阿司匹林的制备
摘要：阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。 阿
司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药
1、实验目的
（1）、学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法。
（2）、掌握易氧化基团的保护方法。
（3）、进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。 2、实验原理
采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：
反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。
高聚物
②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。
（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：
①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N —酰基吡啶盐（此时N 带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团） 水杨酸酚羟基进攻N —酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。
3、实验药品
水杨酸 2.76g 乙酸酐 8ml 10%碳酸氢钠溶液 40ml 8%盐酸 20ml 吡啶10滴 （或浓磷酸10滴，或浓硫酸10滴，或乙酸钠0.4g ）
95%乙醇 三氯化铁试液
4、实验装置图
5、实验步骤
⑴ 酰化 在干燥的锥形瓶［1］中加入4.3g 水杨酸和6mL 乙酸酐，再滴入7
滴浓硫酸［2］
，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此温度反应15min ，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应5min ，使反应进行完全。
⑵ 结晶抽滤 稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL 水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL 烧杯中。
⑶ 重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35％乙醇，置于45～50℃水
浴中加热，使其迅速溶解［3］
。若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼
两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。
6、注意事项
⑴ 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。
⑵ 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。
⑶ 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
⑷ 乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。
阿司匹林的制备
摘要：阿司匹林，化学名称为乙酰水杨酸，其中文俗名有：醋柳酸、巴米尔、力爽、塞宁、东青等。为白色结晶或结晶性粉末；无臭或微带醋酸臭，味微酸，易溶于乙醇，溶于氯仿和乙醚，微溶于水，性质不稳定，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防分解。 阿
司匹林是一种历史悠久的解热镇痛药
1、实验目的
（1）、学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法。
（2）、掌握易氧化基团的保护方法。
（3）、进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。 2、实验原理
采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：
反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。
高聚物
②水杨酸的酚羟基（亲核试剂）进攻羰基碳，生成四面体正离子，然后经过质子转移，酰氧基离去而生成产物。
（2）、在碱性条件下（以吡啶为例）：
①吡啶作为亲核试剂对乙酸酐的羰基碳进行加成，②酰氧基离去，生成N —酰基吡啶盐（此时N 带正电荷，吸电子能力比酰氧基强，进一步增加酰基碳的正电性，更有利于水杨酸的进攻，且是一个好的离去基团） 水杨酸酚羟基进攻N —酰基吡啶盐，吡啶离去，生成产物。
3、实验药品
水杨酸 2.76g 乙酸酐 8ml 10%碳酸氢钠溶液 40ml 8%盐酸 20ml 吡啶10滴 （或浓磷酸10滴，或浓硫酸10滴，或乙酸钠0.4g ）
95%乙醇 三氯化铁试液
4、实验装置图
5、实验步骤
⑴ 酰化 在干燥的锥形瓶［1］中加入4.3g 水杨酸和6mL 乙酸酐，再滴入7
滴浓硫酸［2］
，立即配上带有100℃温度计的塞子（温度计插入物料之中）。混匀后置于水浴中加热，在充分振摇下缓慢升温至75℃。保持此温度反应15min ，期间仍不断振摇。最后提高反应温度至80℃，再反应5min ，使反应进行完全。
⑵ 结晶抽滤 稍冷后拆下温度计。在充分搅拌下将反应液倒入盛有100mL 水的烧杯中，然后冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼两次，压紧抽干后转移到100mL 烧杯中。
⑶ 重结晶 在盛有粗产品的烧杯中加入25mL35％乙醇，置于45～50℃水
浴中加热，使其迅速溶解［3］
。若产品不能完全溶解，可酌情补加35％的乙醇溶液。然后静置到室温，冰水冷却，待结晶完全析出后，进行抽滤。用少量冷水洗涤滤饼
两次，压紧抽干。将结晶转移至表面皿中，自然晾干后称量，计算产率。
6、注意事项
⑴ 酰化反应时，要用手压住瓶塞，以防反应蒸气冲出。并不断振摇，确保反应进行完全。
⑵ 控制好酰化反应温度，否则将增加副产物的生成。
⑶ 将反应液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。
⑷ 乙酸酐具有强烈刺激性，要在通风橱内取用，并注意不要粘在皮肤上。