烃的含氧衍生物——醛
1．概念
醛是由烃基(或氢原子) 与醛基相连而构成的化合物，可表示为R —CHO ，官能团—CHO 。饱和一元醛的通式为 2．常见醛的物理性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 氧化氧化醇 醛――→羧酸。 还原
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO 或，不能写成—COH 。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
题组一 醛的结构特点
1．下列物质不属于醛类的物质是( )
C ．CH 2CH —CHO 答案 B
1
D ．CH 3—CH 2—CHO
解析 本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出是酯类。
不属于醛类，而
2、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列) 。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( ) 。
A ．Br 2的CCl 4溶液 C ．HBr
B ．Ag(NH3) 2OH 溶液 D ．H 2
解析 该有机物中含有2个—CHO 和一个碳碳双键，A 项，Br 2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br 原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B 项，Ag(NH3) 2OH 溶液把—CHO 氧化为—COOH ，官能团种类改变，但数目不变；C 项，HBr 与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br ，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D 项，H 2与双键和—CHO 均能加成，官能团数目减少。
答案 A
题组二 醛的性质及检验
1、(2013·无锡二模) 有机物A 是一种重要的化工原料，其结构简式为A 中官能团的试剂和顺序正确的是( ) 。
A ．先加KMnO 4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B ．先加溴水，再加KMnO 4酸性溶液 C ．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D ．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 解析 有机物A 中所含的官能团有
，下列检验
和—CHO ，二者均能使KMnO 4酸性溶液
和溴水褪色，所以A 、B 项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO ，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C 错误。
答案 D
2. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT ，化合物A 是其中的一种，其结构如右图。下列关于A 的说法正确的是( ) 。
A ．化合物A 的分子式为C 15H 22O 3
2
B ．与FeCl 3溶液发生反应后溶液显紫色 C ．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D ．1 mol A最多与1 mol H2加成
解析 化合物A 的分子式为C 15H 22O 3，A 正确；A 中无苯环，没有酚羟基，B 不正确；
1 mol A中含2 mol—CHO ，1 mol 发生加成反应，C 、D 不正确。
答案 A
，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2
NaOH/H2O 3、(2013·天津理综，8节选) 已知2RCH 2CHO ―△―→
水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为________。
(2)B
能与新制的
Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为
____________________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________。
(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________。
(5)第④步的反应条件为________________；写出E 的结构简式：__________________________。
16
100%＝21.6%。n ＝4，所
14n ＋2＋16
以A 的分子式为C 4H 10O ，在四种丁醇中，含有一个甲基且能发生催化氧化的为1-丁醇。
(2)B为正丁醛，其与Cu(OH)2反应的化学方程式为
△
CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
(3)根据题干信息，C 有2种结构，其含有的官能团为醛基和碳碳双键，由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响，所以应先检验醛基。
(4)由C 、D 相对原子质量相差4，可知由C 到D 应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反应。
解析 (1)A为一元醇，通式为C n H 2n ＋2O ，由题意
3
(5)
反应④为水杨酸() 与D(
化反应，反应条件为浓H 2SO 4、加热，生成的水杨酸酯E 的结构简式为
) 的酯
答案 (1)C4H 10O 1-丁醇(或正丁醇)
△
(2)CH3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (5)浓H 2SO 4，加热
4、(2014·山东理综，34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
OH ，△
已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→CH 2==CHCHO＋H 2O
(1)遇FeCl 3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有__种，B 中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(2)试剂C 可选用下列中的________。 a ．溴水 c ．酸性KMnO 4溶液
b. 银氨溶液
d ．新制Cu(OH)2悬浊液
－
(3) 是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶液
共热的化学方程式为 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F ，F 的结构简式为________。
解析 结合已知反应信息，可知B 为
4
，所含官能团为醛基
和碳碳双键，B
→D 是—CHO 氧化成了—COOH ，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，D 在浓H 2SO 4和加热条件下和CH 3OH 发生酯化反应生成E ，即为
(1)遇FeCl 3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于A 中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“—CH==CH2”结构，共有3种同分异构体，分别为
(3) 反
应
，
故
反
应
的
水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH 化
学
方
程
式
为
：
