第３０卷第１２期２００７年１２月
颇五亿工
环氧丙烯酸树脂的合成研究
刘亚红１，李亚卿２，付成名３
ＶｏＬ３０ＮＱｌ２Ｄｅｃ．２００７
（１．华北制药集团股份有限公司，河北石家庄０５００１５；２．河北科技大学化学与制药工程学院，河北石家庄０５００１８；３．华北制药集团海翔公司，河北石家庄０５００４１）
［摘要】研究合成了一种环氧丙烯酸树脂，该树脂既具有环氧树脂优良的黏结性能、收缩率低等特点，又克服了其抗冲击性差的缺点，还可以室温固化，应用广泛．
［关键词】环氧丙烯酸；低收缩；室温固化［中图分类号】ＴＱ
３２３．５
［文献标识码】Ａ
环氧树脂由于分子结构中含有环氧基、羟基、醚键等活性基团和极性基团，因而具有优良的黏结性能、机械性能，收缩率低及易加工成型等优点。但单纯
的环氧树脂固化后，质地硬脆、抗冲击性能差，故对其
进行改性。环氧树脂与丙烯酸反应得到环氧丙烯酸树脂①Ａ），它不但具有环氧树脂的分子结构，而且在环氧分子链两端引入不饱和键，大大改进了环氧树脂的性能，而且使用氧化还原体系可达到室温固化的目的叫。
１实验部分
１．１实验原料
丙烯酸，分析纯：环氧树脂廿４４），工业品；苯乙
烯，分析纯；二甲基苯胺，分析纯；对苯二酚，分析纯；ＫＯＨ一乙醇溶液；丙酮，分析纯。
１．２
ＥＡ的合成在带有搅拌器、回流冷凝管、温度计和恒压滴管
的四口瓶中，加入定量Ｅ一４４和对苯二酚，加热升温至８０—９０℃，滴加混有二甲基苯胺的丙烯酸溶液，１ｈ
内滴加完，继续升温至合适温度后，保温反应４ｈ，当
酸值不大于５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ时，降温至７０℃左右，加入
定量苯乙烯，Ｏ．５ｈ后降温出料，即得环氧丙烯酸树
脂。
１．３分析测试方法１．３．１酸值的测定
按照ＧＢ２８９５—８２测定．
１．３．２红外光谱分析
将Ｅ一４４与队提纯后，用傅立叶红外光谱∽ＩＲ）
分析，测试条件：测试范围４０００—４００ｃｍ－ｌ，扫描次
【收稿日期］２００７＿０８—１５
［作者简介】刘亚红（１９８ｌ－），女，助工，从事化学制药方面的
工作。
万
方数据［文章编号】１００３＿５０９５（２００７）１２＿００２９－０２
数３２次，分辨率４０ｍ－Ｉ，制样方法为Ｉ【Ｂｒ片涂膜法。
２结果与讨论
’
２．１
Ｅ＾的合成
：
在一定温度下，经催化剂催化，环氧基和丙烯酸的开环酯化，主要反应叨：
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２．２投料量的确定
据以上反应方程式中的物质的量比确定Ｅ一４４和丙烯酸投料量，同时使丙烯酸端基双键与苯乙烯的双．键完全交联，故确定投料量：Ｅ一４４为１ｌＯｇ，丙烯酸为
３５
ｇ，苯乙烯为５０
ｇ。
２．３反应温度的确定
温度是影响ＥＡ合成的重要因素，在其他条件一定的情况下，改变反应温度，测定达到相同酸值时，所需的反应时间见表ｌ。
表１不同温度下所需的反应时间
反应温度／℃８０９０１００
１１０１２０反应时间／ｌｌ
１３
８
ｉ
４
３．５
由表ｌ可知，反应温度每改变１０℃，反应时间
变化很大。因此，为尽快达到反应终点，应在较高温度
下进行；但１２０℃时，反应后期，体系黏度大，且易发生凝胶，还可能伴随副反应的发生，故将温度控制在１１０℃左右。
２．４催化剂种类和用量对反应时间的影响田
环氧基和丙烯酸的开环酯化过程是在催化剂存在下进行的，不同的催化剂对反应的影响程度不同。
。・３０・
河北化工
－
第１２期
常用的催化剂为叔胺体系的催化剂，其中二甲基苯胺的使用效果最佳。综合考虑，确定其用量为０．６％一
Ｊ
０．８％。
２．５阻聚剂用量对反应的影响
Ⅻ］螯：奄蕊
《＿
碍－
阻聚剂选用最常用的对苯二酚。由于该反应温度较高，容易引起丙烯酸双键的自聚，所以先将对苯二酚溶解在Ｅ＿４４中，再滴加丙烯酸溶液。单独改变对苯
二酚用量，对反应时间及室温固化时间影响见表２。
表２对苯二酚用量对反应时间及固化时间的影响
芝
铬
捌缎
