． 中碳碳双键一端连接的是两个氢，故E 没有顺反异构体，错误；
b ．中的碳氧双键可以跟氢气发生加成反应生成醇，可以消去反应生成
，故C 能发生加成、消去反应，正确；c ．苯酚与 C 发生缩聚反应生成树脂
类高分子化合物，正确；d ．含有-OH 和-COOH 的D 的同分异构体相当于丙烷的二取代物，除本身外还有三种，为：CH 3CH 2CH(OH)COOH、(CH3) 2C(OH)COOH、HOCH 2CH 2 CH 2COOH ，错误。
10．(1) 消去反应
(2)新制氢氧化铜(或银氨溶液) 、稀盐酸(或稀硫酸)
(3)7 6
(4)n
【解析】 一定条件−−−−→＋(n－1)H 2O (5)4
试题分析：根据B 在一定条件下的生成物结构简式可知B 分子中两个酚羟基是邻位，则A 的结构简式为，则B 的结构简式为。根据C 的分子式可知反应②是羟基的消去反应，则C 的结构简式为。根据D 的结构简式可知，反应③是醛基的氧化反应，则D 的结构简式为。根据F 的结构简式可知，D 和E 通过酯化反应生成F ，则E 的结构简式为。
（1）根据以上分析可知A 的结构简式为；反应②的反应类型是消去反应。 （2）由于碳碳双键也易被氧化，因此反应③中的氧化剂应该是弱氧化剂，则反应③的试剂为新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。 （3）F 分子中含有4个酚羟基，1个酯基，则1mol F分别与足量的溴水和NaOH 溶液反应，最多可消耗Br 27mol （其中取代反应是6mol ，加成反应是1mol ）、NaOH6mol 。
（4）E 分子中含有羧基和醇羟基，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是n
一定条件−−−−→＋(n－1)H 2O 。
（5）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构是对称的。②1 mol 该物质分别与NaHCO 3、Na 2CO 3反应时，最多消耗NaHCO 3、Na 2CO 3的量分别是1mol 和4mol ，这说明含有1个羧基和3个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为
、、
、，共计是4种。
【考点定位】考查有机物推断与合成、反应条件、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等
【名师点晴】该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今
后高考命题的方向之一。
11．苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇；NaHCO 3溶液
（1）醚键 羧基（2）①③④
（3）
（ 4）
【解析】
试题分析：Ⅰ、根据羟基氢原子的活泼性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；
Ⅱ、将转化为，其中不能生成酚羟基，因此不能加入酸，则应加入NaHCO 3溶液；
Ⅲ、（1）由非诺洛芬的结构可知，含有的含氧官能团为醚键、羧基；
（2）①为取代反应，②中羰基转化为羟基，属于还原反应，③中羟基被-Br 取代，属于取代反应，④中-Br 被-CN 取代，属于取代反应，⑤中-CN 转化为-COOH ，属于水解反应，故答案为：①③④；
（3）B 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，可以是2个苯环直接相连，分别含有甲基、-OOCH 且与苯环均为对位物质，符合条件的同分异构体为：；
（4）苯乙醛和NaBH 4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN 发生取代反应，然后水解反应生成，合成路线流程图为（见答案）。
【考点定位】本题考查有机物结构和性质、有机物的合成与推断、限制条件同分异构体书写、官能团结构、有机反应类型等
【名师点睛】该题为高频考点，要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。
【答案】（1）羟基、酯基 (2分，每个名称1分)
（2）酯化反应(取代反应)(1分)
（3）
（4）4 (2分)
（5）(4分，每写一个计2分)
（6）
【解析】
试题分析：由合成流程可知，A 为CH 3CHO ，B 为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C ，C 为
，C 与CH 3COCl 发生取代反应生成D ，D 中含-COOC-，能发生水解反应，D 水解
酸化后发送至酯化反应生成E ；
（1）根据B 的结构简式可知，B 中含有的含氧官能团为羟基和羧基；
（2）
反应或取代反应；
（3）D 中的羧基与甲醇发生酯化反应生成C ，则B 转化为C 的反应类型是酯化与足量NaOH 溶液完全反应的化学方程式为
；
（4）E 中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E 最多可与4molH 2加成；
（5）B 为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：
A ．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构；B ．核磁共振氢谱只有4个峰，说明结果对称性比较强，通常两个取代基处于对位；C ．能与FeCl 3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则另一基团只能是甲酸酯基或甲酸基，所以符合条件的同分异构体为或
；
（6）以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用苯与氯气发生取代生成氯苯，再水解得苯酚，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生
取代反应生成苯甲酸苯酚酯，合成流程图为
。
考点：考查有机物的推断与合成。
13．（1）甲苯；CH 3CHClCOOH ；取代（或酯化）反应；
（2）Cl 2、光照；（3）C 6H 5-CH 2Cl+NaOHC 6H 5-CH 2OH+NaCl；
（4）15；
（； 5）
【解析】
试题分析：（1）根据A 的化学式，以及合成路线，推出A 的结构简式为：，名称为甲苯，C 和E 发生酯化反应生成F ，则C 和E 的结构简式为、，根据流程图，E 的结构简式为，C 的结构简式为，根据B 生成C 的条件，反应III 发生水解反应或取代反应，B 的结构简式为，因此反应I 的条件是Cl 2和光照；(3)根据（2）的分析，反应方程式为：C 6H 5-CH 2Cl + NaOH C 6H 5-CH 2OH + NaCl ；(4)②与FeCl 3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸某酯，苯环上一个酚羟基、一个侧链，邻间对3种；侧链有：
O C H 、C C C O C C
C O C O H C C O C O
H
、C 、C C C O C O H 、
C O C C CHO 5种，共15种，符合条件的结构简式为：；（5）根据信息i ，先发生氧化反应，生成(CH3) 2CHCOOH ，然后发生取代反应生成(CH3) 2CClCOOH ，步骤是：
考点：考查有机物的命名、同分异构体的书写、官能团的性质、有机物合成等知识。
。
14．（1）取代反应（1分）、中和反应（1分）
（2）
（（2分） 3）
（4）（3分）12；（3分）
【解析】
试题分析：有机物A 分子中苯环上有两个相邻的取代基，在氢氧化钠溶液中水解生成B 、E 、和F ，F 酸化生成G ，G 是羧酸，E 和G 的相对分子质量相等，因此E 和G 相差一个碳原子，根据A 和B 的分子式可知E 是丙醇，G 是乙醇，二者酯化生成H ，H 物质的核磁共振氢谱中有三个峰，其峰值比为3 ：1 ：6，所以H 的结构简式为CH 3COOCH(CH3) 2，即E 是2－丙醇。因此A 分子中苯环上的取代基是－COOCH(CH3) 和－OOCCH 3，A 的结构简式为
；
（1）根据以上分析可知A 转化为B 、E 、F 时，涉及的反应类型有取代反应和中和反应；
（2）根据A 的结构简式可知B 的结构简式为，由于羧基的酸性强于碳酸，因此B 酸化得到C ，C 的结构简式为
（3）根据以上分析可知反应①多得化学方程式为
；
；反应④的方程式为
。
（4）D 是邻羟基苯甲酸，如果是3个取代基，则应该是－CHO 和2个－OH ；如果是2个取代基，则应该是－OOCH 和－OH ，共计12种；其同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛基；苯环上的一硝基取代产物只有两种，即苯环上含有两类氢原子，满足条件的有机物结构简式为。
