课程编码：58222004 学时/学分：45/2.5
适用专业： 三年制临床医学、护理学、影像学等专业
医用化学
Medical Chemistry
教学大纲
一、课程性质
必修课程，公共基础课程。 二、课程教学目的
通过对医学基础化学理论和实践的学习，培养和提高学生独立思考、逻辑严密的思维能力，更好地了解医学相关化合物的性质、结构及其必要的基础理论和基本技能，本课程的教学目标是为学生学习生物化学、免疫学及生理、药理学等提供所需基础知识和技能。
三、本课程的教学方法及使用现代化教学手段方面的要求
采用课堂讲授、实验、自学、辅导、讨论多种形式，调动教与学双方的主观能动性，理论课以大班授课为主，使用现代化教学手段，在课堂讲授的同时，辅以幻灯、录像及多媒体等多种教学方式，加强学生的理解和记忆。实践课分组，（2人一组）通过实验，验证理论知识，同时培养学生的实验动手能力，通过小组讨论，教师总结，为后继课程的学习打下相关化学基础。 四、本课程成绩考核方法及评定标准
课程综合成绩根据平时成绩、过程性考核成绩和期末成绩评定，其中平时成绩占30%（随堂作业10%，实验成绩20%），过程性考核成绩占10%，期末成绩占60%，以闭卷形式考核。 五、教材及参考书 【教材】 理论教材：《医学化学》第六版，陈常兴主编 人民卫生出版社，2009
实验教材：《医用化学实验教程》 于秋泓 杨晓萍主编 华中科技大学出版社 2010年 【参考书】
《医学化学》第五版，谢吉民主编，人民卫生出版社 《基础化学》第七版，魏祖期主编，人民卫生出版社 《有机化学》第七版，吕以仙主编，人民卫生出版社
《医学化学学习指导及习题集》 陈常兴主编，人民卫生出版社 六、课程各章节学时分配
理论课及实习课学时分配表（ 三年 制）
章节 第一章 第二章 第三章 第四章
理论内容 绪论 溶液 电解质溶液 配位化合物
总学时 理论学时分配实习学时
第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章
电极电势 有机化合物概述
醇酚醚 醛酮 有机酸 脂类 糖类
含氮有机化合物
合计 七、教学基本内容及基本要求
（一） 基本理论知识
掌握本课程中的基本理论知识，能解释化合物的性质。掌握有机化合物的命名、结构及部分与医学相关化合物的结构特征、用途。掌握稀溶液的依数性、缓冲溶液、电解质溶液酸碱质子理论、热力学、动力学及相关的主要运算，初步具有运用化学知识解释医学现象的能力。 （二） 基本技能
通过实验使学生掌握常用仪器的使用，使之操作规范。熟悉有机化合物物理常数的测定，了解有机化合物的一般合成步骤。掌握化学有关的基本实验方法和操作技能。
理论课教学内容
第一章 绪论 [目的要求]
1.熟悉化学研究的对象与目的。
2.了解医用化学的内容及其与医学的关系。 3.认识学习医用化学的重要性。 [授课时数] 2 [授课内容]
一、化学研究的对象和目的 二、化学与医学的关系
三、医用化学的内容和学习方法 第二章 溶液 [目的要求]
1. 掌握溶液浓度（质量分数、物质的量浓度、质量浓度、质量分数、体积分数）的表示方法，并能熟练地进行有关浓度的化学计算。
2. 掌握渗透现象的产生和条件，了解渗透压和浓度、温度的关系及一般计算。 3. 掌握医学中的渗透浓度及医学中常用的等渗和高渗溶液，熟悉晶体渗透压力和胶体渗透压力。 [授课时数] 2 [授课内容]
第一节 溶液组成量度的表示方法 一、物质的量浓度 二、质量浓度
三、质量分数和体积分数
第二节 溶液的渗透压力 一、渗透现象和渗透压力
二、渗透压力与浓度、温度的关系 三、渗透压力在医学上的意义 (一) 医学中的渗透浓度 （二）等渗、低渗和高渗溶液
(三) 晶体渗透压力和胶体渗透压力
第三章 电解质溶液 [目的要求]
1.掌握弱电解质的电离平衡，电离常数K a 、K b 、水的离子积K w 的含义。 2.掌握用最简式计算一元弱酸、一元弱碱在水溶液中H +和pH 值。 3.掌握缓冲溶液的pH 值计算、配制。
4.熟悉水溶液的酸碱性及pH(pOH)与溶液中的H + 、OH -的关系和换算。 5.熟悉血液中的缓冲体系。 6.熟悉缓冲溶液的组成、作用。 7.了解酸碱质子理论。 8.了解同离子效应的概念。