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口／ｃｍ＿Ｉ
图１Ｅ一“的红外光谱
瑚珊狮撕抽晴哪Ｉ舳蛳－
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图２ＥＡ的红外光谱
对比图１、图２可知，在９１５ｃⅢ－ｌ处的环氧基特
征吸收峰消失，证明环氧基已经打开；同时，加成丙烯
综合考虑，确定对苯二酚用量为０．０７％左右。２．６固化体系对固化性能的影响闻
’
酸引入了不饱和基Ｃ＝Ｃ和酯基，使得ｌ近处出现了Ｃ＝Ｃ双键的特征吸收峰，１
６３４ｃｍ－ｌ附
７２７
ｃ旷－附
固化剂可选用过氧化苯甲酰ａＢＰ０）或氧化还原体系，本产品希望室温固化，故选用过氧化环己酮为固化剂、二甲基苯胺为促进剂、异辛酸钴为引发剂。实验
表明，在固化剂和引发剂用量一定时，二甲基苯胺用
近出现了酯羰基的特征吸收峰。所有这些都证明合成
环氧丙烯酸树脂的反应比较完全，得到了目标产物。
３结论
本研究合成了一种性能优良的环氧丙烯酸树脂，并通过实验确定了合适的工艺条件，同时选定了合适
的固化体系，方便了产品的使用。
【参考文献】
量对凝胶时间有很大影响，具体影响见表３。
表３二甲基苯胺用量对凝胶时间的影响
１．０１．５Ｚ０
２．５
１２９６
２
［１］唐士培，等译．聚合过程［砌．北京：化学工业出版社，ｌ眦
（２］刘小亚，贺蓉，等．环氧丙烯酸树脂的合成及应用啪．无锡轻工大
学学报，１９９８，１７（３）：７０．
【３］王美健，杜美利．环氧丙烯酸树脂合成条件的优化【Ｊ］．现代涂料与涂毙２００６，（９）：ｚ
。７
ＩＩｖＣＩｌｒａｂｌ
合适的凝胶时间为１０ｍｉｎ左右，故选择二甲基苯胺用量为１．５％左右。２．７红外光谱分析（图１、图２）
［４］ｗ觚ｇ№ｉｚｈｉ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ∞ｄｃｌｌ盯扯ｔｅｒｉｚａｔｉ∞ｏｆ
Ｐｏｌｙｄｉ∞
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１２３．
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万方数据
环氧丙烯酸树脂的合成研究
作者：作者单位：
刘亚红， 李亚卿， 付成名， LIU Ya-hong， LI Ya-qing， FU Cheng-ming
刘亚红,LIU Ya-hong(华北制药集团股份有限公司,河北,石家庄,050015)， 李亚卿,LI Ya-qing(河北科技大学化学与制药工程学院,河北,石家庄,050018)， 付成名,FU Cheng-ming(华北制药集团海翔公司,河北 石家庄,050041)河北化工
HEBEI CHEMICAL ENGINEERING AND INDUSTRY2007,30(12)2次
刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
参考文献(4条)
1.唐士培 聚合过程 1984
2.刘小亚;贺蓉 环氧丙烯酸树脂的合成及应用[期刊论文]-无锡轻工大学学报 1998(03)3.王美健;杜美利 环氧丙烯酸树脂合成条件的优化[期刊论文]-现代涂料与涂装 2006(09)
4.WangWeizhi Synthesis and Characterization of Uv Curabl Polydime Ihylsi JOxane Epoxy Acrylatel[外文期刊] 2003(6)
本文读者也读过(10条)
1. 张洁.瞿金清.张心亚.陈焕钦 环氧丙烯酸酯复合乳液的合成及性能[期刊论文]-化学建材2004,20(5)2. 周亮.杨卓如 酚醛环氧丙烯酸树脂的合成研究[期刊论文]-合成材料老化与应用2004,33(4)
