第5讲 糖类 油脂 氨基酸和蛋白质
[考纲要求] 1. 了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2. 了解油脂的组成和主要性质及重要应用。3. 了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸与人体健康的关系。4. 了解蛋白质的组成、结构和性质及重要应用。5. 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
考点一 糖类的组成、结构和性质
1．糖的组成、结构和分类
(1)组成和结构
①组成：一般符合通式
②结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。 (2)分类
2．葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
a ．还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。 b ．加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇。
c ．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。 d ．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
4. (1)相似点
a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H 10O 5) n 。 b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
c ．都不能发生银镜反应。 (2)不同点
a ．通式中n 值不同；b. 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 深度思考
1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C 6H 12O 6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C 12H 22O 11，淀粉和纤
维素的分子通式为(C6H 10O 5) n ，都符合通式C n (H2O) m 。 (1)糖类的通式都是C n (H2O) m 吗？
(2)符合通式C n (H2O) m 的有机物都属于糖类吗？
答案 (1)不一定。糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的，大多数可用通式C n (H2O) m 表示，n 与m 可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式C n (H2O) m ，如鼠李糖(C6H 12O 5) 。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O) 、乙酸(C2H 4O 2) 的分子式可分别改写为C(H2O) 、C 2(H2O) 2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。 2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为
(C6H 10O 5) n (淀粉) ＋n H 2O ――→n C 6H 12O 6(葡萄糖) ，C 6H 12O 6――→2CH 3CH 2OH ＋2CO 2。 △
稀H 2SO 4
酒化酶
题组一 糖类的概念、组成和性质 1．下列关于糖类的说法中正确的是
A ．糖类都能发生水解反应 B ．单糖都能发生银镜反应
C ．葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体 D ．单糖都能发生酯化反应 答案 D
解析 单糖不能水解，A 错；果糖中不含醛基，不能发生银镜反应，B 错；淀粉和纤维素不是同分异构体，C 错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D 正确。 2．将土豆切开，一段时间后可观察到切面变蓝，说明土豆中含有
A ．淀粉和I C ．淀粉和KIO 3 答案 A
解析 I 被空气中的氧气氧化成I 2，遇淀粉显蓝色。
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH 2OH —CHOH —CHOH —CHOH —CHO ，下
列关于核糖的叙述正确的是 A ．与葡萄糖互为同分异构体
B ．可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀 C ．不能发生取代反应
D ．可以使紫色的石蕊试液变红
解题指导 核糖为多羟基醛，具有—OH 与—CHO 的性质。 答案 B
解析 分析核糖的结构简式可知其化学式为C 5H 10O 5，而葡萄糖的化学式为C 6H 12O 6，故A 项不正确；核糖分子中含有—CHO ，故可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B 项正确；核糖分子中含有—OH ，可与酸发生取代反应，但没有—COOH ，不显酸性，不能使紫色的石蕊试液变红，C 、D 两项不正确。 题组二 可再生资源糖类的综合利用
( )
－
－
( )
( )
B ．淀粉和I 2 D ．葡萄糖和I 2
4．高分子材料W 的结构简式为列问题：
，有关W 的信息如下，据此回答下
(1)葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为________________。 (2)反应①的类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式为________________________________________________。 (4)B分子有多种同分异构体，其中X 的核磁共振氢谱如下图所示：
则X 的结构简式可能为__________________________________________________。 实验室鉴别X 可使用________________试剂。
(5)指出W 这种高分子材料的一种优点____________________________________。 答案 (1)C6H 12O 6 羟基、醛基 (2)消去反应
(3)2CH3CHCOOHOH
浓H 2SO 4
△
(4)OHCCH2CHO 、新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)a.高分子材料W 可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；
b ．原料来源充分而且可以再生产； c ．机械性能及物理性能良好； d ．生物相容性好(其他合理答案均可)
解析 本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。
(1)葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，是一种多羟基醛。(2)由W 的结构简式推知A 为
，B 的分子式为C 3H 4O 2，所以A ―→B 为消去反应。(3)反应⑥为两
个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。(4)B的结构简式为
CH 2===CH—COOH ，其同分异构体X 分子中只有两种氢，则X 分子的结构应对称，符合条
件的X 可以是
原料是淀粉，属于酯类，可降解。
，若为环状结构还可以是。(5)W的
糖类的转化关系
考点二 油脂 氨基酸和蛋白质
1．油脂
(1)油脂的组成
油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C 、H 、三种元素。 (2)结构特点 结构通式：
(3)分类
(4)油脂的化学性质 ①油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H 2反应的方程式为
②水解反应 a ．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
b ．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 2．氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质 ①组成
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为②化学性质
。
a ．两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH 溶液反应的化学方程式：
b ．成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 (2)蛋白质的结构与性质 ①蛋白质的组成与结构
a ．蛋白质含有等元素。
b ②蛋白质的性质
