实验一 对甲氧基肉桂酸的合成
张玲玲6130601012 化学与材料工程学院 分析化学
一、目的
1．掌握丙二酸常用合成方法 2．熟悉各种基本操作 二、原理
三、实验装置
四、步骤及现象
五、数据记录
对甲氧基肉桂酸的实际质量：9.3g 理论质量： 18.3g 产率：9.3/18.3=50.82% 对甲基肉桂酸的熔点：160.2-178.5 六、思考题
（1）丙二酸二乙酯与茴香醛反应也可制备对甲氧基肉桂酸，且丙二酸二乙酯的价格较丙二酸低，但工厂仍然优选丙二酸为原料，试用有机化学反应基本原理解释之。
答：该反应是丙二酸的α—H 进攻茴香醛的醛基，生成羟基后脱水消除成碳碳双键。 由于丙二酸二乙酯中两个乙基具有诱导效应，使得亚甲基上的氢不及丙二酸上亚甲基的氢的活性大，即丙二酸亚甲基上的氢更容易进攻羰基上的氧。
（2）如果体系中不加入哌啶，该反应也能够进行，但是反应速度稍慢，试用有机化学基本原理解释并用反应机理式表示哌啶在反应中的催化作用。
答：哌啶分子提供氢原子的能力较强，可通过提供氢来引发反应，使反应速度加快。哌啶环上的氮原子有一对未共用电子对处于sp2杂化轨道上，因它不参与共轭而能与H+结合，所以具有弱碱性，易夺取丙二酸中间碳上的氢离子而形成碳负离子，碳负离子再去进攻茴香醛羰基上的碳正离子。而哌啶是六氢吡啶，不含有双键，性质与脂肪族仲胺相似，N 上也存在一对未共用电子对，再综合烃基的给电子效应，碱性增强，夺取质子的能力增强，所以，加入哌啶后可明显加速反应。 七、实验小结
通过本次实验，掌握了对甲氧基肉桂酸的合成方法。并进一步巩固了冷凝回流、常压蒸馏等基本操作。在查找实验文献的过程中也学习了如何去筛选有用信息等技能。
实验二 对甲氧基苯丙酸合成
张玲玲6130601012 化学与材料工程学院 分析化学
一、目的
3．掌握加氢是基本方法与步骤 4．熟悉各种基本操作 二、原理
三、实验装置
四、步骤及现象
五、数据记录与处理
作时间与吸氢体积的曲线：时间--X 轴，体积--Y 轴
120
100
80
V /m l
60
40
20
T/min
六、思考题
（1）对甲氧基肉桂酸加氢还原为对甲氧基苯丙酸后，虽然分子量有所增加，但是其熔点却降低了大约70℃，试用有机化学基本原理解释之。
答：对甲氧基肉桂酸中苯环大π键、C=O双键以及C=C双键之间形成共轭使分子趋于平面结构，只能形成分子间氢键；而加氢后得到的对甲氧基苯丙酸无C=C双键，苯环大π键、C=O双键不能很好的共轭，分子不再是平面结构而形成分子内氢键，使得其熔点大大降低。
（2）记录反应消耗氢气总体积，计算理论应消耗氢气总体积，比较这两者之间的差别，并说明原因。
答：反应消耗氢气总体积为104ml ； 理论消耗氢气总体积为125ml
理论值比实验值大很多，可能的原因是对甲氧基肉桂酸不纯或者加氢反应不够充分，未完全反应。 七、实验小结
通过几个小时的实验操作，第一次学习了如何加氢的基本方法与步骤。同时掌握Ranny Ni催化剂的制备。同时掌握了熔点仪的正确使用方法。
实验三 2-苯基-丁-2-醇的合成
张玲玲6130601012 化学与材料工程学院 分析化学
一、目的
1. 了解格式试剂的制备与应用 2. 熟悉各种基本操作 二、原理
三、实验装置
四、步骤及现象
五、数据记录
测得产品的折光率为：1.5304 六、思考题
(1) NH4Cl 水溶液水解的机理时什么？
答：NH 4Cl +H 2O =NH 3⋅H 2O +H +Cl
+
-
(2) 做格氏反应需要注意什么? 说明可以采取那些措施可以提高反应的产率？
答：由于格氏试剂 的烃基是带有负电荷的强亲和试剂，如果体系中存在水的话会发生下列反应：RMgX+H2O→R-H+MgXOH，导致得不到格氏试剂。
因此，①反应中应该使反应器尽量干燥，而且要使反应体系与空气接触部分用干燥机隔离防止水蒸气的进入。
②反应是卤代烃与镁条反应，反应是在两相的接触面上进行，因此要把镁条剪切的细一些，增大接触面，使体系充分反应。 七、实验小结
通过本次实验，了解格式试剂制备的流程及注意事项。同时学会减压蒸馏的操作过程，并学习熔点仪及折射仪的使用。