3. 王艳.黄振宇.Wang yan.Huang Zhen-yu 环氧丙烯酸树脂的合成研究[期刊论文]-承德民族师专学报2007,27(2)4. 杨瑞芹.崔天放.陈尔凡.江伟 环氧-丙烯酸酯乳液的研制[期刊论文]-化学世界2002,43(1)5. 章奕.庄祺钦.匡文君.姚唯亮 水性环氧丙烯酸烤漆的研制[期刊论文]-上海涂料2007,45(6)
6. 杨丽飞.邓宇.巩倩.姚宝书.YANG Li-fei.DENG Yu.Gong Qian.YAO Bao-shu 丙烯酸树脂的合成研究[期刊论文]-天津科技大学学报2005,20(2)
7. 欧国勇.杨敏.周文华.杨辉荣 紫外光固化环氧丙烯酸树脂纸张上光涂料[期刊论文]-精细石油化工进展2001,2(10)
8. 李东林.蒋张军 光固化树脂环氧丙烯酸的贮存和应用稳定性研究[会议论文]-2002
9. 黄高山.陶莉.HUANG Gao-shan.TAO Li 紫外光固化环氧丙烯酸树脂的合成[期刊论文]-电镀与涂饰2000,19(5)10. 金雪玲.JIN Xue-ling 水性环氧丙烯酸乳液的合成研究[期刊论文]-现代涂料与涂装2009,12(9)
引证文献(2条)
1.周孙进.谢彩梅.龙得金.陈飞 环氧丙烯酸树脂合成工艺的改进[期刊论文]-广东石油化工学院学报 2011(3)2.甘宇.李敏.陈火平 阴极电泳涂料的发展趋势[期刊论文]-广州化工 2012(24)
引用本文格式：刘亚红.李亚卿.付成名.LIU Ya-hong.LI Ya-qing.FU Cheng-ming 环氧丙烯酸树脂的合成研究[期刊论文]-河北化工 2007(12)
第３０卷第１２期２００７年１２月
颇五亿工
环氧丙烯酸树脂的合成研究
刘亚红１，李亚卿２，付成名３
ＶｏＬ３０ＮＱｌ２Ｄｅｃ．２００７
（１．华北制药集团股份有限公司，河北石家庄０５００１５；２．河北科技大学化学与制药工程学院，河北石家庄０５００１８；３．华北制药集团海翔公司，河北石家庄０５００４１）
［摘要】研究合成了一种环氧丙烯酸树脂，该树脂既具有环氧树脂优良的黏结性能、收缩率低等特点，又克服了其抗冲击性差的缺点，还可以室温固化，应用广泛．
［关键词】环氧丙烯酸；低收缩；室温固化［中图分类号】ＴＱ
３２３．５
［文献标识码】Ａ
环氧树脂由于分子结构中含有环氧基、羟基、醚键等活性基团和极性基团，因而具有优良的黏结性能、机械性能，收缩率低及易加工成型等优点。但单纯
的环氧树脂固化后，质地硬脆、抗冲击性能差，故对其
进行改性。环氧树脂与丙烯酸反应得到环氧丙烯酸树脂①Ａ），它不但具有环氧树脂的分子结构，而且在环氧分子链两端引入不饱和键，大大改进了环氧树脂的性能，而且使用氧化还原体系可达到室温固化的目的叫。
１实验部分
１．１实验原料
丙烯酸，分析纯：环氧树脂廿４４），工业品；苯乙
烯，分析纯；二甲基苯胺，分析纯；对苯二酚，分析纯；ＫＯＨ一乙醇溶液；丙酮，分析纯。
１．２
ＥＡ的合成在带有搅拌器、回流冷凝管、温度计和恒压滴管
的四口瓶中，加入定量Ｅ一４４和对苯二酚，加热升温至８０—９０℃，滴加混有二甲基苯胺的丙烯酸溶液，１ｈ
内滴加完，继续升温至合适温度后，保温反应４ｈ，当
酸值不大于５ｍｇ
ＫＯＨ／ｇ时，降温至７０℃左右，加入
定量苯乙烯，Ｏ．５ｈ后降温出料，即得环氧丙烯酸树
脂。
１．３分析测试方法１．３．１酸值的测定
按照ＧＢ２８９５—８２测定．
１．３．２红外光谱分析
将Ｅ一４４与队提纯后，用傅立叶红外光谱∽ＩＲ）
分析，测试条件：测试范围４０００—４００ｃｍ－ｌ，扫描次
【收稿日期］２００７＿０８—１５
［作者简介】刘亚红（１９８ｌ－），女，助工，从事化学制药方面的
工作。
万
方数据［文章编号】１００３＿５０９５（２００７）１２＿００２９－０２
数３２次，分辨率４０ｍ－Ｉ，制样方法为Ｉ【Ｂｒ片涂膜法。
２结果与讨论
’
２．１
Ｅ＾的合成
：
在一定温度下，经催化剂催化，环氧基和丙烯酸的开环酯化，主要反应叨：
咚歹‘嗍ｒ＾【量ｐ啦飞≯碥＋硎—㈣噬
Ｏ
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鼢喘下州斟，Ｆｏ卜勰№广甲卜ｑ州叶舒哪
