如何分析有机物分子中原子共平面的问题
一、几个特殊分子的空间构型
1. 常见分子的空间构型：①CH 4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H —CHO 分子中所有原子共平面。
（1）熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型：正四面体结构，4个C —H 健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。 三键：C —C 键可以旋转，而C=C键、C ≡C 键不能旋转。 2. 单键的转动思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 例1请分析苯乙炔(
H C
CH 2
C CH
) 分子中最多有多少个原子共平面?
例2：有机物
CHO
分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
CH 3
例3：结构式为
CH 3
的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
HO H 3C
2
C 5H 11
【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。
乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。
苯的平面结构【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面。
乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。 官能团
一些常见规律
与Na 或K 反应放出H2:醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH 溶液反应:酚羟基、羧基、酯基、C-X 键 与 Na2CO3 溶液反应:酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应:羧基
与H2发生加成反应（即能被还原:碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应:羧基、酯基
能与H2O 、HX 、X2 发生加成反应:碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀:醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色:碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应）:醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应:酯基、C-X 键、酰胺键 发生加聚反应:碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物:多羟基 能使指示剂变色:羧基
使溴水褪色且有白色沉淀:酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色:酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色:苯的同系物 使I2变蓝:淀粉
使浓硝酸变黄:蛋白质
各类化合物的鉴别方法
例1：可用来鉴别乙烯，甲苯，乙酸乙酯，苯酚溶液的一组试剂是（） A 氯化铁溶液，溴水 B 碳酸钠溶液，溴水
C 酸性高锰酸钾溶液，溴水 D 酸性高锰酸钾溶液，氯化铁溶液 例2：下列各组物质仅用溴水就能一一鉴别的是（）
A 乙烯，苯，四氯化碳 B 苯，乙炔，乙烯 C 乙烷，苯，环乙烷 D 甲苯，乙烷，乙烯
例3：仅用以中世纪便能将苯，苯酚，四氯化碳，乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI 4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃
注意：新戊烷[C(CH3) 4]亦为气态
② 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH 2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为3.6℃） 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe 3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H 5) 6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味
☆ 乙烯
稍有甜味(植物生长的调节剂)
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
特殊香味 特殊气味 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷 ☆ 乙醇 ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯
4．对称法（又称等效氢法）
等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
5. 几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）——C 17H 35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C 15H 31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH 3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7COOH 银氨溶液——Ag(NH3) 2OH
葡萄糖（C 6H 12O 6）——CH 2OH(CHOH)4CHO 果糖（C 6H 12O 6）——CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH 蔗糖——C 12H 22O 11（非还原性糖） 淀粉——(C6H 10O 5) n （非还原性糖）
麦芽糖——C 12H 22O 11（还原性糖） 纤维素——[C6H 7O 2(OH)3]n （非还原性糖）
如何分析有机物分子中原子共平面的问题
一、几个特殊分子的空间构型
1. 常见分子的空间构型：①CH 4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。②乙烯分子中所有原子共平面。③乙炔分子中所有原子共直线。④苯分子中所有原子共平面。⑤H —CHO 分子中所有原子共平面。
（1）熟记四类空间构型
中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。
甲烷型：正四面体结构，4个C —H 健不在同一平面上 凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型 5个原子中最多有3个原子共平面。
乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上 凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面。 乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上 凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。 苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面 凡是位于苯环上的12个原子共平面。 三键：C —C 键可以旋转，而C=C键、C ≡C 键不能旋转。 2. 单键的转动思想
有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。 二、结构不同的基团连接后原子共面分析 例1请分析苯乙炔(
H C
CH 2
C CH
) 分子中最多有多少个原子共平面?
例2：有机物
CHO
分子中至少有多少个碳原子处于同一平面上?