a b ．两性：具有氨基酸的性质。 c ．盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4) 2SO 4、Na 2SO 4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。 d ．变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等) 等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。 e ．颜色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO 3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。 f ．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 (3)酶
①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： a ．条件温和，不需加热； b ．具有高度的专一性； c 深度思考
1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)糖类、油脂、蛋白质均是由C 、H 、O 三种元素组成的 (2)糖类、油脂、蛋白质均能水解
(×) (×) (×) (×) (×)
(3)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物 (4)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO 2和H 2O (5)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水退色
2．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤
④盐析 ⑤渗析中的______________________________________________。 答案 ④③②
解析 油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。
题组一 油脂、蛋白质的组成、结构与性质 1．有关蛋白质的叙述正确的是
( )
A ．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解 B ．蛋白质属于天然高分子化合物 C ．蛋白质的分子能透过半透膜 D ．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色 答案 B
解析 蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A 不正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C 不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D 不正确。
2．直链型的不饱和油酸(C17H 33COOH) 与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下
所示(注：图的反应式不完整) ：
则下列说法不正确的是
( )
A ．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B ．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C ．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四
氯化碳溶液反应
D ．植物油、非天然油脂都可以与H 2发生加成反应 答案 C
解析 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A 选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B 选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C 选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H 2发生加成反应，D 选项正确。 3．下列有关蛋白质的说法正确的是(双选)
A ．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
B ．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C 、H 、O 、N C ．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
( )
D ．用甘氨酸(答案 BD
) 和丙氨酸() 缩合最多可形成四种二肽
解析 A 项，淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；B 项，蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C 、H 、O 、N ，有的也含S ，正确；C 项，如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；D 项，两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
1. 在解与油脂相关的题目时要注意以下三点
(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在碱性条件下水
解时消耗NaOH 的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H 2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂；二是水解条件为碱性。 2．聚焦盐析、变性异同
盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。
变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。 二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。 题组二 氨基酸脱水规律
4．已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D 、E 的相对分子质量分别为162和144，
可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B 、D 的结构简式：B____________，D_______________。
(2)写出C →E 的化学方程式：__________________________________________。 (3)写出C →D 的化学方程式：________________________________。
答案 (1)
解析 氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H 2O 分子，—COOH 脱去—OH ，—NH 2脱去—H ，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个H 2O 分子可生成B ：。由题目中所给信息可总结出：在HNO 2作用下，氨基酸中的—NH 2可转变成—OH ，可得C ：。由于C 中含有—COOH 和 —OH ，所以分子间可以脱水，脱去一个水可得D ：，脱去两个水分子可得E ：
。
氨基酸的成肽规律
1．1种氨基酸脱水形成1种二肽
2．2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间) ，如
甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽
3．分子间或分子内脱水成环
4．氨基酸分子缩聚成高分子化合物
探究高考 明确考向
广东五年高考
1．下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
(2011·广东理综，7A)
(2)蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
(2011·广东理综，7B)
答案 (1)× (2)×
2．(2013·广东理综，7) 下列说法正确的是
A ．糖类化合物都具有相同的官能团
B ．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C ．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D ．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案 B
