2013年药本2011级波谱解析习题及答案备份

药物波谱解析练习资料

红外光谱：

•1.概念： 特征区 指纹区 相关峰 谐振子 红外非活性振动 偶极矩 振动自由度 跃迁几率 •2.九大区段及主要基团的相关峰

•3.红外光谱峰强和峰位的主要影响因素 •4. 未知化合物结构红外光谱的鉴定

练习图：

1

．分子式C9

H10O 2. 分子式为CH

3. 分子式C8H8O2 4. 分子式C7H9NO

分子式为C7H9N，

5. 分子式C9H10O 6. 分子式C6H12 .

1

7.

分子式C8H11N 8. 分子式C3H6O

9. 分子式C11H14O 10. 分子式C5H7O2N 11. 分子式C4H10O 12. 分子式C8H10O

2

13.C

4H

6O

2 14. C

8H7N 15. C8H10O 16. C8H9NO 16. C5H11NO

核磁共振要点总结

1.概念 核磁共振 化学位移 偶合常数 n＋1律 磁各向异性 磁等同核 弛豫 2.核磁共振的产生条件 3.为什么常用TMS作为NMR基准物？

4. NMR的中简化图谱的一般方法有哪些? 5. 1H-NMR的一般解析方法和步骤 6. NMR中一级、二级谱的特点 7.13C－NMR的特点 8.要求计算依据公式：

HH2.51811082.348719

＝9.417107hz 1) v 例题：F9: v26.282

3

2） c128.5ZKi(Ri)

i

316例题：

52

43

顺序

顺序

δc－1 = 128.5 + 9.3 + 3.3 =141.1 1 δc－2 = 128.5 – 5.4 + 0.6 = 123.7 6 δc－3 = 128.5 + 3.3 +0 = 131.8 2 δc－4 = 128.5 – 3.1 + 2.2 = 127.6 4 δc－5 = 128.5 – 1.0 + 0 = 127.5 5 δc－6= 128.5 +2.2 + 0.6 = 131.3 3

图谱解析：

1.分子式为C5H7NO2， 2. 分子式为C5H10O2 3.分子式为C11H14O 4. 分子式为C10H14 5. 分子式为C10H12O2 6. 分子式为C6H12O

4

7.

分子式为C9H10O3， 8.分子式为C4H10O 9. 分子式为C9H8O3， 10. 分子式为C5H10O2， 11．分子式为CH 12. 分子式为CHO

13．分子式为C6H12O 14．分子式为C8H9NO

15．分子式为C4H10O2 16．分子式为C9H10O 3

17. 分子式为C6H10O2 18. 分子式为C10H15NO(参阅综合图-5)

19. C4H7O2Br 20. C6H11O2Cl

6

21. C10H10Br2O 22. C9H9OCl

质谱内容要点：

1.概念 质谱分析法 相对丰度 分子离子 （峰） 同位素离子（峰）

碎片离子 亚稳离子 麦式重排 McLafferty+1重排 RDA重排 2.质谱仪的组成及其基本原理 3.EI/CI源的特点及缺点

4.主要的电离方法及适用范围 5.分子离子峰的判断方法及规律 6.当分子离子峰不稳定时，可以采用什么方法获得分子离子峰

7.各种离子峰的类型及在结构解析中的作用 8.常见基本有机化合物质谱及主要碎片峰

常见具有同位素元素的原子个数与峰相对强度关系：（可用来计算化合物的分子式）：

P M＋1%= 1.1nc＋0.38 nN＋ 0.78ns P M＋2%=0.006nc2+0.2nO＋4.4nS+32.5nCl+98nBr

质谱解析：

1.某分子式为C8H8O2的化合物MS图如下，试确2. 某分子式为C8H7OCl的化合物，通过IR检测，定其结构，并分析其亚稳峰（33.8、56.5）的可知该化合物具有苯环对位双取代结构（碳氢来源（与其相关的母、子离子及其断裂反应）。 面外弯曲振动即γH-1）