【考点定位】考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。
15．（1）浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；
2+2+K2CO 3→2+2KCl+CO2↑+H2O
（2）还原反应，取代反应(各1分) （3）、 （4）生成的HCl ，使平衡正向移动，防止产品不纯(1分) （5）（CH 3) 3CCONHCH 3、CH 3CONHC(CH3) 3(各1分) （6）高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A 【解析】 试题分析：结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的分子式知，起始原料为甲苯，所以反应①是甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成邻硝基甲苯，根据题意知，反应②是邻硝基甲苯和高锰酸钾在加热条件下发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，反应③为邻硝基苯甲酸经还原反应使硝基转化为氨基，所以A 的结构简式为：，反应④是A 和甲醇发生酯化反应生成，然后在溴化铁作催化剂作用下，与溴发生取代反应（反应⑤），利用取代基的④定位效应知，溴原子取代氨基的邻、对位上氢原子，因此反应⑤生成物的结构简式为：，结合流程图中B 物质反应前后物质的结构简式，利用B 的分子式可推知B 的结构简式为：，反应⑥中有HCl 生成，而氯化氢与氨基可发生反应，可知反应⑥中加入碳酸钾的作用是中和反应生成的盐酸，同时防止盐酸和氨基发生反应，C 物质的结构简式为：；
（1）反应①为在浓硫酸作催化剂、加热条件下，浓硝酸和甲苯发生取代反应生成邻硝基甲苯，所用试剂和反应条件是HNO 3，浓硫酸、加热；根据上面的分析可知，反应⑥的化学反应方程式为
2+2+K2CO 3→2+2KCl+CO2↑+H2O ；
（2）根据上面的分析可知，反应③为还原反应，反应⑤为取代反应；
（3）通过以上知，A 和B 的结构简式分别是、； （4）反应⑥中有HCl 生成，而氯化氢与氨基可发生反应，可知反应⑥中加入碳酸钾的作用是中和反应生成的盐酸，同时防止盐酸和氨基发生反应； （5）C 物质的结构简式为：，分子式为C 6H 13NO ，该物质可水解的同分异构体只能含有肽键，结合只含3种化学环境下不同的氢原子，可知肽键两端连接的烷基中都只含一种氢原子，因此两个烷基只能是甲基和﹣C （CH 3）3，所以其同分异构体为：
；
（6）因氨基易被氧化，如果反应②③颠倒，再利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。
考点：考查了有机物的推断、结构和性质以及同分异构体判断等
16．(1)
(2)羧基、羰基；5； ；加成反应；
(3)；
(4)；
(5)
【解析】 、。
试题分析：由G 发生加聚反应得到的高聚物结构可知G 为，C 与银氨溶液反应、酸化得到D ，则C 中含有-CHO ，D 中含有-COOH ，D 与氢气发生加成反应得到E ，结合G 的结构及反应条件可知，应是E 发生消去反应得到，故E 中含有-OH ，可知C 中含有羰基() ，由于一个碳原子上连多个羟基时不稳定，由转化关系结合G 的结构可知A 为
，B 为，C 为，D 为
，E 为
(1)由以上分析可知A 为，F 为。 ，与氢气发生加成反应生成
，故答案为：
(2)D为；加成反应； ，含有羧基、羰基，含有5种不同的氢原子，则核磁共振氢谱图有5种吸收峰，故答案为：羧基、羰基； 5；
(3)C与银氨溶液反应的化学反应方程式为：
，故答案为：
；
(4)含有羧基和羟基，都可与钠反应生成氢气，反应的方程式为
，故答案为：
；
(5)与G() 具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为
，还有两官能团处于对位位置，其结构为
，也可以只有一个侧链为-C(COOH)C=CH2，其结构为：，
故答案为：、。
考点：考查了有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体的相关知识。
（1）羟基（1 分） CH3-CH ＝CH 21, 2-二氯丙烷 17．
（2 ）
（3）a c
（4）HOCH 2CH 2COOH 、CH 3OCH 2COOH 、CH 3CH 2OCOOH 中任意一种
（5）
【解析】
试题分析：A 可使Br 2的CCl 4溶液褪色，说明A 中有碳碳双键，结构A 的分子可知，A 为CH 3-CH=CH2，根据题中各物质转化关系，A 与苯反应生成B ，B 中有五种不同化学环境的氢，结合B 的分子式可知B 为，B 氧化生成D 和E ，D 可与FeCl 3溶液
，E 为发生显色反应，E 可与H 2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰，则D 为
，D 和E 发生题中信息中的反应生成双酚A 为
，比较双酚A 和PC 的结构可知，碳酸二甲酯的
结构简式为CH 3OCOOCH 3，双酚A 和碳酸二甲酯发生缩聚反应生成PC 。
（1）D 中官能团的名称为羟基；A 为CH 3-CH=CH2，A 与Cl 2反应的产物是CH 3-CHCl-CH 2Cl ，名称是1，2-二氯丙烷，B 的结构简式是
（2）第③步反应的化学方程式为
；
；
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质结构简式为CH 3CHOHCOOH ，其中有羟基和羧基，能发生取代反应、消去反应，答案ac ；
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，其中能与Na 2CO 3溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式（乳酸除外）为HOCH 2CH 2COOH 、CH 3OCH 2COOH 、CH 3CH 2OCOOH ；
（5）第④步反应的化学方程式是
。
考点：考查考查有机物推断、有机物命名、官能团、同分异构体等
18．
（1）bc ；
（2）或；
（3）
【解析】 。
试题分析：A 为芳香烃，相对分子质量为78，A 与丙烯发生反应得到异丙苯，则A 为，反应①为加成反应，异丙苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物B ，则B 为或，反应③为B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应④为与HBr 发生加成反应生成C ，C 发生水解反应生成D ，D 发生氧化反应生成
，则D
为
，C 为
（1）A 为。 ，密度比水小，为平面结构，所有原子均在同一平面上，不存单双键交替形式，为单键双键之间的一种特殊的键，其一氯代物只有一种，故a 错误，bc 正确，故答案为：bc ；
（2）由上述分析可知，B 的结构简式可能是或，故答案为：或；
（3）步骤④的化学方程式是， 故答案为：
考点：考查了有机物的推断与合成的相关知识。 。
19．CH 3CHO ；
【解析】 ；CH 3COOH ；；CH 3OH 。
试题分析：A 、B 、C 、D 、E 五种有机物，它们的分子分别由-CH 3、-OH 、-COOH 、-CHO 、-C 6H 5( 代表苯基) 中的两种组成。①A 能够发生银镜反应，说明含有醛基，且相对分子质量为44，为乙醛，结构简式为CH 3CHO ；②B 溶液加入溴水中，有白色沉淀生成，说明含有酚羟基，其结构简式为；③C 和E 在有浓硫酸存在并加热的条件下，能发生酯化反应，则一种物质是醇、一种物质是羧酸，C 和E 的相对分子质量之比为8：15；④B 和E 都能跟氢氧化钠溶液反应，而A 、C 、D 则不能，E 为酸、C 为醇，C 为CH 3COOH 、E 为CH 3OH ，二者反应生成乙酸甲酯；⑤D 属于烃类，且D 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能发生硝化反应，说明D 中含有苯环且苯环上含有甲基，则D 为，根据以上分析，A 、B 、C 、D 、E 的结构简式是：
CH 3CHO 、
CH 3OH 。 、CH 3COOH 、、CH 3OH ，故答案为：CH 3CHO ；；CH 3COOH ；；
考点：考查了有机物推断的相关知识。
20．A 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CHO 或CH 3CH(OH)CHO
对应B 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CH 2OH 或CH 3CH(OH)CH2OH
