第九章醚
n
比较分子式相同的醇和醚：
乙醇二甲醚
n
醚是氧原子连接两个烃基的化合物，化学性质稳定，一些醚在医药上
用作消毒剂、灭菌剂和麻醉剂。
nC—O—C称为醚键，是醚类化合物的官能团。
n醚的通式：
n 普通命名法：
将于氧原子连接的烃基写出后，再加上
单醚：两个烃基相同
二乙醚
混醚：两个烃基不同
甲乙醚“醚”字。二苯醚H 3C O 苯甲醚
n 系统命名法
将醚看做烃的烷氧基衍生物，以小基团烷氧基作为取代基，以大基团烃基作为母体。
1,2-二甲氧基乙烷间甲氧基苯酚
n 醚的化学性质较稳定，一般不与氧化剂、还原剂、稀酸、强碱和活泼金属等反应，常做有机溶剂。
1. 醚的质子化：
醚键上的氧原子有孤电子对，可以作为Lewis 碱与质子结合生成类似于盐的化合物——oxonium salt，醚接受质子的能力很弱，必须与浓强酸才能形成oxonium salt，因此醚能够溶解于浓酸中，
oxonium salt不稳定，遇水立即分解，恢复成原来的醚。利用此特性区别醚与烷烃或卤代烃。
2. 醚键的断裂
加热可使醚和HI 所生成的oxonium salt发生C—O键的断裂，生成卤代烃和醇。生成的醇还能进一步与过量的HI 反应生成卤代烃。高温下，浓HBr 和HCl 也可以发生上述反应。
HI
C 2H 5I
n 混合醚发生此反应时，一般是较小烃基生成卤代烃。
100℃
120℃
n 常见环氧化合物
环氧乙烷
O
四氢吡喃四氢呋喃O O 二氧六环1,4-
n 环氧化合物的系统命名
以氧杂环丙烷为母体，三元环中氧原子编号为1。
3132C 2H 5
2,3-二甲基氧杂环丙烷2-甲基-2-乙基氧杂环丙烷
n 由于三元环具有较大的张力，环氧化合物在酸或者碱的作用下，易受亲核试剂的进攻，C—O键断裂，发生开环反应，化学性质比一般的醚活泼。
1. 酸催化开环
在酸性条件下，环氧化合物发生质子化，使C—O上的电子向氧偏离，断裂后，生成碳正离子，即开环反应具有S N 1机制的性质。
2. 碱催化开环
在碱性条件下，亲核试剂进攻空间位阻较小的环氧碳原子，同时C—O键断裂，即开环反应具有S N 2机制的性质。
对于非对称取代的环氧化合物，在酸催化条件下，亲核试剂优先加在取代基较多的碳原子上（C 正离子中间体的稳定性）。
对于非对称取代的环氧化合物，在碱催化条件下，亲核试剂优先进攻取代基较少的碳原子上（空间位阻效应）。
本章结束，谢谢大家！
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n
比较分子式相同的醇和醚：
乙醇二甲醚
n
醚是氧原子连接两个烃基的化合物，化学性质稳定，一些醚在医药上
用作消毒剂、灭菌剂和麻醉剂。
nC—O—C称为醚键，是醚类化合物的官能团。
n醚的通式：
n 普通命名法：
将于氧原子连接的烃基写出后，再加上
单醚：两个烃基相同
二乙醚
混醚：两个烃基不同
甲乙醚“醚”字。二苯醚H 3C O 苯甲醚
n 系统命名法
将醚看做烃的烷氧基衍生物，以小基团烷氧基作为取代基，以大基团烃基作为母体。
1,2-二甲氧基乙烷间甲氧基苯酚
n 醚的化学性质较稳定，一般不与氧化剂、还原剂、稀酸、强碱和活泼金属等反应，常做有机溶剂。
1. 醚的质子化：
醚键上的氧原子有孤电子对，可以作为Lewis 碱与质子结合生成类似于盐的化合物——oxonium salt，醚接受质子的能力很弱，必须与浓强酸才能形成oxonium salt，因此醚能够溶解于浓酸中，
oxonium salt不稳定，遇水立即分解，恢复成原来的醚。利用此特性区别醚与烷烃或卤代烃。
2. 醚键的断裂
加热可使醚和HI 所生成的oxonium salt发生C—O键的断裂，生成卤代烃和醇。生成的醇还能进一步与过量的HI 反应生成卤代烃。高温下，浓HBr 和HCl 也可以发生上述反应。
HI
C 2H 5I
n 混合醚发生此反应时，一般是较小烃基生成卤代烃。
100℃
120℃
n 常见环氧化合物
环氧乙烷
O
四氢吡喃四氢呋喃O O 二氧六环1,4-
n 环氧化合物的系统命名
以氧杂环丙烷为母体，三元环中氧原子编号为1。
3132C 2H 5
2,3-二甲基氧杂环丙烷2-甲基-2-乙基氧杂环丙烷
n 由于三元环具有较大的张力，环氧化合物在酸或者碱的作用下，易受亲核试剂的进攻，C—O键断裂，发生开环反应，化学性质比一般的醚活泼。
1. 酸催化开环
在酸性条件下，环氧化合物发生质子化，使C—O上的电子向氧偏离，断裂后，生成碳正离子，即开环反应具有S N 1机制的性质。
2. 碱催化开环
在碱性条件下，亲核试剂进攻空间位阻较小的环氧碳原子，同时C—O键断裂，即开环反应具有S N 2机制的性质。
对于非对称取代的环氧化合物，在酸催化条件下，亲核试剂优先加在取代基较多的碳原子上（C 正离子中间体的稳定性）。
对于非对称取代的环氧化合物，在碱催化条件下，亲核试剂优先进攻取代基较少的碳原子上（空间位阻效应）。
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