9.了解缓冲溶液在医学中的意义和缓冲容量。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 弱电解质在溶液中的解离 一、解离平衡和解离常数 二、同离子效应和盐效应 第二节 酸碱质子理论 一、酸碱的定义 二、酸碱反应
第三节 水溶液的酸碱性及pH 值的计算 一、水的质子自递反应
二、共轭酸碱对K a 与K b 的关系
三、一元弱酸、弱碱溶液pH 的计算 第四节 缓冲溶液
一、缓冲溶液的组成及缓冲作用 二、缓冲溶液pH 值的计算
三、缓冲容量与缓冲溶液的配制 四、缓冲溶液在医学中的意义
第四章 配位化合物 [目的要求]
1．掌握配合物的组成和命名。 2．了解配位平衡简单计算。
3．了解影响配位离子稳定的因素。 4．了解什么是螯合物和螯合滴定。 5．了解配合物在医学上的应用。
[授课时数] 2 [授课内容]
第一节 配合物的基本概念 一、配合物的定义 二、配合物的组成 三、配合物的命名 第二节 配位平衡
一、配离子的稳定常数 二、配位平衡的移动 （一）溶液pH 值的影响
（二）配位平衡与沉淀的生成和溶解 （三）配位平衡之间的相互转化 第三节 螯合物和螯合滴定 一、螯合物和螯合效应 二、螯合滴定
（一）EDTA 的结构和配位的特点 （二）溶液pH 值的控制 （三）滴定终点的判断
（四）应用示例——含金属离子药物中金属离子含量的测定 第四节 配合物在医学上的应用。
第五章 电极电势 [目的要求]
1. 熟练运用Nernst 方程计算非标准状态下的电极电势。
2. 熟悉电极电势及其应用：比较氧化剂和还原剂的强弱；判断氧化还原反应进行的方向；判断氧化还原反应进行的程度。 3. 掌握氧化数变化与氧化剂和还原剂的关系。 4. 了解原电池组成、电极反应。
5. 了解电极电势的产生及电极电势的测定。 6. 了解电极法测定溶液的pH 值的原理、方法。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 电极电势与标准电极电势 一、原电池
二、标准电极电势 （一）标准氢电极
（二）标准电极电势的测定 （三）标准电极电势表
第二节 影响电极电势的因素 一、能斯特方程
二、影响电极电势的因素及有关计算 第三节 电极电势的应用
一、比较氧化剂和还原剂的相对强弱 二、判断氧化还原反应进行的方向
三、电势法测定溶液的pH 值
第六章 有机化合物概述 [目的要求]
1．了解碳原子的sp 3，sp 2，sp 三种杂化类型以及其形状和特点。 2. 熟悉σ键、π键的定义和主要特点。
3．了解诱导效应和共轭效应的产生及其对物质性质的影响。 4. 了解有机反应的几种类型。 5．熟悉有机化合物的分类和命名。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 有机化合物的结构理论 一、碳原子的结构 二、杂化轨道理论
（一）杂化轨道理论的要点 （二）杂化轨道的类型 三、共价键的类型
第二节 有机化合物分子中的电子效应 一、诱导效应 二、共轭效应 （一）π－π共轭 （二）p －π共轭
（三）σ－π共轭（超共轭） 第三节 有机反应的类型 一、自由基反应 二、离子型反应 （一）亲电反应 （二）亲核反应
第四节 有机化合物的分类和命名原则 一、有机化合物的分类 （一）按碳架分类 （二）按官能团分类
二、有机化合物的命名原则 （一）次序规则
（二）有机化合物的命名原则
[自学内容] 重要的烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃类化合物，电子效应
第七章 醇酚醚 [目的要求]
1. 熟悉醇、酚、醚的分类和结构比较简单醇、硫醇、酚、醚的命名。
2. 掌握醇的物理性质：化合物分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。 3. 掌握醇、酚的重要化学性质及醚的稳定性。 4．了解醇、酚、醚的重要代表物的性质。 [授课时数] 2
