高中化学新课程
选修5 第三节 限时检测题
(时间60分钟,满分100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)
1.某有机物的结构式如图所示: ,它在一定条件下可能发生的 反应有 ( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A .②③④ B .①③⑤⑥
C .①③④⑤ D .②③④⑤⑥
解析:该化合物的分子结构中含有苯环和醛基,故可以发生加成反应;含有羧基和醇羟基,故可以发生酯化反应;醛基和醇羟基均可发生氧化反应;羧基可以发生中和反应.而该分子中既没有卤素原子,也不存在酯的官能团或者其他能水解的基团,故不能发生水解反应;由于跟醇羟基碳邻近的碳(苯环上的碳) 上没有可以消去的氢,故不能发生消去反应.
答案:C
2.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(
)
解析:A 中物质对应的—OH 可以发生酯化、消去反应,—CHO 可以还原,与题目的要求符合.B 中物质只有—OH ,可以发生酯化、消去反应;C 中物质对应的CC 可以加成,—CHO 可以还原,但无法发生酯化反应或者消去反应;D 中物质虽有—OH ,但其邻位碳上没有H ,不能发生消去反应.
答案:A
3.化学式为C 4H 8O 3的有机物,在浓硫酸存在和加热时,有如下性质:
①能分别与CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 反应;
②脱水生成一种能使溴水褪色的物质,此物质只存在一种结构简式;
③能生成一种分子式为C 4H 6O 2的五元环化合物.
则C 4H 8O 3的结构简式为( )
A .HOCH 2COOCH 2CH 3 B .CH 3CH(OH)CH2COOH
C .HOCH 2CH 2CH 2COOH D .CH 3CH 2CH(OH)COOH
解析:由①推知该有机物分子中既存在—OH ,又存在—COOH ;由②推知该有机物可 能的结构简式为
生成五元环化合物.
答案:C
4.某酯A ,其分子式C 6H 12O 2,已知
又知B 、C 、D 、E 均为有机物,D 不与Na 2CO 3溶液反应,E 不能发生银镜反应,则A 结构可能有( )
A .5种 B .4种
C .3种 D .2种
解析:E 为醇D 氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E 只能为酮,所以D 一定不能为伯醇,还只能为仲醇,(因D 还能发生催化氧化) ,D 这种醇可以为
答案:A
5.(2009·上海高考) 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如下图.下列叙述正确的是( )
A .迷迭香酸属于芳香烃
B .1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C .迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D .1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析:A 项,该物质分子中含氧元素,不属于烃类.B 项,该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键,故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应.C 项,分子中有酯基,可发生水解反应;有羧基可发生酯化反应;有酚羟基,其邻、对位上的氢原子可发生取代反应.D 项,分子中有4个酚羟基和1个羧基,1个酯基水解后生成1个羧基,故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH.
答案:C
6. 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中.下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(
)
A .两种酸都能与溴水反应
B .两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C .鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D .等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
解析:本题考查的是烃的衍生物的性质.从两种物质的结构式可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,鞣酸中含有羧基、酚羟基.由各官能团性质可知AD 正确.
答案:AD
7.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是
( )
A .溴水、新制的Cu(OH)2
B .FeCl 3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C .石蕊试液、溴水
D .酸性KMnO 4溶液、石蕊溶液
解析:A 、B 、C 选项中试剂均可鉴别上述5种物质,A 项中新制Cu(OH)2需现用现配,操作步骤复杂;用B 选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl 3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别.而C 选项中试剂则操作简捷,现象明显:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液;再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇.
答案:C
8.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂.它可以通过下列合成路线制得:
其中的A 可能是( )
A .乙烯 B .乙醇
C .乙二醇 D .乙醛
解析:最终产物为环醚,逆推C 为HOCH 2CH 2OH ,B 为CH 2BrCH 2Br ,则A 为CH 2CH 2. 答案:A
9.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应
A .①②③⑤⑦ B .⑤②①③⑥
C .①②⑤③⑥ D .⑤②④①③
解析:乙醇―→CH 2===CH2―→CH 2BrCH 2Br ―→
答案:B
10.以氯乙烷制1,2-二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是( )
A .CH 3CH 2Cl ―――――→CH 3CH 2OH ――――――→ △170℃
CH===CH2―→CH 2ClCH 2Cl
B .CH 3CH 2Cl ――→CH 2ClCH 2Cl
C .CH 3CH 2Cl ―――――→CH 2===CH2――→ △NaOH 的醇溶液HCl Cl 2NaOH 溶液浓H 2SO 4
CH 3CH 2Cl ――→CH 2ClCH 2Cl
D .CH 3CH 2Cl ―――――――→ △
CH 2===CH2――→CH 2ClCH 2Cl
解析:D 步骤少,原料少,副产物也少.
