第三章 烯烃
12．某化合物分子式为 C8H16，可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉 存在下水解，只得到一种产物丁酮。写出该烯烃可能的构造式。
15．3–氯–1，2–二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？ 答：
第四章
炔烃 二烯烃 红外光谱
14．1，3—丁二烯和 HCl 在醋酸中室温时加成可得到 78%CH3CHClCH=CH2 和 22% CH3CH=CHCH2Cl 的混和物， 此混和物再经长时间加热或与三氯化铁一起加热， 则混和物的 组成改变为前者占 25%，后者却占 75%，解释原因，并且用反应式表示。 答：参见书中 P82-83 例题
本章的注意点：
1.要正确使用 HBr 的过氧化物效应（P56） ； 2.还有少数人用烷烃卤代反应制备 1-卤代烃； 3.要学会使用硼氢化-氧化水解反应（P58-59）制备伯醇； 4.不轻易用 1-卤代烃水解制备伯醇；
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5.要学会用炔化物的烷基化反应（P68）来增加碳链。
第五章
脂环烃
7．1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列 反应： 催化加氢后生成乙基环己烷； 和溴作用可加四个溴原子； 用过量的 KMnO4 （1） （2） （3） 氧化，能生成β-羧基己二酸。推测该二聚体的结构，写出各步反应式。
答：
8．某烃 A，经臭氧化并在锌粉存在下水解，只得到一种产物 2，5-己二酮，试写出该烃可 能的构造.
答：由于没给分子量，所以无法给出一个特定的化合物，所以下列 2 种均符合要求：
H3C
CH3
H 3C
CH3
H3 C
CH3
9.分子式为 C4H6 的三个异构体 A、B、C 能发生如下的反应： （1） 三个异构体都能和溴反应， 对于等摩尔的样品，与 B 和 C 反应的溴量时 A 的 2 倍。 （2）三者都能和 HCl 发生反应，而 B 和 C 在 Hg2+催化下和 HCl 作用得到的是同一种产物。 （3）B 和 C 能迅速地和含 HgSO4 的 硫酸溶液作用，得到分子式为 C4H8O 的化合物。 （4）B 能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉 淀。试推测 A、B、C 的结构，并写出有关反应式。
答：
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第八章
立体化学
10. 开链化合物（A）和（B）的分子式都是 C7H14。它们都具有旋旋光性，且旋光方向 相同。分别催化加氢后都得到（C）（C）也有旋旋光性，试推测（A）（B）（C） ， 、 、 的结构。
答：
A、B 可互换，1？可以，2？不行； 注意：且旋光方向相同表明不是一对对映体。所以本题答案不唯一。
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11. 某旋旋光性化合物（A） ，和 HBr 作用后，得到两种分子式为 C7H12Br2 的 异构体（B）和（C）（B）有旋旋光性， 。 （C）无旋旋光性。 （B）和一分 子叔丁醇钾作用得到（A）（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到是没有 。 旋旋光性的混合物。 （A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为 C7H10 的（D）（D）经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子 。 1，3-环戊二酮。试写出（A）（B）（C）（D）的结构式及各步反应式。 、 、 、 答：提示：此题参考 184～185 页消除反应的有关内容，注意空间效应的 影响，结合反应的结果看消除方向是否符合查依采夫规则？
注意（补充） ：随着溶剂中碱性增强（如：叔丁醇钠） 、基团增大，反查依采 夫规则的产物比例增加（E2） 。
第九章
卤代烃
1. 某烃（A） ，分子式为 C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外线照射下与溴作用只得 到一种产物 B（C5H9Br） 。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C（C5H8） ，化合 物 C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物 A 的构造式及各步反 应式。
答：
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15.某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）（A）能使稀、冷 KMno4 溶 。 液褪色，生成含有一个溴原子的 1，2-二醇。 （A）很容易与 NaOH 作用，生成（C）和（D） ， （C）和（D）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E）和（F）（E）比（F）更 ， 容易脱水。 （E）脱水后产生两个异构化合物， （F）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产 物都能被还原成正丁烷。写出（A）∽（F）的构造式及各步反应式。