[授课内容] 第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 （二）醇的命名 二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质 （二）醇的化学性质 三、重要的醇 第二节 酚
一、酚的分类和命名 二、酚的化学性质 （一）弱酸性
（二）与三氯化铁的显色反应 （三）芳环上的取代反应 三、重要的酚 第三节 醚
一、醚的分类和命名 二、醚的性质 三、重要的醚，
[自学内容] 醚类化合物；重要的醇、酚类化合物
第八章 醛酮 [目的要求]
1．熟悉羰基的结构特点、醛、酮的结构特点和命名。 2．熟悉醛、酮在化学性质上的异同点。
3．掌握具有α－氢的相同醛的醇醛缩合反应、醛和酮的亲核加成反应（主要是与醇的加成）及醛、酮的区分监定反应（与托伦试剂作用、与班氏试剂作用、与希夫试剂作用）。
4．了解醛酮化合物在医学上的用途。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 醛和铜的分类与命名 第二节 醛和酮的化学性质 一、加成反应
（一）与氢氰酸加成 （二）与亚硫酸氢钠加成 （三）与氨的衍生物加成 （四）与醇加成 二、α-氢的反应 （一）卤代反应 （二）醇醛缩合反应 三、氧化还原反应 （一）还原反应
（二）醛的氧化反应
四、与品红亚硫酸试剂的显色反应 第三节 重要的醛和酮
[自学内容] 重要的羰基化合物
第九章 有机酸 [目的要求]
1. 熟悉羧酸的结构、分类和命名，了解羧酸的物理性质。
2. 掌握酸性与成盐的关系，羧酸盐（K 、Na 盐）的水溶性，酯化反应条件和脱羧反应的意义，α－氢的反应。 3. 熟悉重要羧酸的性质和用途。
4. 了解羟基酸、酮酸的命名，熟悉羟基酸、酮酸的重要化学性质及重要的羟基酸、酮酸的性质与用途。
5. 了解对映体的概念和D 、L 命名及其性质。
6. 了解内消旋体、外消旋体和非对映体的概念；比旋光度的含义和标准书写表示方法。
7. 熟悉化合物的光学活性与结构的关系。 [授课时数] 3 [授课内容] 第一节 羧酸
一、羧酸的分类和命名 二、羧酸的物理性质 三、羧酸的化学性质 （一）酸性
（二）羧酸衍生物的生成 （三）脱羧反应 （四）α－氢的反应 四、重要的羧酸 第二节 取代羧酸 一、羟基酸 二、酮酸
第三节 对映异构 一、偏振光和旋光性 二、旋光度与比旋光度
三、旋光性与分子结构的关系 四、费歇尔（Fischer ）投影式 五、D 、L 构型命名法
[自学内容] R/S构型命名法
第十章 脂类 [目的要求]
1.掌握油脂的组成、结构、性质
2.熟悉卵磷脂、脑磷脂的组成和结构特点。 3.了解甾体化合物的基本结构
4.了解脂溶类维生素的性能和结构特点以及磷脂在人体中的作用 [授课时数] 1 [授课内容] 第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的性质
第二节 磷脂（介绍） 一、磷脂酸
二、重要的甘油磷脂
第三节 甾体化合物（介绍） 一、甾体化合物的基本结构 二、重要的甾体化合物 （一）甾醇 （二）胆甾醇 （三）甾体激素
[自学内容] 重要的类脂化合物
第十一章 糖类 [目的要求]
1.熟悉单糖构型（D 、L 构型），葡萄糖、核糖和去氧核糖的结构（开链结构和哈沃斯式）。
2.掌握单糖的化学性质。 3.熟悉单糖的变旋性质。
4.了解麦芽糖和蔗糖二糖在结构上的差异以及淀粉、糖原与纤维素三者在结构上的差异。
5.了解还原糖和非还原糖的含义。 6.了解糖原的生理功能 [授课时数] 4 [授课内容] 第一节 单糖 一、单糖的分类 二、单糖的结构
（一）葡萄糖的开链式结构和构型 （二）葡萄糖的环状结构与构象 （三）果糖的结构 三、单糖的化学性质 （一）氧化反应
（二）酸碱溶液中单糖的化学反应 （三）成苷反应 （四）成酯反应 四、重要的单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 一、淀粉
二、糖原 三、纤维素
[自学内容] 重要的单糖、多糖
第十二章 含氮有机化合物 [目的要求]
1.熟悉一般胺类化合物的命名和分类。
2.掌握胺的碱性与成盐、酰化反应、与亚硝酸的反应等化学性质。 3.了解胆碱、乙酰胆碱、肾上腺素、去甲肾上腺素的生理和药理功能。 4.熟悉酰胺的结构、命名和化学性质。 5.了解尿素的结构和性质。
