2010年秋季学期期末考试
试 卷（A）
考试科目：天然药物化学 考试类别：初修 适用专业：制药工程
学号： 姓名： 专业： 年级： 班级：
1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（ ） A．CHCl3 B. Et2O C. n-BuOH D. M2CO
2. 能与水分层的溶剂是：（ ） A．EtOAC B. Me2CO C. EtOH D. MeOH
3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（ ） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大
4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺
5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素
6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类
7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用
8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（ ） A． 黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C． 有机酸类化合物 D． 苷类化合物
9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（ A． 增强 B． 无影响 C．降低
D．除胍外都使碱性降低
10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（A．增强 B． 降低
C．有时增强，有时降低 D． 无影响
11．大多数生物碱生物合成途径为：（ A． 复合途径
） ） ）
B． MVA途径 C． 莽草酸途径 D． 氨基酸途径
12．下列多糖哪种为动物多糖：（ ） A．甲壳素 B． 粘液质 C． 灵芝多糖 D． 淀粉
13．下列苷类最易水解的苷为：（ ） A． 六碳糖苷 B． 糖醛酸苷 C． 五碳糖苷 D． 甲基五碳糖苷
14．苦杏仁酶主要水解：（ ） A．β-葡萄糖苷 B． C-苷 C． α-葡萄糖苷 D． S-苷
15．下列常见化学成分具有蓝色荧光的是：（ ）
A．黄酮类 B．皂苷类 C．萜类 D．香豆素类
16.Molish反应主要用于鉴别:( ) A. 蒽醌类成分 B. 糖和苷类成分 C. 生物碱 D. 挥发油成分
17.大孔吸附树脂分离混合物的原理是:( ) A. 离子交换
B. 物理吸附和分子筛作用 C. 氢键作用 D. 电离作用
18.黄酮类成分UV光谱特征吸收带Ⅰ是由:( ) A. A环苯甲酰基系统电子跃迁产生 B. 苯环上羟基电子跃迁产生 C. B环桂皮酰基系统电子跃迁产生 D. 苯环上C=O基团电子跃迁产生
19．可以用水蒸气蒸馏法提取的化学成分是：（ ） A． 槲皮素 B． 麻黄碱 C． 黄芩素 D． 栀子苷
20．可用PH梯度萃取方法分离的化合物是：（ ） A．甾体类化合物 B． 萜类化合物 C． 蒽醌类化合物 D． 皂苷类化合物
，每小题2分）答题说明：每题有5个备选答案，每题有2-5个正确答案，请将正确答案的相应字母填入题干的括号内，以示回答。 1．挥发油的成分主要含有：（ ） A． 生物碱 B． 萜类化合物 C． 苷类化合物 D． 芳香族化合物 E． 脂肪族化合物
2．海洋生物所含特殊化结构学成分中常见的是：（ ） A． 氨基酸
B．大环内酯类化合物 C．聚醚类化合物 D． 甾体类化合物 E． C15乙酸原类化合物