解析 A 项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误；B 项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确；C 项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误；D 项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。
各省市两年高考
1．下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl 溶液和CuSO 4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生变性
(2012·江苏，13A)
(2)食用白糖的主要成分是蔗糖
(2012·海南，2A)
(3)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
(2012·浙江理综，7B)
(4)葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6，二者互为同分异构体
(2012·山东理综，10C)
(5)向淀粉溶液中加入稀H 2SO 4，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，没有砖红色沉淀生成，证明淀粉没有水解成葡萄糖
(2011·四川理综，11B)
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )
2．(2013·新课标全国卷Ⅱ，7) 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方
程式如下：
下列叙述错误的是 ( )
A ．生物柴油由可再生资源制得
B ．生物柴油是不同酯组成的混合物
C ．动植物油脂是高分子化合物
D ．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A 项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B 项，生物柴油中含有多种酯；C 项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D 项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
3．(2013·上海，1)2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的
验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油) 与矿物油(汽油、煤油、柴油等) 的方法是 ( )
A ．点燃，能燃烧的是矿物油
B ．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C ．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D ．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液，他们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D 。
一、单项选择题
1．糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。下列说法正确的是( )
A ．蛋白质中只含有C 、H 、O 三种元素
B ．油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C ．牛油、大豆油的主要成分都是高级脂肪酸甘油酯
D ．糖类、油脂、蛋白质一定都能发生水解反应
答案 C
解析 A 项，蛋白质中一定含有C 、H 、O 、N 四种元素，还可能含有S 、P 等其他元素；B 项，油脂的水解产物为甘油和高级脂肪酸；D 项，糖类中的单糖不能水解。
2．下列营养物质在人体内发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述不正确的是
( )
A ．淀粉――→葡萄糖――→CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)
B ．纤维素――→葡萄糖――→CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)
C ．油脂――→甘油和高级脂肪酸――→CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)
D ．蛋白质――→氨基酸――→人体所需的蛋白质(人体生长发育)
答案 B
3．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是
解析 A 项，葡萄糖和果糖都能与钠反应生成气体；B 项，向麦芽糖与蛋白质溶液中加入溴水均不褪色；C 项，蛋白质遇浓硝酸变黄色而不是变蓝色。
4．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和
碳碳双键有关的是 ( ) ( )
水解合成水解氧化水解氧化水解氧化A ．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B ．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
C ．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)
D ．油脂没有固定的熔、沸点
答案 C
解析 油脂是一种有机物，可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度，帮助人体吸收，A 项叙述正确，但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠和甘油，高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分，B 项叙述正确，但也与油脂分子中含有的碳碳双键无关；油脂分子中含有的碳碳双键，通过与氢气发生加成反应，使油脂硬化，C 项正确；天然油脂一般是混甘油酯，没有固定的熔、沸点，D 项叙述正确，但与油脂含有不饱和键无关。
5．下列关于蛋白质的说法不正确的是
A ．蛋白质是天然高分子化合物
B ．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C ．浓的Na 2SO 4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失
去生理活性
D ．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
答案 C
解析 无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性，B 项正确；盐析不能使蛋白质变性，C 项错；蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧有烧焦羽毛气味，D 项正确。
6．下列各组物质中既具有相同的最简式，又不属于同分异构体和同系物的是
①聚乙烯和乙烯 ②甲醛和葡萄糖 ③淀粉和纤维素
④蔗糖和麦芽糖 ⑤聚乙烯和聚氯乙烯
A ．①②⑤
C ．①③⑤
答案 B
解析 最简式相同的有①②③④四组，其中蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异 构体。
7．下列说法正确的是 ( ) B ．①②③ D ．①②③⑤ ( ) ( )
A ．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH 2OH 和2 mol CO2
B ．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na 2SO 4、CuSO 4溶液，都会因盐析产生沉淀
C ．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D ．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2
悬浊液并加热
答案 C
解析 葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A 错误；蛋白质中加入CuSO 4溶液会变性，B 错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH 溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D 错误。
二、双项选择题
8．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH 2CHOHCHOHCHOHCHO 和
HOCH 2CHOHCHOHCH 2CHO ，它们能发生的化学反应是
A ．与氢气在催化剂作用下发生加成反应
B ．与氯化铁溶液发生显色反应
( )
C ．与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应
