苯甲酸乙酯的制备
姓名：李俊杰 班级：精细专12—1 学号：[1**********]
摘要：苯甲酸乙酯C9H10O2为无色透明液体，其能与乙醇乙醚环己烷混溶，不溶于水，用于配置香水香精和人造精油等。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯，再取适量样品做鉴定试验。 关键词：苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定
一、前言：
苯甲酸乙酯（C6H5COOCH2CH3）稍有水果气味，密度1.068g/ml,用于配制香水香精和人造
精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯。实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:既然反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去都可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用大大过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。反应的化学方程式如下： C6H5COOH+CH3CH2OH [H2SO4]→C6H5COOCH2CH3+H2O
二、实验目的：
1掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法
3进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作
三、实验原理：
苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸与水
C6H5COOH+CH3CH2OH [H2SO4]→C6H5COOCH2CH3+H2O[
反应机理：
由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正反应方向移动。
四、实验仪器及试剂：
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝分水器。 试剂：苯甲酸4g、无水乙醇10ml、浓硫酸3ml、Na2CO3、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO4、沸石。
五、实验步骤：
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。
2、分水回流：
开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近
分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。
3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。
4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。
5、检验鉴定：(此处仅作理解、参考)
物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。
化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，
将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。
色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可证明苯甲酸乙酯存在与否。
六、实验数据的处理
所加试剂的量：
苯甲酸质量m1=4g（摩尔质量M1=122g/mol，产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol）
实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m产物=4 X 150/122 =4.918g ρ产物=1.046g/ml
V理论= m产物÷ρ=4.918÷1.046=4.7ml V实际=2.3ml
产率= V实际÷V理论=（2.3÷ 4.7）X100%=48.9%
七、误差分析：
1、反应物与生成物的配料比以及催化剂（浓硫酸）与带水剂（环己烷）的用量比不科学
2、刚组装装置时，在往分水器支管加水时，由于操作不当，导致少量水流入反应液中，而这可能导致反应逆向进行，又由于加入的环己烷的量不适，不能及时带走水分，导致反应进一步难进行。
3、开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。
4、萃取时不慎将试液流出，使产物减少.
八、注意事项：
1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。
2、流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。
3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管
参考文献：
[1]吴庆银,铁梅,高云凯.杂多酸催化合成对硝硝基苯甲酸乙酯[J].化学与粘合,1998,(2).
[2]乌锡康,包全兴.介绍一种合成酯的新方法[J].华东化工学院学报,1981,58.[3]章思规,辛忠.精细有机化工制备手册[M].第1 版.北京:科学技术文献出版社,1994.525.
苯甲酸乙酯的制备