答案:D
二、非选择题(本题包括4小题,共50分)
11.(14分)(2010·安徽高考)F 是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
Cl 2NaOH 的醇溶液Cl 2
(1)A→B 的反应类型是________,D →E 的反应类型是________,E →F 的反应类型是________.
(2)写出满足下列条件的B 的所有同分异构体______________________(写结构简式) . ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________.已知固体C 在加热条件下可溶于甲醇,下列C →D 的有关说法正确的是________.
a .使用过量的甲醇,是为了提高D 的产率
b .浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c .甲醇既是反应物,又是溶剂
d .D 的化学式为C 9H 9NO 4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式) .
(5)已知 在一定条件下可水解为和R 2—NH 2,则F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________
________________________________________________________________________. 解析:本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系,意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力.
(1)对比各物质的分子结构,结合中间过程的反应条件分析,可知A 到B 的反应是A 分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应,B 到C 的反应是硝化反应(取代反应) ,C 到D 的反应是酯化反应,D 到E 的反应是硝基被还原为氨基的反应,E 到F 的反应是氨基中一个氢原子被CH 3CH 2CH 2CO —取代的反应.
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应,应含有醛基,是甲酸酯,可能
为
(甲基还可与酯基处于邻位和间位) 或.
(3)C中含有硝基和羧基.酯化反应是可逆反应,使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率;浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性;固体C 溶于甲醇中,可以加快反应速率,甲醇既是反应物,又是溶剂;D 的化学式为C 9H 9NO 4.
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应.
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解.
答案:(1)氧化反应 还原反应 取代反应
12.(10分)(2010·福建高考) 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为________.
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同) :
甲――→ ――→Y ――→乙 Ⅰ△Ⅱ
其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为__________________
________________________________________________________________________(注明反应条件) .
(3)已知:RCH===CHR′ⅱ――→RCHO +R ′CHO ; .Zn/HO 2一定条件O
2/Cu一定条件ⅰ.O 3
2HCHO ――→HCOOH +CH 3OH ⅱ.H +ⅰ. 浓NaOH
由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F 均为有机物,图中M r 表示相对分子质量) :
①下列物质不能与C 反应的是________(选填序号) .
a .金属钠 b .HBr
c .Na 2CO 3溶液 d .乙酸
②写出F 的结构简式_________________________________________________. ③D 有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式 ________________________________________________________________________. a .苯环上连接三种不同官能团
b .能发生银镜反应
c .能与Br 2/CCl4发生加成反应
d .遇FeCl 3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为_________________________________________.
解析:本题考查有机物的结构和性质,意在考查考生的分析推断能力.(1)甲中含氧官能团为羟基.(2)根据转化过程,反应Ⅰ为甲与HCl 的加成反应,反应Ⅱ为
(3)
①经O 3氧化得到
和OHC —CHO ,根据
,E 为HOOC —CH 2OH ,C 为A →E ,可以推断A 为OHC —CHO ,B 为
CH 2OH. 金属钠能与C 发生置换反应,HBr 能与C 发生取代反应,乙酸能与C 发生酯化反应,只有Na 2CO 3溶液不与C 发生反应.②F 为HOOC —CH 2OH 发生缩聚反应的产物,其结构简式为. ③D 为,根据其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,根据能与Br 2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键,根据遇FeCl 3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基,由此可写出D 的异构体的结构简式.④丙为
发生酯化反应的产物,其结构简式为
答案:(1)羟基
13.(10分)(2010·广东高考) 固定和利用CO 2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体.CO 2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略) .
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧需消耗________ mol O2.
(2)由
明反应条件) .
(3)Ⅱ与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________________________________________________________________________.
(4)在一定条件下,化合物Ⅴ能与CO 2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体) ,请写出其中任意一种化合物的结构简式:________________________________________________________________________.