3．水溶性生物碱的分离方法有：（ ） A． 雷氏铵盐沉淀法 B． 酸溶碱沉法 C． 阳离子树脂交换法
D． 正丁醇萃取法 E． 乙醇回流法
4． 影响生物碱碱性强弱因素有：（ ） A． 诱导效应 B． 共轭效应 C． 空间效应 D． 温差效应 E． 场效应
5． 苷键裂解的方法有：（ ） A．高温裂解 B． 乙酰解 C． 酶水解 D． 酸水解 E． 氧化开裂
2分，共20分）答题说明：写出下列化合物的结构式，并指出其结构类型。 1．小薜碱 2．氧化苦参碱 3．芦丁
4．毛地黄毒苷元 5．大黄素 6．龙脑 7．补骨脂素 8．厚朴酚 9．D-毛地黄毒糖 10.水苏碱
四、比较化合物性质大小，并说明理由。（每小题5分，共15分）答题说明：性质大小正确得2分，原因说明正确得3分。
1．大黄酸、大黄素和大黄酚酸性大小，并说明理由； 2．麻黄碱和伪麻黄碱的碱性大小，并说明理由；
3．葡萄糖和D-毛地黄毒糖的单糖苷酸水解难易顺序，并说明理由；
5分，共15分）要求举例说明。 1．先导化合物 2．反相层析 3．两性生物碱
2分，共10分）
1．硅胶柱色谱中，用相同溶剂洗脱，先被洗脱出来的化合物极性比后洗脱出来的化合物极性大。 改正句：
2．二氢黄酮类化合物由于共轭体系断裂，故具有一定色泽。 改正句：
3．苦参碱比氧化苦参碱极性大，难溶于乙醚，利用此性质可将两者分离。 改正句：
4．草酸麻黄碱易溶于水，草酸伪麻黄碱较难溶于水，利用此性质可将两者分离。 改正句：
5．蔗糖是还原糖，芸香糖是非还原糖。 改正句：
分）
成都中医药大学2007年秋季天然药物化学考试 制药工程2006级试卷A题标准答案及评分标准
一、 单选题：（每小题1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最
佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。
1．正确答案：（ D ）1分 2．正确答案：（A ）1分 3．正确答案：（ B ）1分 4．正确答案：（ B ）1分 5．正确答案：（ C ）1分 6．正确答案：（ D ）1分 7．正确答案：（ C ）1分 8．正确答案：（ B ）1分 9．正确答案：（ D ）1分 10．正确答案：（ A ）1分 11．正确答案：（ D ）1分 12．正确答案：（ A ）1分 13．正确答案：（ C ）1分 14．正确答案：（ A ）1分 15．正确答案：（ D ）1分 16．正确答案：（ B ）1分 17．正确答案：（ B ）1分
18．正确答案：（ C ）1分 19．正确答案：（ B ）1分 20．正确答案：（ C ）1分
二、多选题：（共10，每小题2分）答题说明：每题有5个备选答案，每题有2-5个正确答案，请将正确答案的相应字母填入题干的括号内，以示回答。
1．正确答案：（B，D， E ）其中A：1分；C：0.5分;D:0.5分。 2．正确答案：（ B，C，E ）答对B得1分，C和E各0.5分。 3．正确答案：（ A，C，D ）其中A：1分；B：0.5分；E：0.5分。 4. 正确答案：（ A,B,C,E） 答对一个给0.5分。 5．正确答案：（ B，C,D,E ）答对一个给0.5分。
三、结构题：（每小题2分，共20分）答题说明：写出下列化合物的结构式，并指出其结构类型。 1．小薜碱 2 分
2．氧化苦参碱 2 分
3．芦丁 2 分
H
4．毛地黄毒苷 2 分
H
5．大黄素 2 分 H3COH
O
6．龙脑2 分
OH
7．补骨脂素 2 分
8．厚朴酚 OO
9．D-洋地黄毒糖 2 分
3
H
OH
10． 水苏碱 2 分
CH3 H3C
四、比较下列化合物性质大小，并说明理由。（每小题5分，共15分）答题说明：性质大小正确得2分，原因说明正确得3分。
1.大黄酸、大黄素和大黄酚酸性大小，并说明理由；