(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成答案 (1)3 醛基 (2)bd
5
醛反应的规律
(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基(—CHO) 可与1 mol 的H 2发生加成反应，与2 mol 的Cu(OH)2(新制悬浊液) 或2 mol 的[Ag(NH3) 2]＋发生氧化反应。
(2)分子组成 相对分子质量
6
烃的含氧衍生物——醛
1．概念
醛是由烃基(或氢原子) 与醛基相连而构成的化合物，可表示为R —CHO ，官能团—CHO 。饱和一元醛的通式为 2．常见醛的物理性质
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为： 氧化氧化醇 醛――→羧酸。 还原
特别提醒 (1)醛基只能写成—CHO 或，不能写成—COH 。
(2)醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应时碱必须过量且应加热煮沸。
(3)银镜反应口诀：银镜反应很简单，生成羧酸铵，还有一水二银三个氨。
题组一 醛的结构特点
1．下列物质不属于醛类的物质是( )
C ．CH 2CH —CHO 答案 B
1
D ．CH 3—CH 2—CHO
解析 本题考查的是醛的概念。根据醛的定义可以判断出是酯类。
不属于醛类，而
2、某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其结构简式如图所示(未表示出原子或原子团的空间排列) 。该拒食素与下列某试剂充分反应，所得有机物分子的官能团数目增加，则该试剂是( ) 。
A ．Br 2的CCl 4溶液 C ．HBr
B ．Ag(NH3) 2OH 溶液 D ．H 2
解析 该有机物中含有2个—CHO 和一个碳碳双键，A 项，Br 2与碳碳双键发生加成反应，增加2个Br 原子，减少1个碳碳双键，使官能团数目增加；B 项，Ag(NH3) 2OH 溶液把—CHO 氧化为—COOH ，官能团种类改变，但数目不变；C 项，HBr 与碳碳双键发生加成反应，增加1个Br ，减少1个碳碳双键，官能团数目不变；D 项，H 2与双键和—CHO 均能加成，官能团数目减少。
答案 A
题组二 醛的性质及检验
1、(2013·无锡二模) 有机物A 是一种重要的化工原料，其结构简式为A 中官能团的试剂和顺序正确的是( ) 。
A ．先加KMnO 4酸性溶液，再加银氨溶液，微热 B ．先加溴水，再加KMnO 4酸性溶液 C ．先加银氨溶液，微热，再加溴水
D ．先加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，微热，酸化后再加溴水 解析 有机物A 中所含的官能团有
，下列检验
和—CHO ，二者均能使KMnO 4酸性溶液
和溴水褪色，所以A 、B 项错误；先加银氨溶液，微热，能检验出—CHO ，但发生银镜反应之后的溶液仍显碱性，溴水和碱反应，C 错误。
答案 D
2. 科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT ，化合物A 是其中的一种，其结构如右图。下列关于A 的说法正确的是( ) 。
A ．化合物A 的分子式为C 15H 22O 3
2
B ．与FeCl 3溶液发生反应后溶液显紫色 C ．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应 D ．1 mol A最多与1 mol H2加成
解析 化合物A 的分子式为C 15H 22O 3，A 正确；A 中无苯环，没有酚羟基，B 不正确；
1 mol A中含2 mol—CHO ，1 mol 发生加成反应，C 、D 不正确。
答案 A
，则最多可与4 mol Cu(OH)2反应，可与3 mol H2
NaOH/H2O 3、(2013·天津理综，8节选) 已知2RCH 2CHO ―△―→
水杨酸酯E 为紫外线吸收剂，可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%，则A 的分子式为________；结构分析显示A 只有一个甲基，A 的名称为________。
(2)B
能与新制的
Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为
____________________________。
(3)C有________种结构；若一次取样，检验C 中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________。
(4)第③步的反应类型为________；D 所含官能团的名称为________。
(5)第④步的反应条件为________________；写出E 的结构简式：__________________________。
16
100%＝21.6%。n ＝4，所
14n ＋2＋16
以A 的分子式为C 4H 10O ，在四种丁醇中，含有一个甲基且能发生催化氧化的为1-丁醇。
(2)B为正丁醛，其与Cu(OH)2反应的化学方程式为
△
CH 3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O ↓＋3H 2O 。
(3)根据题干信息，C 有2种结构，其含有的官能团为醛基和碳碳双键，由于碳碳双键的检验对醛基检验有影响，所以应先检验醛基。
(4)由C 、D 相对原子质量相差4，可知由C 到D 应为碳碳双键以及醛基和氢气的加成反应。
解析 (1)A为一元醇，通式为C n H 2n ＋2O ，由题意
3
(5)
反应④为水杨酸() 与D(
化反应，反应条件为浓H 2SO 4、加热，生成的水杨酸酯E 的结构简式为
) 的酯
答案 (1)C4H 10O 1-丁醇(或正丁醇)
△
(2)CH3CH 2CH 2CHO ＋2Cu(OH)2＋NaOH ――→CH 3CH 2CH 2COONa ＋Cu 2O↓＋3H 2O (3)2 银氨溶液、稀盐酸、溴水(或其他合理答案) (4)还原反应(或加成反应) 羟基 (5)浓H 2SO 4，加热
4、(2014·山东理综，34)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：
OH ，△
已知：HCHO ＋CH 3CHO ――→CH 2==CHCHO＋H 2O
(1)遇FeCl 3溶液呈紫色且苯环上有两个取代基的A 的同分异构体有__种，B 中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。
(2)试剂C 可选用下列中的________。 a ．溴水 c ．酸性KMnO 4溶液
b. 银氨溶液
d ．新制Cu(OH)2悬浊液
－
(3) 是E 的一种同分异构体，该物质与足量NaOH 溶液
共热的化学方程式为 (4)E在一定条件下可以生成高聚物F ，F 的结构简式为________。
解析 结合已知反应信息，可知B 为
4
，所含官能团为醛基
和碳碳双键，B
→D 是—CHO 氧化成了—COOH ，而碳碳双键和甲基没有被氧化，故应选择弱氧化剂银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，D 在浓H 2SO 4和加热条件下和CH 3OH 发生酯化反应生成E ，即为
(1)遇FeCl 3溶液显紫色说明含有酚羟基，由于A 中醛基是不饱和的，故其同分异构体中还应含有一个“—CH==CH2”结构，共有3种同分异构体，分别为
(3) 反
应
，
故
反
应
的
水解生成的酚羟基和羧基都能和NaOH 化
学
方
程
式
为
：
(4)E中含有碳碳双键，能够发生加聚反应生成答案 (1)3 醛基 (2)bd
5
醛反应的规律
(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、还原性，1 mol的醛基(—CHO) 可与1 mol 的H 2发生加成反应，与2 mol 的Cu(OH)2(新制悬浊液) 或2 mol 的[Ag(NH3) 2]＋发生氧化反应。
(2)分子组成 相对分子质量
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