(5)与CO 2类似,CO 也能被固定和利用,在一定条件下,CO 、
和H 2 通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为______________________(注三者发生反应(苯环不参与反应) ,生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C 9H 8O ,且都能发生银镜反应,下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母) .
A .都属于芳香烃衍生物
B .都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C .都能与Na 反应放出H 2
D .1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
解析:本题主要考查有机物的推断及有机化合物之间的相互转化,意在考查考生对有机物间衍变关系的理解与掌握,考查考生对有机基本反应的理解.(1)化合物Ⅰ的分子式为C 8H 8,根据C ~1 mol O2, 4H ~1 mol O2,可得,1 mol化合物Ⅰ完全燃烧消耗10 mol O2;(2)化合物Ⅰ是由
加热,即消去HBr 后得到的产物,所以反应条件为NaOH 的醇溶液和
+NaOH ――→△C 2H 5OH +NaBr +H 2O ;(3)化合物Ⅱ与过量的C 2H 5OH 发生酯化反应,产物为
;(4)化合物Ⅴ与CO 2反应时,CO 2打开一条C —O 键,化合物Ⅴ打开一条N —C 键,产物可能
为
;(5)化合物Ⅵ、Ⅶ可能
为
,故A 、B 说法正确.
答案:(1)C8H 8
10
或
(5)AB
14.(16分)(2010·天津高考) Ⅰ. 已知:CHRCHOR ′――→R —CH 2CHO +R ′OH (烃基烯基醚)
烃基烯基醚A 的相对分子质量(M r ) 为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4,与A 相关H 2O/H+
的反应如下:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为________________.
(2)B的名称是________;A 的结构简式为________.
(3)写出C ―→D 反应的化学方程式:_______________________________________ ________________________________________________________________________. (4)写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式:________________、________________.
①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同环境的氢原子. Ⅱ. 由E 转化为对甲基苯乙炔
(Mr=118,烃)
(5)写出G 的结构简式:________.
(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:
解析:A 的分子式可写为(C3H 4) n O ,则:40n +16=176,n =4,所以A 的分子式为C 12H 16O. 由转化图可知B 的碳原子数为3,该醇氧化生成的C 能够发生银镜反应,故B 的羟基在端点,故B 是1-丙醇.从苯环上有两种不同环境的氢原子来看,E 的同分异构体结构对称性应较强.E 的相对分子质量为134,G 的相对分子质量为118,二者差值为16,可见E 发生加氢反应生成醇F ,F 发生消去反应生成烯烃G ,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是H 发生消去反应所得.
答案:(1)C12H 16O
(2)1-丙醇(或正丙醇
)
(3)CH3CH 2CHO +2Ag(NH3) 2OH ――→ CH 3CH 2COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2
O
△
(写出其中两种)
(6)
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选修5 第三节 限时检测题
(时间60分钟,满分100分)
一、选择题(本题包括10小题,每小题5分,共50分)
1.某有机物的结构式如图所示: ,它在一定条件下可能发生的 反应有 ( )
①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A .②③④ B .①③⑤⑥
C .①③④⑤ D .②③④⑤⑥
解析:该化合物的分子结构中含有苯环和醛基,故可以发生加成反应;含有羧基和醇羟基,故可以发生酯化反应;醛基和醇羟基均可发生氧化反应;羧基可以发生中和反应.而该分子中既没有卤素原子,也不存在酯的官能团或者其他能水解的基团,故不能发生水解反应;由于跟醇羟基碳邻近的碳(苯环上的碳) 上没有可以消去的氢,故不能发生消去反应.
答案:C
2.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(
)
解析:A 中物质对应的—OH 可以发生酯化、消去反应,—CHO 可以还原,与题目的要求符合.B 中物质只有—OH ,可以发生酯化、消去反应;C 中物质对应的CC 可以加成,—CHO 可以还原,但无法发生酯化反应或者消去反应;D 中物质虽有—OH ,但其邻位碳上没有H ,不能发生消去反应.
答案:A
3.化学式为C 4H 8O 3的有机物,在浓硫酸存在和加热时,有如下性质:
①能分别与CH 3CH 2OH 和CH 3COOH 反应;
②脱水生成一种能使溴水褪色的物质,此物质只存在一种结构简式;
③能生成一种分子式为C 4H 6O 2的五元环化合物.
