实验四 部分有机官能团的性质与鉴定
一、实验目的
学习通过特征反应检验官能团的性质。
二、实验原理
确定一个有机化合物的结构，可以采用波谱分析（如红外光谱、核磁等）和元素分析的方法。而对其官能团进行分析也是重要的方法之一。
有机化合物的化学性质是指有机化合物能够发生的一些化学反应。有机化学反应大多发生在分子中的官能团上。不同官能团具有不同的特性，可以发生不同的反应。相同官能团在不同的化合物中，由于受分子中其他部分的影响不同，反应性能也会有所差异。利用官能团的这些特性反应，可以对其进行定性鉴定。
有机化合物官能团的性质鉴定，其操作简便、反应迅速，对确定有机化合物的结构非常有用。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所特有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。并非所有反应都能用于官能团的鉴定，只有那些反应迅速、灵敏度高、现象变化明显、操作安全方便的反应才可用来鉴定有机物。
有机反应大多是分子反应，分子中直接发生变化的部分一般都是在官能团上，由于同一官能团存在于不同化合物时会受到分子其他部分的影响，反应性能不可能完全相同，所以在定性实验中例外情况也是常见的。此外，定性试验中还存在着不少干扰因素。基于这些原因，常常需要采用几种不同的方法来检验同一官能团，以达到准确判断官能团的目的。
三、实验药品
KMnO4（1%）、丙酮、正氯丁烷、仲氯丁烷、叔氯丁烷、正溴丁烷、氯苄、三氯甲烷、苯甲酰氯、AgNO3（5%乙醇溶液）、HNO3（5%）、苄醇、正丁醇或正戊醇、仲丁醇或仲戊醇、叔丁醇或叔戊醇、乙醇、甘油、庚醇、二氧六环、苯酚、间苯二酚、对间苯二酚、邻硝基苯酚、NaOH（10%）、HCl（10%）、水杨酸、对羟基苯甲酸、乙酰乙酸乙酯、三氯化铁（10%）、正丁醛、氨水（2%）、甲醛水溶液、乙醛水溶液、苯甲醛、H2SO4（20%）
四、实验内容
1、卤代烃的性质试验
硝酸银试验
试样: 正氯丁烷; 仲正氯丁烷; 叔氯丁烷; 正溴丁烷; 氯苄、三氯甲烷; 苯甲酰氯。
步骤: 在小试管（洗净、并用蒸馏水冲洗过的干燥试管）中加入5%AgNO3乙醇溶液１毫升，再加入试样２－３滴（固体试样先用乙醇溶解），振荡，仔细观察生成卤化银沉淀的时间并作记录。10min 后，将未产生沉淀的试管在 70℃水溶上加热 5min 左右， 观察有无沉淀生成，仍无沉淀生成者，可认为不是卤代烃。若有沉淀生成，再加５％HNO3溶液１滴，观察沉淀是否溶解，不溶解者可初步判断为卤代烃。根据试验结果请排列以上卤代烷反应活泼性次序，并说明原因。，
2、醇的性质试验
A、Lucsas试验
试样:正丁醇或正戊醇; 仲丁醇或仲戊醇; 叔丁醇或叔戊醇．
步骤: 在干燥的小试管中加入试样５－６滴及Lucsas试剂２毫升，塞住试管口，振荡，静置，观察出现混浊和卤代烷分层的速度．静置后立即浑浊或分层者为叔醇．若静置后不见
浑浊，置于水浴中温热２－３min,振荡，再观察．并记录浑浊和分层所需的时间。根据出现混浊或分层的速度，最后分层者仲醇，不发生反应的为伯醇。
B、硝酸铈铵试验
10个碳以下的醇能与硝酸铈铵作用，使溶液呈橙黄色。
试样:乙醇；甘油;苄醇；庚醇．
步骤: 在小试管中加入试样２滴或固体试样３０－５０毫克．加水２毫升溶解（不溶于水的样品，以２毫升二氧六环溶解）．再加硝酸铈铵试剂０．５毫升，振荡，观察颜色变化．溶液呈红至橙黄色表示有醇存在．同时做空白试验对比，并作记录。
