高中有机化学方程式总结
一、烃
1. 甲烷
烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH +2O点燃
422+2H2甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
O
（2）取代反应
一氯甲烷：CH 光
4+Cl二氯甲烷：CH Cl+Cl 光
3Cl+HCl
32
2Cl 三氯甲烷：CH +Cl 光
2+HCl
2Cl 22 CHCl 3+HCl（CHCl 3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl 光
3+Cl42. 乙烯
+HCl
浓硫酸
乙烯的制取：CH 3CH 2OH 170℃ H 2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应
点燃
乙烯的燃烧：H 2C=CH2+3O2 2CO 2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：H
2C=CH2+Br与氢气加成：H 催
化剂CH 2Br —CH 2Br
2C=CH2+H3CH 3
△
与氯化氢加成： H 催化剂
2C=CH2
3CH 2
△
Cl
与水加成：H 催化剂
2C=CH2+H2加热加压 CH 3CH 2OH （3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH 2 － CH n 3. 乙炔
乙炔的制取：CaC
2+2H2 ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应
点燃
乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O2 4CO 2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC ≡CH+Br
2
Br
CHBr=CHBr+Br
2CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成：HC ≡CH+H催化剂
2 H 2C=CH2
△
≡催化剂
与氯化氢加成：HC CH+HCl △ CH 2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2
2 — n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡ n
1
图1 乙烯的制取
图2 乙炔的制取
4. 苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应
点燃
苯的燃烧：2C 6H 6+15O212CO 2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应 ①苯与溴反应
Br +Br +HBr
（溴苯）
②硝化反应
NO 2
+HO—NO
+H2O
（硝基苯） （3）加成反应
+3H
（环己烷）。 5. 甲苯
（1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C 7H 8+9O2 2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
CH 3 CH 3
| | 浓硫酸 N —NO 2 2
+3H2O +3HNO △
|
NO 2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
||
2
6. 溴乙烷：（1）取代反应
H 2O
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr （2）消去反应
醇
溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2CH 2=CH2↑+NaBr+H2O △
7. 乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH 3CH 22CH 3CH 2
ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
Cu 或乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH+O2 3CHO+2H
2O （乙醛）
△
（3）取代反应
△
乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH 2CH 3CH 2Br+H2O
（4）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
浓硫酸
CH 3CH 2H 2C=CH2↑+H2O
170℃
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
2C 2H 5OH 140℃ 2H 5—O —C 2H 5+H2O （乙醚）
8. 苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
OH ONa +H2O
（苯酚钠）
苯酚钠与CO 2反应：
ONa OH
+CO2+H2 +NaHCO3
（2）取代反应 OH
OH Br Br
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
Br （3）显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。
9. 乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20. 8℃，密度比水小，易挥发。
O （1）加成反应 || 催化剂
乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H2CH 3CH 2OH
△
O （2）氧化反应 || 催化剂
乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O22CH 3COOH （乙酸）
△
3
乙醛的银镜反应：
△
CH 3CHO +2Ag(NH3) 2
CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3) 2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。有关制备的方程式： Ag ++NH3·H 2O===AgOH↓+NH +4
AgOH+2NH3·H 2O===[Ag(NH3) 2]++OH+2H2O △
乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu2O ↓+2H2O 10. 乙酸
