第三章
问题3.1 写出分子式C 7H 14,最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体。 答案:
问题3.2 问题3.1中哪些化合物有顺反异构体? 参见问题3.3
问题3.3 命名问题3.2中确定的顺-反异构体。 答案:
问题3.4 下列化合物与HI 起加成反应,主要产物是什么?
(1)2-甲基-2-丁烯 (2)2,4,4-三甲基-2-戊烯 答案:
问题3.5 F3C-CH=CH2+HCl F 3C-CH 2CH 2Cl
(CH3) 3N-CH=CH2+HCl (CH3) 3NCH 2CH 2Cl
+ +
主要产物是反马氏规律的,解释其原因。 答案:
问题3.6 写出氯化碘与丙稀的加成产物。
问题3.7 写出下列烯烃与1mol 溴反应的加成产物。
(1)
H 2C
CHCH 23
C(CH3) 2
(2)H 3CHC
答案:
CHCH 2CH CHCF 3
问题3.8 解释下面反应产物的形成过程
H 2SO 4
H
O
3
4-戊烯-1-醇
2-甲基四氢呋喃
问题3.9 写出下列反应的主要产物:
过氧化物
CH 3CH=C(CH3) 2+HBr 过氧化物
CH 3CH=C(CH3) 2+HI
问题3.10 写出下列烯烃经硼氢化-氧化反应后的主要产物。
(1)2-甲基-2-丁烯 (2)1-癸烯 (3)3-乙基-2-戊烯 答案:
问题3.11 A、B 两个化合物,分子式都是C 6H 12,A 经溴氧化后用锌粉还原水解得到乙醛
(CH 3CHO )和2-丁酮(
CH 32CH 3
;B 经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到丙酸
。推测A 、B 的结构式或构型式。 (CH 3CH 2COOH )
答案:
问题3.12 写出下列反应的主要产物。 Cl 2
(1)(CH 3)2C=CH2
室温
(2)(CH3)2C=CH2
500℃~600℃
答案:
Cl 2
习题
1. 写出己烯所有顺反异构体的构型并命名。 答案:
2. 用方程式表示2-甲基-1-丁烯与下列试剂的反应。 (1)Br 2/CCl4 (2)HI (3) (a)H2SO 4 (b)H2O (4)Br2+H2O (5) CH3OH+H2SO 4 (6)Br2+NaCl(H2O) (7)KmnO4,H +/△ (8) (a)B2H 6 (b)H2O 2,OH - (9)HBr(ROOR) (10)过氧苯甲酸 答案:
3. 如何实现下列转变?用方程式表示。
(1)CH 3CHCH 3
OH
CH 3CH 2CH 2Br
(2)CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 2OH
(3)CH3CH
答案:
CH 2
2Cl
4. 化合物A 、B 、C 均为庚烯的异构体。A 、B 、C 经溴氧化,锌粉还原水解分别得到CH 3CHO
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO ; H 3C
CH 3; H 3CH 2C
CH 3; CH 3CHO ; H 3CH 2C
CH 2CH 3.
试推断A 、B 、C 的构造式或构型式。
答案:
5. 化合物A ,分子式为C 4H 8,能使Br 2/CCl4褪色;与稀、冷的KMnO 4溶液作用生成B ,分子式为C 4H 10O 2;在高温(500℃)时,A 与氯反应生成化合物C ,分子式为C 4H 7Cl 。试推断A 、B 、C 可能的构造式。 答案:
6. 2,2,4-三甲基戊烷(俗名异辛烷)常作为测定汽油的辛烷值的标准物而用于石油业,异辛烷可由异丁烯而聚物催化加氢得到。试写出异丁稀在50%硫酸催化下二聚的反应产物和反应机理。
答案:
7. 写出下面反应的机理(用弯箭头表示电子对的转移):
答案:
8. 以丙稀为主要原料,设计合伙曾灭鼠剂3-氯-1,2-丙二醇(ClCH 2CH(OH)CH2(OH)). 答案:
第三章
问题3.1 写出分子式C 7H 14,最长碳链为五个碳原子的烯烃的各种构造异构体。 答案:
问题3.2 问题3.1中哪些化合物有顺反异构体? 参见问题3.3
问题3.3 命名问题3.2中确定的顺-反异构体。 答案:
问题3.4 下列化合物与HI 起加成反应,主要产物是什么?