【解析】
试题分析：A 不与碳酸钠反应，则A 不含羧基，相同物质的量的A 与氢气的质量比为37：1，则A 的相对分子质量为32×2=74，0.37g A的物质的量为0.005mol ，与足量的银氨溶液反应可析出1.08g Ag，Ag 的物质的量为0.01mol ，由-CHO ～2Ag 可知，A 中含有一个-CHO ，A 在一定条件下与氢气反应生成B ，1mol B 与足量金属钠反应可产生22.4LH 2(标准状况下) ，B 不与碳酸钠反应，则B 中含有-OH ，氢气物质的量为1mol ，故B 中含有2个-OH ，则A 中含有-OH ，令A 的分子式为C x H 2x O y ，则14x+16y=74，且y≥2，讨论可得x=3，y=2，故A 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CHO 或CH 3CH(OH)CHO，对应B 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CH 2OH 或CH 3CH(OH)CH2OH 。
【考点定位】考查有机物推断，属于
【名师点晴】本题A 不与碳酸钠反应，则A 不含羧基，相同物质的量的A 与氢气的质量比为37：1，则A 的相对分子质量为32×2=74，0.37g A 的物质的量为0.005mol ，与足量的银氨溶液反应可析出1.08g Ag ，Ag 的物质的量为0.01mol ，由-CHO ～2Ag 可知，A 中含有一个-CHO ，A 在一定条件下与氢气反应生成B ，1mol B 与足量金属钠反应可产生22.4LH 2(标准状况下) ，B 不与碳酸钠反应，则B 中含有-OH ，氢气物质的量为1mol ，故B 中含有2个-OH ，则A 中含有-OH ，令A 的分子式为C x H 2x O y ，则14x+16y=74，且y≥2，讨论可得x=3，y=2，结合含有的官能团书写结构简式。
有机化学 大题推断
1．链烃A 是重要的有机化工原料，由A 经以下反应可制备一种有机玻璃：
已知以下信息：
①核磁共振氢谱表明D 只有一种化学环境的氢；
②羰基化合物可发生以下反应：
（注：R′可以是烃基，也可以是H 原子）
③E 在甲醇、硫酸的作用下，发生酯化、脱水反应生成F 。
回答下列问题：
(1)A的结构简式为_____，A 生成B 的反应类型为_______。
(2)B生成C 的化学方程式为_______。
(3)D的结构简式为_____，分子中最多有__________个原子共平面。
(4)F的化学名称为_______。
(5)F的同分异构体中能同时满足下列条件的共有______种（不含立体异构）；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3 : 2 : 2 : 1的是_____； (写出其中一种的结构简式）。
①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体②能使Br 2的四氯化碳溶液褪色
（6）聚乳酸（）是一种生物可降解材料，参考上述信息设计由乙醇制备聚乳酸的合成路线___________。合成路线流程图图示例如下：
2．H 是合成抗炎药洛萦洛芬钠的关键中间体，它的一种合成路线如下：
回答下列问题：
（1）G 中官能团名称是___________________；反应②的反应类型为________________。
（2）反应①的化学方程式为______________；反应⑥的化学方程式为_____________。
（3）C 的结构简式为__________________；E 的结构简式为_____________________ 。
（4）写出满足下列条件的F 的同分异构体的结构简式：______________________。 Ⅰ．能与FeCl 3溶液发生显色反应
Ⅱ．能发生银镜反应
III ．核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1
（5）仿照H 的合成路线，设计一种由合成的合成路线_________________________________________________________________________。
3．化学•选修5:有机化学基础
有机物H(C25H 44O 5) 是一种新型治疗高血压病的药物，工业上以淀粉、烃A 为基本原料合成H 的路线如下图所示。
巳知:（i ）烃A 在质谱图中的最大质荷比为72，B 分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:2。
(ii) 。
(iii)反应③中发生反应的E 、G 物质的量之比为4:1。
(1)A的分子式为_____；B 的名称是_______；C 的结构简式为_______。
(2)反应②的类型是______；F 中的官能团名称是_______。
(3)写出反应①的化学方程式：___________。
(4)E有多种同分异构体，其中满足下列条件的同分异构体共有____种，核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为__________。
①能发生银镜反应 ②能与单质钠发生反应
(5)1，3-丁二烯是一种重要化工原料，以乙醛为基本原料可制得该烃，请写出相应的转化流程图：__________________________。
4．[化学-选修5：有机化学基础]
亲水型功能高分子M 和香料N 可由如图所示途径合成(部分产物略去）：
已知：
①A是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108
②有机物分子中，同一个碳原子上连接有两个羟基时不稳定，会自动脱水
(S)R1CHO + R2CH 2CHO
请回答下列问题： R1CH=+H2O
(1)E的化学名称_______，C 的结构简式 _______；
(2) M中的含氧官能团的名称为_______，A 生成B 的反应类型________；
(3)写出F 到G 的第一步化学方程式______________；
(4)同时满足下列条件的G 的同分异构体有____种（不考虑立体异构，不计G 本身） ①苯环上有四种不同的氢
②能与NaHCO 3溶液反应产生气体
③遇氯化铁溶液会显色
④分子中只存在一个环
(5)仿照题中的合成线路图，以乙醇为起始物，无机试剂任选，写出合成聚-2-丁烯醛的线路图：________________。
5．以肉桂酸乙酯M 为原料，经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M 能发生如下转化：
请回答下列问题：
（1）A 的结构简式为________，E 中含有官能团的名称是________。
（2）写出反应③和⑥的化学方程式：________、________。
（3）在合适的催化剂条件下，由E 可以制备高分子化合物H ，H 的结构简式为________，由E 到H 的反应类型为________。
（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是_______________。
（5）I 是B 的同分异构体，且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I 的结构简式为______。
（6）1molA 与氢气完全反应，需要氢气_______L （标准状况下）。
（7）A 的同分异构体有多种，其中属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有_______种（不包含A ）。
6．有机物W 用作调香剂、高分子材料合成的中间体等，制备W 的一种合成路线如下。
已知：
请回答下列问题：
（1）F 的化学名称是_________，②的反应类型是_________。
（2）D 中含有的官能团是________________（写名称），D 聚合生成高分子化合物的结构简式为_____________。
（3）反应③的化学方程式是______________________。
（4）反应⑥的化学方程式是______________________。
（5）参照有机物W 的上述合成路线，设计以M 为起始原料制备F 的合成路线(无机试剂任选) 。
[示例：
____________________
7．A 是一种常见的烃，相同条件下相对氢气的密度为13，D 能与小苏打反应产生气体，它们之间存在如下图所示的转化关系（反应所需条件已略去）： ]
请回答：
(1)D中含有官能团的名称是________________。
(2)反应⑤发生的条件是加热和催化剂，其化学方程式为________________。
(3)检验乙醛中所含官能团可以选用的试剂是________________。