姓名：李俊杰 班级：精细专12—1 学号：[1**********]
摘要：苯甲酸乙酯C9H10O2为无色透明液体，其能与乙醇乙醚环己烷混溶，不溶于水，用于配置香水香精和人造精油等。本实验将用苯甲酸酯化制取苯甲酸乙酯，再取适量样品做鉴定试验。 关键词：苯甲酸 苯甲酸乙酯 酯化反应 样品鉴定
一、前言：
苯甲酸乙酯（C6H5COOCH2CH3）稍有水果气味，密度1.068g/ml,用于配制香水香精和人造
精油；也大量用于食品中，也可用作有机合成中间体、溶剂如纤维素酯、纤维素醚、树脂等。本实验利用酯化反应法制备，直接从苯甲酸→苯甲酸乙酯。实验原理：直接酸催化酯化反应是经典的制备酯的方法，但反应是可逆反应，反应物间建立如下平衡:既然反应可逆，为提高酯的转化率,使用过量乙醇或将反应生成的水从反应混合物中除去都可以使平衡向生成酯的方向移动。另外，使用大大过量的强酸催化剂，水转化成它的共轭酸H3O+, 没有亲核性，也可抑制逆反应的发生。反应的化学方程式如下： C6H5COOH+CH3CH2OH [H2SO4]→C6H5COOCH2CH3+H2O
二、实验目的：
1掌握酯化反应原理，苯甲酸乙酯的制备方法，了解三元共沸除水原理。 2复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法
3进一步练习蒸馏、萃取、干燥和折光率的测定等基本操作
三、实验原理：
苯甲酸，乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应，生成苯甲酸与水
C6H5COOH+CH3CH2OH [H2SO4]→C6H5COOCH2CH3+H2O[
反应机理：
由于苯甲酸乙酯的沸点较高，很难蒸出，所以本实验采用加入环己烷的方法，使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物，其沸点为62.1℃。三元共沸物经过冷却形成两相，使环己烷在上层的比例大，再回反应瓶，而水在下层的比例大，放出下层即可除去反应生成的水，使平衡向正反应方向移动。
四、实验仪器及试剂：
仪器：圆底烧瓶、回流冷凝器、分液漏斗、锥形瓶、烧杯、温度计、球形冷凝分水器。 试剂：苯甲酸4g、无水乙醇10ml、浓硫酸3ml、Na2CO3、环己烷8ml、乙醚、无水MgSO4、沸石。
五、实验步骤：
1、加料：于50ml圆底烧瓶中加入：4g苯甲酸；10ml乙醇；8ml环己烷；3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。按照实验仪器左图组装好仪器（安装分水器），加热反应瓶，开始回流。
2、分水回流：
开始时回流要慢，随着回流的进行，分水器中出现上下两层。当下层接近
分水器支管时将下层液体放入量筒中。继续蒸馏，蒸出过量的乙醇和环己烷，至瓶内有白烟或回流下来液体无滴状（约2h），停止加热。
3、中和：将反应液倒入盛有30mL水的烧杯中，分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性（或弱碱性），无二氧化碳逸出，用PH试纸检验。
4、分离萃取、干燥、蒸馏：用分液漏斗分出有机层，水层用25mL乙醚萃取，然后合并至有几层。用无水MgSO4干燥，粗产物进行蒸馏，低温蒸出乙醚。当度超过140℃时，用牛角管直接接收210~213℃的馏分。
5、检验鉴定：(此处仅作理解、参考)
物理方法：取少量样品，用手扇动其，在闻其气味，应该稍有水果气味。
化学方法：酯与羟胺反应生成一种氧酸。氧酸与铁离子形成牢固的品红色的物。在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。有溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成，
将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，在加入7滴3%的盐胺的95%酒精溶液和3滴2%的NaOH溶液，摇匀后滴入7滴5%HCl溶液和1滴5% FeCl3溶液，试管内显示品红色，证明酯的存在。
色谱分析：查找相关苯甲酸乙酯的色谱图，在分析产品的色谱与之对照。可证明苯甲酸乙酯存在与否。
六、实验数据的处理
所加试剂的量：
苯甲酸质量m1=4g（摩尔质量M1=122g/mol，产物苯甲酸乙酯摩尔质量 M2=150g/mol）
实验中乙醇原料过量，苯甲酸设为完全反应，则理论苯甲酸乙酯产物量为 m产物=4 X 150/122 =4.918g ρ产物=1.046g/ml
V理论= m产物÷ρ=4.918÷1.046=4.7ml V实际=2.3ml
产率= V实际÷V理论=（2.3÷ 4.7）X100%=48.9%
七、误差分析：
1、反应物与生成物的配料比以及催化剂（浓硫酸）与带水剂（环己烷）的用量比不科学
2、刚组装装置时，在往分水器支管加水时，由于操作不当，导致少量水流入反应液中，而这可能导致反应逆向进行，又由于加入的环己烷的量不适，不能及时带走水分，导致反应进一步难进行。
3、开始分流是没调节好温度，使蒸汽流至蒸馏烧瓶下端管内。
4、萃取时不慎将试液流出，使产物减少.
八、注意事项：
1、注意浓硫酸的取用安全。加入浓硫酸应慢加且混合均匀，防止炭化。
2、流时温度和时间的控制（反应初期小火加热、反应终点的正确判断）。
3、分水回流开始要控制温度，控制先前一个小时保持回流蒸汽在分水器接圆底烧瓶内管
参考文献：
[1]吴庆银,铁梅,高云凯.杂多酸催化合成对硝硝基苯甲酸乙酯[J].化学与粘合,1998,(2).
[2]乌锡康,包全兴.介绍一种合成酯的新方法[J].华东化工学院学报,1981,58.[3]章思规,辛忠.精细有机化工制备手册[M].第1 版.北京:科学技术文献出版社,1994.525.