鼻中如七心险川№１¨畸
Ｏ
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６
ＣＨ●６州
２．２投料量的确定
据以上反应方程式中的物质的量比确定Ｅ一４４和丙烯酸投料量，同时使丙烯酸端基双键与苯乙烯的双．键完全交联，故确定投料量：Ｅ一４４为１ｌＯｇ，丙烯酸为
３５
ｇ，苯乙烯为５０
ｇ。
２．３反应温度的确定
温度是影响ＥＡ合成的重要因素，在其他条件一定的情况下，改变反应温度，测定达到相同酸值时，所需的反应时间见表ｌ。
表１不同温度下所需的反应时间
反应温度／℃８０９０１００
１１０１２０反应时间／ｌｌ
１３
８
ｉ
４
３．５
由表ｌ可知，反应温度每改变１０℃，反应时间
变化很大。因此，为尽快达到反应终点，应在较高温度
下进行；但１２０℃时，反应后期，体系黏度大，且易发生凝胶，还可能伴随副反应的发生，故将温度控制在１１０℃左右。
２．４催化剂种类和用量对反应时间的影响田
环氧基和丙烯酸的开环酯化过程是在催化剂存在下进行的，不同的催化剂对反应的影响程度不同。
。・３０・
河北化工
－
第１２期
常用的催化剂为叔胺体系的催化剂，其中二甲基苯胺的使用效果最佳。综合考虑，确定其用量为０．６％一
Ｊ
０．８％。
２．５阻聚剂用量对反应的影响
Ⅻ］螯：奄蕊
《＿
碍－
阻聚剂选用最常用的对苯二酚。由于该反应温度较高，容易引起丙烯酸双键的自聚，所以先将对苯二酚溶解在Ｅ＿４４中，再滴加丙烯酸溶液。单独改变对苯
二酚用量，对反应时间及室温固化时间影响见表２。
表２对苯二酚用量对反应时间及固化时间的影响
芝
铬
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枷瑚ｍ舳枷舳ｌ鼬Ｉ瑚一柚
口／ｃｍ＿Ｉ
图１Ｅ一“的红外光谱
瑚珊狮撕抽晴哪Ｉ舳蛳－
ｕ／ｃｍ－１
图２ＥＡ的红外光谱
对比图１、图２可知，在９１５ｃⅢ－ｌ处的环氧基特
征吸收峰消失，证明环氧基已经打开；同时，加成丙烯
综合考虑，确定对苯二酚用量为０．０７％左右。２．６固化体系对固化性能的影响闻
’
酸引入了不饱和基Ｃ＝Ｃ和酯基，使得ｌ近处出现了Ｃ＝Ｃ双键的特征吸收峰，１
６３４ｃｍ－ｌ附
７２７
ｃ旷－附
固化剂可选用过氧化苯甲酰ａＢＰ０）或氧化还原体系，本产品希望室温固化，故选用过氧化环己酮为固化剂、二甲基苯胺为促进剂、异辛酸钴为引发剂。实验
表明，在固化剂和引发剂用量一定时，二甲基苯胺用
近出现了酯羰基的特征吸收峰。所有这些都证明合成
环氧丙烯酸树脂的反应比较完全，得到了目标产物。
３结论
本研究合成了一种性能优良的环氧丙烯酸树脂，并通过实验确定了合适的工艺条件，同时选定了合适
的固化体系，方便了产品的使用。
【参考文献】
量对凝胶时间有很大影响，具体影响见表３。
表３二甲基苯胺用量对凝胶时间的影响
１．０１．５Ｚ０
２．５
１２９６
２
［１］唐士培，等译．聚合过程［砌．北京：化学工业出版社，ｌ眦
（２］刘小亚，贺蓉，等．环氧丙烯酸树脂的合成及应用啪．无锡轻工大
学学报，１９９８，１７（３）：７０．
【３］王美健，杜美利．环氧丙烯酸树脂合成条件的优化【Ｊ］．现代涂料与涂毙２００６，（９）：ｚ
。７
ＩＩｖＣＩｌｒａｂｌ
合适的凝胶时间为１０ｍｉｎ左右，故选择二甲基苯胺用量为１．５％左右。２．７红外光谱分析（图１、图２）
［４］ｗ觚ｇ№ｉｚｈｉ．Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ∞ｄｃｌｌ盯扯ｔｅｒｉｚａｔｉ∞ｏｆ
Ｐｏｌｙｄｉ∞
Ｉｈｙｌｓｉ
Ｊ０ｘ锄ｅ
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Ａｃｒｙｌａｔｅｌ咖．Ｅｌｌｒｏｐｅ曲
１２３．
Ｐｏｌ蛐ｅ
Ｊｏｌｌｎｌａｌ，２００３，３９：１１１７—１
Ｓ）ｍｔｌｌｅｓｉｓｏｆＥｐｏｘｙＡｃｒｙｌａｔｅＲｅｓｉｎＬ叫ｙａ呐０ｎ—ＬＩｙａ－ｑｉ力矿同国ｅｎ９１Ｉｎ矿
