学生： 张李越 科目： 化学 第 阶段第 次课 教师：王昭伦
一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）
1. 定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 2. 种类：
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl 2
反应历程分析：
注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
CH3Cl ＋HCl
如：
+Cl
2
+Cl
2
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO 2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO 2取代。
例如：
（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a. 链状(乙醚）
b.环状（环氧乙醚）
（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元羧酸和一元醇反应
CH 3COOH+HOC2H 5CH 3COOC 2H 5+H2O
b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：
HOOCCOOH+HOC2H 5HOOCCOOC 2H 5+H2O
HOOCCOOH+2HOC2H 5
①生成小分子链状酯
C 2H 5OOCCOOC 2H 5+2H2O
c.二元羧酸和二元醇的酯化反应
HOOCCOOH+HOCH2CH 2OH ②生成环状酯
HOOCCOOCH 2CH 2OH+H2O
1
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③生成聚酯
+2H2O
nHOOCCOOH+nHOCH2CH 2
OH d.羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯
+(2n-1)H2O
2CH 3CH(OH)COOHCH 3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯
+2H2O
③分子内酯化反应生成内酯
+H2O
e.无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）
+
例如：卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等 （1）卤代烃的水解，例如：
+3H2O
（5）水解反应，故羧酸与醇的酯化反应与酯的水解，是一对逆反应，同时也同属一反应类型
（2）酯的水解，例如：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O （3）糖类的水解，例如：
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH
（4）蛋白质的水解反应，蛋白质水解生成多肽或者氨基酸。 二、加成反应
1. 定义：有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 2. 历程分析： 3. 例子：
（1）与H 2加成 （2）与H 2O 加成
（3）与卤素单质加成 （4）与卤化氢加成
2
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三、消去反应（根据消去反应的特点，不是所有的卤代烃或醇类都能发生消去反应）
1.定义：有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应 2.例子：
（1）卤代烃的消去反应历程分析： （2）醇的消去反应历程分析：
注意：与－X 、－OH 相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构，即使－X 、－OH 相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，由于苯环具有高度稳定的特殊结构，也一般不会发生消去反应。
四、氧化反应，有机物在发生反应时失氢或得氧，发生氧化反应。常见有以下几种类型： （1）有机物燃烧，例如：CxHyOz ＋(4x+y-2z)/4 O2 →x CO2 ＋ y/2H2O
（2）催化氧化（根据醇羟基催化氧化的特点，当羟基直接连的碳原子上有H 原子，可以催化氧化，如没有H 原子则不能催化氧化；直接连的碳原子上有2-3个H 原子，催化氧化得到醛；如只有1个H 原子，催化氧化得到酮）
历程分析： （3）强氧化剂氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应，能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。 （4）弱氧化剂氧化，例如：CH 3CHO ＋2Cu （OH ）2
典型例题：
[例1]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是
CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O
[说明]有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。其特点是有机物分子中原子或
原子团是一个换一个即“有上有下”。
[例2] 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R 代表烃基，副产物均已略去。
3
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请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 (1)由CH 3CH 2CH 2CH 2Br 分两步转变为CH 3CH 2CHBrCH 3 (2)由(CH3) 2CHCH ＝CH 2 分两步转变为(CH3) 2CHCH 2CH 2OH
[答案
]
[说明]在完成新信息给予题时，除了一般解题过程中的注意事项之外，还应特别强调注意两点：一是认真理解所给予
新信息的内容、意图和价值；二是判断新信息知识内容和原有知识间的关系，是原有知识内容的深化和补充，
还是单纯设立的情境。 [例3]：A 既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO 2。A 与CnH 2n+1OH 反应生成分子式为C n+3H 2n+4O 2的酯，回答以 下问题：
(1)A的分子式为 ，结构简式为
