有机物烃及其衍生物性质总结 2014.3.3 一．物理性质总结 1. 烃类物理性质总结
① 分子中碳原子数≤4时为气体，随着分子中碳原子数的递增，熔沸点升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态由气态过渡到液态、固态； ②. 难溶于水，易溶于有机溶剂；
③. 密度比水小，与水混合后均在上层，为无色油状液体。 2. 常见有机物的状态 ① 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂) 、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯TNT 等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）、苯酚、醋（16.6℃以下）
②液态：油 状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇 ，烃[Cx H Y ]：当x ＞4时。（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH 3(CH2) 4CH 3 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH 3CHO ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 ③气态：气态：C 4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷 a 烃类：一般N(C)≤4的各类烃
注意：新戊烷[C(CH3) 4]亦为气态
b 衍生物类：一氯甲烷（CH Cl ，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．3. 气味 ：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2S 和AsH 3而带有臭味) ）
稍有气味：乙烯 (植物生长的调节剂) 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入：苯及苯的同系物、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 4. 密度
比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油，烃类密度均小于水。 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下
同）醇、醛、羧酸等。卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C) ≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，．．会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶
体溶液。 7．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe 3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H 5)6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 二、各类烃的代表物的结构
2O
+ 3HBr 2
2O
七、有机物的推断
有机反应的条件往往是有机推断的突破口。
（1）“”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：①烷烃的取代；②
芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H （2）
“170℃
浓H ”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件 ”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。
”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、羰基的加成。 ” 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③纤维素的水解反应；
”是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。 ”是①卤代烃水解生成醇；②酯类碱性水解反应的条件。
”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。
浓H S O （3）“140℃ （4）“
Ni Δ
浓H （5）“ Δ （6）“ Δ
NaOH NaOH
（7）“Δ
稀H （8）“ Δ
催化剂
（9）“加热、加压 ”是烯烃与水反应生成醇 （10）“55℃～60℃ 件。、
浓H 2SO 4
”是苯的硝化反应条
（11）“Δ
”为醇催化氧化的条件。 （12）“浓HNO 3
”为硝化反应的条件。
（13）“无条件”，为不饱和烃与X 2、HX(乙炔除外) 加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的条件。 （14）“
”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。
（15）“溴水或 Br 2的CCl 4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。
（16）“苯甲酸的条件。 (18)“甲
乙
”是醛氧化的条件。 （17）“ ”是苯的同系物氧化成
丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应条件。
3．从物质的转化关系突破
在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：
八．有机反应类型总结：有机物的性质主要由官能团决定，其发生化学反应时也主要发生在
官能团上，为了比较现归纳如下：
有机物烃及其衍生物性质总结 2014.3.3 一．物理性质总结 1. 烃类物理性质总结
① 分子中碳原子数≤4时为气体，随着分子中碳原子数的递增，熔沸点升高，相对密度逐渐增大，常温下的存在状态由气态过渡到液态、固态； ②. 难溶于水，易溶于有机溶剂；
③. 密度比水小，与水混合后均在上层，为无色油状液体。 2. 常见有机物的状态 ① 常温下为固体的有：饱和高级脂肪酸、饱和高级脂肪酸甘油酯(油脂) 、高级脂肪酸盐、所有糖类、所有高分子化合物、三溴苯酚、三硝基苯酚、三硝基甲苯TNT 等均为固体。（所有的高分子化合物、油脂一定是混合物）、苯酚、醋（16.6℃以下）
②液态：油 状：硝基苯、溴乙烷、乙酸乙酯、油酸
粘稠状：石油、乙二醇、丙三醇 ，烃[Cx H Y ]：当x ＞4时。（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。如，己烷CH 3(CH2) 4CH 3 甲醇CH 3OH 甲酸HCOOH 乙醛CH 3CHO ★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态 ③气态：气态：C 4以下的烷烃、烯烃、炔烃、甲醛、一氯甲烷 a 烃类：一般N(C)≤4的各类烃
注意：新戊烷[C(CH3) 4]亦为气态
b 衍生物类：一氯甲烷（CH Cl ，沸点为-24.2℃） 甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 3．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．．3. 气味 ：无味：甲烷、乙炔（常因混有PH 3、H 2S 和AsH 3而带有臭味) ）
稍有气味：乙烯 (植物生长的调节剂) 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入：苯及苯的同系物、石油、苯酚 刺激性：甲醛、甲酸、乙酸、乙醛 甜味：乙二醇（甘醇）、丙三醇（甘油）、蔗糖、葡萄糖 香味：乙醇、低级酯 苦杏仁味：硝基苯 4. 密度
比水轻的：苯及苯的同系物、一氯代烃、乙醇、低级酯、汽油，烃类密度均小于水。 比水重的：硝基苯、溴苯、乙二醇、丙三醇、CCl 4、氯仿、溴代烃、碘代烃
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯
5. 挥发性：乙醇、乙醛、乙酸 6．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下
同）醇、醛、羧酸等。卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C) ≤4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 （3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物。
② 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
③有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，．．会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
④线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑤苯酚在冷水中溶解度小（浑浊），热水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶
体溶液。 7．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示： ☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT ）为淡黄色晶体； ☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe 3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H 5)6]溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 白色：葡萄糖、多糖 黑色或深棕色：石油 ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 二、各类烃的代表物的结构
2O
+ 3HBr 2
2O
七、有机物的推断
有机反应的条件往往是有机推断的突破口。
（1）“”这是烷烃和苯环侧链烷烃基的氢被取代的反应条件，如：①烷烃的取代；②
芳香烃及其它芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。
浓H （2）
“170℃
浓H ”是乙醇分子内脱水生成乙烯的反应条件 ”是乙醇分子间脱水生成乙醚的反应条件。
”为不饱和键加氢反应的条件，包括：碳碳双键、碳碳叁键、羰基的加成。 ” 是①醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；②酯化反应；③纤维素的水解反应；
”是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。 ”是①卤代烃水解生成醇；②酯类碱性水解反应的条件。
”是①酯类水解；②糖类水解；③油脂的酸性水解；④淀粉水解的反应条件。
浓H S O （3）“140℃ （4）“
Ni Δ
浓H （5）“ Δ （6）“ Δ
NaOH NaOH
（7）“Δ
稀H （8）“ Δ
催化剂
（9）“加热、加压 ”是烯烃与水反应生成醇 （10）“55℃～60℃ 件。、
浓H 2SO 4
”是苯的硝化反应条
（11）“Δ
”为醇催化氧化的条件。 （12）“浓HNO 3
”为硝化反应的条件。
（13）“无条件”，为不饱和烃与X 2、HX(乙炔除外) 加成的条件；酚类和浓溴水取代反应的条件。 （14）“
”为苯及其同系物苯环上的氢被卤素取代的反应条件。
（15）“溴水或 Br 2的CCl 4溶液”，是不饱和烃加成反应的条件。
（16）“苯甲酸的条件。 (18)“甲
乙
”是醛氧化的条件。 （17）“ ”是苯的同系物氧化成
丙”，连续两次氧化，必为醇氧化成醛，醛再氧化成酸的反应条件。
3．从物质的转化关系突破
在有机框图题中，有机物烯、卤代烃、醇、羧酸、酯，在一定条件下，存在如下重要转化关系：
八．有机反应类型总结：有机物的性质主要由官能团决定，其发生化学反应时也主要发生在
官能团上，为了比较现归纳如下：