答：
SN1，烯丙位重排 P202
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第三章 烯烃
12．某化合物分子式为 C8H16，可以使溴水褪色，也可溶于浓硫酸。经臭氧化反应并在锌粉 存在下水解，只得到一种产物丁酮。写出该烯烃可能的构造式。
15．3–氯–1，2–二溴丙烷是一种杀根瘤线虫的农药，试问用什么原料，怎样合成？ 答：
第四章
炔烃 二烯烃 红外光谱
14．1，3—丁二烯和 HCl 在醋酸中室温时加成可得到 78%CH3CHClCH=CH2 和 22% CH3CH=CHCH2Cl 的混和物， 此混和物再经长时间加热或与三氯化铁一起加热， 则混和物的 组成改变为前者占 25%，后者却占 75%，解释原因，并且用反应式表示。 答：参见书中 P82-83 例题
本章的注意点：
1.要正确使用 HBr 的过氧化物效应（P56） ； 2.还有少数人用烷烃卤代反应制备 1-卤代烃； 3.要学会使用硼氢化-氧化水解反应（P58-59）制备伯醇； 4.不轻易用 1-卤代烃水解制备伯醇；
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5.要学会用炔化物的烷基化反应（P68）来增加碳链。
第五章
脂环烃
7．1，3-丁二烯聚合时，除生成高分子聚合物外，还得到一种二聚体。该二聚体能发生下列 反应： 催化加氢后生成乙基环己烷； 和溴作用可加四个溴原子； 用过量的 KMnO4 （1） （2） （3） 氧化，能生成β-羧基己二酸。推测该二聚体的结构，写出各步反应式。
答：
8．某烃 A，经臭氧化并在锌粉存在下水解，只得到一种产物 2，5-己二酮，试写出该烃可 能的构造.
答：由于没给分子量，所以无法给出一个特定的化合物，所以下列 2 种均符合要求：
H3C
CH3
H 3C
CH3
H3 C
CH3
9.分子式为 C4H6 的三个异构体 A、B、C 能发生如下的反应： （1） 三个异构体都能和溴反应， 对于等摩尔的样品，与 B 和 C 反应的溴量时 A 的 2 倍。 （2）三者都能和 HCl 发生反应，而 B 和 C 在 Hg2+催化下和 HCl 作用得到的是同一种产物。 （3）B 和 C 能迅速地和含 HgSO4 的 硫酸溶液作用，得到分子式为 C4H8O 的化合物。 （4）B 能和硝酸银氨溶液作用生成白色沉 淀。试推测 A、B、C 的结构，并写出有关反应式。
答：
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第八章
立体化学
10. 开链化合物（A）和（B）的分子式都是 C7H14。它们都具有旋旋光性，且旋光方向 相同。分别催化加氢后都得到（C）（C）也有旋旋光性，试推测（A）（B）（C） ， 、 、 的结构。
答：
A、B 可互换，1？可以，2？不行； 注意：且旋光方向相同表明不是一对对映体。所以本题答案不唯一。
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11. 某旋旋光性化合物（A） ，和 HBr 作用后，得到两种分子式为 C7H12Br2 的 异构体（B）和（C）（B）有旋旋光性， 。 （C）无旋旋光性。 （B）和一分 子叔丁醇钾作用得到（A）（C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到是没有 。 旋旋光性的混合物。 （A）和一分子叔丁醇钾作用，得到分子式为 C7H10 的（D）（D）经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和一分子 。 1，3-环戊二酮。试写出（A）（B）（C）（D）的结构式及各步反应式。 、 、 、 答：提示：此题参考 184～185 页消除反应的有关内容，注意空间效应的 影响，结合反应的结果看消除方向是否符合查依采夫规则？
注意（补充） ：随着溶剂中碱性增强（如：叔丁醇钠） 、基团增大，反查依采 夫规则的产物比例增加（E2） 。
第九章
卤代烃
1. 某烃（A） ，分子式为 C5H10，它与溴水不发生反应，在紫外线照射下与溴作用只得 到一种产物 B（C5H9Br） 。将化合物 B 与 KOH 的醇溶液作用得到 C（C5H8） ，化合 物 C 经臭氧化并在锌粉存在下水解得到戊二醛。写出化合物 A 的构造式及各步反 应式。
答：
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15.某化合物（A）与溴作用生成含有三个卤原子的化合物（B）（A）能使稀、冷 KMno4 溶 。 液褪色，生成含有一个溴原子的 1，2-二醇。 （A）很容易与 NaOH 作用，生成（C）和（D） ， （C）和（D）氢化后分别给出两种互为异构体的饱和一元醇（E）和（F）（E）比（F）更 ， 容易脱水。 （E）脱水后产生两个异构化合物， （F）脱水后仅产生一个化合物。这些脱水产 物都能被还原成正丁烷。写出（A）∽（F）的构造式及各步反应式。
答：
SN1，烯丙位重排 P202
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