柑橘类果实主要药用成分的研究进展
朱丽娜
王仁才
杨梦玲
曹辉
410128）
（湖南农业大学园艺园林学院，湖南长沙
［摘要］柑橘类果树（Citrus ）在植物分类上是指芸香科柑橘亚科柑橘族柑橘亚族的一群植物。柑橘品种类型多样，果实富含多种药用成
分，具有广阔的开发应用前景。
［关键词］橘类果实；香精油；类黄酮；柠檬苦素及其类似物Citrus ）在植物分类上是指芸香科柑橘亚科柑橘族柑柑橘类果树（
橘亚族的一群植物。柑橘品种类型多样，果实富含多种药用成分，具有广阔的开发应用前景。本文对近年来柑橘类果实主要药用成分的研究情况进行综述，旨在为其深度开发及综合利用提供参考。
1香精油
香精油是植物中一类具芳香气味、常温下能挥发的油状液体总称，在柑橘皮细胞中含丰富（柠檬烯占64.06%），约为果皮鲜重的0.5%~2%。其具有祛痰、止咳、促进肠胃蠕动、促进消化液分泌、镇痛及消炎抗菌等作用；具有使人体中枢神经镇静的功效，所含微量香豆素有明显的抗癌作用。柠檬烯具有降低胆囊内压的作用，可制成胶囊制剂应用于胆囊炎、胆管炎、胆结石症。
柑橘香精油的提取方法有5种：水蒸气蒸馏法、冷榨法、浸取法、吸取法和超临界流体萃取法。其中蒸馏法常会造成馏分损失，香精油在高温下易水解生成无用杂质；浸取法和吸取法在低温条件下操作可避免水解发生，但有害的热降解反应无法排除。李于善、贺艳、邓静等人在实验中采用冷榨机先冷榨，后高速离心分离，以己烷低温浓缩，真空蒸发除去痕量己烷的方法，成功地提取了柑橘香精油，产率达8.81g/kg。许景秋从循环经济、绿色化学理念出发，在实验中设计水蒸气蒸馏法提取柠檬烯，通过在回流冷凝管下加分水器及时把反应过程中的水分离，再经蒸馏收集到在178℃时的组分即柠檬烯，实现了无有机溶剂绿色生产的要求。
2类黄酮
目前从柑橘中鉴定出来的黄酮类化合物有60多种，最常见的为橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷等二氢黄酮类。柑橘属中的类黄酮含量丰富、易分离，具有独特的芳香和显著的药理学作用，在成熟的柑橘果实中，仅为类黄酮在果皮、果肉、果核中含量较高，而在果汁中含量较低（1%~5%）。近年来许多新的类黄酮种类和生理活性被发现，尤其是抗自由基、防癌、抗癌和防治心血管疾病等作用的发现，使柑桔类黄酮的研究和利用进入了一个新阶段。
柑橘类黄酮多以极性较大的糖苷形式存在，目前广泛采用有机溶剂浸提，要求温度在60℃~70℃下进行，提取的时间为1~2h。郝云彬，叶兴乾，徐黎的实验表明，在超声波作用下，以甲醇为溶剂，从橘皮中提取橙皮苷，通过对甲醇的浓度、提取时间、料液比和橘皮粉碎的粒度等因素进行的研究，确定了提取溶剂为甲醇，最佳的提取条件为液料比50mL :1g，提取时间30min ，橘皮的粒度为0.45~0.08mm 。研究表明：与有机溶剂提取法比较，使用超声提取方法可以使提取时间由2h 缩短为30min ，提取率也有较大的提高（由1.6%上升到3.2%）。
柚皮苷的提取方法有多种，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。游见明，兰江涛采用正交试验与单因素试验相结合方法从柚皮中提取柚皮苷的较佳条件为：用饱和Ca （OH ）2溶液作溶剂，料液比1∶10，温度60℃，提取时间3h ，得到的酸沉淀产物用95%乙醇重结晶后，得到淡黄色产品（柚皮苷），其含量在80%以上。
新橙皮甙是柑橘皮中存在的一种甜味物质前体。从柑橘皮中提取的天然“新橙皮甙”在压力釜中氢化即可生成“新橙皮甙二氢查耳酮”，它是迄今为止研究人员所发现的一种最佳药用甜味剂；它还具有抑制胃酸分泌作用，故可作为制酸药与氢氧化铝凝胶或其他常用制酸剂配伍使用，以提高后者的抗胃酸效果，新橙皮甙有望成为新型胃药的原料。
参考文献［］
[1]王梅兰等. 桔皮挥发油、几种人工合成香精中α—柠檬烯含量的比较[J].海
峡药学,2003.