答：酸性大小顺序为大黄酸>大黄素>大黄酚。（2分）因为大黄酸具有-COOH酸性最强；大黄素比大黄酚多一个β酚-OH从而酸性比大黄酚强。（3分）。
2.麻黄碱和伪麻黄碱碱性大小，并说明理由；
答：伪麻黄碱碱性比麻黄碱碱性强。（2分）因为伪麻黄碱N上相邻-CH2有OH形成的氢健比麻黄碱的N上OH形成的氢键稳定，故伪麻黄碱碱性比麻黄碱碱性强。（3分）
3．葡萄糖和D-毛地黄毒糖的单糖苷酸水解难易顺序，并说明理由；
答：葡萄糖单糖苷水解难于D-毛地黄毒糖的单糖苷水解。（2分）因为葡萄糖的2位OH吸电子基团影响苷键正碳原子的稳定性，故葡萄糖单糖苷水解难于D-毛地黄毒糖
的单糖苷水解。（3分）
五、名词解释（每小题5分，共15分）
1.先导化合物
答：有一定生物活性，但因其活性不够强或毒副作用大，无法直接开发成新药的具有潜在药用价值的化合物。（3分） 如青蒿素作用不够显著，通过一定结构上的修饰研究开发出的蒿甲醚和青蒿琥珀酸单酯，其药效显著毒副作小。（2分）
2.反相层析
答：流动相的极性大于固定相极性的层析法（3分）；常见的有C8和C18柱的HPLC（2分）。
4．两性生物碱
答：具有酸性基团如酚-OH或-COOH的生物碱（3分）；如水苏碱，吗啡，小檗胺，等（2分）
六、判断改错题：（每小题2分，共10分）
1．硅胶柱色谱中，用相同溶剂洗脱，先被洗脱出来的化合物极性比后洗脱出来的化合物极性大。
改正句：硅胶柱色谱中，用相同溶剂洗脱，先被洗脱出来的化合物极性比后洗脱出来的化合物极性小。（2分）
2．二氢黄酮类化合物由于共轭体系断裂，故具有一定色泽。
改正句：二氢黄酮类化合物由于共轭体系断裂，故没有色泽。（2分）
1．苦参碱比氧化苦参碱极性大，难溶于乙醚，利用此性质可将两者分离。
改正句：氧化苦参碱比苦参碱极性大，难溶于乙醚，利用此性质可将两者分离。（2分）
2．草酸麻黄碱易溶于水，草酸伪麻黄碱较难溶于水，利用此性质可将两者分离。
改正句：草酸伪麻黄易溶于水，草酸麻黄碱碱较难溶于水，利用此性质可将两者分离。（2分）
3．蔗糖是还原糖，芸香糖是非还原糖。
改正句：芸香糖是还原糖，蔗糖是非还原糖。（2分）
七、提取分离题（10分）
2010年秋季学期期末考试
试 卷（A）
考试科目：天然药物化学 考试类别：初修 适用专业：制药工程
学号： 姓名： 专业： 年级： 班级：
1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。 1．下列溶剂中极性最强的溶剂是：（ ） A．CHCl3 B. Et2O C. n-BuOH D. M2CO
2. 能与水分层的溶剂是：（ ） A．EtOAC B. Me2CO C. EtOH D. MeOH
3.两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是：（ ） A.各组分的结构类型不同 B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同 D.两相溶剂的极性相差大
4. 下列生物碱碱性最强的是:( ) A. 麻黄碱 B. 伪麻黄碱 C. 去甲麻黄碱 D. 秋水酰胺
5. 下列黄酮类化合物酸性最强的是:( ) A. 黄苓素 B. 大豆素 C. 槲皮素 D. 葛根素
6.中药黄苓所含主要成分是:( ) A. 生物碱类 B. 二氢黄酮类 C. 查耳酮类 D.黄酮类
7．葡聚糖凝胶分离混合物的基本原理是A. 物理吸附 B. 离子交换
C. 分子筛作用 D. 氢键作用
8.阳离子交换树脂一般可以用于分离：（ ） A． 黄酮类化合物 B．生物碱类化合物 C． 有机酸类化合物 D． 苷类化合物
9．P-π共轭效应使生物碱的碱性：（ A． 增强 B． 无影响 C．降低
D．除胍外都使碱性降低
10．供电诱导效应一般使生物碱的碱性：（A．增强 B． 降低
C．有时增强，有时降低 D． 无影响