(4)下列说法正确的是________________。
a ．上述反应中属于加成反应的只有①和④ b ．除去C 中含有D 可加生石灰蒸馏 c ．工业上获得大量B 可通过石油裂化工艺 d ．等物质的量B 和C
完全燃烧耗氧量
相同
8．有机物A 为无色液体，难溶于水，有特殊香味。它能够与浓硝酸发生硝化反应。其苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，A 的质谱图如图甲所示，它能够在一定条件下发生如图乙所示的转化关系。其中F 能够发生银镜反应，K 是一种白色沉淀。
已知：无水醋酸钠与碱石灰混合共热制甲烷：CH 3COONa+NaOH CH4+Na2CO 3
请结合相关信息回答下列问题：
（1）A 中官能团的名称为：____________。
（2）写出D 、K 的结构简式：D ____________、K ____________。
（3）写出E→F、C+F→G的方程式并注明反应类型：
E→F：_____________，反应类型：________________；
C+F→G：______________，反应类型：________________。
（4）A 的同分异构体中，属于芳香族化合物，不能与FeCl 3溶液发生显色反应，能够与碳酸氢钠溶液反应的气体的共有____________种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式____________。（本题不考虑结构）。
9．高分子化合物G 是作为锂电池中Li +迁移的介质，合成G 的流程如下。已知：
（1）B 的含氧官能团名称是____________。
（2）A→B的反应类型是_________________。
（3）C 的结构简式是_____________________。
（4）D→E反应方程式是__________________________________________________。
（5）G 的结构简式是__________________________。
（6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五元环状化合物，该同分异构体的结构简式是________________________。
（7）下列说法正确的是________(填字母) 。
a ．E 有顺反异构体 b ．C 能发生加成、消去反应 c ．苯酚与 C 反应能形成高分子化合物 d ．含有-OH 和-COOH 的D 的同分异构体有2种
10．迷迭香酸(F)的结构简式为
它是存在于许多植物中的一种多酚，具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效。以A 为原料合成F 的路线如图所示(已知苯环上的羟基很难直接与羧酸发生酯化反应) ：
根据题意回答下列问题：
(1)A的结构简式为__________________；反应②的反应类型是__________________。
(2)反应③的试剂为__________________。
(3)1 mol F 分别与足量的溴水和NaOH 溶液反应，最多可消耗Br 2________mol、NaOH________mol。
(4)E在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是__________________。
(5)与E 互为同分异构体，且同时满足下列条件的有机物有________种。
①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种；
②1 mol该物质分别与NaHCO 3、Na 2CO 3反应时，最多消耗NaHCO 3、Na 2CO 3的量分别是1 mol和4 mol。
11．（1）苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为：_____________________
ONa
CH 2ONa ONa
CH 2OH （2）欲将转化为，则应加入______________（填写物质化学式）。
（3）非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：
请回答下列问题：
（1）非诺洛芬中的含氧官能团为（填官能团的名称）。
（2）在上述五步反应中，属于取代反应的是（填序号）。
（3）B 的一种同分异构体满足下列条件：
Ⅰ、能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。
Ⅱ、分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式：。
（4）根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备
的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：
合成路线流程图：。
12．【选修5：有机化学基础】化合物E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：
（1）E 中的含氧官能团名称为。
（2）B 转化为C 的反应类型是。
（3）写出D 与足量NaOH 溶液完全反应的化学方程式。
（4）1molE 最多可与molH 2加成。
（5）写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式。
A ．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构
B ．核磁共振氢谱只有4个峰
C ．能与FeCl 3溶液发生显色反应
（6）已知：酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，甲苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。试参照如下和成路线图示例写出以苯酚、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯() 的合成路线(无机原料任选) 。合成路线流程图示例如下：
13．[化学—选修5：有机化学基础]有机物F 是一种香料，其合成路线如图所示：
（1）A 的名称为，试剂X 的结构简式为，步骤Ⅵ的反应类型为。
（2）步骤Ⅰ的反应试剂和条件分别为、。
（3）步骤Ⅱ反应的化学方程式为。
（4）满足括号中条件（①苯环上只有两个取代基，②能与FeCl 3溶液发生显色反应，③能发生水解反应和银镜反应）的E 的同分异构体有种，其中核磁共振氢谱峰面积比为6︰2︰2︰1︰1的分子的结构简式为。
（5）依据题中信息，完成以
合成路线图示例如下：为原料制取的合成路线图。
16．已知：一个碳原子上连多个羟基时不稳定，
烃 A(分子式为 C9H 8) 有如图的转化关系：
(1)写出物质 A 的结构简式：________，指出反应①的反应类型：________。
(2)D 中含氧官能团的名称为________，D 的核磁共振氢谱图中将会出现________组吸收峰。
(3)写出 C 与银氨溶液反应的化学方程式：________________。
(4)写出反应⑤的化学方程式：________________。
(5)与 G 具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为：、
请写出其他两种 ________、________。
有机化学大题推断参考答案
1． 【答题空12-1】CH 2=CHCH3【答题空12-2】加成反应【答题空12-3】
【答题空12-4】CH 3COCH 3
【答题空12-5】6【答题空12-6】2-甲基丙烯酸甲酯【答题空12-7】8【答题空12-8】CH 2=C(CH3)CH 2COOH 或【答题空12-9】
【解析】F 发生加聚反应生成有机玻璃，则F 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOCH 3，E 和甲醇发生酯化反应生成F ，E 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOH ；A 是链烃，根据A 分子式知，A 结构简式为CH 2=CHCH3，A 和HCl 发生加成反应生成B ，B 发生取代反应生成C ，C 发生催化氧化反应生成D ，核磁共振氢谱表明D 只有一种化学环境的氢，则D 结构简式为CH 3COCH 3，C 结构简式为CH 3CH （OH ）CH 3，B 结构简式为CH 3CHClCH 3，D 发生加成反应然后酸化得到E ；
（1）A 的结构简式为CH 2=CHCH3，A 生成B 的反应类型为加成反应；