[2]李于善, 贺艳, 邓静等. 柑橘香精油的提取及提高其香气品质的研究[J].食品与发酵工程,2004.
[3]许景秋. 从橙皮中提取柠檬烯无害化方法的研究[J].大庆师范学院学报, 2005.
[4]郝云彬, 叶兴乾, 徐黎.. 超声技术在橘皮中提取橙皮苷的应用[J].生产与科研经验,2005.
[5]游见明, 兰江涛. 柑橘类柚皮苷提取工艺研究[J].现代食品科技,2006.
[6]曾凡坤, 邹连生, 焦必林. 柑桔中类柠檬苦素含量及分布研究[J].中国食品科学,2003.
[7]陈静, 高彦祥, 吴伟莉等. 高效液相色谱法测定柑橘汁中的柠檬苦素和柚皮苷[J].色谱,2006.
3柠檬苦素及其类似物
柠檬苦素及其类似物是一类三萜类的物质，主要存在于芸香科和楝科的多种植物中，是柑橘产生苦味的主要原因之一。柠檬苦素类化合物有抗癌、镇痛、抗炎、抗焦虑、除虫和杀虫的作用，并且能调节体内胆固醇水平，防止动脉粥样化。
曾凡坤，邹连生，焦必林对几种柑桔品种果皮、种子、果汁中类柠檬苦素的含量进行了测定，研究结果表明：柑桔果实中不同部位类柠檬苦素含量不同，以种子中含量最高，果皮次之，而果汁中含量最低。不同品种间类柠檬苦素含量依次为：邓肯葡萄柚>琯溪蜜柚>南充实生甜橙>锦橙>大红袍红桔。
柠檬苦素及其类似物常用的提取方法有：1）丙酮提取一结晶分离法；2）热水提取一树脂吸附法（提取配糖体）；3）丙酮提取一甲醇分离一树脂吸附法；4）超临界C02提取法。常用的纯化方法有：结晶法、萃取法、柱层析法、制备型高效液相法等。柠檬苦素及其类似物的检测方法较多。陈静等采用高效液相色谱法（HPLC ）在KR100—5C18上，体积比为l7.5∶17.5∶65）和甲醇-冰醋分别以乙腈-四氢呋喃-水（
酸-水体积比为（40∶1∶59）为流动相（流速均为1mL/min），在207nm 检测波长下测定了柠檬苦素，试验结果表明，柠檬苦素在1.00—50.00mg/L时线性关系良好（r=0.9992），检出限为0.07g ，平RSD ）为2.5％；用该法检测均加标回收率为98.69％，相对标准偏差（
柑橘汁样品中的柠檬苦素，方法简便、快速、准确，扩大了柠檬苦素的检测范围，而且此方法在实际工作中得到了成功的应用。
4小结
综上所述，柑橘品种繁多，柑橘果实中含有多种药用成分，主要包括香精油、类黄酮、柠檬苦素及其类似物，其开发和利用的市场前景广阔。我国是柑橘生产大国，但对柑橘果实中药用成分开发利用的研究和提取还不够，因此深度开发柑橘果实中的各种药用成分，研究其生理及药理学作用，对于柑橘的深加工及其在医药、食品及化妆品等领域的应用具有重大的社会效益和经济效益。
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柑橘类果实主要药用成分的研究进展
朱丽娜
王仁才
杨梦玲
曹辉
410128）
（湖南农业大学园艺园林学院，湖南长沙
［摘要］柑橘类果树（Citrus ）在植物分类上是指芸香科柑橘亚科柑橘族柑橘亚族的一群植物。柑橘品种类型多样，果实富含多种药用成
分，具有广阔的开发应用前景。
［关键词］橘类果实；香精油；类黄酮；柠檬苦素及其类似物Citrus ）在植物分类上是指芸香科柑橘亚科柑橘族柑柑橘类果树（