5

．分子式为

C6H14O 6.分子式C6H14O

7. 分子式为C4H10O 8．分子式为C5H10O2

9. 分子式为C9H12O2 10．分子式为C5H10O2

8

11

．分子式为C

8

H

10O 12．分子式为C11H17N

13. 分子式为C9H12O 14. 分子式为C9H11NO

综合解析图谱：

1．分子式为C10H12O3 ．分子式为C5H10O2

9

2

．分子式为C7H14O2 3．分子式为C5H10O

4．分子式为C6H10O2

5．分子式为C10H15NO

6．分子式为C3H6O2

7．分子式为C9H12O2

8．分子式为C9H11NO

9. 分子式为C6H15NO

10. 分子式为C11H17N

11. 分子式为C6H10O4

12.分子式C3H5BrO2 13.分子式C7H17NO2

14.分子式C5H10O2

15.分子式C14H18O4

药物波谱解析练习资料答案

红外光谱：

1、 2、或

O

3、、 O 5、O

7、 O9、NH2 H

11、

OH

13、O

15、 OH

17、 O

NH2

核磁共振波谱：

1、 2O

3、ON

5、 6O

O7、

OH

O

O

HO2N、 、

OH

、 OON

、 OH、

N

、 NH2

、

O、

、 O、 OHO

11、、 O

OO13、、

NH

OOH15、、

OH

17、 O O

19、 20O

OBr21、 22O

质谱：

1、 2O

O

3、 4O

5、

OH7、OH 9、 HOO 11、

OH

13、 OOH

OO、 NOH、 OOCl

、 O

Cl、

OCl、

O、

OH、 O

O、 OO、 N、 O

综合解析：

O1、 2、

O

O

O3、 4、

5、、

OO

O

O

N

OH

7、

9、 HON

11、 12O

OO

O

13、

N

O15、

O

O

O

O

OH

、

ONH

、 、

N

OHO

、

O

O

药物波谱解析练习资料

红外光谱：

•1.概念： 特征区 指纹区 相关峰 谐振子 红外非活性振动 偶极矩 振动自由度 跃迁几率 •2.九大区段及主要基团的相关峰

•3.红外光谱峰强和峰位的主要影响因素 •4. 未知化合物结构红外光谱的鉴定

练习图：

1

．分子式C9

H10O 2. 分子式为CH

3. 分子式C8H8O2 4. 分子式C7H9NO

分子式为C7H9N，

5. 分子式C9H10O 6. 分子式C6H12 .

1

7.

分子式C8H11N 8. 分子式C3H6O

9. 分子式C11H14O 10. 分子式C5H7O2N 11. 分子式C4H10O 12. 分子式C8H10O

2

13.C

4H

6O

2 14. C

8H7N 15. C8H10O 16. C8H9NO 16. C5H11NO

核磁共振要点总结

1.概念 核磁共振 化学位移 偶合常数 n＋1律 磁各向异性 磁等同核 弛豫 2.核磁共振的产生条件 3.为什么常用TMS作为NMR基准物？

4. NMR的中简化图谱的一般方法有哪些? 5. 1H-NMR的一般解析方法和步骤 6. NMR中一级、二级谱的特点 7.13C－NMR的特点 8.要求计算依据公式：

HH2.51811082.348719

＝9.417107hz 1) v 例题：F9: v26.282

3

2） c128.5ZKi(Ri)

i

316例题：

52

43

顺序

顺序

δc－1 = 128.5 + 9.3 + 3.3 =141.1 1 δc－2 = 128.5 – 5.4 + 0.6 = 123.7 6 δc－3 = 128.5 + 3.3 +0 = 131.8 2 δc－4 = 128.5 – 3.1 + 2.2 = 127.6 4 δc－5 = 128.5 – 1.0 + 0 = 127.5 5 δc－6= 128.5 +2.2 + 0.6 = 131.3 3

图谱解析：

1.分子式为C5H7NO2， 2. 分子式为C5H10O2 3.分子式为C11H14O 4. 分子式为C10H14 5. 分子式为C10H12O2 6. 分子式为C6H12O

4

7.