（2）C 结构简式为CH 3CH （OH ）CH 3，B 结构简式为CH 3CHClCH 3，B 生成C 的化学方程式为CH 3CHClCH 3+NaOHCH 3CH （OH ）CH 3+NaCl；
（3）D 的结构简式为CH 3COCH 3，羰基是平面结构，HCHO 也是平面结构，CH 3COCH 3是2个甲基取代甲醛分子中的氢原子，每个甲基最多还可以提供一个氢原子与之共平面，分子中最多有6个原子共平面；
（4）F 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOCH 3，F 的化学名称为2-甲基丙烯酸甲酯；
（5）F 结构简式为CH 2=C（CH 3）COOCH 3，F 的同分异构体中能同时满足下列条件， ①能与饱和NaHCO 3溶液反应产生气体，说明含有羧基；
②能使Br 2的四氯化碳溶液褪色说明含有碳碳双键；去掉羧基，还有四个碳原子，如果含双键的四个碳是直链有2种，分别用羧基取代，应有6种结构符合题意；如果双键的四个碳是CH 2=C（CH 3）2，用羧基取代，应有2种结构符合题意，则共有8种结构符合题意；其中核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为3﹕2﹕2﹕1的是CH 2=C（CH 3）CH 2COOH ；
（6）由乙醇为起始原料制备聚乳酸
，乙醇先氧化生成乙醛，乙醛与HCN 发生加成反应，然后水解生成乳酸，发
生加聚反应可生成聚乳酸，流程为。 点睛：解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口；本题主要涉及知识点为烯烃的加成与加聚、卤代烃的水解及醇的催化氧化与酯化。
2． 酯基取代反应
；
【解析】根据流程可推断：A 为苯，苯与HCHO 、HCl 在ZnCl 2的催化下发生反应生成B （），与NaCN 发生取代反应生成C （），D 与CH 3I 发生取代反应生成E （）；
（1）G 含的官能团是酯基；反应②属于取代反应；（2）反应①是苯与HCHO 、HCl 在ZnCl 2的催化下发生反应生成和水，其化学方程式为
；反应⑥是F
与甲醇的酯化反应，其化学方程式为
；
（3）C 是与NaCN 发生取代反应生成的；E 是D 与CH 3I 发生取代反应生成的；（4）
能与FeCl 3溶液发生显色反应，说明结构中含有酚羟基，能发生银镜反应说明结构中含有醛基，分子中只有两个氧原子，则应该有一个酚羟基和一个醛基，核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为6：2：1：1，结合碳原子个数，应该含有两个甲基且在苯环的对称位上，故满足条件的F 的同分异构体的结构简式有：
（5）仿照H 的合成路线，由合成； 的合成路线可以将与浓氢氯酸取代反应生成，与NaCN 反应生成的，再酸化转化为苯乙酸，苯乙酸在浓硫酸作用下与苯甲醇发生酯化反应得到目标产物，流程如下：
。
点睛：本题通过有机合成流程考查考生对羟的衍生物的相互转化，解题的关键是根据反应条件以及参与反应的物质和前后物质官能团差异进行判断，得出物质之间的联系，从而得解，参照反应物流程中官能团变化得出仿照的合成路线。题目难度适中。
3． C 5H 122，2-二甲基-1-氯丙烷(CH3) 3CCH 2OH 加成反应羟基、醛基(CH3) 3CCH 2Cl+NaOH
(CH3) 3CCH 2OH+NaCl12、CH 3CHO
CH 3CHOHCH 2CHO CH 3CHOHCH 2CH 2OH
CH 2==CH—CH==CH2
【解析】试题分析：烃A 在质谱图中的最大质荷比为72，所以烃A 的相对分子质量为72，设分子式为C x H y ，则12x+y=72且y ≤2x+2，解得x=5、y=12，所以A 的分子式为C 5H 12；由流程可知B 为卤代烃，又因为B 分子中核磁共振氢谱有2个峰且面积比为9:2，所以B 的结构简式为(CH3) 3CCH 2Cl ；由流程可知C 为醇、D 为醛、E 为羧酸，故C 的结构简式为(CH3) 3CCH 2OH 、D 的结构简式为(CH3) 3CC HO 、E 的结构简式为(CH3) 3CC OOH 。根据已知（ii ）结合流程可得，CH 3CHO 与HCHO 发生加成反应，生成含羟基和醛基的有机物F ，F 与H 2加成生成G 中只含羟基，又因为反应③中发生反应的E 、G 物质的量之比为4:1，所以F 的结构简式为C(CH2OH) 3CHO 、G 的结构简式为C(CH2OH) 4。
（1）由上述分析可得，A 的分子式为C 5H 12；B 的结构简式为(CH3) 3CCH 2Cl ，命名为：2，2-二甲基-1-氯丙烷；C 的结构简式为(CH3) 3CCH 2OH 。
（2）根据已知（ii ）结合流程可得，CH 3CHO 与HCHO 发生加成反应，生成的F 中含有羟基和醛基。
（3）由上述分析知：B 为(CH3) 3CCH 2Cl ，C 为(CH3) 3CCH 2OH ，故B 发生水解反应生成C ，化学方程式为：(CH3) 3CCH 2Cl+NaOH(CH3) 3CCH 2OH+NaCl。
（4）E 为(CH3) 3CC OOH ，E 的同分异构体中：①能发生银镜反应，则必有醛基，②能与单质钠发生反应，则还有羟基。所以符合条件的有：CH 3CH 2CH 2CH(OH)CHO、CH 3CH 2CH(OH)CH2CHO 、CH 3CH(OH)CH2CH 2CHO 、CH 2(OH)CH2CH 2CH 2CHO 、CH 3CH 2(CH3)C(OH)CHO、CH 3CH(OH)CH(CH3)CHO 、CH 2(OH)CH2CH(CH3)CHO 、CH 3CH 2CH(CH2OH)CHO 、CH(CH3) 2CH(OH)CHO、(CH3) 2C(OH)CH2CHO 、CH 2(OH)C(CH3)CH 2CHO 、(CH3) 2C(CH2OH)CHO ，共12种；其中核磁共振氢谱有4个峰的物质结构简式为(CH3) 2C(OH)CH2CHO 和(CH3) 2C(CH2OH)CHO 。
（5）根据已知（ii ），以乙醛为基本原料制得1，3-丁二烯的转化流程图为：CH 3CHOCH 3CHOHCH 2CHOCH 3CHOHCH 2CH 2OHCH 2=CH−CH=CH2。
点睛：本题是一道有机推断题，综合性较强，但难度不大。主要是考查有机物推断、有机物的简单命名、有机物结构与性质、有机反应类型、有机化学方程式书写、同分异构体、设计转化流程等，是对有机化学知识的综合考查，熟悉烃、醇、醛、羧酸等常见有机物的性质及同分异构体书写方法是解答本题的关键，注意充分利用好题目所给的信息（如本题中的最大质核比、羟醛缩合反应等），结合流程弄明白各物质之间的转化关系。
4． 丙醛 羟基 取代反应 +NaOH+2Cu(OH)2Cu 2O↓++2H2O 15 CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO
【解析】A 是芳香烃的含氧衍生物，相对分子质量为108，要推知其分子式为C 7H 8O ，根据N 结构是苯的邻位有2个取代其，可推知A 为
，C 和E 发生了信息(S)反应，则C 分子结构中有醛基，结合信息②可知B 为
，B 在NaOH 的水溶液中水解后再酸化得到的C 为
；D 为乙烯，在催化剂的作用下与CO 、H 2反应生成的E 为CH 3CH 2CHO ，C 和E 在
稀的NaOH 溶液中发生信息(S)反应生成的F 为
，F 再与新制Cu(OH)2作用可得G 为，再由F 可制M 或N ；
(1)CH3CH 2CHO 的化学名称为丙醛，C 的结构简式为；
(2)发生加聚反应后的高分子化合物 M 中的含氧官能团的名称为羟基，
在光照条件与氯气发生取代反应生成；
(3)到的第一步化学方程式为+NaOH+2Cu(OH)
2
Cu 2O↓++2H2O ；
(4)①苯环上有四种不同的氢说明苯环上邻位或间位上有二个不同的取代基；②能与NaHCO 3溶液反应产生气体，说明分子结构中有羧基；③遇氯化铁溶液会显色，说明含有酚羟基；④分子中只存在一个环，即只有苯环，则同时满足下列条件的
的同分异构体有15种，分别是—CH=CH-CH2COOH 、—CH=C(COOH)-CH3、—C(COOH)=CH-CH 3、—CH 2CH=CH-COOH、—CH 2C(COOH)=CH2、—CH(COOH)CH=CH2、—C(CH3) =CHCCOH其七种与—OH 在苯环的邻、间位上有14种结构，另外—CH=C(CH3)-COOH 与—OH 在苯环的间位上。
(5)参照题中的合成线路图，以乙醇为原料合成聚-2-丁烯醛的流程图为：CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3CH=CHCHO。
点睛：解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。
5． 羧基
2CH 3CH 2OH+O2v
缩聚反应①③④⑤CH 3-O-CH 389.64 2CH 3CHO+2H2O