D ．与碳酸氢钠溶液反应产生气泡
答案 AC
解析 题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
9．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是 ( )
A ．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B ．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH 使其形成晶体析出
C ．在一定条件下，色氨酸可发生加聚反应
D ．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
答案 CD
解析 由色氨酸和褪黑素结构简式分析，色氨酸可发生缩聚反应，C 项错误；褪黑素分子内不存在—NH 2和—COOH ，不具有两性，因此D 项错误。
10．已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以缓慢结合的方式
进行的，具有高度特异性，其分子结构如下所示。
下列说法正确的是 ( )
A ．该物质的分子式为C 12H 20N 4O 7
B ．1 mol该物质与NaOH 溶液反应，可以消耗4 mol NaOH
C ．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应
D ．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl 3溶液发生显色反应
答案 AC
解析 该分子中含有，—OH ，—COOH ，，—NH 2，NH 多种官能团，能发生消去、加成、取代等反应，C 正确；该物质的分子式为C 12H 20N 4O 7，1 mol该物质能与2 mol NaOH反应，该物质不能与FeCl 3溶液发生显色反应。
三、非选择题
11．下列是某蛋白质的结构片段：
(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式为________________________________________________________________。
(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH 溶液反应的化学方程式为________________________________ ________________________________________________________________________。 ②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为__________________________。 ③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有________种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
②C 16H 14N 2O 2 ③6 (3)436
解析 本题考查的是蛋白质的水解，水解时断开肽键中的—C —N —键即可，因此该片断
可生成N
和CH 2—NH 2—COOH 四种氨基酸。碳氢原子数比值最大的是。 符合③中条件的同分异构体有
共6种。
12．如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A ，A 在不同氧化剂的作用下，可以生成
B(C6H 12O 7) 或C(C6H 10O 8) ，B 和C 都不能发生银镜反应。A 、B 、C 都可以被强还原剂还原为D(C6H 14O 6) 。B 脱水可得到五元环的酯类化合物E 或六元环的酯类化合物F 。已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO 最易，R —CH 2OH 次之，CHOHRR 最难。
请在下列空格中填写A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构简式。
A ：________________________，B ：________________________________，
C ：________________________，D ：_______________________________，
E ：________________________，F ：_________________________________。
答案 A ：HOCH 2(CHOH)4CHO B ：HOCH 2(CHOH)4COOH
C ：HOOC(CHOH)4COOH D ：HOCH 2(CHOH)4CH 2
OH
解析 淀粉水解的产物A 既可被氧化，又可被还原，且还原产物、氧化产物均为6个C ，则可初步推断A 应为葡萄糖，由氧化生成B 、C 的分子式可知，C 为二元羧酸，B 为一元羧酸，D 为六元醇。
13．星形聚合物SPLA 可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明) 。
已知：SPLA 的结构为，其中R 为
(1)淀粉是____糖(填“单”或“多”) ；A 的名称是________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_____________________________________(用化学方程式表示，可多步) 。
(3)D―→E 的化学反应类型属于________反应；D 结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3) 2OH 反应，则D 的结构简式是________；D 与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________。
(4)B的直链同分异构体G 的分子中不含甲基，G 既不能与NaHCO 3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na 反应生成1 mol H2，则G 的结构简式为____________________________________________________________。
(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_____________________和 _________________________________________________________________。 答案 (1)多 葡萄糖
(2)CH2===CH2＋H 2O ――→CH 3CH 2OH ，
2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O(或CH 2===CH2＋HBr ―→CH 3CH 2Br ，△
CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH ＋NaBr,2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O ，△
答案合理即可)
(3)加成(或还原) C(CH2OH) 3CHO
C(CH2OH) 3CHO ＋2Ag(NH3) 2OH C(CH2OH) 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 水，△催化剂催化剂催化剂
解析 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A ，A 是葡萄糖，A 转化为乳酸B ，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。
(3)由D 、E 的化学式可以看出E 比D 多2个氢原子，加氢为还原反应，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3) 2OH 反应，说明1 mol D中有1 mol—CHO ，D 结构中有3个相同的基团，经分析3个相同的基团为—CH 2OH ，分子式C 5H 10O 4就剩下一个碳原子，所以D 的结构简式为C(CH2OH) 3CHO ，D 与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH) 3CHO ＋2Ag(NH3) 2OH △,C(CH2OH) 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。
(4)B的直链同分异构体G 的分子中不含甲基，G 既不能与NaHCO 3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na 反应生成1 mol H2，故G 中无—COOH ，无—CHO,1 mol G中有2 mol—OH ，即可得G 的结构简式为
(5)B是乳酸，由其官能团的反应机理即可得到答案：
。
21
14．已知某油脂A ，在硫酸作催化剂的条件下水解，生成脂肪酸和多元醇B ，B 和硝酸通过
酯化反应生成有机物D 。
