化学选修5第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 教案
【教学目标】
1、知识与技能
了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及 应用。
2、过程与方法
培养学生逻辑思维能力和实验能力。
3、情感态度价值观
使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据， 严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研 究事物所应遵循的科学方法
【教学重点】
苯的分子结构与其化学性质
【教学难点】
理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
【探究建议】
①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】
[引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香 烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究：
（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
－10
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10m 介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C 6H 6+Br
2 C 6H 5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H 2发生加成反应：C 6H 6+3H2
C 6H 12。
（3）
[讲述] 苯的分子组成为C 6H 6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。
或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]
1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑 烟越多。
3、
装置特点：⑴导管较长; 导管口在液面上; 不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr 遇水蒸气产生的，可用AgNO 3试剂检验。
装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题： (1)配制一定比例浓H 2SO 4与浓HNO 3的混合酸时，操作注意事项是___________。 (2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。
(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH 溶液洗涤的目的是_________。
(4)将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。
2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：
(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。 (2)再加入铁屑，现象是_____________。
(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。 (4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。
(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。
(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。
[板书]2、化学性质：
[多媒体]科学视野-苯的结构
苯分子里6个碳原子都以sp 2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp 2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13) 。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p 轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14) 。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
[导入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
[板书]二、苯的同系物 [投影]讨论题：
1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么? [导入]苯的同系物有什么性质呢? [板书] 1、物理性质 [展示样品]甲苯、二甲苯
[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。 通过观察、思考、对比后，得出：
①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[点拨]如何区别苯和甲苯?
答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
[板书]2、化学性质
[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT 。化学方程式为：
由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 [设疑] TNT能否写为下式，原因是什么
?
[强调]①TNT 中取代基的位置。②TNT 的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。 [板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?
[小结特性]
之影响；
的取代反应比
更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH 3）对苯环
更易发生，表明苯环对侧链（-CH 3）的影响（使-CH 3的H
的氧化反应比
活性增大）。
[板书]三、芳香烃的来源及其应用
[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg 苯和2.5g 其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[板书]1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。
[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
A ．萘C 10H 8
1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位
B ．蒽C 10H
141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位
C ．菲C 14H 10
[小结]。 [课堂练习]
1．关于苯的下列说法中不正确的是 A ．组成苯的12个原子在同一平面上 B ．苯环中6个碳碳键键长完全相同 C ．苯环中碳碳键的键能介于C －C 和C ＝C 之间 D ．苯不能发生取代反应和加成反应
2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是 A ．乙烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．苯
3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A ．乙烯 B ．乙炔 C ．苯 D ．甲苯 4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是 A ．甲苯 B ．邻二甲苯 C ．间二甲苯 D ．对二甲苯
5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 A ．苯的一元取代物没有同分异构体 B ．苯的间位二元取代物只有一种
C ．苯的邻位二元取代物只有一种 D ．苯的对位二元取代物只有一种 6．下列关于芳香烃的理解中正确的是 A ．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物 B ．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D ．芳香烃的所有原子都在同一个平面上
7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是 A ．①②③④ B ．①③②④ C ．①④②③ D ．④①②③
8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是 A ．苯与甲苯 B．己烯与苯 C ．乙烯与乙炔 D ．乙烯与乙烷