（1）乙酸的酸性
-乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO +H+ （2）酯化反应
O
||
浓硫酸 CH 3—C —OH+C2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H2O （乙酸乙酯） △
-
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11. 乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应
无机酸
CH 3COOC 2H 5+H2CH 3COOH+C2H 5OH
（2）中和反应
CH 3COOC 2H 5CH 3COONa+C2H 5OH
注意：酚酯类碱水解如：CH 3COO －的水解 CH 3COO －+2NaOH→CH3COONa+－ONa+ H2O （3）葡萄糖的银镜反应
CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH3) 2OH CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋2Ag ＋3NH 3＋H 2O （4）蔗糖的水解 C 12H 22O 11 ＋ H 2O
C 6H 12O 6 ＋ C 6H 12O 6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) （5）麦芽糖的水解 C 12H 22O 11 ＋ H 2O
2C 6H 12O 6
(麦芽糖) (葡萄糖) （6）淀粉的水解：
（7）葡萄糖变酒精 CH 2OH(CHOH)4CHO （8）纤维素水解
2CH 3CH 2OH ＋2CO 2
4
（9）油酸甘油酯的氢化
（10）硬脂酸甘油酯水解 ①酸性条件
②碱性条件（皂化反应）
（11）酚醛树脂的制取
；
或
附加：官能团转化示意图
三，有机合成
我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。
5
（1）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 1）引入羟基（-OH ）
①醇羟基的引入：a. 烯烃与水加成；b. 醛（酮）与氢气加成；c. 卤代烃碱性水解；d. 酯的水解等。 ②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，
的碱性水解等。
③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 2）引入卤原子：a. 烃与X 2取代；b. 不饱和烃与HX 或X 2加成；c. 醇与HX 取代等。 3）引入双键：a. 某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b. 醇的氧化引入C=0等。 （2）官能团的消除
1）通过加成消除不饱和键。
2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH ） 3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO ） 4）通过取代或消去和消除卤素原子。 （3）官能团间的衍变
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇−−→醛−−→羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
如CH 3CH 2OH −消去−−→CH 2=CH2−加成−−→Cl —CH 2—CH 2—Cl −水解−−→HO —CH 2—CH 2—OH;
-H 2O
+Cl 2
[O ][O ]
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。 以丙烯为例，看官能团之间的转化：
6
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。
巩固练习：
1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
（1）C 的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。 2，下面是一个合成反应的流程图
A
2CH 2OH
④
NaOH ③ CH 2=CH2 BrCH 2-CH 2Br C
2CH 2OH
△
请写出：
1．中间产物A 、B 、C 的结构简式：A ．__________B． ________ C ．____________ 2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④________、______
3，分子式为C 12H 14O 2的F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
7
试回答下列问题：
（1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C 物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号) ；
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④ ⑤ ⑥
（5）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F 相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH 2COOCH 3；
4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸⑴甲一定含有的官能团的名称是 。
⑵5.8g 甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O ，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl 3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。
2
⑷已知：R-CH 2-COOH −−−→ 催化剂
发生酯化反应的产物。
Cl
Cl-R
R-ONa−−−→R-O-R ′(R-、R ′-代表烃基) ∆
'
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X 不可选用的是（选填字母） 。 a. CH3COONa 溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na