【解析】试题分析：本题考查有机物的结构、性质和推断，涉及官能团的识别，反应类型的判断，结构简式、化学方程式和同分异构体的书写。为高考的常见题型，题目难度中等。 解答：已知C 的结构简式为
，结合题给转化关系知A 的分子式为C 9H 8O 2，与HCl 发生加成反应生成C
，则A 为；C 与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成D ，D 为
，D 酸化生成E ，E 为
，两分子E 发生酯化反应生成F ；肉桂酸乙酯在稀硫酸、加热的条件下
发生水解反应生成的B 为CH 3CH 2OH ，催化氧化生成G ，G 为CH 3CHO ；M 的结构简式为
。
（1）A 的结构简式为，E 为
，含有官能团的名称是羟基和羧基。
（2）反应③为与氢氧化钠溶液发生水解反应和中和反应生成
、NaCl 和水，化学方程式为
；反应⑥为乙醇发生催化氧化
生成乙醛和水，化学方程式为2CH 3CH 2OH+O2 2CH 3CHO+2H2O 。
（3）E 为，在合适的催化剂条件下发生缩聚反应生成聚酯类高分子化合物H ，H 的结构简式为，由E 到H 的反应类型为缩聚反应。
（4）反应①～⑥中，属于取代反应的是①③④⑤。
（5）乙醇的同分异构体I ，核磁共振氢谱中只有一个吸收峰，I 的结构简式为CH 3-O-CH 3。
（6）A 为
，1molA 与氢气完全反应，需要氢气的物质的量为4mol ，标准状况下
的体积为4mol×22.4L/mol=89.6L。
（7）A 为
，其同分异构体，属于芳香族化合物，既能使溴的四氯化碳溶液褪色
，又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有4种（苯环上连接CH 2=CH—和—COOH ，有邻、间、对3种；苯环上连接—C(COOH)=CH2，共4种）。
6．苯甲醇取代反应羟基、羧基
【解析】根据流程图，A 为，C 为
，C 催化氧化的产物，继续氧化生成D ，D 为
，D 在浓硫酸存在时脱水生成E ，E 为
，E 与F 发生酯化反应生成W ，W 为
(1)F为。
，名称是苯甲醇，反应②是卤代烃的水解反应，属于取代反应，故答案为
：苯甲醇；取代反应；
(2)D为
，含有的官能团有羟基、羧基，D 聚合生成高分子化合物的结构简式为，故答案为：羟基、羧基；
(3)反应③是醇的催化氧化，反应的化学方程式为；
，故答案为：
；
(4)反应⑥是酸和醇的酯化反应，反应的化学方程式为
，故答案
为：
(5)A为；
，芳香化合物N 是A 的同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简
式为
(6)根据信息，故答案为：；
，首先由苯制备甲苯，甲苯再与氯气在
光照时发生侧链取代，再水解即可，流程图为，故答案为：
。
7．羧基CH 3CH 2OH+O2CH 3COOH+H2O 银氨溶液或（碱性）新制氢氧化铜悬浊液bd
【解析】本题考查有机物基础知识，了解官能团的性质，A 是烃，仅含有C 和H 两种元素，其相对氢气的密度为13，则A 的相对分子质量为26，推出A 为乙炔，对比反应①②，B 为乙烯，乙烯和H 2O 发生加成反应，C 为CH 3CH 2OH ，D 能与小苏打反应生成气体，即D 为CH 3COOH ，（1）根据上述分析，D 为乙酸，含有官能团是羧基；（2）反应⑤是乙醇被氧化成乙酸，反应方程式为：CH 3CH 2OH+O2CH 3COOH+H2O ；（3）检验醛基，常采用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，前者出现银镜，或者出现砖红色沉淀；（4）a 、①乙炔中含有碳碳叁键，和氢气发生加成反应，乙醛和氢气发生加成反应生成乙醇，乙烯和氢气发生加成反应，属于加成反应的是①②④，故错误；b 、D 为乙酸，和生石灰反应生成难挥发性的醋酸钙，然后蒸馏，得到乙醇，故正确；c 、乙烯是衡量一个国家石油化工发达的标志，石油通过裂解得到乙烯，故错误；d 、C 2H 4＋3O 2→2CO2＋2H 2O ，C 2H 6O ＋3O 2→2CO2＋3H 2O ，因此等物质的量时，消耗的氧气物质的量相等，故正确。
8． 羟基；酯基D ： K ： 2HCHO+O2 2HCOOH氧化反应HCOOH+CH3OH
【HCOOCH 3+H2O 酯化(取代) 反应8解析 】试题分析：根据流程图乙，A 与NaOH 溶液生成B 和C ，由已知结合B→D的反应条件可得，A 生成B 和C 的反应为酯的水解反应，A 中必有酯基，B 为羧酸钠，C 为醇；又因为C 经过连续氧化得到能够发生银镜反应的F ，所以C 为CH 3OH ，E 为HCHO ，F 为HCOOH ，G 为HCOO CH 3；因为A 苯环上的一硝基代物有四种同分异构体，所以A 中有两个临位或间位取代基；结合图甲可得：A 的相对分子质量为152，因此A 的分子式为C 8H 8O 3, 酯基为−COOCH3，另一个取代基为−OH；由B 发生脱羧反应生成D ，D 酸化生成H ，H 与浓溴水生成白色沉淀Ｋ
，可推出H 为， K 为，D 为。
（1）由上述分析可得，A 中含有酯基和酚羟基两种官能团，故答案为：羟基；酯基 。
（2）由B 发生脱羧反应生成D ，D 酸化生成H ，H 与浓溴水生成白色沉淀K ，可推出H 为
，K 为，D 为，故答案为：；。
（3）E→F为甲醛被催化氧化成甲酸的反应，故答案为：2HCHO+O2
2HCOOH ；氧化反应 。C+F→G为甲醇与甲酸的酯化反应，故答案为：HCOOH+CH3O HHCOOCH 3+H2O ；酯化(取代) 反应 。
（4）A 的同分异构体中，属于芳香族化合物，则含有苯环结构；不能与FeCl 3溶液发生显色反应，则不含酚羟基；能够与碳酸氢钠溶液反应生成气体，则含有羧基；这样的机构有：
、、、、、
、、，
共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰的物质的结构简式：
结构）。 。（本题不考虑
点睛：本题是一道有机推断题，综合性较强，主要是考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应类型、有机方程式书写、同分异构体等，是对有机化学知识的综合考查，明确酯类物质水解的规律及碳链骨架的变化，并熟悉酚、醇、羧酸等常见有机物的性质是解答本题的关键，注意充分利用好题目所给的信息（如本题中的质核比、脱羧反应等），结合流程弄明白各物质之间的转化关系。
9．羟基水解反应（或取代反应）
+H2O
【解析】 HO —CH 2—CH 2—CH 2—COOHb c
从F 的结构简式推断，E 以及前面的有机物都是4个碳原子的碳链结构含有一个支链，故C 4H 8是CH 2=CH（CH 3）2。A 为CH 2BrCHBr （CH 3）2，B 为，（1）B 的含氧官能团名称是羟基；（2）CH 2BrCHBr （CH 3）2在强碱的水溶液中加热水解生成，属于水解反应，也属于取代反应；（3）根据信息B 氧化得到的C 为。继续氧化生成的D 是，再消去-OH 变为E ；（4）D→E反应方程式为：+H2O ；（5）G 是F 进行加聚反应的产物
；（6）D 的一种同分异构体，能发生分子内酯化反应生成五
元环状化合物，成环含有1个氧原子，4个碳原子，其同分异构体是HOCH 2CH 2CH 2COOH ；（7）a ． 中碳碳双键一端连接的是两个氢，故E 没有顺反异构体，错误；
b ．中的碳氧双键可以跟氢气发生加成反应生成醇，可以消去反应生成
，故C 能发生加成、消去反应，正确；c ．苯酚与 C 发生缩聚反应生成树脂
类高分子化合物，正确；d ．含有-OH 和-COOH 的D 的同分异构体相当于丙烷的二取代物，除本身外还有三种，为：CH 3CH 2CH(OH)COOH、(CH3) 2C(OH)COOH、HOCH 2CH 2 CH 2COOH ，错误。
10．(1) 消去反应
(2)新制氢氧化铜(或银氨溶液) 、稀盐酸(或稀硫酸)
(3)7 6
(4)n
【解析】 一定条件−−−−→＋(n－1)H 2O (5)4
试题分析：根据B 在一定条件下的生成物结构简式可知B 分子中两个酚羟基是邻位，则A 的结构简式为，则B 的结构简式为。根据C 的分子式可知反应②是羟基的消去反应，则C 的结构简式为。根据D 的结构简式可知，反应③是醛基的氧化反应，则D 的结构简式为。根据F 的结构简式可知，D 和E 通过酯化反应生成F ，则E 的结构简式为。
（1）根据以上分析可知A 的结构简式为；反应②的反应类型是消去反应。 （2）由于碳碳双键也易被氧化，因此反应③中的氧化剂应该是弱氧化剂，则反应③的试剂为新制氢氧化铜或银氨溶液、稀盐酸（或稀硫酸）。 （3）F 分子中含有4个酚羟基，1个酯基，则1mol F分别与足量的溴水和NaOH 溶液反应，最多可消耗Br 27mol （其中取代反应是6mol ，加成反应是1mol ）、NaOH6mol 。
（4）E 分子中含有羧基和醇羟基，在一定条件下发生缩聚反应的化学方程式是n