6.了解一些重要含氮杂环化合物的结构、命名。 7.了解吡啶和吡咯的化学性质差异。 [授课时数] 4 [授课内容] 第一节 胺
一、胺的分类和命名 （一）胺的分类 （二）胺的命名 二、胺的化学性质 （一）碱性与成盐反应 （二）酰化反应
（三）与亚硝酸的反应 三、重要的胺及其衍生物 （一）胆碱
（二）肾上腺素、去甲肾上腺素 第二节 酰胺 一、酰胺的命名 二、酰胺的化学性质 （一）酸碱性 （二）水解反应 （三）与亚硝酸反应 三、尿素
第三节 含氮杂环化合物
一、杂环化合物的分类、命名 二、吡咯、吡啶的化学性质 （一）酸碱性
（二）亲电取代反应 （三）氧化还原反应
三、重要的含氮杂环化合物（介绍） （一）嘧啶及其衍生物 （二）嘌呤衍生物
[自学内容] 重要的含氮化合物
八、实践环节教学内容的安排与要求
《医用化学实验》教学的主要目的是训练学生进行化学实验的基本技能，培
养学生分析解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际、实事求是、严格认真的科学态度和良好的工作习惯的一个重要环节。本实验课要求学生在实验前做好预习报告，实验中认真操作，仔细观察现象变化，及时记录，在老师的指导下独立完成实验。实验后学生须上交实验产品及实验报告，由老师考评批阅。
实验课程内容安排与学时分配
实 验 项 目
实验一 实验二 实验三 实验四 实验五 实验六
名 称
备注
学 时
玻璃仪器的洗涤、使用及溶液的配制食盐的精制从中适
缓冲溶液当选择
三个实蒸馏法验 乙酰水杨酸的制备糖类化合物的性质和旋光度的测定
3
合 计
实验一 玻璃仪器的洗涤、使用及溶液的配制 [目的要求]
1．掌握各种浓度溶液的配制及溶液稀释的操作
2．熟悉规范化地使用台秤、量筒或量杯等仪器的实验操作 3．培养细心观察，准确操作，认真记录的良好习惯 4. 学习洗涤玻璃器皿 [实习内容]
1.由浓溶液配制稀溶液 2.由固体试剂配溶液 3.标准溶液稀释 4.学习洗涤玻璃仪器 [实习时数］3学时
实验二 食盐的精制 ［目的要求］
1．掌握台秤的实用，固体物质的研磨、溶解、过滤、蒸发和结晶等基本操作。 2．了解食盐精制的原理及方法。 ［实习内容］ 1．食盐的精制。 2．精盐纯度的检验。 ［实习时数］3
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验三 缓冲溶液
[目的要求]
1．掌握使用移液管移取溶液的操作
2．熟悉缓冲溶液的配制方法
3．加深对缓冲溶液的原理及性质的理解
4．培养严谨细致的实验习惯和工作态度
[实习内容]
1．缓冲溶液的配制
2．缓冲溶液的性质按表量取各种溶液，并测定其 pH值。根据加入酸、碱、纯
水前后的pH 值的变化，说明缓冲溶液具有哪些性质。
[实习时数］3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验四 蒸馏法
[目的要求]
1．掌握蒸馏的原理、装置及操作方法。
2．学习蒸馏水的制备方法及其沸点的测定
[实习内容]
1．按装置图搭配制备装置
2．制备蒸馏水
3．水的纯度检验
[实习时数］3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验五 乙酰水杨酸的制备
［目的要求］
1. 掌握：乙酰化反应原理及操作。
2. 熟悉：有机化合物粗产品的提纯方法。
3. 了解：重结晶技术在有机合成中的应用
［实习内容］
1．乙酰水杨酸的合成
2．乙酰水杨酸的精制
［实习时数］ 3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验六 糖类化合物的性质和旋光度的测定
［目的要求］
1. 掌握： 糖类化合物的性质
2. 熟悉： 尿糖的检测方法，旋光度的测定方法
3. 了解： 旋光仪的使用
［实习内容］
1．糖的性质：糖的还原性，多糖与碘的反应，蔗糖的水解作用，糖脎的生成，淀粉的水解；
2．测定葡萄糖溶液的旋光度并计算比旋光度