(1)写出油脂A 在硫酸作催化剂的条件下水解的化学方程式：________________________________________________________________________。
(2)已知D 的相对分子质量为227，由C 、H 、O 、N 四种元素组成，C 、H 、N 的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则D 的分子式是________，写出B →D 的化学方程式：______________________________________________________________。
(3)C是由B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C 所有可能的结构简式__________________________________。
R 1COOH ＋R 2COOH ＋R 3COOH(若R 1、R 2、R 3用R 表示也可以
)
解析 (1)B是由油脂水解得到的醇，故B 为甘油。(2)根据题设，先求C 、H 、O 、N 四
227×15.86%种元素的原子个数，有机物D 中C 原子个数＝＝3，同理可得H 、O 、N 12
的原子个数分别为5、9、3，则D 的分子式为C 3H 5O 9N 3，说明甘油与硝酸完全酯化。
(3)C是由B(丙三醇，相对分子质量为92) 和乙酸反应生成的产物，且相对分子质量为134，推得产物C 是由B 和乙酸按1∶1反应所得，甘油(CHOHCH2OHCH 2OH) 中有两种羟基，因而形成的酯有两种可能的结构。
22
第5讲 糖类 油脂 氨基酸和蛋白质
[考纲要求] 1. 了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。2. 了解油脂的组成和主要性质及重要应用。3. 了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸与人体健康的关系。4. 了解蛋白质的组成、结构和性质及重要应用。5. 了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
考点一 糖类的组成、结构和性质
1．糖的组成、结构和分类
(1)组成和结构
①组成：一般符合通式
②结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。 (2)分类
2．葡萄糖与果糖
(1)组成和分子结构
a ．还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。 b ．加成反应：与H 2发生加成反应生成己六醇。
c ．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。 d ．发酵成醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为
3．二糖——蔗糖与麦芽糖
4. (1)相似点
a ．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H 10O 5) n 。 b ．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为
c ．都不能发生银镜反应。 (2)不同点
a ．通式中n 值不同；b. 淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。 深度思考
1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C 6H 12O 6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C 12H 22O 11，淀粉和纤
维素的分子通式为(C6H 10O 5) n ，都符合通式C n (H2O) m 。 (1)糖类的通式都是C n (H2O) m 吗？
(2)符合通式C n (H2O) m 的有机物都属于糖类吗？
答案 (1)不一定。糖类是由C 、H 、O 三种元素组成的，大多数可用通式C n (H2O) m 表示，n 与m 可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式C n (H2O) m ，如鼠李糖(C6H 12O 5) 。
(2)不一定。例如甲醛(CH2O) 、乙酸(C2H 4O 2) 的分子式可分别改写为C(H2O) 、C 2(H2O) 2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。 2．用淀粉为原料酿酒的反应原理是什么？
答案 食品工业上用淀粉酿酒发生的反应方程式为
(C6H 10O 5) n (淀粉) ＋n H 2O ――→n C 6H 12O 6(葡萄糖) ，C 6H 12O 6――→2CH 3CH 2OH ＋2CO 2。 △
稀H 2SO 4
酒化酶
题组一 糖类的概念、组成和性质 1．下列关于糖类的说法中正确的是
A ．糖类都能发生水解反应 B ．单糖都能发生银镜反应
C ．葡萄糖与果糖是同分异构体，淀粉与纤维素也是同分异构体 D ．单糖都能发生酯化反应 答案 D
解析 单糖不能水解，A 错；果糖中不含醛基，不能发生银镜反应，B 错；淀粉和纤维素不是同分异构体，C 错；所有的单糖都含有羟基，故能发生酯化反应，D 正确。 2．将土豆切开，一段时间后可观察到切面变蓝，说明土豆中含有
A ．淀粉和I C ．淀粉和KIO 3 答案 A
解析 I 被空气中的氧气氧化成I 2，遇淀粉显蓝色。
3．核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH 2OH —CHOH —CHOH —CHOH —CHO ，下
列关于核糖的叙述正确的是 A ．与葡萄糖互为同分异构体
B ．可与新制的Cu(OH)2悬浊液作用生成砖红色沉淀 C ．不能发生取代反应
D ．可以使紫色的石蕊试液变红
解题指导 核糖为多羟基醛，具有—OH 与—CHO 的性质。 答案 B
解析 分析核糖的结构简式可知其化学式为C 5H 10O 5，而葡萄糖的化学式为C 6H 12O 6，故A 项不正确；核糖分子中含有—CHO ，故可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，B 项正确；核糖分子中含有—OH ，可与酸发生取代反应，但没有—COOH ，不显酸性，不能使紫色的石蕊试液变红，C 、D 两项不正确。 题组二 可再生资源糖类的综合利用
( )
－
－
( )
( )
B ．淀粉和I 2 D ．葡萄糖和I 2
4．高分子材料W 的结构简式为列问题：
，有关W 的信息如下，据此回答下
(1)葡萄糖的分子式为________，其所含官能团的名称为________________。 (2)反应①的类型为________。
(3)反应⑥的化学方程式为________________________________________________。 (4)B分子有多种同分异构体，其中X 的核磁共振氢谱如下图所示：
则X 的结构简式可能为__________________________________________________。 实验室鉴别X 可使用________________试剂。
(5)指出W 这种高分子材料的一种优点____________________________________。 答案 (1)C6H 12O 6 羟基、醛基 (2)消去反应
(3)2CH3CHCOOHOH
浓H 2SO 4
△
(4)OHCCH2CHO 、新制银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)
(5)a.高分子材料W 可以利用微生物降解生成对环境无害的二氧化碳和水，是一种“绿色材料”；
b ．原料来源充分而且可以再生产； c ．机械性能及物理性能良好； d ．生物相容性好(其他合理答案均可)
解析 本题主要考查了酯化反应、缩聚反应及同分异构体的书写。
(1)葡萄糖的分子式为C 6H 12O 6，是一种多羟基醛。(2)由W 的结构简式推知A 为
，B 的分子式为C 3H 4O 2，所以A ―→B 为消去反应。(3)反应⑥为两
个分子间发生酯化反应，生成六元环内酯。(4)B的结构简式为
CH 2===CH—COOH ，其同分异构体X 分子中只有两种氢，则X 分子的结构应对称，符合条
件的X 可以是
原料是淀粉，属于酯类，可降解。
，若为环状结构还可以是。(5)W的
糖类的转化关系
考点二 油脂 氨基酸和蛋白质
1．油脂
(1)油脂的组成
油脂是油和脂肪的统称，都是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类化合物，含C 、H 、三种元素。 (2)结构特点 结构通式：
(3)分类
(4)油脂的化学性质 ①油脂的氢化(硬化)
如油酸甘油酯与H 2反应的方程式为
②水解反应 a ．酸性条件下
如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
b ．碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为
碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。 2．氨基酸和蛋白质
(1)氨基酸的结构与性质 ①组成
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α-氨基酸，其结构简式可以表示为②化学性质
。
a ．两性(以为例)
与盐酸反应的化学方程式：
与NaOH 溶液反应的化学方程式：
b ．成肽反应
氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。 (2)蛋白质的结构与性质 ①蛋白质的组成与结构
a ．蛋白质含有等元素。
b ②蛋白质的性质
a b ．两性：具有氨基酸的性质。 c ．盐析
向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4) 2SO 4、Na 2SO 4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。 d ．变性
加热、紫外线、超声波、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、丙酮等) 等会使蛋白质变性，此过程为不可逆过程。 e ．颜色反应
含有苯基的蛋白质遇浓HNO 3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。 f ．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。 (3)酶
①酶是一种蛋白质，易变性。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： a ．条件温和，不需加热； b ．具有高度的专一性； c 深度思考
1．判断正误，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)糖类、油脂、蛋白质均是由C 、H 、O 三种元素组成的 (2)糖类、油脂、蛋白质均能水解
(×) (×) (×) (×) (×)
(3)淀粉、纤维素、油脂、蛋白质均属于天然高分子化合物 (4)糖类、油脂、蛋白质完全燃烧产物都是CO 2和H 2O (5)油脂可分为油和脂肪，属于酯类，不能使溴水退色
2．油脂皂化后，要使肥皂和甘油从混合物里充分分离，可采用①分液 ②蒸馏 ③过滤
④盐析 ⑤渗析中的______________________________________________。 答案 ④③②
解析 油脂发生皂化反应后，向混合物中加入食盐细粒，高级脂肪酸钠便会析出，因它的密度比水小，所以浮在上层，可以用过滤的方法得到高级脂肪酸钠，而甘油留在滤液里，可采用蒸馏的方法得到甘油。
题组一 油脂、蛋白质的组成、结构与性质 1．有关蛋白质的叙述正确的是
( )
A ．蛋白质溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解 B ．蛋白质属于天然高分子化合物 C ．蛋白质的分子能透过半透膜 D ．蛋白质跟浓盐酸作用时呈黄色 答案 B
解析 蛋白质中加入浓的铵盐产生沉淀，加水后能够溶解，A 不正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径较大，不能透过半透膜，C 不正确；含苯环的蛋白质与浓硝酸能发生颜色反应，而不是浓盐酸，D 不正确。
2．直链型的不饱和油酸(C17H 33COOH) 与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下
所示(注：图的反应式不完整) ：
则下列说法不正确的是
( )
A ．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B ．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C ．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四
氯化碳溶液反应
D ．植物油、非天然油脂都可以与H 2发生加成反应 答案 C
解析 甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A 选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B 选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C 选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H 2发生加成反应，D 选项正确。 3．下列有关蛋白质的说法正确的是(双选)
A ．氨基酸、淀粉均属于高分子化合物
B ．蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C 、H 、O 、N C ．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致
( )
D ．用甘氨酸(答案 BD
) 和丙氨酸() 缩合最多可形成四种二肽
解析 A 项，淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；B 项，蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C 、H 、O 、N ，有的也含S ，正确；C 项，如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；D 项，两种物质自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
1. 在解与油脂相关的题目时要注意以下三点
(1)油脂的相对分子质量虽然较大，但比高分子化合物的相对分子质量小得多，故油脂不属于高分子化合物，天然油脂是混合物而不是纯净物。(2)根据油脂在碱性条件下水
解时消耗NaOH 的物质的量，可以计算出油脂的物质的量，再利用油脂氢化时消耗H 2的物质的量可计算出油脂分子中碳碳双键的个数。(3)皂化反应须具备的两个条件为一是水解产物为油脂；二是水解条件为碱性。 2．聚焦盐析、变性异同
盐析：在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出，其实质是溶解度降低，是物理变化，此过程可逆，加水后仍可溶解，蛋白质仍保持原有的生理活性。
变性：在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出，其实质是结构性质发生变化，是化学变化，此过程不可逆，蛋白质失去原有的生理活性。 二者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。 题组二 氨基酸脱水规律
4．已知氨基酸可发生如下反应：
且已知：D 、E 的相对分子质量分别为162和144，
可发生如下物质转化关系，如下图所示：
(1)写出B 、D 的结构简式：B____________，D_______________。
(2)写出C →E 的化学方程式：__________________________________________。 (3)写出C →D 的化学方程式：________________________________。
答案 (1)
解析 氨基酸能发生缩聚反应，脱去一个H 2O 分子，—COOH 脱去—OH ，—NH 2脱去—H ，发生缩聚反应生成蛋白质。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去2个H 2O 分子可生成B ：。由题目中所给信息可总结出：在HNO 2作用下，氨基酸中的—NH 2可转变成—OH ，可得C ：。由于C 中含有—COOH 和 —OH ，所以分子间可以脱水，脱去一个水可得D ：，脱去两个水分子可得E ：
。
氨基酸的成肽规律
1．1种氨基酸脱水形成1种二肽
2．2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间) ，如
甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽
3．分子间或分子内脱水成环
4．氨基酸分子缩聚成高分子化合物
探究高考 明确考向
广东五年高考
1．下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色
(2011·广东理综，7A)
(2)蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质
(2011·广东理综，7B)
答案 (1)× (2)×
2．(2013·广东理综，7) 下列说法正确的是
A ．糖类化合物都具有相同的官能团
B ．酯类物质是形成水果香味的主要成分
C ．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇
D ．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基
答案 B