（2) 已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX 的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则
A与HBr 发生加成反应后，生成B 的结构简式为
（3）B 与NaOH 溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C 的结构简式为 （4）C 在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为 （5）C 在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为 练习：
1．乙烷可以发生如下反应：CH 3—CH 3＋Br 2→CH 3CH 2Br ＋HBr ．这个反应在有机化学中通常称为（ ） A.裂解反应 B.取代反应 C.分解反应 D. 加成反应 2. 一定条件下，1mol 下列物质与H 2发生加成，需要H 2最多的是（ ）
A.丙炔 B.1－己烯 C.苯乙烯 D.氯乙烯
4
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3. 有机化合物I 转化为II 的反应类型是（ ）
A .氧化反应 B .加成反应 C.还原反应
D. 水解反应
4. 下列反应属于消去反应的是 （ ）
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50-60℃ B.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃ C.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140℃ D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热 5. 下列反应属于水解反应的是（ ） A.CH4＋Cl 2
CH 3Cl ＋HCl B.CH2＝CH 2＋HCl —→CH 3—CH 2Cl
CH 3CH 2OH ＋NaCl D.CH2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH
CH
CH ＋2NaCl+2H2O
C.CH3—CH 2Cl ＋NaOH
6. 某烯烃CH 3CH=C(CH3) 2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有（ ） A．一种 B．二种 C．三种 D ．四种
7. 某气态烃1mol 最多能和2molHCl 加成，生成1mol 氯代烷．此氯代烷能和 4mol Cl 2发生取代反应，生成物分子中只含C 、Cl 两种元素．则该气态烃是（ ） A．C 4H 6
B．C 3H 4
C．C 2H 4 D．C 2H 2
8．以氯乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中合理的是（ ）
9. 下列有机物与HBr 发生加成反应时，产物没有同分异构体的是（ ）
A. CH2=CHCH3 B. CH3CH=CHCH3 C.(CH3) 2C=CH2CH 3 D.CH3CH 2CH=CH2 10. 乙醛与H 2反应生成乙醇的反应属于(双选) （ ）
A.加成反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.还原反应 11. 下列物质中不能发生消去反应的有（双选）（ ）
A．CH 3Br B．(CH3) 3C —Br C．(CH3) 3C —CH 3Cl D.CH3CH(Br)CH2Cl 12. 在一定条件下CH 2=CHCH3不能发生的反应类型有（ ）
A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 聚合反应
13. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取 1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（ ）
A．加成－消去－取代 B．消去―加成―取代
C．取代―消去―加成 D．取代―加成―消去
14. 下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反 应是 （ ）
A．乙酸与NaHCO 3溶液反应
B．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
5
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C．2-氯丁烷（CH 3CH 2CH(Cl)CH3）与NaOH 乙醇溶液共热发生消去HCl 分子的反应 D．异戊二烯（CH 2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br 2发生加成反应 15. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为： 2CH3CH 2Br+2Na 的是（双选）（ ）
A.CH3Br B.CH3CH 2CH 2CH 2Br C.CH2BrCH 2Br D.CH2BrCH 2CH 2CH 2Br
16. 已知乙烯在酸性KMnO 4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO 2；在银作催化剂时，可与氧气 反应生成环氧乙烷。即：
+
①CH 2=CH2
2 ； ②CH 2=CH2
下列说法正确的是（ ）
A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应 C.反应①②都是氧化反应 D.反应①②都是还原反应 17. 与CH 2=CH2 → CH2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是 （ ） A.CH3CHO → C2H 5OH B.C2H 5Cl → CH2=CH2 C.
D.CH3COOH → CH3COOC 2H 5
CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷
18. 下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（双选） （ ） A.CH3CH 2C(CH3) 2OH B.CH3CH 2CH 2CH 2Cl
C.HO－CH 2－CH 2－COOH D.Cl－CH 2－COOH
19. 下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（双选）（ ）