3、酚的性质试验
A、氢氧化钠试验
试样:苯酚；间苯二酚；对苯二酚；邻硝基苯酚
步骤: 在小试管中加入试样０．１克，加入 5 滴水，振摇后得一乳浊液（苯酚难溶于水），用pH值试纸测试水溶液的pH值．若式样不溶于水，则可逐滴加入１０％NaOH溶液，观察是否溶解，有无颜色变化，然后再加１０％HCl溶液使呈酸性，观察有何现象发生，并作记录。
B、三氯化铁试验
试样:苯酚；间苯二酚；对苯二酚；邻硝基苯酚；水杨酸；对羟基苯甲酸；乙酰乙酸乙酯 步骤: 在小试管中加入１％试样溶液0.5毫升，再加三氯化铁溶液２滴观察有何现象发生，并作记录。
4、醛和酮的性质试验
A、亚硫酸氢钠试验
试样:丙酮；正丁醛
步骤: 在小试管中加入饱和NaHSO3溶液２毫升和试样１毫升，再用力振荡，置于冰水浴中冷却，观测有结晶析出（可酌加乙醇促使结晶），并作记录。。
B、Tollen试验
试样:甲醛水溶液；乙醛水溶液；丙酮；苯甲醛。
步骤: 在干净小试管中加入试样５％AgNO3溶液１毫升和１０％NaOH溶液１滴，即有沉淀析出．逐滴加入２％氨水，边加边摇，直至生成的氧化银沉淀刚好完全溶解．然后加入试样２滴（不溶于水的试样先用0.5毫升乙醇溶解），静置，观测现象．若无银镜生成，将试管置于沸水浴中加热２分钟，试管壁有银镜形成或生成黑色金属银沉淀，则表明试样为醛，并作记录。
附：预习及实验报告格式
一、实验目的
学习通过特征反应检验官能团的性质。
二、实验原理
确定一个有机化合物的结构，可以采用波谱分析（如红外光谱、核磁等）和元素分析的方法。而对其官能团进行分析也是重要的方法之一。
有机化合物的化学性质是指有机化合物能够发生的一些化学反应。有机化学反应大多发生在分子中的官能团上。不同官能团具有不同的特性，可以发生不同的反应。相同官能团在不同的化合物中，由于受分子中其他部分的影响不同，反应性能也会有所差异。利用官能团的这些特性反应，可以对其进行定性鉴定。
有机化合物官能团的性质鉴定，其操作简便、反应迅速，对确定有机化合物的结构非常
有用。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所特有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。并非所有反应都能用于官能团的鉴定，只有那些反应迅速、灵敏度高、现象变化明显、操作安全方便的反应才可用来鉴定有机物。
有机反应大多是分子反应，分子中直接发生变化的部分一般都是在官能团上，由于同一官能团存在于不同化合物时会受到分子其他部分的影响，反应性能不可能完全相同，所以在定性实验中例外情况也是常见的。此外，定性试验中还存在着不少干扰因素。基于这些原因，常常需要采用几种不同的方法来检验同一官能团，以达到准确判断官能团的目的。
三、实验药品
KMnO4（1%）、丙酮、正氯丁烷、仲氯丁烷、叔氯丁烷、正溴丁烷、氯苄、三氯甲烷、苯甲酰氯、AgNO3（5%乙醇溶液）、HNO3（5%）、苄醇、正丁醇或正戊醇、仲丁醇或仲戊醇、叔丁醇或叔戊醇、乙醇、甘油、庚醇、二氧六环、苯酚、间苯二酚、对间苯二酚、邻硝基苯酚、NaOH（10%）、HCl（10%）、水杨酸、对羟基苯甲酸、乙酰乙酸乙酯、三氯化铁（10%）、正丁醛、氨水（2%）、甲醛水溶液、乙醛水溶液、苯甲醛、H2SO4（20%）