11．大多数生物碱生物合成途径为：（ A． 复合途径
） ） ）
B． MVA途径 C． 莽草酸途径 D． 氨基酸途径
12．下列多糖哪种为动物多糖：（ ） A．甲壳素 B． 粘液质 C． 灵芝多糖 D． 淀粉
13．下列苷类最易水解的苷为：（ ） A． 六碳糖苷 B． 糖醛酸苷 C． 五碳糖苷 D． 甲基五碳糖苷
14．苦杏仁酶主要水解：（ ） A．β-葡萄糖苷 B． C-苷 C． α-葡萄糖苷 D． S-苷
15．下列常见化学成分具有蓝色荧光的是：（ ）
A．黄酮类 B．皂苷类 C．萜类 D．香豆素类
16.Molish反应主要用于鉴别:( ) A. 蒽醌类成分 B. 糖和苷类成分 C. 生物碱 D. 挥发油成分
17.大孔吸附树脂分离混合物的原理是:( ) A. 离子交换
B. 物理吸附和分子筛作用 C. 氢键作用 D. 电离作用
18.黄酮类成分UV光谱特征吸收带Ⅰ是由:( ) A. A环苯甲酰基系统电子跃迁产生 B. 苯环上羟基电子跃迁产生 C. B环桂皮酰基系统电子跃迁产生 D. 苯环上C=O基团电子跃迁产生
19．可以用水蒸气蒸馏法提取的化学成分是：（ ） A． 槲皮素 B． 麻黄碱 C． 黄芩素 D． 栀子苷
20．可用PH梯度萃取方法分离的化合物是：（ ） A．甾体类化合物 B． 萜类化合物 C． 蒽醌类化合物 D． 皂苷类化合物
，每小题2分）答题说明：每题有5个备选答案，每题有2-5个正确答案，请将正确答案的相应字母填入题干的括号内，以示回答。 1．挥发油的成分主要含有：（ ） A． 生物碱 B． 萜类化合物 C． 苷类化合物 D． 芳香族化合物 E． 脂肪族化合物
2．海洋生物所含特殊化结构学成分中常见的是：（ ） A． 氨基酸
B．大环内酯类化合物 C．聚醚类化合物 D． 甾体类化合物 E． C15乙酸原类化合物
3．水溶性生物碱的分离方法有：（ ） A． 雷氏铵盐沉淀法 B． 酸溶碱沉法 C． 阳离子树脂交换法
D． 正丁醇萃取法 E． 乙醇回流法
4． 影响生物碱碱性强弱因素有：（ ） A． 诱导效应 B． 共轭效应 C． 空间效应 D． 温差效应 E． 场效应
5． 苷键裂解的方法有：（ ） A．高温裂解 B． 乙酰解 C． 酶水解 D． 酸水解 E． 氧化开裂
2分，共20分）答题说明：写出下列化合物的结构式，并指出其结构类型。 1．小薜碱 2．氧化苦参碱 3．芦丁
4．毛地黄毒苷元 5．大黄素 6．龙脑 7．补骨脂素 8．厚朴酚 9．D-毛地黄毒糖 10.水苏碱
四、比较化合物性质大小，并说明理由。（每小题5分，共15分）答题说明：性质大小正确得2分，原因说明正确得3分。
1．大黄酸、大黄素和大黄酚酸性大小，并说明理由； 2．麻黄碱和伪麻黄碱的碱性大小，并说明理由；
3．葡萄糖和D-毛地黄毒糖的单糖苷酸水解难易顺序，并说明理由；
5分，共15分）要求举例说明。 1．先导化合物 2．反相层析 3．两性生物碱
2分，共10分）
1．硅胶柱色谱中，用相同溶剂洗脱，先被洗脱出来的化合物极性比后洗脱出来的化合物极性大。 改正句：
2．二氢黄酮类化合物由于共轭体系断裂，故具有一定色泽。 改正句：
3．苦参碱比氧化苦参碱极性大，难溶于乙醚，利用此性质可将两者分离。 改正句：
4．草酸麻黄碱易溶于水，草酸伪麻黄碱较难溶于水，利用此性质可将两者分离。 改正句：
5．蔗糖是还原糖，芸香糖是非还原糖。 改正句：
分）
成都中医药大学2007年秋季天然药物化学考试 制药工程2006级试卷A题标准答案及评分标准
一、 单选题：（每小题1分，共20分）每题有4个备选答案，请从中选出1个最
佳答案，将其序号字母填入括号内，以示回答。多选、错选、不选均不给分。