A．2-氯丁烷 B.2-氯-2-甲基丙烷 C．1-氯丁烷 D ．2-氯-2-甲基丁烷 20. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸：
2
CH 3CH 2Br −−−→ CH3CH 2CN −−−→ CH3CH 2COOH 产物分子比原化合物分子多了一
NaCN H O
个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题（又已知F 分子中含有8个原子组成的环状结构）：
(1)反应①②③中属于取代反应的是______(填反应代号) (2)写出结构简式：E________，F_______
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一、取代反应（1个原子或原子团下来，另一个原子或原子团上去，占据原来原子或原子团的位置， 其他原子结构不变，下来的原子或原子团与另一原子或原子团结合）
1. 定义： 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。 2. 种类：
（1）卤代反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。例如： CH4＋Cl 2
反应历程分析：
注意：甲苯和溴发生卤代反应时，反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代（光照）还是和苯环发生取代（铁作催化剂）。
CH3Cl ＋HCl
如：
+Cl
2
+Cl
2
（2）硝化反应，有机物分子里的某些原子或原子团被和－NO 2所代替的反应，一般是苯环上的原子被－NO 2取代。
例如：
（3）成醚反应，醇分子之间脱水生成醚。 例如：a. 链状(乙醚）
b.环状（环氧乙醚）
（4）酯化反应，醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。 例如： a.一元羧酸和一元醇反应
CH 3COOH+HOC2H 5CH 3COOC 2H 5+H2O
b.二元羧酸（或醇）和一元醇（或酸）反应：
HOOCCOOH+HOC2H 5HOOCCOOC 2H 5+H2O
HOOCCOOH+2HOC2H 5
①生成小分子链状酯
C 2H 5OOCCOOC 2H 5+2H2O
c.二元羧酸和二元醇的酯化反应
HOOCCOOH+HOCH2CH 2OH ②生成环状酯
HOOCCOOCH 2CH 2OH+H2O
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③生成聚酯
+2H2O
nHOOCCOOH+nHOCH2CH 2
OH d.羟基酸的酯化反应
①分子间反应生成小分子链状酯
+(2n-1)H2O
2CH 3CH(OH)COOHCH 3CH(OH)COOCH(CH3)COOH+H2O ②分子间反应生成环状酯
+2H2O
③分子内酯化反应生成内酯
+H2O
e.无机酸和醇酯化生成酯（如生成硝酸甘油酯）
+
例如：卤代烃、酯类、糖类、蛋白质等 （1）卤代烃的水解，例如：
+3H2O
（5）水解反应，故羧酸与醇的酯化反应与酯的水解，是一对逆反应，同时也同属一反应类型
（2）酯的水解，例如：CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O （3）糖类的水解，例如：
CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH
（4）蛋白质的水解反应，蛋白质水解生成多肽或者氨基酸。 二、加成反应
1. 定义：有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 2. 历程分析： 3. 例子：
（1）与H 2加成 （2）与H 2O 加成
（3）与卤素单质加成 （4）与卤化氢加成
2
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三、消去反应（根据消去反应的特点，不是所有的卤代烃或醇类都能发生消去反应）
1.定义：有机物在一定的条件下，从一个分子中脱去一个小分子（如H 2O 、HBr 等），而生成不饱和（含双键或者三键）化合物的反应 2.例子：
（1）卤代烃的消去反应历程分析： （2）醇的消去反应历程分析：
注意：与－X 、－OH 相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子，则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。而像溴苯、苯酚这样的结构，即使－X 、－OH 相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，由于苯环具有高度稳定的特殊结构，也一般不会发生消去反应。
四、氧化反应，有机物在发生反应时失氢或得氧，发生氧化反应。常见有以下几种类型： （1）有机物燃烧，例如：CxHyOz ＋(4x+y-2z)/4 O2 →x CO2 ＋ y/2H2O
（2）催化氧化（根据醇羟基催化氧化的特点，当羟基直接连的碳原子上有H 原子，可以催化氧化，如没有H 原子则不能催化氧化；直接连的碳原子上有2-3个H 原子，催化氧化得到醛；如只有1个H 原子，催化氧化得到酮）
历程分析： （3）强氧化剂氧化，乙烯、乙炔、苯的同系物都可以和酸性高锰酸钾溶液发生反应，能被弱氧化剂氧化的物质诸如醛、醇、酚、乙二酸、葡萄糖等当然也能与酸性高锰酸钾溶液发生反应。 （4）弱氧化剂氧化，例如：CH 3CHO ＋2Cu （OH ）2
典型例题：
[例1]有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是
CH 3COOH ＋Cu 2O ↓＋2H 2O
[说明]有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。其特点是有机物分子中原子或
原子团是一个换一个即“有上有下”。
[例2] 在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R 代表烃基，副产物均已略去。
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[答案
]
[说明]在完成新信息给予题时，除了一般解题过程中的注意事项之外，还应特别强调注意两点：一是认真理解所给予
新信息的内容、意图和价值；二是判断新信息知识内容和原有知识间的关系，是原有知识内容的深化和补充，
还是单纯设立的情境。 [例3]：A 既能使溴水褪色，又能与碳酸钠溶液反应放出CO 2。A 与CnH 2n+1OH 反应生成分子式为C n+3H 2n+4O 2的酯，回答以 下问题：