橘亚族的一群植物。柑橘品种类型多样，果实富含多种药用成分，具有广阔的开发应用前景。本文对近年来柑橘类果实主要药用成分的研究情况进行综述，旨在为其深度开发及综合利用提供参考。
1香精油
香精油是植物中一类具芳香气味、常温下能挥发的油状液体总称，在柑橘皮细胞中含丰富（柠檬烯占64.06%），约为果皮鲜重的0.5%~2%。其具有祛痰、止咳、促进肠胃蠕动、促进消化液分泌、镇痛及消炎抗菌等作用；具有使人体中枢神经镇静的功效，所含微量香豆素有明显的抗癌作用。柠檬烯具有降低胆囊内压的作用，可制成胶囊制剂应用于胆囊炎、胆管炎、胆结石症。
柑橘香精油的提取方法有5种：水蒸气蒸馏法、冷榨法、浸取法、吸取法和超临界流体萃取法。其中蒸馏法常会造成馏分损失，香精油在高温下易水解生成无用杂质；浸取法和吸取法在低温条件下操作可避免水解发生，但有害的热降解反应无法排除。李于善、贺艳、邓静等人在实验中采用冷榨机先冷榨，后高速离心分离，以己烷低温浓缩，真空蒸发除去痕量己烷的方法，成功地提取了柑橘香精油，产率达8.81g/kg。许景秋从循环经济、绿色化学理念出发，在实验中设计水蒸气蒸馏法提取柠檬烯，通过在回流冷凝管下加分水器及时把反应过程中的水分离，再经蒸馏收集到在178℃时的组分即柠檬烯，实现了无有机溶剂绿色生产的要求。
2类黄酮
目前从柑橘中鉴定出来的黄酮类化合物有60多种，最常见的为橙皮苷、柚皮苷、新橙皮苷等二氢黄酮类。柑橘属中的类黄酮含量丰富、易分离，具有独特的芳香和显著的药理学作用，在成熟的柑橘果实中，仅为类黄酮在果皮、果肉、果核中含量较高，而在果汁中含量较低（1%~5%）。近年来许多新的类黄酮种类和生理活性被发现，尤其是抗自由基、防癌、抗癌和防治心血管疾病等作用的发现，使柑桔类黄酮的研究和利用进入了一个新阶段。
柑橘类黄酮多以极性较大的糖苷形式存在，目前广泛采用有机溶剂浸提，要求温度在60℃~70℃下进行，提取的时间为1~2h。郝云彬，叶兴乾，徐黎的实验表明，在超声波作用下，以甲醇为溶剂，从橘皮中提取橙皮苷，通过对甲醇的浓度、提取时间、料液比和橘皮粉碎的粒度等因素进行的研究，确定了提取溶剂为甲醇，最佳的提取条件为液料比50mL :1g，提取时间30min ，橘皮的粒度为0.45~0.08mm 。研究表明：与有机溶剂提取法比较，使用超声提取方法可以使提取时间由2h 缩短为30min ，提取率也有较大的提高（由1.6%上升到3.2%）。
柚皮苷的提取方法有多种，其中碱提酸沉法操作简单、成本低，提取率较高。游见明，兰江涛采用正交试验与单因素试验相结合方法从柚皮中提取柚皮苷的较佳条件为：用饱和Ca （OH ）2溶液作溶剂，料液比1∶10，温度60℃，提取时间3h ，得到的酸沉淀产物用95%乙醇重结晶后，得到淡黄色产品（柚皮苷），其含量在80%以上。
新橙皮甙是柑橘皮中存在的一种甜味物质前体。从柑橘皮中提取的天然“新橙皮甙”在压力釜中氢化即可生成“新橙皮甙二氢查耳酮”，它是迄今为止研究人员所发现的一种最佳药用甜味剂；它还具有抑制胃酸分泌作用，故可作为制酸药与氢氧化铝凝胶或其他常用制酸剂配伍使用，以提高后者的抗胃酸效果，新橙皮甙有望成为新型胃药的原料。
参考文献［］
[1]王梅兰等. 桔皮挥发油、几种人工合成香精中α—柠檬烯含量的比较[J].海
峡药学,2003.