［实习时数］ 3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
九、本课程课外练习的要求
本课程要求学生按照教师的要求，积极完成教材每章节的课后作业。
撰写人 ：王蓓
审阅人 ：张学东
课程负责人：王蓓
系（室）主任：王蓓
学院负责人：刘扬
制（修）定日期：2007.3
课程编码：58222004 学时/学分：45/2.5
适用专业： 三年制临床医学、护理学、影像学等专业
医用化学
Medical Chemistry
教学大纲
一、课程性质
必修课程，公共基础课程。 二、课程教学目的
通过对医学基础化学理论和实践的学习，培养和提高学生独立思考、逻辑严密的思维能力，更好地了解医学相关化合物的性质、结构及其必要的基础理论和基本技能，本课程的教学目标是为学生学习生物化学、免疫学及生理、药理学等提供所需基础知识和技能。
三、本课程的教学方法及使用现代化教学手段方面的要求
采用课堂讲授、实验、自学、辅导、讨论多种形式，调动教与学双方的主观能动性，理论课以大班授课为主，使用现代化教学手段，在课堂讲授的同时，辅以幻灯、录像及多媒体等多种教学方式，加强学生的理解和记忆。实践课分组，（2人一组）通过实验，验证理论知识，同时培养学生的实验动手能力，通过小组讨论，教师总结，为后继课程的学习打下相关化学基础。 四、本课程成绩考核方法及评定标准
课程综合成绩根据平时成绩、过程性考核成绩和期末成绩评定，其中平时成绩占30%（随堂作业10%，实验成绩20%），过程性考核成绩占10%，期末成绩占60%，以闭卷形式考核。 五、教材及参考书 【教材】 理论教材：《医学化学》第六版，陈常兴主编 人民卫生出版社，2009
实验教材：《医用化学实验教程》 于秋泓 杨晓萍主编 华中科技大学出版社 2010年 【参考书】
《医学化学》第五版，谢吉民主编，人民卫生出版社 《基础化学》第七版，魏祖期主编，人民卫生出版社 《有机化学》第七版，吕以仙主编，人民卫生出版社
《医学化学学习指导及习题集》 陈常兴主编，人民卫生出版社 六、课程各章节学时分配
理论课及实习课学时分配表（ 三年 制）
章节 第一章 第二章 第三章 第四章
理论内容 绪论 溶液 电解质溶液 配位化合物
总学时 理论学时分配实习学时
第五章 第六章 第七章 第八章 第九章 第十章 第十一章 第十二章
电极电势 有机化合物概述
醇酚醚 醛酮 有机酸 脂类 糖类
含氮有机化合物
合计 七、教学基本内容及基本要求
（一） 基本理论知识
掌握本课程中的基本理论知识，能解释化合物的性质。掌握有机化合物的命名、结构及部分与医学相关化合物的结构特征、用途。掌握稀溶液的依数性、缓冲溶液、电解质溶液酸碱质子理论、热力学、动力学及相关的主要运算，初步具有运用化学知识解释医学现象的能力。 （二） 基本技能
通过实验使学生掌握常用仪器的使用，使之操作规范。熟悉有机化合物物理常数的测定，了解有机化合物的一般合成步骤。掌握化学有关的基本实验方法和操作技能。
理论课教学内容
第一章 绪论 [目的要求]
1.熟悉化学研究的对象与目的。
2.了解医用化学的内容及其与医学的关系。 3.认识学习医用化学的重要性。 [授课时数] 2 [授课内容]
一、化学研究的对象和目的 二、化学与医学的关系
三、医用化学的内容和学习方法 第二章 溶液 [目的要求]
1. 掌握溶液浓度（质量分数、物质的量浓度、质量浓度、质量分数、体积分数）的表示方法，并能熟练地进行有关浓度的化学计算。
2. 掌握渗透现象的产生和条件，了解渗透压和浓度、温度的关系及一般计算。 3. 掌握医学中的渗透浓度及医学中常用的等渗和高渗溶液，熟悉晶体渗透压力和胶体渗透压力。 [授课时数] 2 [授课内容]
第一节 溶液组成量度的表示方法 一、物质的量浓度 二、质量浓度
三、质量分数和体积分数
第二节 溶液的渗透压力 一、渗透现象和渗透压力
二、渗透压力与浓度、温度的关系 三、渗透压力在医学上的意义 (一) 医学中的渗透浓度 （二）等渗、低渗和高渗溶液
(三) 晶体渗透压力和胶体渗透压力
第三章 电解质溶液 [目的要求]
1.掌握弱电解质的电离平衡，电离常数K a 、K b 、水的离子积K w 的含义。 2.掌握用最简式计算一元弱酸、一元弱碱在水溶液中H +和pH 值。 3.掌握缓冲溶液的pH 值计算、配制。