CH 3
例3：结构式为
CH 3
的烃，分子中至少有多少个碳原子处在同一平面上？
例4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要体现．某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
HO H 3C
2
C 5H 11
【规律总结】：甲烷型：正四面体结构；凡是碳原子与4个相同原子或基团相连时均形成正四面体结构，但若原子或基团不同时为四面体结构。
乙烯型：原子共面结构；凡是位于乙烯结构上的6个原子（可以不同）共平面。
苯的平面结构【规律总结】平面结构；凡是位于苯环上的原子均共面。
乙炔的直线结构【规律总结】直线型分子；凡是位于乙炔结构上的4原子共直线。 官能团
一些常见规律
与Na 或K 反应放出H2:醇羟基、酚羟基、羧基 与NaOH 溶液反应:酚羟基、羧基、酯基、C-X 键 与 Na2CO3 溶液反应:酚羟基（不产生CO2）、羧基（产生CO2） 与NaHCO3溶液反应:羧基
与H2发生加成反应（即能被还原:碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环 不易与 H2 发生加成反应:羧基、酯基
能与H2O 、HX 、X2 发生加成反应:碳碳双键、碳碳叁键
能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀:醛基
使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因反应而褪色:碳碳双键、碳碳叁键、醛基 能被氧化（发生还原反应）:醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键 碳碳叁键 发生水解反应:酯基、C-X 键、酰胺键 发生加聚反应:碳碳双键
与新制Cu(OH)2 悬浊液混合产生降蓝色生成物:多羟基 能使指示剂变色:羧基
使溴水褪色且有白色沉淀:酚羟基 遇FeCI3溶液显紫色:酚羟基
使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴水褪色:苯的同系物 使I2变蓝:淀粉
使浓硝酸变黄:蛋白质
各类化合物的鉴别方法
例1：可用来鉴别乙烯，甲苯，乙酸乙酯，苯酚溶液的一组试剂是（） A 氯化铁溶液，溴水 B 碳酸钠溶液，溴水
C 酸性高锰酸钾溶液，溴水 D 酸性高锰酸钾溶液，氯化铁溶液 例2：下列各组物质仅用溴水就能一一鉴别的是（）
A 乙烯，苯，四氯化碳 B 苯，乙炔，乙烯 C 乙烷，苯，环乙烷 D 甲苯，乙烷，乙烯
例3：仅用以中世纪便能将苯，苯酚，四氯化碳，乙醛等4种无色液体进行鉴别，这种试剂是（）
常见不溶于水的有机物：烃、卤代烃、酯、淀粉、纤维素不溶于水密度比水大：CCI 4、溴乙烷、溴苯、硝基苯 不溶于水密度比水小：苯、酯类、石油产品（烃） 3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）] （1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃
注意：新戊烷[C(CH3) 4]亦为气态
② 衍生物类：一氯甲烷（CH 3Cl ，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl 2F 2，沸点为-29.8℃） 氯乙烯（CH 2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO ，沸点为-21℃） 氯乙烷（CH 3CH 2Cl ，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH 3Br ，沸点为3.6℃） 4．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）； ☆ 苯酚溶液与Fe 3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H 5) 6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液； ☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I 2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。 5．有机物的气味
☆ 乙烯
稍有甜味(植物生长的调节剂)
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
特殊香味 特殊气味 刺激性气味
强烈刺激性气味（酸味） 芳香气味
☆ 苯及其同系物 ☆ 一卤代烷 ☆ 乙醇 ☆ 苯酚 ☆ 乙醛 ☆ 乙酸 ☆ 低级酯
4．对称法（又称等效氢法）
等效氢法的判断可按下列三点进行： （1）同一碳原子上的氢原子是等效的； （2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
5. 几个难记的化学式
硬脂酸（十八酸）——C 17H 35COOH
硬脂酸甘油酯——
软脂酸（十六酸，棕榈酸）——C 15H 31COOH
油酸（9-十八碳烯酸）——CH 3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7COOH 银氨溶液——Ag(NH3) 2OH
葡萄糖（C 6H 12O 6）——CH 2OH(CHOH)4CHO 果糖（C 6H 12O 6）——CH 2OH(CHOH)3COCH 2OH 蔗糖——C 12H 22O 11（非还原性糖） 淀粉——(C6H 10O 5) n （非还原性糖）
麦芽糖——C 12H 22O 11（还原性糖） 纤维素——[C6H 7O 2(OH)3]n （非还原性糖）