(1)A的分子式为 ，结构简式为
（2) 已知含碳碳双键的有机物与卤化氢发生加成反应时，HX 的氢原子总是加到含氢较多的双键碳原子上。依此原则
A与HBr 发生加成反应后，生成B 的结构简式为
（3）B 与NaOH 溶液共热，完全反应后再用盐酸酸化，所生成C 的结构简式为 （4）C 在浓硫酸的作用下，两分子脱水生成链状酯，化学方程式为 （5）C 在浓硫酸的作用下，发生双分子脱水生成环状酯，化学方程式为 练习：
1．乙烷可以发生如下反应：CH 3—CH 3＋Br 2→CH 3CH 2Br ＋HBr ．这个反应在有机化学中通常称为（ ） A.裂解反应 B.取代反应 C.分解反应 D. 加成反应 2. 一定条件下，1mol 下列物质与H 2发生加成，需要H 2最多的是（ ）
A.丙炔 B.1－己烯 C.苯乙烯 D.氯乙烯
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3. 有机化合物I 转化为II 的反应类型是（ ）
A .氧化反应 B .加成反应 C.还原反应
D. 水解反应
4. 下列反应属于消去反应的是 （ ）
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合，温度保持在50-60℃ B.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170℃ C.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140℃ D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热 5. 下列反应属于水解反应的是（ ） A.CH4＋Cl 2
CH 3Cl ＋HCl B.CH2＝CH 2＋HCl —→CH 3—CH 2Cl
CH 3CH 2OH ＋NaCl D.CH2Cl —CH 2Cl ＋2NaOH
CH
CH ＋2NaCl+2H2O
C.CH3—CH 2Cl ＋NaOH
6. 某烯烃CH 3CH=C(CH3) 2是由卤代烷消去而生成，则该卤代烷的结构有（ ） A．一种 B．二种 C．三种 D ．四种
7. 某气态烃1mol 最多能和2molHCl 加成，生成1mol 氯代烷．此氯代烷能和 4mol Cl 2发生取代反应，生成物分子中只含C 、Cl 两种元素．则该气态烃是（ ） A．C 4H 6
B．C 3H 4
C．C 2H 4 D．C 2H 2
8．以氯乙烷为原料制备1，2-二溴乙烷，下列方案中合理的是（ ）
9. 下列有机物与HBr 发生加成反应时，产物没有同分异构体的是（ ）
A. CH2=CHCH3 B. CH3CH=CHCH3 C.(CH3) 2C=CH2CH 3 D.CH3CH 2CH=CH2 10. 乙醛与H 2反应生成乙醇的反应属于(双选) （ ）
A.加成反应 B.消去反应 C.氧化反应 D.还原反应 11. 下列物质中不能发生消去反应的有（双选）（ ）
A．CH 3Br B．(CH3) 3C —Br C．(CH3) 3C —CH 3Cl D.CH3CH(Br)CH2Cl 12. 在一定条件下CH 2=CHCH3不能发生的反应类型有（ ）
A. 取代反应 B. 加成反应 C. 消去反应 D. 聚合反应
13. 已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取 1,2-丙二醇时，需要经过的反应是（ ）
A．加成－消去－取代 B．消去―加成―取代
C．取代―消去―加成 D．取代―加成―消去
14. 下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反 应是 （ ）
A．乙酸与NaHCO 3溶液反应
B．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
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C．2-氯丁烷（CH 3CH 2CH(Cl)CH3）与NaOH 乙醇溶液共热发生消去HCl 分子的反应 D．异戊二烯（CH 2=C(CH3)CH=CH2）与等物质的量的Br 2发生加成反应 15. 已知卤代烃可以和钠发生反应，例如溴乙烷与钠发生反应为： 2CH3CH 2Br+2Na 的是（双选）（ ）
A.CH3Br B.CH3CH 2CH 2CH 2Br C.CH2BrCH 2Br D.CH2BrCH 2CH 2CH 2Br
16. 已知乙烯在酸性KMnO 4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO 2；在银作催化剂时，可与氧气 反应生成环氧乙烷。即：
+
①CH 2=CH2
2 ； ②CH 2=CH2
下列说法正确的是（ ）
A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应 B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应 C.反应①②都是氧化反应 D.反应①②都是还原反应 17. 与CH 2=CH2 → CH2Br —CH 2Br 的变化属于同一反应类型的是 （ ） A.CH3CHO → C2H 5OH B.C2H 5Cl → CH2=CH2 C.
D.CH3COOH → CH3COOC 2H 5
CH 3CH 2CH 2CH 3+2NaBr应用这一反应，下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷
18. 下列有机物中，能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是（双选） （ ） A.CH3CH 2C(CH3) 2OH B.CH3CH 2CH 2CH 2Cl
C.HO－CH 2－CH 2－COOH D.Cl－CH 2－COOH
19. 下列物质中，发生消去反应生成的烯烃只有一种的是（双选）（ ）
A．2-氯丁烷 B.2-氯-2-甲基丙烷 C．1-氯丁烷 D ．2-氯-2-甲基丁烷 20. 已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸：
2
CH 3CH 2Br −−−→ CH3CH 2CN −−−→ CH3CH 2COOH 产物分子比原化合物分子多了一
NaCN H O
个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题（又已知F 分子中含有8个原子组成的环状结构）：
(1)反应①②③中属于取代反应的是______(填反应代号) (2)写出结构简式：E________，F_______
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