1．正确答案：（ D ）1分 2．正确答案：（A ）1分 3．正确答案：（ B ）1分 4．正确答案：（ B ）1分 5．正确答案：（ C ）1分 6．正确答案：（ D ）1分 7．正确答案：（ C ）1分 8．正确答案：（ B ）1分 9．正确答案：（ D ）1分 10．正确答案：（ A ）1分 11．正确答案：（ D ）1分 12．正确答案：（ A ）1分 13．正确答案：（ C ）1分 14．正确答案：（ A ）1分 15．正确答案：（ D ）1分 16．正确答案：（ B ）1分 17．正确答案：（ B ）1分
18．正确答案：（ C ）1分 19．正确答案：（ B ）1分 20．正确答案：（ C ）1分
二、多选题：（共10，每小题2分）答题说明：每题有5个备选答案，每题有2-5个正确答案，请将正确答案的相应字母填入题干的括号内，以示回答。
1．正确答案：（B，D， E ）其中A：1分；C：0.5分;D:0.5分。 2．正确答案：（ B，C，E ）答对B得1分，C和E各0.5分。 3．正确答案：（ A，C，D ）其中A：1分；B：0.5分；E：0.5分。 4. 正确答案：（ A,B,C,E） 答对一个给0.5分。 5．正确答案：（ B，C,D,E ）答对一个给0.5分。
三、结构题：（每小题2分，共20分）答题说明：写出下列化合物的结构式，并指出其结构类型。 1．小薜碱 2 分
2．氧化苦参碱 2 分
3．芦丁 2 分
H
4．毛地黄毒苷 2 分
H
5．大黄素 2 分 H3COH
O
6．龙脑2 分
OH
7．补骨脂素 2 分
8．厚朴酚 OO
9．D-洋地黄毒糖 2 分
3
H
OH
10． 水苏碱 2 分
CH3 H3C
四、比较下列化合物性质大小，并说明理由。（每小题5分，共15分）答题说明：性质大小正确得2分，原因说明正确得3分。
1.大黄酸、大黄素和大黄酚酸性大小，并说明理由；
答：酸性大小顺序为大黄酸>大黄素>大黄酚。（2分）因为大黄酸具有-COOH酸性最强；大黄素比大黄酚多一个β酚-OH从而酸性比大黄酚强。（3分）。
2.麻黄碱和伪麻黄碱碱性大小，并说明理由；
答：伪麻黄碱碱性比麻黄碱碱性强。（2分）因为伪麻黄碱N上相邻-CH2有OH形成的氢健比麻黄碱的N上OH形成的氢键稳定，故伪麻黄碱碱性比麻黄碱碱性强。（3分）
3．葡萄糖和D-毛地黄毒糖的单糖苷酸水解难易顺序，并说明理由；
答：葡萄糖单糖苷水解难于D-毛地黄毒糖的单糖苷水解。（2分）因为葡萄糖的2位OH吸电子基团影响苷键正碳原子的稳定性，故葡萄糖单糖苷水解难于D-毛地黄毒糖
的单糖苷水解。（3分）
五、名词解释（每小题5分，共15分）
1.先导化合物
答：有一定生物活性，但因其活性不够强或毒副作用大，无法直接开发成新药的具有潜在药用价值的化合物。（3分） 如青蒿素作用不够显著，通过一定结构上的修饰研究开发出的蒿甲醚和青蒿琥珀酸单酯，其药效显著毒副作小。（2分）
2.反相层析
答：流动相的极性大于固定相极性的层析法（3分）；常见的有C8和C18柱的HPLC（2分）。
4．两性生物碱
答：具有酸性基团如酚-OH或-COOH的生物碱（3分）；如水苏碱，吗啡，小檗胺，等（2分）
六、判断改错题：（每小题2分，共10分）
1．硅胶柱色谱中，用相同溶剂洗脱，先被洗脱出来的化合物极性比后洗脱出来的化合物极性大。
改正句：硅胶柱色谱中，用相同溶剂洗脱，先被洗脱出来的化合物极性比后洗脱出来的化合物极性小。（2分）
2．二氢黄酮类化合物由于共轭体系断裂，故具有一定色泽。
改正句：二氢黄酮类化合物由于共轭体系断裂，故没有色泽。（2分）
1．苦参碱比氧化苦参碱极性大，难溶于乙醚，利用此性质可将两者分离。
改正句：氧化苦参碱比苦参碱极性大，难溶于乙醚，利用此性质可将两者分离。（2分）
2．草酸麻黄碱易溶于水，草酸伪麻黄碱较难溶于水，利用此性质可将两者分离。
改正句：草酸伪麻黄易溶于水，草酸麻黄碱碱较难溶于水，利用此性质可将两者分离。（2分）
3．蔗糖是还原糖，芸香糖是非还原糖。
改正句：芸香糖是还原糖，蔗糖是非还原糖。（2分）
七、提取分离题（10分）