4.熟悉水溶液的酸碱性及pH(pOH)与溶液中的H + 、OH -的关系和换算。 5.熟悉血液中的缓冲体系。 6.熟悉缓冲溶液的组成、作用。 7.了解酸碱质子理论。 8.了解同离子效应的概念。
9.了解缓冲溶液在医学中的意义和缓冲容量。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 弱电解质在溶液中的解离 一、解离平衡和解离常数 二、同离子效应和盐效应 第二节 酸碱质子理论 一、酸碱的定义 二、酸碱反应
第三节 水溶液的酸碱性及pH 值的计算 一、水的质子自递反应
二、共轭酸碱对K a 与K b 的关系
三、一元弱酸、弱碱溶液pH 的计算 第四节 缓冲溶液
一、缓冲溶液的组成及缓冲作用 二、缓冲溶液pH 值的计算
三、缓冲容量与缓冲溶液的配制 四、缓冲溶液在医学中的意义
第四章 配位化合物 [目的要求]
1．掌握配合物的组成和命名。 2．了解配位平衡简单计算。
3．了解影响配位离子稳定的因素。 4．了解什么是螯合物和螯合滴定。 5．了解配合物在医学上的应用。
[授课时数] 2 [授课内容]
第一节 配合物的基本概念 一、配合物的定义 二、配合物的组成 三、配合物的命名 第二节 配位平衡
一、配离子的稳定常数 二、配位平衡的移动 （一）溶液pH 值的影响
（二）配位平衡与沉淀的生成和溶解 （三）配位平衡之间的相互转化 第三节 螯合物和螯合滴定 一、螯合物和螯合效应 二、螯合滴定
（一）EDTA 的结构和配位的特点 （二）溶液pH 值的控制 （三）滴定终点的判断
（四）应用示例——含金属离子药物中金属离子含量的测定 第四节 配合物在医学上的应用。
第五章 电极电势 [目的要求]
1. 熟练运用Nernst 方程计算非标准状态下的电极电势。
2. 熟悉电极电势及其应用：比较氧化剂和还原剂的强弱；判断氧化还原反应进行的方向；判断氧化还原反应进行的程度。 3. 掌握氧化数变化与氧化剂和还原剂的关系。 4. 了解原电池组成、电极反应。
5. 了解电极电势的产生及电极电势的测定。 6. 了解电极法测定溶液的pH 值的原理、方法。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 电极电势与标准电极电势 一、原电池
二、标准电极电势 （一）标准氢电极
（二）标准电极电势的测定 （三）标准电极电势表
第二节 影响电极电势的因素 一、能斯特方程
二、影响电极电势的因素及有关计算 第三节 电极电势的应用
一、比较氧化剂和还原剂的相对强弱 二、判断氧化还原反应进行的方向
三、电势法测定溶液的pH 值
第六章 有机化合物概述 [目的要求]
1．了解碳原子的sp 3，sp 2，sp 三种杂化类型以及其形状和特点。 2. 熟悉σ键、π键的定义和主要特点。
3．了解诱导效应和共轭效应的产生及其对物质性质的影响。 4. 了解有机反应的几种类型。 5．熟悉有机化合物的分类和命名。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 有机化合物的结构理论 一、碳原子的结构 二、杂化轨道理论
（一）杂化轨道理论的要点 （二）杂化轨道的类型 三、共价键的类型
第二节 有机化合物分子中的电子效应 一、诱导效应 二、共轭效应 （一）π－π共轭 （二）p －π共轭
（三）σ－π共轭（超共轭） 第三节 有机反应的类型 一、自由基反应 二、离子型反应 （一）亲电反应 （二）亲核反应
第四节 有机化合物的分类和命名原则 一、有机化合物的分类 （一）按碳架分类 （二）按官能团分类
二、有机化合物的命名原则 （一）次序规则
（二）有机化合物的命名原则
[自学内容] 重要的烷、烯、炔、卤代烃、芳香烃类化合物，电子效应
第七章 醇酚醚 [目的要求]
1. 熟悉醇、酚、醚的分类和结构比较简单醇、硫醇、酚、醚的命名。
2. 掌握醇的物理性质：化合物分子内氢键和分子间氢键对物理性质的影响。 3. 掌握醇、酚的重要化学性质及醚的稳定性。 4．了解醇、酚、醚的重要代表物的性质。 [授课时数] 2
[授课内容] 第一节 醇