解析 A 项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误；B 项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确；C 项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误；D 项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。
各省市两年高考
1．下列说法是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”
(1)向两份蛋白质溶液中分别滴加饱和NaCl 溶液和CuSO 4溶液，均有固体析出，所以蛋白质均发生变性
(2012·江苏，13A)
(2)食用白糖的主要成分是蔗糖
(2012·海南，2A)
(3)蔗糖、淀粉、油脂及其水解产物均为非电解质
(2012·浙江理综，7B)
(4)葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6，二者互为同分异构体
(2012·山东理综，10C)
(5)向淀粉溶液中加入稀H 2SO 4，加热几分钟，冷却后再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，没有砖红色沉淀生成，证明淀粉没有水解成葡萄糖
(2011·四川理综，11B)
答案 (1)× (2)√ (3)× (4)√ (5)× ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( ) ( )
2．(2013·新课标全国卷Ⅱ，7) 在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方
程式如下：
下列叙述错误的是 ( )
A ．生物柴油由可再生资源制得
B ．生物柴油是不同酯组成的混合物
C ．动植物油脂是高分子化合物
D ．“地沟油”可用于制备生物柴油
答案 C
解析 根据油脂的性质和所给物质的结构分析各选项。A 项，动植物油脂和短链醇都是可再生资源；B 项，生物柴油中含有多种酯；C 项，高分子化合物的相对分子质量一般高达104～106，而油脂的相对分子质量在1 000左右，故动植物油脂不是高分子化合物；D 项，“地沟油”的主要成分是油脂，故可用于制备生物柴油。
3．(2013·上海，1)2013年4月24日，东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的
验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油) 与矿物油(汽油、煤油、柴油等) 的方法是 ( )
A ．点燃，能燃烧的是矿物油
B ．测定沸点，有固定沸点的是矿物油
C ．加入水中，浮在水面上的是地沟油
D ．加入足量氢氧化钠溶液共热，不分层的是地沟油
答案 D
解析 地沟油的主要成分是油脂，在氢氧化钠溶液中可水解而不分层，矿物油的主要成分是烃的混合物，不溶于水、氢氧化钠溶液，他们都能燃烧，密度比水小，没有固定的沸点，因此选D 。
一、单项选择题
1．糖类、油脂、蛋白质为动物性和植物性食物中的基本营养物质。下列说法正确的是( )
A ．蛋白质中只含有C 、H 、O 三种元素
B ．油脂在人体中发生水解的产物是氨基酸
C ．牛油、大豆油的主要成分都是高级脂肪酸甘油酯
D ．糖类、油脂、蛋白质一定都能发生水解反应
答案 C
解析 A 项，蛋白质中一定含有C 、H 、O 、N 四种元素，还可能含有S 、P 等其他元素；B 项，油脂的水解产物为甘油和高级脂肪酸；D 项，糖类中的单糖不能水解。
2．下列营养物质在人体内发生的变化及其对人的生命活动所起的作用叙述不正确的是
( )
A ．淀粉――→葡萄糖――→CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)
B ．纤维素――→葡萄糖――→CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)
C ．油脂――→甘油和高级脂肪酸――→CO 2和H 2O(释放能量维持生命活动)
D ．蛋白质――→氨基酸――→人体所需的蛋白质(人体生长发育)
答案 B
3．鉴别下列各组有机物所用试剂及现象均正确的是
解析 A 项，葡萄糖和果糖都能与钠反应生成气体；B 项，向麦芽糖与蛋白质溶液中加入溴水均不褪色；C 项，蛋白质遇浓硝酸变黄色而不是变蓝色。
4．油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和
碳碳双键有关的是 ( ) ( )
水解合成水解氧化水解氧化水解氧化A ．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素
B ．利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂
C ．植物油通过氢化，即与氢气发生加成反应，可以制造植物奶油(人造奶油)
D ．油脂没有固定的熔、沸点
答案 C
解析 油脂是一种有机物，可以增大一些脂溶性维生素和胡萝卜素的溶解度，帮助人体吸收，A 项叙述正确，但跟油脂分子中含有的碳碳双键无关；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，在碱性条件下水解得到高级脂肪酸钠和甘油，高级脂肪酸钠就是肥皂的主要成分，B 项叙述正确，但也与油脂分子中含有的碳碳双键无关；油脂分子中含有的碳碳双键，通过与氢气发生加成反应，使油脂硬化，C 项正确；天然油脂一般是混甘油酯，没有固定的熔、沸点，D 项叙述正确，但与油脂含有不饱和键无关。
5．下列关于蛋白质的说法不正确的是
A ．蛋白质是天然高分子化合物
B ．通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性
C ．浓的Na 2SO 4溶液能使溶液中的蛋白质析出，加水后析出的蛋白质又溶解，但已失
去生理活性
D ．鉴别织物成分是蚕丝还是“人造丝”可采用灼烧闻气味的方法
答案 C
解析 无论何种形式的消毒，其原理都是使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性，B 项正确；盐析不能使蛋白质变性，C 项错；蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧有烧焦羽毛气味，D 项正确。
6．下列各组物质中既具有相同的最简式，又不属于同分异构体和同系物的是
①聚乙烯和乙烯 ②甲醛和葡萄糖 ③淀粉和纤维素
④蔗糖和麦芽糖 ⑤聚乙烯和聚氯乙烯
A ．①②⑤
C ．①③⑤
答案 B
解析 最简式相同的有①②③④四组，其中蔗糖和麦芽糖的分子式相同，属于同分异 构体。
7．下列说法正确的是 ( ) B ．①②③ D ．①②③⑤ ( ) ( )
A ．1 mol葡萄糖能水解生成2 mol CH3CH 2OH 和2 mol CO2
B ．在鸡蛋清溶液中分别加入饱和Na 2SO 4、CuSO 4溶液，都会因盐析产生沉淀
C ．油脂不是高分子化合物，1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸
D ．欲检验蔗糖水解产物是否具有还原性，可向水解后的溶液中直接加入新制的Cu(OH)2
悬浊液并加热
答案 C
解析 葡萄糖在酒化酶的作用下可制得乙醇，但不是水解，A 错误；蛋白质中加入CuSO 4溶液会变性，B 错误；检验蔗糖的水解产物时，要先加入NaOH 溶液调节溶液至碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液进行检验，D 错误。
二、双项选择题
8．现有两种戊碳糖，其结构简式分别为HOCH 2CHOHCHOHCHOHCHO 和
HOCH 2CHOHCHOHCH 2CHO ，它们能发生的化学反应是
A ．与氢气在催化剂作用下发生加成反应
B ．与氯化铁溶液发生显色反应
( )
C ．与新制氢氧化铜在加热条件下发生氧化反应
D ．与碳酸氢钠溶液反应产生气泡
答案 AC
解析 题中两种有机物都含有羟基和醛基，因此它们都具有醇类和醛类的性质。因它们均不含酚羟基，故均不能与氯化铁溶液发生显色反应；因它们均不含羧基，故均不能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡。
9．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是 ( )
A ．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B ．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH 使其形成晶体析出
C ．在一定条件下，色氨酸可发生加聚反应
D ．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
答案 CD
解析 由色氨酸和褪黑素结构简式分析，色氨酸可发生缩聚反应，C 项错误；褪黑素分子内不存在—NH 2和—COOH ，不具有两性，因此D 项错误。
10．已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以缓慢结合的方式