②丙的结构简式是 ，反应II 的反应类型是 。 ③反应IV 的化学方程式是 。
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高中有机化学方程式总结
一、烃
1. 甲烷
烷烃通式：C n H 2n -2 （1）氧化反应
甲烷的燃烧：CH +2O点燃
422+2H2甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
O
（2）取代反应
一氯甲烷：CH 光
4+Cl二氯甲烷：CH Cl+Cl 光
3Cl+HCl
32
2Cl 三氯甲烷：CH +Cl 光
2+HCl
2Cl 22 CHCl 3+HCl（CHCl 3又叫氯仿）
四氯化碳：CHCl 光
3+Cl42. 乙烯
+HCl
浓硫酸
乙烯的制取：CH 3CH 2OH 170℃ H 2C=CH2↑+H2O 烯烃通式：C n H 2n （1）氧化反应
点燃
乙烯的燃烧：H 2C=CH2+3O2 2CO 2+2H2O 乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：H
2C=CH2+Br与氢气加成：H 催
化剂CH 2Br —CH 2Br
2C=CH2+H3CH 3
△
与氯化氢加成： H 催化剂
2C=CH2
3CH 2
△
Cl
与水加成：H 催化剂
2C=CH2+H2加热加压 CH 3CH 2OH （3）聚合反应
乙烯加聚，生成聚乙烯：n H2C=CH 2 － CH n 3. 乙炔
乙炔的制取：CaC
2+2H2 ≡CH ↑+Ca(OH)2 （1）氧化反应
点燃
乙炔的燃烧：HC ≡CH+5O2 4CO 2+2H2O 乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。 （2）加成反应
与溴水加成：HC ≡CH+Br
2
Br
CHBr=CHBr+Br
2CHBr 2—CHBr 2
与氢气加成：HC ≡CH+H催化剂
2 H 2C=CH2
△
≡催化剂
与氯化氢加成：HC CH+HCl △ CH 2=CHCl
（3）聚合反应
氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：n CH 2
2 — n
乙炔加聚，得到聚乙炔：n HC≡ n
1
图1 乙烯的制取
图2 乙炔的制取
4. 苯
苯的同系物通式：C n H 2n-6 （1）氧化反应
点燃
苯的燃烧：2C 6H 6+15O212CO 2+6H2O 苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
（2）取代反应 ①苯与溴反应
Br +Br +HBr
（溴苯）
②硝化反应
NO 2
+HO—NO
+H2O
（硝基苯） （3）加成反应
+3H
（环己烷）。 5. 甲苯
（1）氧化反应
点燃
甲苯的燃烧：C 7H 8+9O2 2+4H2O
甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （2）取代反应
CH 3 CH 3
| | 浓硫酸 N —NO 2 2
+3H2O +3HNO △
|
NO 2
甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT ），
是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。
二、烃的衍生物
烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：
||
2
6. 溴乙烷：（1）取代反应
H 2O
溴乙烷的水解：C 2H 5—Br+NaOH C 2H 5—OH+NaBr （2）消去反应
醇
溴乙烷与NaOH 溶液反应：CH 3CH 2CH 2=CH2↑+NaBr+H2O △
7. 乙醇
（1）与钠反应
乙醇与钠反应：2CH 3CH 22CH 3CH 2
ONa+H2↑（乙醇钠）
（2）氧化反应
Cu 或乙醇的燃烧：2CH 3CH 2OH+O2 3CHO+2H
2O （乙醛）
△
（3）取代反应
△
乙醇与浓氢溴酸反应：CH 3CH 2CH 3CH 2Br+H2O
（4）消去反应
乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。
浓硫酸
CH 3CH 2H 2C=CH2↑+H2O
170℃
注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。
浓硫酸
2C 2H 5OH 140℃ 2H 5—O —C 2H 5+H2O （乙醚）
8. 苯酚
苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点 43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。 （1）苯酚的酸性
OH ONa +H2O
（苯酚钠）
苯酚钠与CO 2反应：
ONa OH
+CO2+H2 +NaHCO3
（2）取代反应 OH
OH Br Br
+3Br2 ↓+3HBr
（三溴苯酚）
Br （3）显色反应
苯酚能和FeCl 3溶液反应，使溶液呈紫色。
9. 乙醛
乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20. 8℃，密度比水小，易挥发。
O （1）加成反应 || 催化剂
乙醛与氢气反应：CH 3—C —H+H2CH 3CH 2OH
△
O （2）氧化反应 || 催化剂
乙醛与氧气反应：2CH 3—C —H+O22CH 3COOH （乙酸）
△
3
乙醛的银镜反应：
△
CH 3CHO +2Ag(NH3) 2
CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH3+H2O
注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3) 2OH （氢氧化二氨合银）， 这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag 。有关制备的方程式： Ag ++NH3·H 2O===AgOH↓+NH +4
AgOH+2NH3·H 2O===[Ag(NH3) 2]++OH+2H2O △
乙醛还原氢氧化铜：CH 3CHO+2Cu(OH)2 CH 3COOH+Cu2O ↓+2H2O 10. 乙酸
（1）乙酸的酸性
-乙酸的电离：CH 3COOH CH 3COO +H+ （2）酯化反应
O
||
浓硫酸 CH 3—C —OH+C2H 5—OH CH 3—C —OC 2H 5+H2O （乙酸乙酯） △
-
注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。
11. 乙酸乙酯
乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。
