有机化学基础知识
一、重要的反应
1．能使溴水（Br 2/H2O ）褪色的物质 ① 通过加成反应使之褪色：含有② 通过取代反应使之褪色：酚类
③通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 含有
、—C≡C—、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物
与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH 的有机物反应 ．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； ．
含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 氨基酸，如甘氨酸等
H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2COONa + H2O 5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3) 2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出 （5）通式：RCHO + 2Ag(NH3) 2OH 甲醛：HCHO + 4Ag(NH3) 2
OH
乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3) 2OH 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3) 2OH
4Ag↓+ (NH4) 2C 2O 4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4) 2CO 3 + 2NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag
、—C≡C—的不饱和化合物
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原
性糖（葡萄糖、麦芽糖）。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，
得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：RCHO + 2Cu(OH)2
HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)
2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO 2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO 2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)
2（6）—CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O
CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O
7．能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 8．能跟I 2发生显色反应的是：淀粉。
9．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
1
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4) 2CO 3 + 6NH3 + 2H2O
二、各类烃的代表物的结构、特性
2
四、有机物的结构
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH 2） 2．两同（同通式，同结构） （二）、同分异构体的种类
1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构（类别异构） 4．顺反异构
（
1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（
2
）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。3、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
五、重要的有机反应及类型 1．取代反应 酯化反应
水解反应
CH 3COOC 2H 5+H2O −无机酸或碱−−−→CH 3COOH+C2H 5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C 2H 2+5O2−点燃−−→4CO 2+2H2O
2CH 3CH 2OH+O2−−
Ag −网
→550℃2CH 3CHO+2H2O 2CH 锰盐
3CHO+O2−−
−→65～75℃
CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH −
−→∆
+2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
3
5．消去反应
C 2H 5OH −−浓
H −2
SO −4
→170℃
CH 2═CH2↑+H2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH−乙醇
−−→∆
CH 3—CH═CH2+KBr+H2O 6．聚合反应
7．中和反应
六、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。
例如：
羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成
，所以不发生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X （或—OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部
分互相结合成酯。例如：
2．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
（1）CH 3CH 2OH −−浓
H −2
SO
−4
→170℃
CH 2=CH2↑+H2O （分子内脱水） 2CH 3CH 2OH −−浓
H −2
SO −4
→140℃
CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H2O （分子间脱水） （2）CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH−H −
−2
O
→∆
CH 3CH 2CH 2OH+NaCl（取代） CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH−乙醇
−−→∆
CH 3—CH=CH2+NaCl+H2O （消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
4
有机化学基础知识
一、重要的反应
1．能使溴水（Br 2/H2O ）褪色的物质 ① 通过加成反应使之褪色：含有② 通过取代反应使之褪色：酚类
③通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃 2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质 含有
、—C≡C—、—OH （较慢）、—CHO 的物质 苯环相连的侧链碳上有氢原子的苯的同系物（但苯不反应）
3．与Na 反应的有机物：含有—OH 、—COOH 的有机物
与NaOH 反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH 的有机物反应 ．．．
加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）
与Na 2CO 3反应的有机物：含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO 3； ．
含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO 2气体；
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质 氨基酸，如甘氨酸等
H 2NCH 2COOH + HCl → HOOCCH2NH 3Cl H 2NCH 2COOH + NaOH → H2NCH 2COONa + H2O 5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO 的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）
（2）银氨溶液[Ag(NH3) 2OH]（多伦试剂）的配制：向一定量2%的AgNO 3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 （3）反应条件：碱性、水浴加热 ．．．．．．．（4）实验现象：试管内壁有银白色金属析出 （5）通式：RCHO + 2Ag(NH3) 2OH 甲醛：HCHO + 4Ag(NH3) 2
OH
乙二醛:OHC-CHO + 4Ag(NH3) 2OH 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3) 2OH
4Ag↓+ (NH4) 2C 2O 4 + 6NH3 + 2H2O 2 Ag↓+ (NH4) 2CO 3 + 2NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO ～2Ag(NH)2OH ～2 Ag HCHO ～4Ag(NH)2OH ～4 Ag
、—C≡C—的不饱和化合物
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH 仍过量，后氧化）、醛、还原
性糖（葡萄糖、麦芽糖）。
（2）斐林试剂的配制：向一定量10%的NaOH 溶液中，滴加几滴2%的CuSO 4溶液，
得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸 ．．．．．．．．（4）实验现象：（砖）红色沉淀生成； （5）有关反应方程式：RCHO + 2Cu(OH)2
HCHO + 4Cu(OH)2OHC-CHO + 4Cu(OH)2HCOOH + 2Cu(OH)
2
RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O CO 2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O CO 2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)
2（6）—CHO ～2Cu(OH)2～Cu 2O
CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O HCHO ～4Cu(OH)2～2Cu 2O
7．能跟FeCl 3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。 8．能跟I 2发生显色反应的是：淀粉。
9．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
1
2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 4Ag↓+ (NH4) 2CO 3 + 6NH3 + 2H2O
二、各类烃的代表物的结构、特性
2
四、有机物的结构
（一）同系物的判断规律
1．一差（分子组成差若干个CH 2） 2．两同（同通式，同结构） （二）、同分异构体的种类
1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构（类别异构） 4．顺反异构
（
1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（
2
）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。3、不饱和度的计算方法
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度
2．卤代烃的不饱和度
五、重要的有机反应及类型 1．取代反应 酯化反应
水解反应
CH 3COOC 2H 5+H2O −无机酸或碱−−−→CH 3COOH+C2H 5OH
2．加成反应
3．氧化反应
2C 2H 2+5O2−点燃−−→4CO 2+2H2O
2CH 3CH 2OH+O2−−
Ag −网
→550℃2CH 3CHO+2H2O 2CH 锰盐
3CHO+O2−−
−→65～75℃
CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH −
−→∆
+2Ag↓+3NH3+H2O
4．还原反应
3
5．消去反应
C 2H 5OH −−浓
H −2
SO −4
→170℃
CH 2═CH2↑+H2O CH 3—CH 2—CH 2Br+KOH−乙醇
−−→∆
CH 3—CH═CH2+KBr+H2O 6．聚合反应
7．中和反应
六、一些典型有机反应的比较
1．反应机理的比较
（1）醇去氢：脱去与羟基相连接碳原子上的氢和羟基中的氢，形成 。
例如：
羟基所连碳原子上没有氢原子，不能形成
，所以不发生失氢（氧化）反应。
（2）消去反应：脱去—X （或—OH ）及相邻碳原子上的氢，形成不饱和键。例如：
与Br 原子相邻碳原子上没有氢，所以不能发生消去反应。
（3）酯化反应：羧酸分子中的羟基跟醇分子羟基中的氢原子结合成水，其余部
分互相结合成酯。例如：
2．反应条件的比较
同一化合物，反应条件不同，产物不同。例如：
（1）CH 3CH 2OH −−浓
H −2
SO
−4
→170℃
CH 2=CH2↑+H2O （分子内脱水） 2CH 3CH 2OH −−浓
H −2
SO −4
→140℃
CH 3CH 2—O —CH 2CH 3+H2O （分子间脱水） （2）CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH−H −
−2
O
→∆
CH 3CH 2CH 2OH+NaCl（取代） CH 3—CH 2—CH 2Cl+NaOH−乙醇
−−→∆
CH 3—CH=CH2+NaCl+H2O （消去） （3）一些有机物与溴反应的条件不同，产物不同。
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