一、醇的分类和命名 （一）醇的分类 （二）醇的命名 二、醇的理化性质 （一）醇的物理性质 （二）醇的化学性质 三、重要的醇 第二节 酚
一、酚的分类和命名 二、酚的化学性质 （一）弱酸性
（二）与三氯化铁的显色反应 （三）芳环上的取代反应 三、重要的酚 第三节 醚
一、醚的分类和命名 二、醚的性质 三、重要的醚，
[自学内容] 醚类化合物；重要的醇、酚类化合物
第八章 醛酮 [目的要求]
1．熟悉羰基的结构特点、醛、酮的结构特点和命名。 2．熟悉醛、酮在化学性质上的异同点。
3．掌握具有α－氢的相同醛的醇醛缩合反应、醛和酮的亲核加成反应（主要是与醇的加成）及醛、酮的区分监定反应（与托伦试剂作用、与班氏试剂作用、与希夫试剂作用）。
4．了解醛酮化合物在医学上的用途。 [授课时数] 4 [授课内容]
第一节 醛和铜的分类与命名 第二节 醛和酮的化学性质 一、加成反应
（一）与氢氰酸加成 （二）与亚硫酸氢钠加成 （三）与氨的衍生物加成 （四）与醇加成 二、α-氢的反应 （一）卤代反应 （二）醇醛缩合反应 三、氧化还原反应 （一）还原反应
（二）醛的氧化反应
四、与品红亚硫酸试剂的显色反应 第三节 重要的醛和酮
[自学内容] 重要的羰基化合物
第九章 有机酸 [目的要求]
1. 熟悉羧酸的结构、分类和命名，了解羧酸的物理性质。
2. 掌握酸性与成盐的关系，羧酸盐（K 、Na 盐）的水溶性，酯化反应条件和脱羧反应的意义，α－氢的反应。 3. 熟悉重要羧酸的性质和用途。
4. 了解羟基酸、酮酸的命名，熟悉羟基酸、酮酸的重要化学性质及重要的羟基酸、酮酸的性质与用途。
5. 了解对映体的概念和D 、L 命名及其性质。
6. 了解内消旋体、外消旋体和非对映体的概念；比旋光度的含义和标准书写表示方法。
7. 熟悉化合物的光学活性与结构的关系。 [授课时数] 3 [授课内容] 第一节 羧酸
一、羧酸的分类和命名 二、羧酸的物理性质 三、羧酸的化学性质 （一）酸性
（二）羧酸衍生物的生成 （三）脱羧反应 （四）α－氢的反应 四、重要的羧酸 第二节 取代羧酸 一、羟基酸 二、酮酸
第三节 对映异构 一、偏振光和旋光性 二、旋光度与比旋光度
三、旋光性与分子结构的关系 四、费歇尔（Fischer ）投影式 五、D 、L 构型命名法
[自学内容] R/S构型命名法
第十章 脂类 [目的要求]
1.掌握油脂的组成、结构、性质
2.熟悉卵磷脂、脑磷脂的组成和结构特点。 3.了解甾体化合物的基本结构
4.了解脂溶类维生素的性能和结构特点以及磷脂在人体中的作用 [授课时数] 1 [授课内容] 第一节 油脂
一、油脂的组成和结构 二、油脂的性质
第二节 磷脂（介绍） 一、磷脂酸
二、重要的甘油磷脂
第三节 甾体化合物（介绍） 一、甾体化合物的基本结构 二、重要的甾体化合物 （一）甾醇 （二）胆甾醇 （三）甾体激素
[自学内容] 重要的类脂化合物
第十一章 糖类 [目的要求]
1.熟悉单糖构型（D 、L 构型），葡萄糖、核糖和去氧核糖的结构（开链结构和哈沃斯式）。
2.掌握单糖的化学性质。 3.熟悉单糖的变旋性质。
4.了解麦芽糖和蔗糖二糖在结构上的差异以及淀粉、糖原与纤维素三者在结构上的差异。
5.了解还原糖和非还原糖的含义。 6.了解糖原的生理功能 [授课时数] 4 [授课内容] 第一节 单糖 一、单糖的分类 二、单糖的结构
（一）葡萄糖的开链式结构和构型 （二）葡萄糖的环状结构与构象 （三）果糖的结构 三、单糖的化学性质 （一）氧化反应
（二）酸碱溶液中单糖的化学反应 （三）成苷反应 （四）成酯反应 四、重要的单糖 第二节 二糖 第三节 多糖 一、淀粉
二、糖原 三、纤维素
[自学内容] 重要的单糖、多糖
第十二章 含氮有机化合物 [目的要求]
1.熟悉一般胺类化合物的命名和分类。
2.掌握胺的碱性与成盐、酰化反应、与亚硝酸的反应等化学性质。 3.了解胆碱、乙酰胆碱、肾上腺素、去甲肾上腺素的生理和药理功能。 4.熟悉酰胺的结构、命名和化学性质。 5.了解尿素的结构和性质。
6.了解一些重要含氮杂环化合物的结构、命名。 7.了解吡啶和吡咯的化学性质差异。 [授课时数] 4 [授课内容] 第一节 胺