四、实验内容
实验四 部分有机官能团的性质与鉴定
一、实验目的
学习通过特征反应检验官能团的性质。
二、实验原理
确定一个有机化合物的结构，可以采用波谱分析（如红外光谱、核磁等）和元素分析的方法。而对其官能团进行分析也是重要的方法之一。
有机化合物的化学性质是指有机化合物能够发生的一些化学反应。有机化学反应大多发生在分子中的官能团上。不同官能团具有不同的特性，可以发生不同的反应。相同官能团在不同的化合物中，由于受分子中其他部分的影响不同，反应性能也会有所差异。利用官能团的这些特性反应，可以对其进行定性鉴定。
有机化合物官能团的性质鉴定，其操作简便、反应迅速，对确定有机化合物的结构非常有用。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所特有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。并非所有反应都能用于官能团的鉴定，只有那些反应迅速、灵敏度高、现象变化明显、操作安全方便的反应才可用来鉴定有机物。
有机反应大多是分子反应，分子中直接发生变化的部分一般都是在官能团上，由于同一官能团存在于不同化合物时会受到分子其他部分的影响，反应性能不可能完全相同，所以在定性实验中例外情况也是常见的。此外，定性试验中还存在着不少干扰因素。基于这些原因，常常需要采用几种不同的方法来检验同一官能团，以达到准确判断官能团的目的。
三、实验药品
KMnO4（1%）、丙酮、正氯丁烷、仲氯丁烷、叔氯丁烷、正溴丁烷、氯苄、三氯甲烷、苯甲酰氯、AgNO3（5%乙醇溶液）、HNO3（5%）、苄醇、正丁醇或正戊醇、仲丁醇或仲戊醇、叔丁醇或叔戊醇、乙醇、甘油、庚醇、二氧六环、苯酚、间苯二酚、对间苯二酚、邻硝基苯酚、NaOH（10%）、HCl（10%）、水杨酸、对羟基苯甲酸、乙酰乙酸乙酯、三氯化铁（10%）、正丁醛、氨水（2%）、甲醛水溶液、乙醛水溶液、苯甲醛、H2SO4（20%）
四、实验内容
1、卤代烃的性质试验
硝酸银试验
试样: 正氯丁烷; 仲正氯丁烷; 叔氯丁烷; 正溴丁烷; 氯苄、三氯甲烷; 苯甲酰氯。
步骤: 在小试管（洗净、并用蒸馏水冲洗过的干燥试管）中加入5%AgNO3乙醇溶液１毫升，再加入试样２－３滴（固体试样先用乙醇溶解），振荡，仔细观察生成卤化银沉淀的时间并作记录。10min 后，将未产生沉淀的试管在 70℃水溶上加热 5min 左右， 观察有无沉淀生成，仍无沉淀生成者，可认为不是卤代烃。若有沉淀生成，再加５％HNO3溶液１滴，观察沉淀是否溶解，不溶解者可初步判断为卤代烃。根据试验结果请排列以上卤代烷反应活泼性次序，并说明原因。，
2、醇的性质试验
A、Lucsas试验
试样:正丁醇或正戊醇; 仲丁醇或仲戊醇; 叔丁醇或叔戊醇．
步骤: 在干燥的小试管中加入试样５－６滴及Lucsas试剂２毫升，塞住试管口，振荡，静置，观察出现混浊和卤代烷分层的速度．静置后立即浑浊或分层者为叔醇．若静置后不见
浑浊，置于水浴中温热２－３min,振荡，再观察．并记录浑浊和分层所需的时间。根据出现混浊或分层的速度，最后分层者仲醇，不发生反应的为伯醇。
B、硝酸铈铵试验
10个碳以下的醇能与硝酸铈铵作用，使溶液呈橙黄色。
试样:乙醇；甘油;苄醇；庚醇．