（１．№ｒｔｈｃｌｌｉ阻Ｐｈａｍ∽ｅｕｔｉｃａｌ
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ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ
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０５００４１，ｃＩｌｉｒｌａ）
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ｙ．
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ｋｉｎｄ
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８ｔ
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ａｔａｄｈｅｓｉｏｌｌ．１０－
ｓ｝ｌｒｉｒＩＪ（ａｇｅ，ｂｕｔａｌｓｏｌｅｘｉｂｉｌｉｔｙ，锄ｄｉｔｔｅⅢｐｒｅｔｕｒｅ．Ｓｏｉｔｃ锄ｂｅ伽中１ｉｅｄ－ｉｄｅｌ
Ｋ町ｗ盯ｄ．：ｅｐｏｘｙａｃｒｙｌａｔｅ：１佣ｓｈｒｉｎｌ【ａｇｅ：ｅ髂ｙ
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ｏｃｃｕｒｒｅｎｃｅ。ｒｅａｃｔｉ∞＿ｅｃｈ缸ｉｓｍｏｆｐｌａｓ腿ｔｅｃｈｎ０１０９ｙ。ｓ岫ｍａｒｉｚｅｄｔｈｅ
ｓ”ｔｈｅｓｉｓｓｕｃｈ
ｐｒｏｓｐｅｃｔｓ
ｓ”ｔｈｅｓｉｓ
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ａｌｓＯｐｒｏｐｏｓｅｄ
ｓｙＩｌｔｈｅｓｉｓｌａｐｐｌｉｃａｔｉ∞
万方数据
环氧丙烯酸树脂的合成研究
作者：作者单位：
刘亚红， 李亚卿， 付成名， LIU Ya-hong， LI Ya-qing， FU Cheng-ming
刘亚红,LIU Ya-hong(华北制药集团股份有限公司,河北,石家庄,050015)， 李亚卿,LI Ya-qing(河北科技大学化学与制药工程学院,河北,石家庄,050018)， 付成名,FU Cheng-ming(华北制药集团海翔公司,河北 石家庄,050041)河北化工
HEBEI CHEMICAL ENGINEERING AND INDUSTRY2007,30(12)2次
刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
参考文献(4条)
1.唐士培 聚合过程 1984
2.刘小亚;贺蓉 环氧丙烯酸树脂的合成及应用[期刊论文]-无锡轻工大学学报 1998(03)3.王美健;杜美利 环氧丙烯酸树脂合成条件的优化[期刊论文]-现代涂料与涂装 2006(09)
4.WangWeizhi Synthesis and Characterization of Uv Curabl Polydime Ihylsi JOxane Epoxy Acrylatel[外文期刊] 2003(6)
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9. 黄高山.陶莉.HUANG Gao-shan.TAO Li 紫外光固化环氧丙烯酸树脂的合成[期刊论文]-电镀与涂饰2000,19(5)10. 金雪玲.JIN Xue-ling 水性环氧丙烯酸乳液的合成研究[期刊论文]-现代涂料与涂装2009,12(9)
引证文献(2条)
1.周孙进.谢彩梅.龙得金.陈飞 环氧丙烯酸树脂合成工艺的改进[期刊论文]-广东石油化工学院学报 2011(3)2.甘宇.李敏.陈火平 阴极电泳涂料的发展趋势[期刊论文]-广州化工 2012(24)
引用本文格式：刘亚红.李亚卿.付成名.LIU Ya-hong.LI Ya-qing.FU Cheng-ming 环氧丙烯酸树脂的合成研究[期刊论文]-河北化工 2007(12)