一定条件−−−−→＋(n－1)H 2O 。
（5）①苯环上有四个取代基，且苯环上的一氯取代物只有一种，说明结构是对称的。②1 mol 该物质分别与NaHCO 3、Na 2CO 3反应时，最多消耗NaHCO 3、Na 2CO 3的量分别是1mol 和4mol ，这说明含有1个羧基和3个酚羟基，则符合条件的有机物结构简式为
、、
、，共计是4种。
【考点定位】考查有机物推断与合成、反应条件、反应类型、同分异构体判断以及方程式书写等
【名师点晴】该类题综合性强，思维容量大，常以框图题或变相框图题的形式出现，解决这类题的关键是以反应类型为突破口，以物质类别判断为核心进行思考。经常在一系列推导关系中有部分物质已知，这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现，将成为今
后高考命题的方向之一。
11．苯甲酸>碳酸>苯酚>苯甲醇；NaHCO 3溶液
（1）醚键 羧基（2）①③④
（3）
（ 4）
【解析】
试题分析：Ⅰ、根据羟基氢原子的活泼性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由强到弱的顺序为苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；
Ⅱ、将转化为，其中不能生成酚羟基，因此不能加入酸，则应加入NaHCO 3溶液；
Ⅲ、（1）由非诺洛芬的结构可知，含有的含氧官能团为醚键、羧基；
（2）①为取代反应，②中羰基转化为羟基，属于还原反应，③中羟基被-Br 取代，属于取代反应，④中-Br 被-CN 取代，属于取代反应，⑤中-CN 转化为-COOH ，属于水解反应，故答案为：①③④；
（3）B 的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应，含有甲酸与酚形成的酯基，Ⅱ．分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环，可以是2个苯环直接相连，分别含有甲基、-OOCH 且与苯环均为对位物质，符合条件的同分异构体为：；
（4）苯乙醛和NaBH 4发生还原反应生成苯乙醇，苯乙醇发生消去反应生成苯乙烯，苯乙烯发生加成反应生成，和NaCN 发生取代反应，然后水解反应生成，合成路线流程图为（见答案）。
【考点定位】本题考查有机物结构和性质、有机物的合成与推断、限制条件同分异构体书写、官能团结构、有机反应类型等
【名师点睛】该题为高频考点，要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。
【答案】（1）羟基、酯基 (2分，每个名称1分)
（2）酯化反应(取代反应)(1分)
（3）
（4）4 (2分)
（5）(4分，每写一个计2分)
（6）
【解析】
试题分析：由合成流程可知，A 为CH 3CHO ，B 为邻羟基苯甲酸发生酯化反应生成C ，C 为
，C 与CH 3COCl 发生取代反应生成D ，D 中含-COOC-，能发生水解反应，D 水解
酸化后发送至酯化反应生成E ；
（1）根据B 的结构简式可知，B 中含有的含氧官能团为羟基和羧基；
（2）
反应或取代反应；
（3）D 中的羧基与甲醇发生酯化反应生成C ，则B 转化为C 的反应类型是酯化与足量NaOH 溶液完全反应的化学方程式为
；
（4）E 中含苯环与C=C，均能与氢气发生加成反应，则1摩尔E 最多可与4molH 2加成；
（5）B 为邻羟基苯甲酸，其同分异构体符合：
A ．苯环上只有两个取代基，且除苯环外无其他环状结构；B ．核磁共振氢谱只有4个峰，说明结果对称性比较强，通常两个取代基处于对位；C ．能与FeCl 3溶液发生显色反应，说明有酚羟基，则另一基团只能是甲酸酯基或甲酸基，所以符合条件的同分异构体为或
；
（6）以苯、甲苯为原料制取苯甲酸苯酚酯，可以用苯与氯气发生取代生成氯苯，再水解得苯酚，用甲苯氧化得苯甲酸，苯甲酸与三氯化磷发生取代得苯甲酰氯，苯甲酰氯与苯酚发生
取代反应生成苯甲酸苯酚酯，合成流程图为
。
考点：考查有机物的推断与合成。
13．（1）甲苯；CH 3CHClCOOH ；取代（或酯化）反应；
（2）Cl 2、光照；（3）C 6H 5-CH 2Cl+NaOHC 6H 5-CH 2OH+NaCl；
（4）15；
（； 5）
【解析】
试题分析：（1）根据A 的化学式，以及合成路线，推出A 的结构简式为：，名称为甲苯，C 和E 发生酯化反应生成F ，则C 和E 的结构简式为、，根据流程图，E 的结构简式为，C 的结构简式为，根据B 生成C 的条件，反应III 发生水解反应或取代反应，B 的结构简式为，因此反应I 的条件是Cl 2和光照；(3)根据（2）的分析，反应方程式为：C 6H 5-CH 2Cl + NaOH C 6H 5-CH 2OH + NaCl ；(4)②与FeCl 3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，③能发生水解反应和银镜反应，说明是甲酸某酯，苯环上一个酚羟基、一个侧链，邻间对3种；侧链有：
O C H 、C C C O C C
C O C O H C C O C O
H
、C 、C C C O C O H 、
C O C C CHO 5种，共15种，符合条件的结构简式为：；（5）根据信息i ，先发生氧化反应，生成(CH3) 2CHCOOH ，然后发生取代反应生成(CH3) 2CClCOOH ，步骤是：
考点：考查有机物的命名、同分异构体的书写、官能团的性质、有机物合成等知识。
。
14．（1）取代反应（1分）、中和反应（1分）
（2）
（（2分） 3）
（4）（3分）12；（3分）
【解析】
试题分析：有机物A 分子中苯环上有两个相邻的取代基，在氢氧化钠溶液中水解生成B 、E 、和F ，F 酸化生成G ，G 是羧酸，E 和G 的相对分子质量相等，因此E 和G 相差一个碳原子，根据A 和B 的分子式可知E 是丙醇，G 是乙醇，二者酯化生成H ，H 物质的核磁共振氢谱中有三个峰，其峰值比为3 ：1 ：6，所以H 的结构简式为CH 3COOCH(CH3) 2，即E 是2－丙醇。因此A 分子中苯环上的取代基是－COOCH(CH3) 和－OOCCH 3，A 的结构简式为
；
（1）根据以上分析可知A 转化为B 、E 、F 时，涉及的反应类型有取代反应和中和反应；
（2）根据A 的结构简式可知B 的结构简式为，由于羧基的酸性强于碳酸，因此B 酸化得到C ，C 的结构简式为
（3）根据以上分析可知反应①多得化学方程式为
；
；反应④的方程式为
。
（4）D 是邻羟基苯甲酸，如果是3个取代基，则应该是－CHO 和2个－OH ；如果是2个取代基，则应该是－OOCH 和－OH ，共计12种；其同分异构体中能发生银镜反应说明含有醛基；苯环上的一硝基取代产物只有两种，即苯环上含有两类氢原子，满足条件的有机物结构简式为。
【考点定位】考查有机物的结构与性质，有机合成和有机推断。
【名师点睛】高考化学试题中对有机化学基础的考查题型比较固定，通常是以生产、生活的陌生有机物的合成工艺流程为载体考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，涉及有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。它要求学生能够通过题给情境中适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这高考有机化学复习备考的方向。有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，常见的官能团：醇羟基、酚羟基、醛基、羧基、酯基、卤素原子等。这些官能团的性质以及它们之间的转化要掌握好，这是解决有机化学题的基础。有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。
15．（1）浓硝酸，浓硫酸，水浴加热；
2+2+K2CO 3→2+2KCl+CO2↑+H2O
（2）还原反应，取代反应(各1分) （3）、 （4）生成的HCl ，使平衡正向移动，防止产品不纯(1分) （5）（CH 3) 3CCONHCH 3、CH 3CONHC(CH3) 3(各1分) （6）高锰酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化、最终得不到A 【解析】 试题分析：结合产物的结构简式，利用流程图和起始原料的分子式知，起始原料为甲苯，所以反应①是甲苯和硝酸在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生取代反应生成邻硝基甲苯，根据题意知，反应②是邻硝基甲苯和高锰酸钾在加热条件下发生氧化反应生成邻硝基苯甲酸，反应③为邻硝基苯甲酸经还原反应使硝基转化为氨基，所以A 的结构简式为：，反应④是A 和甲醇发生酯化反应生成，然后在溴化铁作催化剂作用下，与溴发生取代反应（反应⑤），利用取代基的④定位效应知，溴原子取代氨基的邻、对位上氢原子，因此反应⑤生成物的结构简式为：，结合流程图中B 物质反应前后物质的结构简式，利用B 的分子式可推知B 的结构简式为：，反应⑥中有HCl 生成，而氯化氢与氨基可发生反应，可知反应⑥中加入碳酸钾的作用是中和反应生成的盐酸，同时防止盐酸和氨基发生反应，C 物质的结构简式为：；