实验一 对甲氧基肉桂酸的合成
张玲玲6130601012 化学与材料工程学院 分析化学
一、目的
1．掌握丙二酸常用合成方法 2．熟悉各种基本操作 二、原理
三、实验装置
四、步骤及现象
五、数据记录
对甲氧基肉桂酸的实际质量：9.3g 理论质量： 18.3g 产率：9.3/18.3=50.82% 对甲基肉桂酸的熔点：160.2-178.5 六、思考题
（1）丙二酸二乙酯与茴香醛反应也可制备对甲氧基肉桂酸，且丙二酸二乙酯的价格较丙二酸低，但工厂仍然优选丙二酸为原料，试用有机化学反应基本原理解释之。
答：该反应是丙二酸的α—H 进攻茴香醛的醛基，生成羟基后脱水消除成碳碳双键。 由于丙二酸二乙酯中两个乙基具有诱导效应，使得亚甲基上的氢不及丙二酸上亚甲基的氢的活性大，即丙二酸亚甲基上的氢更容易进攻羰基上的氧。
（2）如果体系中不加入哌啶，该反应也能够进行，但是反应速度稍慢，试用有机化学基本原理解释并用反应机理式表示哌啶在反应中的催化作用。
答：哌啶分子提供氢原子的能力较强，可通过提供氢来引发反应，使反应速度加快。哌啶环上的氮原子有一对未共用电子对处于sp2杂化轨道上，因它不参与共轭而能与H+结合，所以具有弱碱性，易夺取丙二酸中间碳上的氢离子而形成碳负离子，碳负离子再去进攻茴香醛羰基上的碳正离子。而哌啶是六氢吡啶，不含有双键，性质与脂肪族仲胺相似，N 上也存在一对未共用电子对，再综合烃基的给电子效应，碱性增强，夺取质子的能力增强，所以，加入哌啶后可明显加速反应。 七、实验小结
通过本次实验，掌握了对甲氧基肉桂酸的合成方法。并进一步巩固了冷凝回流、常压蒸馏等基本操作。在查找实验文献的过程中也学习了如何去筛选有用信息等技能。
实验二 对甲氧基苯丙酸合成
张玲玲6130601012 化学与材料工程学院 分析化学
一、目的
3．掌握加氢是基本方法与步骤 4．熟悉各种基本操作 二、原理
三、实验装置
四、步骤及现象
五、数据记录与处理
作时间与吸氢体积的曲线：时间--X 轴，体积--Y 轴
120
100
80
V /m l
60
40
20
T/min
六、思考题
（1）对甲氧基肉桂酸加氢还原为对甲氧基苯丙酸后，虽然分子量有所增加，但是其熔点却降低了大约70℃，试用有机化学基本原理解释之。
答：对甲氧基肉桂酸中苯环大π键、C=O双键以及C=C双键之间形成共轭使分子趋于平面结构，只能形成分子间氢键；而加氢后得到的对甲氧基苯丙酸无C=C双键，苯环大π键、C=O双键不能很好的共轭，分子不再是平面结构而形成分子内氢键，使得其熔点大大降低。
（2）记录反应消耗氢气总体积，计算理论应消耗氢气总体积，比较这两者之间的差别，并说明原因。
答：反应消耗氢气总体积为104ml ； 理论消耗氢气总体积为125ml
理论值比实验值大很多，可能的原因是对甲氧基肉桂酸不纯或者加氢反应不够充分，未完全反应。 七、实验小结
通过几个小时的实验操作，第一次学习了如何加氢的基本方法与步骤。同时掌握Ranny Ni催化剂的制备。同时掌握了熔点仪的正确使用方法。
实验三 2-苯基-丁-2-醇的合成
张玲玲6130601012 化学与材料工程学院 分析化学
一、目的
1. 了解格式试剂的制备与应用 2. 熟悉各种基本操作 二、原理
三、实验装置
四、步骤及现象
五、数据记录
测得产品的折光率为：1.5304 六、思考题
(1) NH4Cl 水溶液水解的机理时什么？
答：NH 4Cl +H 2O =NH 3⋅H 2O +H +Cl
+
-
(2) 做格氏反应需要注意什么? 说明可以采取那些措施可以提高反应的产率？
答：由于格氏试剂 的烃基是带有负电荷的强亲和试剂，如果体系中存在水的话会发生下列反应：RMgX+H2O→R-H+MgXOH，导致得不到格氏试剂。
因此，①反应中应该使反应器尽量干燥，而且要使反应体系与空气接触部分用干燥机隔离防止水蒸气的进入。
②反应是卤代烃与镁条反应，反应是在两相的接触面上进行，因此要把镁条剪切的细一些，增大接触面，使体系充分反应。 七、实验小结
通过本次实验，了解格式试剂制备的流程及注意事项。同时学会减压蒸馏的操作过程，并学习熔点仪及折射仪的使用。