则C 4H 8O 3的结构简式为( )
A .HOCH 2COOCH 2CH 3 B .CH 3CH(OH)CH2COOH
C .HOCH 2CH 2CH 2COOH D .CH 3CH 2CH(OH)COOH
解析:由①推知该有机物分子中既存在—OH ,又存在—COOH ;由②推知该有机物可 能的结构简式为
生成五元环化合物.
答案:C
4.某酯A ,其分子式C 6H 12O 2,已知
又知B 、C 、D 、E 均为有机物,D 不与Na 2CO 3溶液反应,E 不能发生银镜反应,则A 结构可能有( )
A .5种 B .4种
C .3种 D .2种
解析:E 为醇D 氧化后的产物,不能发生银镜反应,则E 只能为酮,所以D 一定不能为伯醇,还只能为仲醇,(因D 还能发生催化氧化) ,D 这种醇可以为
答案:A
5.(2009·上海高考) 迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如下图.下列叙述正确的是( )
A .迷迭香酸属于芳香烃
B .1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应
C .迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D .1 mol迷迭香酸最多能和含5 mol NaOH的水溶液完全反应
解析:A 项,该物质分子中含氧元素,不属于烃类.B 项,该物质1个分子中有2个苯环和1个碳碳双键,故1 mol迷迭香酸最多和7 mol氢气发生加成反应.C 项,分子中有酯基,可发生水解反应;有羧基可发生酯化反应;有酚羟基,其邻、对位上的氢原子可发生取代反应.D 项,分子中有4个酚羟基和1个羧基,1个酯基水解后生成1个羧基,故1 mol该物质最多消耗6 mol NaOH.
答案:C
6. 莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料,鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中.下列关于这两种有机化合物的说法正确的是(
)
A .两种酸都能与溴水反应
B .两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C .鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D .等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
解析:本题考查的是烃的衍生物的性质.从两种物质的结构式可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,鞣酸中含有羧基、酚羟基.由各官能团性质可知AD 正确.
答案:AD
7.鉴别苯酚溶液、己烷、己烯、乙酸溶液和乙醇5种无色液体,可选用的最佳试剂是
( )
A .溴水、新制的Cu(OH)2
B .FeCl 3溶液、金属钠、溴水、石蕊试液
C .石蕊试液、溴水
D .酸性KMnO 4溶液、石蕊溶液
解析:A 、B 、C 选项中试剂均可鉴别上述5种物质,A 项中新制Cu(OH)2需现用现配,操作步骤复杂;用B 选项中试剂来鉴别,其操作步骤较繁琐:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液,用FeCl 3溶液可鉴别出苯酚溶液,用溴水可鉴别出己烯,余下的乙醇和己烷可用金属钠鉴别.而C 选项中试剂则操作简捷,现象明显:用石蕊试液可鉴别出乙酸溶液;再在余下的4种溶液中分别加入溴水振荡,产生白色沉淀的是苯酚,使溴水褪色的是己烯,发生萃取现象的是己烷,和溴水互溶的是乙醇.
答案:C
8.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂.它可以通过下列合成路线制得:
其中的A 可能是( )
A .乙烯 B .乙醇
C .乙二醇 D .乙醛
解析:最终产物为环醚,逆推C 为HOCH 2CH 2OH ,B 为CH 2BrCH 2Br ,则A 为CH 2CH 2. 答案:A
9.由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径顺序正确的是( )
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应
⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应
A .①②③⑤⑦ B .⑤②①③⑥
C .①②⑤③⑥ D .⑤②④①③
解析:乙醇―→CH 2===CH2―→CH 2BrCH 2Br ―→
答案:B
10.以氯乙烷制1,2-二氯乙烷,下列转化方案中,最好的是( )
A .CH 3CH 2Cl ―――――→CH 3CH 2OH ――――――→ △170℃
CH===CH2―→CH 2ClCH 2Cl
B .CH 3CH 2Cl ――→CH 2ClCH 2Cl
C .CH 3CH 2Cl ―――――→CH 2===CH2――→ △NaOH 的醇溶液HCl Cl 2NaOH 溶液浓H 2SO 4
CH 3CH 2Cl ――→CH 2ClCH 2Cl
D .CH 3CH 2Cl ―――――――→ △
CH 2===CH2――→CH 2ClCH 2Cl
解析:D 步骤少,原料少,副产物也少.