（1）反应①为在浓硫酸作催化剂、加热条件下，浓硝酸和甲苯发生取代反应生成邻硝基甲苯，所用试剂和反应条件是HNO 3，浓硫酸、加热；根据上面的分析可知，反应⑥的化学反应方程式为
2+2+K2CO 3→2+2KCl+CO2↑+H2O ；
（2）根据上面的分析可知，反应③为还原反应，反应⑤为取代反应；
（3）通过以上知，A 和B 的结构简式分别是、； （4）反应⑥中有HCl 生成，而氯化氢与氨基可发生反应，可知反应⑥中加入碳酸钾的作用是中和反应生成的盐酸，同时防止盐酸和氨基发生反应； （5）C 物质的结构简式为：，分子式为C 6H 13NO ，该物质可水解的同分异构体只能含有肽键，结合只含3种化学环境下不同的氢原子，可知肽键两端连接的烷基中都只含一种氢原子，因此两个烷基只能是甲基和﹣C （CH 3）3，所以其同分异构体为：
；
（6）因氨基易被氧化，如果反应②③颠倒，再利用高锰酸钾、加热的条件下氧化甲基转化为羧基的同时也会将氨基氧化。
考点：考查了有机物的推断、结构和性质以及同分异构体判断等
16．(1)
(2)羧基、羰基；5； ；加成反应；
(3)；
(4)；
(5)
【解析】 、。
试题分析：由G 发生加聚反应得到的高聚物结构可知G 为，C 与银氨溶液反应、酸化得到D ，则C 中含有-CHO ，D 中含有-COOH ，D 与氢气发生加成反应得到E ，结合G 的结构及反应条件可知，应是E 发生消去反应得到，故E 中含有-OH ，可知C 中含有羰基() ，由于一个碳原子上连多个羟基时不稳定，由转化关系结合G 的结构可知A 为
，B 为，C 为，D 为
，E 为
(1)由以上分析可知A 为，F 为。 ，与氢气发生加成反应生成
，故答案为：
(2)D为；加成反应； ，含有羧基、羰基，含有5种不同的氢原子，则核磁共振氢谱图有5种吸收峰，故答案为：羧基、羰基； 5；
(3)C与银氨溶液反应的化学反应方程式为：
，故答案为：
；
(4)含有羧基和羟基，都可与钠反应生成氢气，反应的方程式为
，故答案为：
；
(5)与G() 具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为
，还有两官能团处于对位位置，其结构为
，也可以只有一个侧链为-C(COOH)C=CH2，其结构为：，
故答案为：、。
考点：考查了有机物推断、官能团结构与性质、有机反应类型、同分异构体的相关知识。
（1）羟基（1 分） CH3-CH ＝CH 21, 2-二氯丙烷 17．
（2 ）
（3）a c
（4）HOCH 2CH 2COOH 、CH 3OCH 2COOH 、CH 3CH 2OCOOH 中任意一种
（5）
【解析】
试题分析：A 可使Br 2的CCl 4溶液褪色，说明A 中有碳碳双键，结构A 的分子可知，A 为CH 3-CH=CH2，根据题中各物质转化关系，A 与苯反应生成B ，B 中有五种不同化学环境的氢，结合B 的分子式可知B 为，B 氧化生成D 和E ，D 可与FeCl 3溶液
，E 为发生显色反应，E 可与H 2发生加成反应，其核磁共振氢谱为单峰，则D 为
，D 和E 发生题中信息中的反应生成双酚A 为
，比较双酚A 和PC 的结构可知，碳酸二甲酯的
结构简式为CH 3OCOOCH 3，双酚A 和碳酸二甲酯发生缩聚反应生成PC 。
（1）D 中官能团的名称为羟基；A 为CH 3-CH=CH2，A 与Cl 2反应的产物是CH 3-CHCl-CH 2Cl ，名称是1，2-二氯丙烷，B 的结构简式是
（2）第③步反应的化学方程式为
；
；
（3）碳酸二甲酯的一种同分异构体名叫乳酸，该物质结构简式为CH 3CHOHCOOH ，其中有羟基和羧基，能发生取代反应、消去反应，答案ac ；
（4）碳酸二甲酯有多种同分异构体，其中能与Na 2CO 3溶液反应的即有羧基的所有同分异构体的结构简式（乳酸除外）为HOCH 2CH 2COOH 、CH 3OCH 2COOH 、CH 3CH 2OCOOH ；
（5）第④步反应的化学方程式是
。
考点：考查考查有机物推断、有机物命名、官能团、同分异构体等
18．
（1）bc ；
（2）或；
（3）
【解析】 。
试题分析：A 为芳香烃，相对分子质量为78，A 与丙烯发生反应得到异丙苯，则A 为，反应①为加成反应，异丙苯与氯气在光照条件下发生侧链上取代反应生成一氯代物B ，则B 为或，反应③为B 在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，反应④为与HBr 发生加成反应生成C ，C 发生水解反应生成D ，D 发生氧化反应生成
，则D
为
，C 为
（1）A 为。 ，密度比水小，为平面结构，所有原子均在同一平面上，不存单双键交替形式，为单键双键之间的一种特殊的键，其一氯代物只有一种，故a 错误，bc 正确，故答案为：bc ；
（2）由上述分析可知，B 的结构简式可能是或，故答案为：或；
（3）步骤④的化学方程式是， 故答案为：
考点：考查了有机物的推断与合成的相关知识。 。
19．CH 3CHO ；
【解析】 ；CH 3COOH ；；CH 3OH 。
试题分析：A 、B 、C 、D 、E 五种有机物，它们的分子分别由-CH 3、-OH 、-COOH 、-CHO 、-C 6H 5( 代表苯基) 中的两种组成。①A 能够发生银镜反应，说明含有醛基，且相对分子质量为44，为乙醛，结构简式为CH 3CHO ；②B 溶液加入溴水中，有白色沉淀生成，说明含有酚羟基，其结构简式为；③C 和E 在有浓硫酸存在并加热的条件下，能发生酯化反应，则一种物质是醇、一种物质是羧酸，C 和E 的相对分子质量之比为8：15；④B 和E 都能跟氢氧化钠溶液反应，而A 、C 、D 则不能，E 为酸、C 为醇，C 为CH 3COOH 、E 为CH 3OH ，二者反应生成乙酸甲酯；⑤D 属于烃类，且D 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，还能发生硝化反应，说明D 中含有苯环且苯环上含有甲基，则D 为，根据以上分析，A 、B 、C 、D 、E 的结构简式是：
CH 3CHO 、
CH 3OH 。 、CH 3COOH 、、CH 3OH ，故答案为：CH 3CHO ；；CH 3COOH ；；
考点：考查了有机物推断的相关知识。
20．A 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CHO 或CH 3CH(OH)CHO
对应B 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CH 2OH 或CH 3CH(OH)CH2OH
【解析】
试题分析：A 不与碳酸钠反应，则A 不含羧基，相同物质的量的A 与氢气的质量比为37：1，则A 的相对分子质量为32×2=74，0.37g A的物质的量为0.005mol ，与足量的银氨溶液反应可析出1.08g Ag，Ag 的物质的量为0.01mol ，由-CHO ～2Ag 可知，A 中含有一个-CHO ，A 在一定条件下与氢气反应生成B ，1mol B 与足量金属钠反应可产生22.4LH 2(标准状况下) ，B 不与碳酸钠反应，则B 中含有-OH ，氢气物质的量为1mol ，故B 中含有2个-OH ，则A 中含有-OH ，令A 的分子式为C x H 2x O y ，则14x+16y=74，且y≥2，讨论可得x=3，y=2，故A 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CHO 或CH 3CH(OH)CHO，对应B 的结构简式为：CH 2(OH)CH2CH 2OH 或CH 3CH(OH)CH2OH 。
【考点定位】考查有机物推断，属于
【名师点晴】本题A 不与碳酸钠反应，则A 不含羧基，相同物质的量的A 与氢气的质量比为37：1，则A 的相对分子质量为32×2=74，0.37g A 的物质的量为0.005mol ，与足量的银氨溶液反应可析出1.08g Ag ，Ag 的物质的量为0.01mol ，由-CHO ～2Ag 可知，A 中含有一个-CHO ，A 在一定条件下与氢气反应生成B ，1mol B 与足量金属钠反应可产生22.4LH 2(标准状况下) ，B 不与碳酸钠反应，则B 中含有-OH ，氢气物质的量为1mol ，故B 中含有2个-OH ，则A 中含有-OH ，令A 的分子式为C x H 2x O y ，则14x+16y=74，且y≥2，讨论可得x=3，y=2，结合含有的官能团书写结构简式。