9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是 A ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D ．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是
A CH=CH 2 B． C 2 H 5 C ． D ． C C CH
11．A 、B 两种烃的最简式相同，7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉
淀60g 。既可以用酸性KM n O 4溶液对A 、B 进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO 2(标准状况) 和9g 水，在相同状况下，A 与B 蒸气的密度比为3：1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。
参考答案：
1、D 2、A 3、C 4、D5、C6、A7、C8、BD 9、AB 10、B
11．因为0.5molB →22.4LCO 2和9gH 2O ，可以推断出B 为C 2H 2， 所以A 的摩尔质量是的3×26g/mol＝78g/mol； 而7.8gA →60gCaCO 3，故A 为C 6H 6。
A ：；B ：CH ≡CH [作业]P39 1、2、3、4
[板书计划] 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质
1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
2、化学性质：
二、苯的同系物
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。
化学选修5第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 教案
【教学目标】
1、知识与技能
了解苯及其同系物的结构，理解苯及其同系物的主要化学性质，了解芳香烃的来源及 应用。
2、过程与方法
培养学生逻辑思维能力和实验能力。
3、情感态度价值观
使学生认识结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。培养学生以实验事实为依据， 严谨求实勇于创新的科学精神。引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研 究事物所应遵循的科学方法
【教学重点】
苯的分子结构与其化学性质
【教学难点】
理解苯环上碳碳间的化学键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
【探究建议】
①实验探究：苯的化学性质。②观察实验：苯的溴代或硝化反应。甲苯与酸性高锰酸钾 溶液的作用。③阅读与交流：煤、石油的综合利用。 【教学过程】
[引入]在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香 烃。我们已学习过最简单、最基本的芳香烃——苯。
[板书] 第二节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质
[复习]请同学们回顾苯的结构、物理性质、主要化学性质。 [提问]1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体。 2、现代科学对苯分子结构的研究：
（1）苯分子为平面正六边形结构，键角为120°。
－10
（2）苯分子中碳碳键键长为40×10m 介于单键和双键之间。 3、（1）苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：C 6H 6+Br
2 C 6H 5Br+HBr。 （2）苯在特殊条件下可与H 2发生加成反应：C 6H 6+3H2
C 6H 12。
（3）
[讲述] 苯的分子组成为C 6H 6，从其分子组成上看具有很大的不饱和性，应具有不饱和
烃的性质。但实验表明苯不能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。由此可知，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
大量的研究表明，苯为平面形分子，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，苯分子中的6个碳原子构成一个正六边形，碳碳键长完全相等，而且介于碳碳单键和碳碳双键之间。
或均可。
[板书]1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
[思考与交流]
1．烃均可以燃烧，但不同的烃燃烧现象不同。乙烯和乙炔燃烧时的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑烟；而苯燃烧时的黑烟更多。请你分析产生不同燃烧现象的原因。
3．根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。 [归纳]1、含碳量不同，含碳量：乙烷＞乙烯＞乙炔=苯，含碳量越高，燃烧越明亮，黑 烟越多。
3、
装置特点：⑴导管较长; 导管口在液面上; 不加热；⑵现象：烧瓶中液体轻微翻腾，有气体逸出；导管口有白雾生成；锥形瓶中生成浅黄色沉淀。⑶兼起冷凝器的作用；⑷防倒吸；⑸白雾是HBr 遇水蒸气产生的，可用AgNO 3试剂检验。
装置特点：①要用水浴加热，以便于控制反应的温度，温度计一般应置于水浴之中；②为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。
[投影]练习：1、根据本节课所学实验室制备硝基苯的主要步骤，请回答下列问题： (1)配制一定比例浓H 2SO 4与浓HNO 3的混合酸时，操作注意事项是___________。 (2)为了使反应在50—60℃下进行，常用的方法是____________。
(3)粗硝基苯可依次用蒸馏水和5％NaOH 溶液洗涤，最后用蒸馏水洗涤。其中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_________，粗产品用5％NaOH 溶液洗涤的目的是_________。
(4)将用无水CaCl 2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。纯硝基苯是无色、密度比水_________，具有__________气味的油状液体。
2、根据实验室制取溴苯的装置图，回答下列问题：
(1)烧瓶中加入苯，再加纯溴其现象是_______________。 (2)再加入铁屑，现象是_____________。
(3)写出烧瓶中反应的化学方程式_______________________________________。 (4)烧瓶中连接一个长导管，其作用是_______________。
(5)插入锥形瓶的导管不伸入液面下，其原因是____________。
(6)反应完毕，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯中，现象是___________，溴苯是_______________的液体。
[板书]2、化学性质：
[多媒体]科学视野-苯的结构
苯分子里6个碳原子都以sp 2杂化方式分别与2个碳原子形成碳碳σ键、与1个氢原子形成碳氢σ键。由于碳原于是sp 2杂化，所以键角是120°，并且6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内(如图2—13) 。另外，苯环上6个碳原予各有一个未参加杂化的2p 轨道，它们垂直于环的平面，相互平行重叠形成大π键(如图2—14) 。每个碳碳键的键长相等，其数值介于碳碳单键和碳碳双键之间。由于大π键的存在，使苯的结构稳定，难于发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。
[导入]下面我门继续学习芳香烃中最简单的一类物质——苯的同系物。
[板书]二、苯的同系物 [投影]讨论题：
1．什么是芳香烃?2．什么是苯的同系物?3．苯的同系物的通式是什么? [导入]苯的同系物有什么性质呢? [板书] 1、物理性质 [展示样品]甲苯、二甲苯
[探究]物理性质，并得出二者都是无色有刺激性气味的液体。 通过观察、思考、对比后，得出：
①苯的同系物不溶于水，并比水轻。②苯的同系物溶于酒精。③同苯一样，不能使溴水褪色，但能发生萃取。④苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
[点拨]如何区别苯和甲苯?
答：分别取少量待测物后，再加少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后观察现象，能褪色的为甲苯，不能褪色的是苯。
[板书]2、化学性质
[讲解]苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应。但由于烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO 4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物。
甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸发生硝化反应，可制得三硝基甲苯，又叫TNT 。化学方程式为：
由此证明苯的同系物的侧链对苯环也有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应。 [设疑] TNT能否写为下式，原因是什么
?