分子式为C9H10O3， 8.分子式为C4H10O 9. 分子式为C9H8O3， 10. 分子式为C5H10O2， 11．分子式为CH 12. 分子式为CHO

13．分子式为C6H12O 14．分子式为C8H9NO

15．分子式为C4H10O2 16．分子式为C9H10O 3

17. 分子式为C6H10O2 18. 分子式为C10H15NO(参阅综合图-5)

19. C4H7O2Br 20. C6H11O2Cl

6

21. C10H10Br2O 22. C9H9OCl

质谱内容要点：

1.概念 质谱分析法 相对丰度 分子离子 （峰） 同位素离子（峰）

碎片离子 亚稳离子 麦式重排 McLafferty+1重排 RDA重排 2.质谱仪的组成及其基本原理 3.EI/CI源的特点及缺点

4.主要的电离方法及适用范围 5.分子离子峰的判断方法及规律 6.当分子离子峰不稳定时，可以采用什么方法获得分子离子峰

7.各种离子峰的类型及在结构解析中的作用 8.常见基本有机化合物质谱及主要碎片峰

常见具有同位素元素的原子个数与峰相对强度关系：（可用来计算化合物的分子式）：

P M＋1%= 1.1nc＋0.38 nN＋ 0.78ns P M＋2%=0.006nc2+0.2nO＋4.4nS+32.5nCl+98nBr

质谱解析：

1.某分子式为C8H8O2的化合物MS图如下，试确2. 某分子式为C8H7OCl的化合物，通过IR检测，定其结构，并分析其亚稳峰（33.8、56.5）的可知该化合物具有苯环对位双取代结构（碳氢来源（与其相关的母、子离子及其断裂反应）。 面外弯曲振动即γH-1）

5

．分子式为

C6H14O 6.分子式C6H14O

7. 分子式为C4H10O 8．分子式为C5H10O2

9. 分子式为C9H12O2 10．分子式为C5H10O2

8

11

．分子式为C

8

H

10O 12．分子式为C11H17N

13. 分子式为C9H12O 14. 分子式为C9H11NO

综合解析图谱：

1．分子式为C10H12O3 ．分子式为C5H10O2

9

2

．分子式为C7H14O2 3．分子式为C5H10O

4．分子式为C6H10O2

5．分子式为C10H15NO

6．分子式为C3H6O2

7．分子式为C9H12O2

8．分子式为C9H11NO

9. 分子式为C6H15NO

10. 分子式为C11H17N

11. 分子式为C6H10O4

12.分子式C3H5BrO2 13.分子式C7H17NO2

14.分子式C5H10O2

15.分子式C14H18O4

药物波谱解析练习资料答案

红外光谱：

1、 2、或

O

3、、 O 5、O

7、 O9、NH2 H

11、

OH

13、O

15、 OH

17、 O

NH2

核磁共振波谱：

1、 2O

3、ON

5、 6O

O7、

OH

O

O

HO2N、 、

OH

、 OON

、 OH、

N

、 NH2

、

O、

、 O、 OHO

11、、 O

OO13、、

NH

OOH15、、

OH

17、 O O

19、 20O

OBr21、 22O

质谱：

1、 2O

O

3、 4O

5、

OH7、OH 9、 HOO 11、

OH

13、 OOH

OO、 NOH、 OOCl

、 O

Cl、

OCl、

O、

OH、 O

O、 OO、 N、 O

综合解析：

O1、 2、

O

O

O3、 4、

5、、

OO

O

O

N

OH

7、

9、 HON

11、 12O

OO

O

13、

N

O15、

O

O

O

O

OH

、

ONH

、 、

N

OHO

、

O

O