答案:D
二、非选择题(本题包括4小题,共50分)
11.(14分)(2010·安徽高考)F 是新型降压药替米沙坦的中间体,可由下列路线合成:
Cl 2NaOH 的醇溶液Cl 2
(1)A→B 的反应类型是________,D →E 的反应类型是________,E →F 的反应类型是________.
(2)写出满足下列条件的B 的所有同分异构体______________________(写结构简式) . ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________.已知固体C 在加热条件下可溶于甲醇,下列C →D 的有关说法正确的是________.
a .使用过量的甲醇,是为了提高D 的产率
b .浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c .甲醇既是反应物,又是溶剂
d .D 的化学式为C 9H 9NO 4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________(写结构简式) .
(5)已知 在一定条件下可水解为和R 2—NH 2,则F 在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是________________________
________________________________________________________________________. 解析:本题主要考查烃及其衍生物之间的转化关系,意在考查考生利用所学有机知识分析解决实际问题的能力.
(1)对比各物质的分子结构,结合中间过程的反应条件分析,可知A 到B 的反应是A 分子中一个甲基被氧化为羧基的氧化反应,B 到C 的反应是硝化反应(取代反应) ,C 到D 的反应是酯化反应,D 到E 的反应是硝基被还原为氨基的反应,E 到F 的反应是氨基中一个氢原子被CH 3CH 2CH 2CO —取代的反应.
(2)满足条件的酯能与新制的Cu(OH)2反应,应含有醛基,是甲酸酯,可能
为
(甲基还可与酯基处于邻位和间位) 或.
(3)C中含有硝基和羧基.酯化反应是可逆反应,使用过量的反应物甲醇可以提高生成物的产率;浓硫酸使液体变黑表现的是其脱水性;固体C 溶于甲醇中,可以加快反应速率,甲醇既是反应物,又是溶剂;D 的化学式为C 9H 9NO 4.
(4)苯丙氨酸形成高聚物发生的反应是缩聚反应.
(5)F分子中的酰胺键和酯基在题示条件下都能水解.
答案:(1)氧化反应 还原反应 取代反应
12.(10分)(2010·福建高考) 从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分:
(丙)
(1)甲中含氧官能团的名称为________.
(2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物,下同) :
甲――→ ――→Y ――→乙 Ⅰ△Ⅱ
其中反应Ⅰ的反应类型为________,反应Ⅱ的化学方程式为__________________
________________________________________________________________________(注明反应条件) .
(3)已知:RCH===CHR′ⅱ――→RCHO +R ′CHO ; .Zn/HO 2一定条件O
2/Cu一定条件ⅰ.O 3
2HCHO ――→HCOOH +CH 3OH ⅱ.H +ⅰ. 浓NaOH
由乙制丙的一种合成路线图如下(A~F 均为有机物,图中M r 表示相对分子质量) :
①下列物质不能与C 反应的是________(选填序号) .
a .金属钠 b .HBr
c .Na 2CO 3溶液 d .乙酸
②写出F 的结构简式_________________________________________________. ③D 有多种同分异构体,任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式 ________________________________________________________________________. a .苯环上连接三种不同官能团
b .能发生银镜反应
c .能与Br 2/CCl4发生加成反应
d .遇FeCl 3溶液显示特征颜色
④综上分析,丙的结构简式为_________________________________________.
解析:本题考查有机物的结构和性质,意在考查考生的分析推断能力.(1)甲中含氧官能团为羟基.(2)根据转化过程,反应Ⅰ为甲与HCl 的加成反应,反应Ⅱ为
(3)
①经O 3氧化得到
和OHC —CHO ,根据
,E 为HOOC —CH 2OH ,C 为A →E ,可以推断A 为OHC —CHO ,B 为
CH 2OH. 金属钠能与C 发生置换反应,HBr 能与C 发生取代反应,乙酸能与C 发生酯化反应,只有Na 2CO 3溶液不与C 发生反应.②F 为HOOC —CH 2OH 发生缩聚反应的产物,其结构简式为. ③D 为,根据其同分异构体能发生银镜反应,则含有醛基,根据能与Br 2/CCl4发生加成反应,则含有碳碳双键,根据遇FeCl 3溶液显示特征颜色,则含有酚羟基,由此可写出D 的异构体的结构简式.④丙为
发生酯化反应的产物,其结构简式为
答案:(1)羟基
13.(10分)(2010·广东高考) 固定和利用CO 2能有效地利用资源,并减少空气中的温室气体.CO 2与化合物Ⅰ反应生成化合物Ⅱ,与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅳ,如反应①和②所示(其他试剂、产物及反应条件均省略) .
(1)化合物Ⅰ的分子式为________,1 mol该物质完全燃烧需消耗________ mol O2.
(2)由
明反应条件) .
(3)Ⅱ与过量C 2H 5OH 在酸催化下发生酯化反应,生成的有机物的结构简式为________________________________________________________________________.
(4)在一定条件下,化合物Ⅴ能与CO 2发生类似反应②的反应,生成两种化合物(互为同分异构体) ,请写出其中任意一种化合物的结构简式:________________________________________________________________________.
(5)与CO 2类似,CO 也能被固定和利用,在一定条件下,CO 、
和H 2 通过消去反应制备Ⅰ的化学方程式为______________________(注三者发生反应(苯环不参与反应) ,生成化合物Ⅵ和Ⅶ,其分子式均为C 9H 8O ,且都能发生银镜反应,下列关于Ⅵ和Ⅶ的说法正确的有________(双选,填字母) .
A .都属于芳香烃衍生物
B .都能使溴的四氯化碳溶液褪色
C .都能与Na 反应放出H 2
D .1 mol Ⅵ或Ⅶ最多能与4 mol H2发生加成反应
解析:本题主要考查有机物的推断及有机化合物之间的相互转化,意在考查考生对有机物间衍变关系的理解与掌握,考查考生对有机基本反应的理解.(1)化合物Ⅰ的分子式为C 8H 8,根据C ~1 mol O2, 4H ~1 mol O2,可得,1 mol化合物Ⅰ完全燃烧消耗10 mol O2;(2)化合物Ⅰ是由
加热,即消去HBr 后得到的产物,所以反应条件为NaOH 的醇溶液和
+NaOH ――→△C 2H 5OH +NaBr +H 2O ;(3)化合物Ⅱ与过量的C 2H 5OH 发生酯化反应,产物为
;(4)化合物Ⅴ与CO 2反应时,CO 2打开一条C —O 键,化合物Ⅴ打开一条N —C 键,产物可能
为
;(5)化合物Ⅵ、Ⅶ可能
为
,故A 、B 说法正确.
答案:(1)C8H 8
10
或
(5)AB
14.(16分)(2010·天津高考) Ⅰ. 已知:CHRCHOR ′――→R —CH 2CHO +R ′OH (烃基烯基醚)
烃基烯基醚A 的相对分子质量(M r ) 为176,分子中碳氢原子数目比为3∶4,与A 相关H 2O/H+
的反应如下:
请回答下列问题:
(1)A的分子式为________________.
(2)B的名称是________;A 的结构简式为________.
(3)写出C ―→D 反应的化学方程式:_______________________________________ ________________________________________________________________________. (4)写出两种同时符合下列条件的E 的同分异构体的结构简式:________________、________________.
①属于芳香醛;
②苯环上有两种不同环境的氢原子. Ⅱ. 由E 转化为对甲基苯乙炔
(Mr=118,烃)
(5)写出G 的结构简式:________.
(6)写出①~④步反应所加试剂、反应条件和①~③步反应类型:
解析:A 的分子式可写为(C3H 4) n O ,则:40n +16=176,n =4,所以A 的分子式为C 12H 16O. 由转化图可知B 的碳原子数为3,该醇氧化生成的C 能够发生银镜反应,故B 的羟基在端点,故B 是1-丙醇.从苯环上有两种不同环境的氢原子来看,E 的同分异构体结构对称性应较强.E 的相对分子质量为134,G 的相对分子质量为118,二者差值为16,可见E 发生加氢反应生成醇F ,F 发生消去反应生成烯烃G ,从最终产物的结构来看,对甲基苯乙炔应是H 发生消去反应所得.
答案:(1)C12H 16O
(2)1-丙醇(或正丙醇
)
(3)CH3CH 2CHO +2Ag(NH3) 2OH ――→ CH 3CH 2COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2
O
△
(写出其中两种)
(6)