[2]李于善, 贺艳, 邓静等. 柑橘香精油的提取及提高其香气品质的研究[J].食品与发酵工程,2004.
[3]许景秋. 从橙皮中提取柠檬烯无害化方法的研究[J].大庆师范学院学报, 2005.
[4]郝云彬, 叶兴乾, 徐黎.. 超声技术在橘皮中提取橙皮苷的应用[J].生产与科研经验,2005.
[5]游见明, 兰江涛. 柑橘类柚皮苷提取工艺研究[J].现代食品科技,2006.
[6]曾凡坤, 邹连生, 焦必林. 柑桔中类柠檬苦素含量及分布研究[J].中国食品科学,2003.
[7]陈静, 高彦祥, 吴伟莉等. 高效液相色谱法测定柑橘汁中的柠檬苦素和柚皮苷[J].色谱,2006.
3柠檬苦素及其类似物
柠檬苦素及其类似物是一类三萜类的物质，主要存在于芸香科和楝科的多种植物中，是柑橘产生苦味的主要原因之一。柠檬苦素类化合物有抗癌、镇痛、抗炎、抗焦虑、除虫和杀虫的作用，并且能调节体内胆固醇水平，防止动脉粥样化。
曾凡坤，邹连生，焦必林对几种柑桔品种果皮、种子、果汁中类柠檬苦素的含量进行了测定，研究结果表明：柑桔果实中不同部位类柠檬苦素含量不同，以种子中含量最高，果皮次之，而果汁中含量最低。不同品种间类柠檬苦素含量依次为：邓肯葡萄柚>琯溪蜜柚>南充实生甜橙>锦橙>大红袍红桔。
柠檬苦素及其类似物常用的提取方法有：1）丙酮提取一结晶分离法；2）热水提取一树脂吸附法（提取配糖体）；3）丙酮提取一甲醇分离一树脂吸附法；4）超临界C02提取法。常用的纯化方法有：结晶法、萃取法、柱层析法、制备型高效液相法等。柠檬苦素及其类似物的检测方法较多。陈静等采用高效液相色谱法（HPLC ）在KR100—5C18上，体积比为l7.5∶17.5∶65）和甲醇-冰醋分别以乙腈-四氢呋喃-水（
酸-水体积比为（40∶1∶59）为流动相（流速均为1mL/min），在207nm 检测波长下测定了柠檬苦素，试验结果表明，柠檬苦素在1.00—50.00mg/L时线性关系良好（r=0.9992），检出限为0.07g ，平RSD ）为2.5％；用该法检测均加标回收率为98.69％，相对标准偏差（
柑橘汁样品中的柠檬苦素，方法简便、快速、准确，扩大了柠檬苦素的检测范围，而且此方法在实际工作中得到了成功的应用。
4小结
综上所述，柑橘品种繁多，柑橘果实中含有多种药用成分，主要包括香精油、类黄酮、柠檬苦素及其类似物，其开发和利用的市场前景广阔。我国是柑橘生产大国，但对柑橘果实中药用成分开发利用的研究和提取还不够，因此深度开发柑橘果实中的各种药用成分，研究其生理及药理学作用，对于柑橘的深加工及其在医药、食品及化妆品等领域的应用具有重大的社会效益和经济效益。
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