一、胺的分类和命名 （一）胺的分类 （二）胺的命名 二、胺的化学性质 （一）碱性与成盐反应 （二）酰化反应
（三）与亚硝酸的反应 三、重要的胺及其衍生物 （一）胆碱
（二）肾上腺素、去甲肾上腺素 第二节 酰胺 一、酰胺的命名 二、酰胺的化学性质 （一）酸碱性 （二）水解反应 （三）与亚硝酸反应 三、尿素
第三节 含氮杂环化合物
一、杂环化合物的分类、命名 二、吡咯、吡啶的化学性质 （一）酸碱性
（二）亲电取代反应 （三）氧化还原反应
三、重要的含氮杂环化合物（介绍） （一）嘧啶及其衍生物 （二）嘌呤衍生物
[自学内容] 重要的含氮化合物
八、实践环节教学内容的安排与要求
《医用化学实验》教学的主要目的是训练学生进行化学实验的基本技能，培
养学生分析解决实验中所遇到问题的能力，同时也是培养学生理论联系实际、实事求是、严格认真的科学态度和良好的工作习惯的一个重要环节。本实验课要求学生在实验前做好预习报告，实验中认真操作，仔细观察现象变化，及时记录，在老师的指导下独立完成实验。实验后学生须上交实验产品及实验报告，由老师考评批阅。
实验课程内容安排与学时分配
实 验 项 目
实验一 实验二 实验三 实验四 实验五 实验六
名 称
备注
学 时
玻璃仪器的洗涤、使用及溶液的配制食盐的精制从中适
缓冲溶液当选择
三个实蒸馏法验 乙酰水杨酸的制备糖类化合物的性质和旋光度的测定
3
合 计
实验一 玻璃仪器的洗涤、使用及溶液的配制 [目的要求]
1．掌握各种浓度溶液的配制及溶液稀释的操作
2．熟悉规范化地使用台秤、量筒或量杯等仪器的实验操作 3．培养细心观察，准确操作，认真记录的良好习惯 4. 学习洗涤玻璃器皿 [实习内容]
1.由浓溶液配制稀溶液 2.由固体试剂配溶液 3.标准溶液稀释 4.学习洗涤玻璃仪器 [实习时数］3学时
实验二 食盐的精制 ［目的要求］
1．掌握台秤的实用，固体物质的研磨、溶解、过滤、蒸发和结晶等基本操作。 2．了解食盐精制的原理及方法。 ［实习内容］ 1．食盐的精制。 2．精盐纯度的检验。 ［实习时数］3
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验三 缓冲溶液
[目的要求]
1．掌握使用移液管移取溶液的操作
2．熟悉缓冲溶液的配制方法
3．加深对缓冲溶液的原理及性质的理解
4．培养严谨细致的实验习惯和工作态度
[实习内容]
1．缓冲溶液的配制
2．缓冲溶液的性质按表量取各种溶液，并测定其 pH值。根据加入酸、碱、纯
水前后的pH 值的变化，说明缓冲溶液具有哪些性质。
[实习时数］3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验四 蒸馏法
[目的要求]
1．掌握蒸馏的原理、装置及操作方法。
2．学习蒸馏水的制备方法及其沸点的测定
[实习内容]
1．按装置图搭配制备装置
2．制备蒸馏水
3．水的纯度检验
[实习时数］3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验五 乙酰水杨酸的制备
［目的要求］
1. 掌握：乙酰化反应原理及操作。
2. 熟悉：有机化合物粗产品的提纯方法。
3. 了解：重结晶技术在有机合成中的应用
［实习内容］
1．乙酰水杨酸的合成
2．乙酰水杨酸的精制
［实习时数］ 3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
实验六 糖类化合物的性质和旋光度的测定
［目的要求］
1. 掌握： 糖类化合物的性质
2. 熟悉： 尿糖的检测方法，旋光度的测定方法
3. 了解： 旋光仪的使用
［实习内容］
1．糖的性质：糖的还原性，多糖与碘的反应，蔗糖的水解作用，糖脎的生成，淀粉的水解；
2．测定葡萄糖溶液的旋光度并计算比旋光度
［实习时数］ 3学时
［实习方法］ 教师演示，学生在教师指导下自主完成实验操作
［其他说明］ 实验完成后要求学生准确记录、分析试验结果，上交实验报告
九、本课程课外练习的要求
本课程要求学生按照教师的要求，积极完成教材每章节的课后作业。
撰写人 ：王蓓
审阅人 ：张学东
课程负责人：王蓓
系（室）主任：王蓓
学院负责人：刘扬
制（修）定日期：2007.3