（1）水解反应
无机酸
CH 3COOC 2H 5+H2CH 3COOH+C2H 5OH
（2）中和反应
CH 3COOC 2H 5CH 3COONa+C2H 5OH
注意：酚酯类碱水解如：CH 3COO －的水解 CH 3COO －+2NaOH→CH3COONa+－ONa+ H2O （3）葡萄糖的银镜反应
CH 2OH(CHOH)4CHO ＋2Ag(NH3) 2OH CH 2OH(CHOH)4COONH 4＋2Ag ＋3NH 3＋H 2O （4）蔗糖的水解 C 12H 22O 11 ＋ H 2O
C 6H 12O 6 ＋ C 6H 12O 6
(蔗糖) (葡萄糖) (果糖) （5）麦芽糖的水解 C 12H 22O 11 ＋ H 2O
2C 6H 12O 6
(麦芽糖) (葡萄糖) （6）淀粉的水解：
（7）葡萄糖变酒精 CH 2OH(CHOH)4CHO （8）纤维素水解
2CH 3CH 2OH ＋2CO 2
4
（9）油酸甘油酯的氢化
（10）硬脂酸甘油酯水解 ①酸性条件
②碱性条件（皂化反应）
（11）酚醛树脂的制取
；
或
附加：官能团转化示意图
三，有机合成
我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。
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（1）官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。 1）引入羟基（-OH ）
①醇羟基的引入：a. 烯烃与水加成；b. 醛（酮）与氢气加成；c. 卤代烃碱性水解；d. 酯的水解等。 ②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，
的碱性水解等。
③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。 2）引入卤原子：a. 烃与X 2取代；b. 不饱和烃与HX 或X 2加成；c. 醇与HX 取代等。 3）引入双键：a. 某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b. 醇的氧化引入C=0等。 （2）官能团的消除
1）通过加成消除不饱和键。
2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH ） 3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO ） 4）通过取代或消去和消除卤素原子。 （3）官能团间的衍变
根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇−−→醛−−→羧酸；
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，
如CH 3CH 2OH −消去−−→CH 2=CH2−加成−−→Cl —CH 2—CH 2—Cl −水解−−→HO —CH 2—CH 2—OH;
-H 2O
+Cl 2
[O ][O ]
（4）有机高分子的合成
从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。 以丙烯为例，看官能团之间的转化：
6
上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。
巩固练习：
1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：
（1）C 的结构简式为__________________________。
（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。 （3）甲苯的一氯代物有 种。
（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。 （5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）
。 2，下面是一个合成反应的流程图
A
2CH 2OH
④
NaOH ③ CH 2=CH2 BrCH 2-CH 2Br C
2CH 2OH
△
请写出：
1．中间产物A 、B 、C 的结构简式：A ．__________B． ________ C ．____________ 2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型
①________、_______②__________、_______③________、______④________、______
3，分子式为C 12H 14O 2的F 有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：
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试回答下列问题：
（1）A 物质在核磁共振氢谱中能呈现 种峰；峰面积比为 （2）C 物质的官能团名称
（3）上述合成路线中属于取代反应的是 (填编号) ；
（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④ ⑤ ⑥
（5）F 有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F 相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH 2COOCH 3；
4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸⑴甲一定含有的官能团的名称是 。
⑵5.8g 甲完全燃烧可产生0.3mol CO2和0.3 mol H2O ，甲蒸气对氢气的相对密度是29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 。
⑶苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体，其中能与FeCl 3溶液发生显色反应，且有2种一硝基取代物的同分异构体是（写出任意2种的结构简式） 。
2
⑷已知：R-CH 2-COOH −−−→ 催化剂
发生酯化反应的产物。
Cl
Cl-R
R-ONa−−−→R-O-R ′(R-、R ′-代表烃基) ∆
'
菠萝酯的合成路线如下：
①试剂X 不可选用的是（选填字母） 。 a. CH3COONa 溶液 b. NaOH溶液 c. NaHCO3溶液 d.Na
②丙的结构简式是 ，反应II 的反应类型是 。 ③反应IV 的化学方程式是 。
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