(1)2-甲基-2-丁烯 (2)2,4,4-三甲基-2-戊烯 答案:
问题3.5 F3C-CH=CH2+HCl F 3C-CH 2CH 2Cl
(CH3) 3N-CH=CH2+HCl (CH3) 3NCH 2CH 2Cl
+ +
主要产物是反马氏规律的,解释其原因。 答案:
问题3.6 写出氯化碘与丙稀的加成产物。
问题3.7 写出下列烯烃与1mol 溴反应的加成产物。
(1)
H 2C
CHCH 23
C(CH3) 2
(2)H 3CHC
答案:
CHCH 2CH CHCF 3
问题3.8 解释下面反应产物的形成过程
H 2SO 4
H
O
3
4-戊烯-1-醇
2-甲基四氢呋喃
问题3.9 写出下列反应的主要产物:
过氧化物
CH 3CH=C(CH3) 2+HBr 过氧化物
CH 3CH=C(CH3) 2+HI
问题3.10 写出下列烯烃经硼氢化-氧化反应后的主要产物。
(1)2-甲基-2-丁烯 (2)1-癸烯 (3)3-乙基-2-戊烯 答案:
问题3.11 A、B 两个化合物,分子式都是C 6H 12,A 经溴氧化后用锌粉还原水解得到乙醛
(CH 3CHO )和2-丁酮(
CH 32CH 3
;B 经高锰酸钾酸性溶液氧化后只得到丙酸
。推测A 、B 的结构式或构型式。 (CH 3CH 2COOH )
答案:
问题3.12 写出下列反应的主要产物。 Cl 2
(1)(CH 3)2C=CH2
室温
(2)(CH3)2C=CH2
500℃~600℃
答案:
Cl 2
习题
1. 写出己烯所有顺反异构体的构型并命名。 答案:
2. 用方程式表示2-甲基-1-丁烯与下列试剂的反应。 (1)Br 2/CCl4 (2)HI (3) (a)H2SO 4 (b)H2O (4)Br2+H2O (5) CH3OH+H2SO 4 (6)Br2+NaCl(H2O) (7)KmnO4,H +/△ (8) (a)B2H 6 (b)H2O 2,OH - (9)HBr(ROOR) (10)过氧苯甲酸 答案:
3. 如何实现下列转变?用方程式表示。
(1)CH 3CHCH 3
OH
CH 3CH 2CH 2Br
(2)CH 3CHCH 3
CH 3CH 2CH 2OH
(3)CH3CH
答案:
CH 2
2Cl
4. 化合物A 、B 、C 均为庚烯的异构体。A 、B 、C 经溴氧化,锌粉还原水解分别得到CH 3CHO
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO ; H 3C
CH 3; H 3CH 2C
CH 3; CH 3CHO ; H 3CH 2C
CH 2CH 3.
试推断A 、B 、C 的构造式或构型式。
答案:
5. 化合物A ,分子式为C 4H 8,能使Br 2/CCl4褪色;与稀、冷的KMnO 4溶液作用生成B ,分子式为C 4H 10O 2;在高温(500℃)时,A 与氯反应生成化合物C ,分子式为C 4H 7Cl 。试推断A 、B 、C 可能的构造式。 答案:
6. 2,2,4-三甲基戊烷(俗名异辛烷)常作为测定汽油的辛烷值的标准物而用于石油业,异辛烷可由异丁烯而聚物催化加氢得到。试写出异丁稀在50%硫酸催化下二聚的反应产物和反应机理。
答案:
7. 写出下面反应的机理(用弯箭头表示电子对的转移):
答案:
8. 以丙稀为主要原料,设计合伙曾灭鼠剂3-氯-1,2-丙二醇(ClCH 2CH(OH)CH2(OH)). 答案: