有机化学综合测试题7(人卫版)

综合测试题(七)

一、根据结构式命名或按名称写出结构式

NO 2

Cl

H 2C

CHCH 2CHC

CH 3

CH

H 3C 3

1. 2.

H HO

H 2COOH

3.

O

SO 3H

COOH

HO HO

OH

OCH 3

OH H

3N

CH 3CH 2C

2CH 3 4. 5. 6. COOH

7. α-甲基吡咯 8. 邻苯二甲酸酐 9. (E)-2-丁烯醛 10. 丁二酰亚胺

二、选择题

1. 吗啡的分子结构式为

N

CH 3

OH HO

该分子有( )个手性中心,理论上有( )种立体异构体。

A. 5,32 B. 4,16 C. 3,8 D. 2,4 E. 没有 2. 下列化合物进行亲核加成反应的活性由高到低的顺序为( )。

O

O

O

OC 2H 5

① H

C H

② H

③ CH 3CHO ④ H 3C

C CH 3

A. ②④①③ B. ①③②④ C. ④③②① D. ①③④② E. ②③④① 3. 化合物①~④发生亲电加成反应由易到难的顺序为( )。 ① H 2C

CH 2 ②

H 3C

C

H

CH 2

H 3C

C H C H

CH 3

④ HC CH

A. ③②④① B. ③②①④ C. ②③④① D. ④③②① E. ①③②④ 4. DNA分子中,不存在的碱基是( )。

A. 腺嘌呤 B. 鸟嘌呤 C. 胞嘧啶 D. 尿嘧啶 E. 胸腺嘧啶 5. 角鲨烯占鱼肝油的90%以上,在人皮肤的油中占1/4以上,已知它是合成胆甾醇的前体,写出标号为6,10,14,18处C=C的Z/E构型是( )。

A. ZZEE B. EEEE C. EZZE D. ZEEZ E. ZEEE 6. 下列自由基中最稳定的是( )。

CH 2CH 2

CH 33CH 32CH 2

A.

CH 32CH 3

B.

CH 3 C. CH 3

CH 3CH 2CH 23

CH 2

D.

CH 3 E.

7. 构型为S 的化合物是( )。

COOH

HO

H

CH 2OH

CH 3CH 3

HO

H

C 2H 5

H 2A.

B.

Cl

CHO

CH 2OH

H

OH

C.

2OH

D. E.

8. 最易发生亲核取代反应(按S N 1反应)的是( )。

CH 2Cl

H 3C

CHCl

CH 2CH 2Cl (CH3) 2CCl

A.

B. CH 3CH 2Cl C.

D. E.

9. 下列化合物为内消旋的是( )。

A. (2S,3S )-2,3-二氯丁烷 B. 顺-1,3-二氯环丁烷 C. (2S,4R)-2,4-二氯戊烷 D. 顺-1,2-二氯环丁烷 E. (2S )-1,2-二氯丁烷 10. 下列不含氮原子的药物是( )。

A. 扑热息痛 B. 普鲁卡因 C. 阿司匹林 D. SMZ E. 肾上腺素 11. 淀粉中连接葡萄糖的化学键是( )。

A. 肽键 B. 氢键 C. 离子键 D. 苷键 E. 配位键 12. 下列结构式中具有芳香性的是( )。

A.

OH

B. C.

OH

D.

OH

E.

OH

OH

13. 下列化合物中酸性最强的是( )。

NO 2

A. B.

CH 3

C.

NO 2

D.

Cl

E.

NO 2

14. Saytzeff规则适用于( )。

A. 氧化还原反应 B. 卤代烃的消除反应 C. 芳香烃的取代反应 D. 碳碳双键的加成反应 E. 碳氧双键的加成反应 15. 磺胺类药物的基本结构是( )。

H 2N

CONH 2

H 2N

SO 2NH 2

HO

SO 2NH 2

A.

H 2N

B.

SO 3H

C.

SO 3NH 2

D. E.

16. 血液中的酮体是( )。

A. β-羟基丁酸、乙酰乙酸、丁酮 B. 3-羟基丁酸、乙酰乙酸、丙酮 C. 2-羟基丁酸、β-丁酮酸、丙酮 D. α-羟基丁酸、α-丁酮酸、丙酮

E. β-羟基丁酸、3-丁酮酸、丁酮

17. 3-甲基-1-氯丁烷在稀碱中的水解反应机理是( )。

A. 亲核加成反应 B. SN 2反应 C. 亲电加成反应 D. SN 1反应 E. 亲电取代反应 18. 与亚硝酸反应,无氮气放出的化合物是( )。

A. 乙胺 B. 二乙胺 C. 乙二胺 D. 甘氨酸 E. 脲 19. 下列化合物不发生酮式-烯醇式互变的是( )。 A. 苯乙酸乙酯 B. α-酮戊二酸 D. 乙酰乙酸乙酯 E. 丙二酸二乙酯 20. 茚三酮作显色剂可用于检出的化合物是( )。

A. 水杨酸 B. 丙氨酸 C. 丙三醇

三、完成下列反应式 1.

C 6H 5CH 2CH 3+Br 2

2.

CH 3

+HBr

3.

CH 3CH 2CH 24.

H 3C

CH 3

5.

COOH

+(CH3CO) 2O

OH

6.

CH 2Cl

( )

257.

CH(OH)CH3

C. 草酸乙酯 D. 苯甲醛

E. 二甲亚砜

8.

O

+

2

9.

NH ( )

( )

10.

O

CH 32CH 3+H 2NHN

O 2N

NO 2

O

11.

O

H 2N

NH 2

+H 2N

C NH 2

o

12.

COOH

13.

COOH

14.

CH 3

H 3C

CH 3

+HCl

15.

+CH 3OH

16.

CH 2CH 2

COOH

H 2C

CH 2CH 2COOH

四、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 1. 2-戊酮,3-戊酮,环己醇 2. 乙胺,二乙胺,三乙胺 3. 环己烷,苯酚,苯甲酸

五、推测下列化合物的结构

1. 分子式相同的化合物A 和B ,氢化后都生成2-甲基丁烷,都能与两分子溴加成,但A 与AgNO 3的氨溶液作用生成白色沉淀,B 则不能,试推测A 和B 的结构。

2. 化合物A 的分子式为C 9H 10O ,能溶于NaOH 溶液,并可与FeCl 3或2,4-二硝基苯肼作用,但不与Tollens 试剂作用。A 用LiAlH 4还原生成B (C 9H 12O 2)。A 和B 均可与碘的氢氧化钠溶液作用,有黄色沉淀生成。A 与Zn(Hg)/HCl作用,得到化合物C (C 9H 12O ),C 和NaOH 成盐后,与CH 3I 反应得到化合物D (C 10H 14O ),D 用KMnO 4处理,得到对甲氧基苯甲酸。试推断A 、B 、C 、D 的结构。

六、按给定的原料,其他试剂任选,合成些列化合物 1. 由对硝基苯酚合成止痛药非那西汀。

2. 以苯为原料合成连三溴苯。

参考答案

一、根据结构式命名或按名称写出结构式

1. 4-甲基-1-己烯-5-炔 2. 顺-3-甲基-3-戊烯酸(或(Z )-3-甲基-3-戊烯酸) 3. 3-硝基-2-氯苯磺酸 4. β-吡喃葡萄糖甲苷 5. (2R,3R )-2,3-二羟基丁二酸 6. N-甲基-N-乙基丙酰胺

O

7.

N H

9. 10.

二、选择题

1. A 2. D 3. B 4. D 5. B 6. D 7. A 8. E 9. C 10. C 11. D 12. C 13. E 14. B 15. B 16. B 17. B 18. B 19. C 20. B

三、完成下列反应式

Br

OH

3

HOOC

CHO

COOH

1.

2.

COOH

3. 4.

COOH

CN

O C O

CH 3

5. 6.

H 2N

O

2Cl

N N

COONa +

CHI 3

7.

H N O 2N

8.

9.

O

O

N

NO 2

10.

COCl

11.

H 2N

N H

NH 2+NH 3↑

12.

CONH 2

3

,

13. 14.

Cl

15.

16.

四、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 1.

2-戊酮3-戊酮

色结晶析出色结晶析出(

-)

CHI 3析出(-)

固体溶解固体不溶

2.

乙胺二乙胺

三乙胺

黄色固体色固体(

-)

3.

环己烷苯酚苯甲酸

(-)-)CO 2↑

(-)色溶液

五、推测下列化合物的结构 1.

A. 2.

O

B.

OH

A.

OH

B.

OH

C.

OH

D.

OCH 3

六、按给定的原料,其他试剂任选,合成些列化合物 1.

OH

OC 2H 5

OC 2H

5

NO 22

2

NHCOCH 3

2.

NO

2

NHCOCH 3

3

Br

NH 2

Br

Br

Br

Br

2

o NO 2

Br

Br

Br

o

NO

2

2

综合测试题(七)

一、根据结构式命名或按名称写出结构式

NO 2

Cl

H 2C

CHCH 2CHC

CH 3

CH

H 3C 3

1. 2.

H HO

H 2COOH

3.

O

SO 3H

COOH

HO HO

OH

OCH 3

OH H

3N

CH 3CH 2C

2CH 3 4. 5. 6. COOH

7. α-甲基吡咯 8. 邻苯二甲酸酐 9. (E)-2-丁烯醛 10. 丁二酰亚胺

二、选择题

1. 吗啡的分子结构式为

N

CH 3

OH HO

该分子有( )个手性中心,理论上有( )种立体异构体。

A. 5,32 B. 4,16 C. 3,8 D. 2,4 E. 没有 2. 下列化合物进行亲核加成反应的活性由高到低的顺序为( )。

O

O

O

OC 2H 5

① H

C H

② H

③ CH 3CHO ④ H 3C

C CH 3

A. ②④①③ B. ①③②④ C. ④③②① D. ①③④② E. ②③④① 3. 化合物①~④发生亲电加成反应由易到难的顺序为( )。 ① H 2C

CH 2 ②

H 3C

C

H

CH 2

H 3C

C H C H

CH 3

④ HC CH

A. ③②④① B. ③②①④ C. ②③④① D. ④③②① E. ①③②④ 4. DNA分子中,不存在的碱基是( )。

A. 腺嘌呤 B. 鸟嘌呤 C. 胞嘧啶 D. 尿嘧啶 E. 胸腺嘧啶 5. 角鲨烯占鱼肝油的90%以上,在人皮肤的油中占1/4以上,已知它是合成胆甾醇的前体,写出标号为6,10,14,18处C=C的Z/E构型是( )。

A. ZZEE B. EEEE C. EZZE D. ZEEZ E. ZEEE 6. 下列自由基中最稳定的是( )。

CH 2CH 2

CH 33CH 32CH 2

A.

CH 32CH 3

B.

CH 3 C. CH 3

CH 3CH 2CH 23

CH 2

D.

CH 3 E.

7. 构型为S 的化合物是( )。

COOH

HO

H

CH 2OH

CH 3CH 3

HO

H

C 2H 5

H 2A.

B.

Cl

CHO

CH 2OH

H

OH

C.

2OH

D. E.

8. 最易发生亲核取代反应(按S N 1反应)的是( )。

CH 2Cl

H 3C

CHCl

CH 2CH 2Cl (CH3) 2CCl

A.

B. CH 3CH 2Cl C.

D. E.

9. 下列化合物为内消旋的是( )。

A. (2S,3S )-2,3-二氯丁烷 B. 顺-1,3-二氯环丁烷 C. (2S,4R)-2,4-二氯戊烷 D. 顺-1,2-二氯环丁烷 E. (2S )-1,2-二氯丁烷 10. 下列不含氮原子的药物是( )。

A. 扑热息痛 B. 普鲁卡因 C. 阿司匹林 D. SMZ E. 肾上腺素 11. 淀粉中连接葡萄糖的化学键是( )。

A. 肽键 B. 氢键 C. 离子键 D. 苷键 E. 配位键 12. 下列结构式中具有芳香性的是( )。

A.

OH

B. C.

OH

D.

OH

E.

OH

OH

13. 下列化合物中酸性最强的是( )。

NO 2

A. B.

CH 3

C.

NO 2

D.

Cl

E.

NO 2

14. Saytzeff规则适用于( )。

A. 氧化还原反应 B. 卤代烃的消除反应 C. 芳香烃的取代反应 D. 碳碳双键的加成反应 E. 碳氧双键的加成反应 15. 磺胺类药物的基本结构是( )。

H 2N

CONH 2

H 2N

SO 2NH 2

HO

SO 2NH 2

A.

H 2N

B.

SO 3H

C.

SO 3NH 2

D. E.

16. 血液中的酮体是( )。

A. β-羟基丁酸、乙酰乙酸、丁酮 B. 3-羟基丁酸、乙酰乙酸、丙酮 C. 2-羟基丁酸、β-丁酮酸、丙酮 D. α-羟基丁酸、α-丁酮酸、丙酮

E. β-羟基丁酸、3-丁酮酸、丁酮

17. 3-甲基-1-氯丁烷在稀碱中的水解反应机理是( )。

A. 亲核加成反应 B. SN 2反应 C. 亲电加成反应 D. SN 1反应 E. 亲电取代反应 18. 与亚硝酸反应,无氮气放出的化合物是( )。

A. 乙胺 B. 二乙胺 C. 乙二胺 D. 甘氨酸 E. 脲 19. 下列化合物不发生酮式-烯醇式互变的是( )。 A. 苯乙酸乙酯 B. α-酮戊二酸 D. 乙酰乙酸乙酯 E. 丙二酸二乙酯 20. 茚三酮作显色剂可用于检出的化合物是( )。

A. 水杨酸 B. 丙氨酸 C. 丙三醇

三、完成下列反应式 1.

C 6H 5CH 2CH 3+Br 2

2.

CH 3

+HBr

3.

CH 3CH 2CH 24.

H 3C

CH 3

5.

COOH

+(CH3CO) 2O

OH

6.

CH 2Cl

( )

257.

CH(OH)CH3

C. 草酸乙酯 D. 苯甲醛

E. 二甲亚砜

8.

O

+

2

9.

NH ( )

( )

10.

O

CH 32CH 3+H 2NHN

O 2N

NO 2

O

11.

O

H 2N

NH 2

+H 2N

C NH 2

o

12.

COOH

13.

COOH

14.

CH 3

H 3C

CH 3

+HCl

15.

+CH 3OH

16.

CH 2CH 2

COOH

H 2C

CH 2CH 2COOH

四、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 1. 2-戊酮,3-戊酮,环己醇 2. 乙胺,二乙胺,三乙胺 3. 环己烷,苯酚,苯甲酸

五、推测下列化合物的结构

1. 分子式相同的化合物A 和B ,氢化后都生成2-甲基丁烷,都能与两分子溴加成,但A 与AgNO 3的氨溶液作用生成白色沉淀,B 则不能,试推测A 和B 的结构。

2. 化合物A 的分子式为C 9H 10O ,能溶于NaOH 溶液,并可与FeCl 3或2,4-二硝基苯肼作用,但不与Tollens 试剂作用。A 用LiAlH 4还原生成B (C 9H 12O 2)。A 和B 均可与碘的氢氧化钠溶液作用,有黄色沉淀生成。A 与Zn(Hg)/HCl作用,得到化合物C (C 9H 12O ),C 和NaOH 成盐后,与CH 3I 反应得到化合物D (C 10H 14O ),D 用KMnO 4处理,得到对甲氧基苯甲酸。试推断A 、B 、C 、D 的结构。

六、按给定的原料,其他试剂任选,合成些列化合物 1. 由对硝基苯酚合成止痛药非那西汀。

2. 以苯为原料合成连三溴苯。

参考答案

一、根据结构式命名或按名称写出结构式

1. 4-甲基-1-己烯-5-炔 2. 顺-3-甲基-3-戊烯酸(或(Z )-3-甲基-3-戊烯酸) 3. 3-硝基-2-氯苯磺酸 4. β-吡喃葡萄糖甲苷 5. (2R,3R )-2,3-二羟基丁二酸 6. N-甲基-N-乙基丙酰胺

O

7.

N H

9. 10.

二、选择题

1. A 2. D 3. B 4. D 5. B 6. D 7. A 8. E 9. C 10. C 11. D 12. C 13. E 14. B 15. B 16. B 17. B 18. B 19. C 20. B

三、完成下列反应式

Br

OH

3

HOOC

CHO

COOH

1.

2.

COOH

3. 4.

COOH

CN

O C O

CH 3

5. 6.

H 2N

O

2Cl

N N

COONa +

CHI 3

7.

H N O 2N

8.

9.

O

O

N

NO 2

10.

COCl

11.

H 2N

N H

NH 2+NH 3↑

12.

CONH 2

3

,

13. 14.

Cl

15.

16.

四、用简单的化学方法鉴别下列各组化合物 1.

2-戊酮3-戊酮

色结晶析出色结晶析出(

-)

CHI 3析出(-)

固体溶解固体不溶

2.

乙胺二乙胺

三乙胺

黄色固体色固体(

-)

3.

环己烷苯酚苯甲酸

(-)-)CO 2↑

(-)色溶液

五、推测下列化合物的结构 1.

A. 2.

O

B.

OH

A.

OH

B.

OH

C.

OH

D.

OCH 3

六、按给定的原料,其他试剂任选,合成些列化合物 1.

OH

OC 2H 5

OC 2H

5

NO 22

2

NHCOCH 3

2.

NO

2

NHCOCH 3

3

Br

NH 2

Br

Br

Br

Br

2

o NO 2

Br

Br

Br

o

NO

2

2


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