进行的，具有高度特异性，其分子结构如下所示。
下列说法正确的是 ( )
A ．该物质的分子式为C 12H 20N 4O 7
B ．1 mol该物质与NaOH 溶液反应，可以消耗4 mol NaOH
C ．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应
D ．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl 3溶液发生显色反应
答案 AC
解析 该分子中含有，—OH ，—COOH ，，—NH 2，NH 多种官能团，能发生消去、加成、取代等反应，C 正确；该物质的分子式为C 12H 20N 4O 7，1 mol该物质能与2 mol NaOH反应，该物质不能与FeCl 3溶液发生显色反应。
三、非选择题
11．下列是某蛋白质的结构片段：
(1)上述蛋白质结构片段的水解产物中不属于α-氨基酸的结构简式为________________________________________________________________。
(2)上述蛋白质结构片段水解后的氨基酸中，某氨基酸碳氢原子数比值最大。
①该氨基酸与NaOH 溶液反应的化学方程式为________________________________ ________________________________________________________________________。 ②该氨基酸两分子缩合形成环状结构物质的分子式为__________________________。 ③该氨基酸的同分异构体中，属于硝基化合物且苯环上只有甲基的同分异构体有________种。
(3)已知上述蛋白质结构片段的相对分子质量为364，则水解生成的各种氨基酸的相对分子质量之和为________。
②C 16H 14N 2O 2 ③6 (3)436
解析 本题考查的是蛋白质的水解，水解时断开肽键中的—C —N —键即可，因此该片断
可生成N
和CH 2—NH 2—COOH 四种氨基酸。碳氢原子数比值最大的是。 符合③中条件的同分异构体有
共6种。
12．如图所示：淀粉水解可产生某有机化合物A ，A 在不同氧化剂的作用下，可以生成
B(C6H 12O 7) 或C(C6H 10O 8) ，B 和C 都不能发生银镜反应。A 、B 、C 都可以被强还原剂还原为D(C6H 14O 6) 。B 脱水可得到五元环的酯类化合物E 或六元环的酯类化合物F 。已知，相关物质被氧化的难易次序是RCHO 最易，R —CH 2OH 次之，CHOHRR 最难。
请在下列空格中填写A 、B 、C 、D 、E 、F 的结构简式。
A ：________________________，B ：________________________________，
C ：________________________，D ：_______________________________，
E ：________________________，F ：_________________________________。
答案 A ：HOCH 2(CHOH)4CHO B ：HOCH 2(CHOH)4COOH
C ：HOOC(CHOH)4COOH D ：HOCH 2(CHOH)4CH 2
OH
解析 淀粉水解的产物A 既可被氧化，又可被还原，且还原产物、氧化产物均为6个C ，则可初步推断A 应为葡萄糖，由氧化生成B 、C 的分子式可知，C 为二元羧酸，B 为一元羧酸，D 为六元醇。
13．星形聚合物SPLA 可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明) 。
已知：SPLA 的结构为，其中R 为
(1)淀粉是____糖(填“单”或“多”) ；A 的名称是________。
(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_____________________________________(用化学方程式表示，可多步) 。
(3)D―→E 的化学反应类型属于________反应；D 结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3) 2OH 反应，则D 的结构简式是________；D 与银氨溶液反应的化学方程式为______________________________________________________________。
(4)B的直链同分异构体G 的分子中不含甲基，G 既不能与NaHCO 3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na 反应生成1 mol H2，则G 的结构简式为____________________________________________________________。
(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为_____________________和 _________________________________________________________________。 答案 (1)多 葡萄糖
(2)CH2===CH2＋H 2O ――→CH 3CH 2OH ，
2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O(或CH 2===CH2＋HBr ―→CH 3CH 2Br ，△
CH 3CH 2Br ＋NaOH ――→CH 3CH 2OH ＋NaBr,2CH 3CH 2OH ＋O 2――→2CH 3CHO ＋2H 2O ，△
答案合理即可)
(3)加成(或还原) C(CH2OH) 3CHO
C(CH2OH) 3CHO ＋2Ag(NH3) 2OH C(CH2OH) 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 水，△催化剂催化剂催化剂
解析 (1)由框图可以知道淀粉水解生成A ，A 是葡萄糖，A 转化为乳酸B ，根据所学知识知道淀粉是一种多糖。
(2)乙醛的制备方法较多，可以用乙烯水化法转化为乙醇，再将乙醇氧化成乙醛，或用乙炔与水发生加成反应也可。
(3)由D 、E 的化学式可以看出E 比D 多2个氢原子，加氢为还原反应，加氢也是加成反应，1 mol D能与2 mol Ag(NH3) 2OH 反应，说明1 mol D中有1 mol—CHO ，D 结构中有3个相同的基团，经分析3个相同的基团为—CH 2OH ，分子式C 5H 10O 4就剩下一个碳原子，所以D 的结构简式为C(CH2OH) 3CHO ，D 与银氨溶液反应的化学方程式为C(CH2OH) 3CHO ＋2Ag(NH3) 2OH △,C(CH2OH) 3COONH 4＋2Ag ↓＋3NH 3＋H 2O 。
(4)B的直链同分异构体G 的分子中不含甲基，G 既不能与NaHCO 3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应，且1 mol G与足量Na 反应生成1 mol H2，故G 中无—COOH ，无—CHO,1 mol G中有2 mol—OH ，即可得G 的结构简式为
(5)B是乳酸，由其官能团的反应机理即可得到答案：
。
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14．已知某油脂A ，在硫酸作催化剂的条件下水解，生成脂肪酸和多元醇B ，B 和硝酸通过
酯化反应生成有机物D 。
(1)写出油脂A 在硫酸作催化剂的条件下水解的化学方程式：________________________________________________________________________。
(2)已知D 的相对分子质量为227，由C 、H 、O 、N 四种元素组成，C 、H 、N 的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则D 的分子式是________，写出B →D 的化学方程式：______________________________________________________________。
(3)C是由B 和乙酸在一定条件下反应生成的化合物，相对分子质量为134，写出C 所有可能的结构简式__________________________________。
R 1COOH ＋R 2COOH ＋R 3COOH(若R 1、R 2、R 3用R 表示也可以
)
解析 (1)B是由油脂水解得到的醇，故B 为甘油。(2)根据题设，先求C 、H 、O 、N 四
227×15.86%种元素的原子个数，有机物D 中C 原子个数＝＝3，同理可得H 、O 、N 12
的原子个数分别为5、9、3，则D 的分子式为C 3H 5O 9N 3，说明甘油与硝酸完全酯化。
(3)C是由B(丙三醇，相对分子质量为92) 和乙酸反应生成的产物，且相对分子质量为134，推得产物C 是由B 和乙酸按1∶1反应所得，甘油(CHOHCH2OHCH 2OH) 中有两种羟基，因而形成的酯有两种可能的结构。
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