[强调]①TNT 中取代基的位置。②TNT 的色态和用途。淡黄色固体；烈性炸药。 [板书] （1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。
[学与问]比较苯和甲苯被高锰酸钾酸性溶液氧化的现象，以及硝化反应的条件，你从中能得到什么启示?
[小结特性]
之影响；
的取代反应比
更容易，且邻，对位取代更容易，表明了侧链（-CH 3）对苯环
更易发生，表明苯环对侧链（-CH 3）的影响（使-CH 3的H
的氧化反应比
活性增大）。
[板书]三、芳香烃的来源及其应用
[讲述] 自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃后，很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是，从一吨煤中，仅可以取得1kg 苯和2.5g 其他芳香烃。由于芳香烃的需要在不断增长，仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。自20世纪40年代以来，随着石油化学工业的发展，通过石油化学工业中的催化重整等工艺可以获得芳香烃。
一些简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。
[板书]1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。
[简介] 有些稠环芳香烃有致癌作用，又称致癌芳香烃。
A ．萘C 10H 8
1、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位
B ．蒽C 10H
141、4、5、8为α位，2、3、6、7为β位，9、10为γ位
C ．菲C 14H 10
[小结]。 [课堂练习]
1．关于苯的下列说法中不正确的是 A ．组成苯的12个原子在同一平面上 B ．苯环中6个碳碳键键长完全相同 C ．苯环中碳碳键的键能介于C －C 和C ＝C 之间 D ．苯不能发生取代反应和加成反应
2．下列分子组成中的所有原子不可能在同一平面上的是 A ．乙烷 B ．乙烯 C ．乙炔 D ．苯
3． 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 A ．乙烯 B ．乙炔 C ．苯 D ．甲苯 4．下列烃中，苯环上的一氯代物没有同分异构体的是 A ．甲苯 B ．邻二甲苯 C ．间二甲苯 D ．对二甲苯
5．能说明苯分子苯环的平面正六边形结构中, 碳碳链不是单双键交替排布的事实是 A ．苯的一元取代物没有同分异构体 B ．苯的间位二元取代物只有一种
C ．苯的邻位二元取代物只有一种 D ．苯的对位二元取代物只有一种 6．下列关于芳香烃的理解中正确的是 A ．芳香烃是指分子中含有一个或多个苯环的烃类化合物 B ．芳香烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．芳香烃不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D ．芳香烃的所有原子都在同一个平面上
7．把“①乙烷 ②乙烯 ③乙炔 ④苯”按相邻两碳原子之间键长由大到小的顺序排列， 正确的是 A ．①②③④ B ．①③②④ C ．①④②③ D ．④①②③
8．既能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，又能用溴的四氯化碳溶液鉴别的一组物质是 A ．苯与甲苯 B．己烯与苯 C ．乙烯与乙炔 D ．乙烯与乙烷
9．下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关（或受其影响）的是 A ．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 B ．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C ．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D ．1 mol甲苯与3 molH2发生加成反应
10．下列物质中，属于芳香烃且属于苯的同系物的是
A CH=CH 2 B． C 2 H 5 C ． D ． C C CH
11．A 、B 两种烃的最简式相同，7.8gA 完全燃烧后生成物通入过量的石灰水中，得到沉
淀60g 。既可以用酸性KM n O 4溶液对A 、B 进行鉴别，也可以用溴水反应对它们进行鉴别。0.5mol B完全燃烧生成22.4LCO 2(标准状况) 和9g 水，在相同状况下，A 与B 蒸气的密度比为3：1。试通过计算推断这两种烃的结构简式。
参考答案：
1、D 2、A 3、C 4、D5、C6、A7、C8、BD 9、AB 10、B
11．因为0.5molB →22.4LCO 2和9gH 2O ，可以推断出B 为C 2H 2， 所以A 的摩尔质量是的3×26g/mol＝78g/mol； 而7.8gA →60gCaCO 3，故A 为C 6H 6。
A ：；B ：CH ≡CH [作业]P39 1、2、3、4
[板书计划] 第二节 芳香烃 一、苯的结构与化学性质
1、结构：苯为平面正六边行结构，键角120°，碳碳键介于碳碳单键和碳碳双键之间完全相等。
2、化学性质：
二、苯的同系物
（1）苯的同系物的苯环易发生取代反应。
（2）苯的同系物的侧链易氧化：
（3）苯的同系物能发生加成反应。 三、芳香烃的来源及其应用 1、来源及其应用 2．稠环芳香烃。