步骤: 在小试管中加入试样２滴或固体试样３０－５０毫克．加水２毫升溶解（不溶于水的样品，以２毫升二氧六环溶解）．再加硝酸铈铵试剂０．５毫升，振荡，观察颜色变化．溶液呈红至橙黄色表示有醇存在．同时做空白试验对比，并作记录。
3、酚的性质试验
A、氢氧化钠试验
试样:苯酚；间苯二酚；对苯二酚；邻硝基苯酚
步骤: 在小试管中加入试样０．１克，加入 5 滴水，振摇后得一乳浊液（苯酚难溶于水），用pH值试纸测试水溶液的pH值．若式样不溶于水，则可逐滴加入１０％NaOH溶液，观察是否溶解，有无颜色变化，然后再加１０％HCl溶液使呈酸性，观察有何现象发生，并作记录。
B、三氯化铁试验
试样:苯酚；间苯二酚；对苯二酚；邻硝基苯酚；水杨酸；对羟基苯甲酸；乙酰乙酸乙酯 步骤: 在小试管中加入１％试样溶液0.5毫升，再加三氯化铁溶液２滴观察有何现象发生，并作记录。
4、醛和酮的性质试验
A、亚硫酸氢钠试验
试样:丙酮；正丁醛
步骤: 在小试管中加入饱和NaHSO3溶液２毫升和试样１毫升，再用力振荡，置于冰水浴中冷却，观测有结晶析出（可酌加乙醇促使结晶），并作记录。。
B、Tollen试验
试样:甲醛水溶液；乙醛水溶液；丙酮；苯甲醛。
步骤: 在干净小试管中加入试样５％AgNO3溶液１毫升和１０％NaOH溶液１滴，即有沉淀析出．逐滴加入２％氨水，边加边摇，直至生成的氧化银沉淀刚好完全溶解．然后加入试样２滴（不溶于水的试样先用0.5毫升乙醇溶解），静置，观测现象．若无银镜生成，将试管置于沸水浴中加热２分钟，试管壁有银镜形成或生成黑色金属银沉淀，则表明试样为醛，并作记录。
附：预习及实验报告格式
一、实验目的
学习通过特征反应检验官能团的性质。
二、实验原理
确定一个有机化合物的结构，可以采用波谱分析（如红外光谱、核磁等）和元素分析的方法。而对其官能团进行分析也是重要的方法之一。
有机化合物的化学性质是指有机化合物能够发生的一些化学反应。有机化学反应大多发生在分子中的官能团上。不同官能团具有不同的特性，可以发生不同的反应。相同官能团在不同的化合物中，由于受分子中其他部分的影响不同，反应性能也会有所差异。利用官能团的这些特性反应，可以对其进行定性鉴定。
有机化合物官能团的性质鉴定，其操作简便、反应迅速，对确定有机化合物的结构非常
有用。官能团的定性鉴定是利用有机化合物中官能团所特有的不同特性，即能与某些试剂作用产生特殊的颜色或沉淀等现象，反应具有专一性，结果明显。并非所有反应都能用于官能团的鉴定，只有那些反应迅速、灵敏度高、现象变化明显、操作安全方便的反应才可用来鉴定有机物。
有机反应大多是分子反应，分子中直接发生变化的部分一般都是在官能团上，由于同一官能团存在于不同化合物时会受到分子其他部分的影响，反应性能不可能完全相同，所以在定性实验中例外情况也是常见的。此外，定性试验中还存在着不少干扰因素。基于这些原因，常常需要采用几种不同的方法来检验同一官能团，以达到准确判断官能团的目的。
三、实验药品
KMnO4（1%）、丙酮、正氯丁烷、仲氯丁烷、叔氯丁烷、正溴丁烷、氯苄、三氯甲烷、苯甲酰氯、AgNO3（5%乙醇溶液）、HNO3（5%）、苄醇、正丁醇或正戊醇、仲丁醇或仲戊醇、叔丁醇或叔戊醇、乙醇、甘油、庚醇、二氧六环、苯酚、间苯二酚、对间苯二酚、邻硝基苯酚、NaOH（10%）、HCl（10%）、水杨酸、对羟基苯甲酸、乙酰乙酸乙酯、三氯化铁（10%）、正丁醛、氨水（2%）、甲醛水溶液、乙醛水溶液、苯甲醛、H2SO4（20%）
四、实验内容