。
第28讲 高分子化合物
教材习题回扣
1．(选修5 P112－2)天然纤维的吸湿性优于合成纤维，合成纤维中吸湿性较好的是( )。
A．聚酰胺纤维(锦纶)
B．聚酯纤维(涤纶)
C．聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)
D．聚丙烯纤维(丙纶)
2．(选修5 P112－4)天然橡胶具有弹性，但强度差，易发粘。研究人员在研究天然橡胶改性过程中，意外发现橡胶与硫黄混合共热，可以使橡胶制品性能大为改观。橡胶硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度较高的是( )。
A．医用橡胶手套 B．皮鞋胶底
C．自行车内胎 D．橡皮筋
3．(选修5 P112－3改编)合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有__________________________和______________________。
4．(选修5 P119－5改编)氯丁橡胶具有耐燃、耐油等优良性能，它的单体为2-氯-1,3丁二烯。2-氯-1,3丁二烯的结构式为：______________________________氯丁橡胶的结构式为：________________________________。
能力提升训练
一、单项选择题
1．下列关于乙烯和聚乙烯的说法中正确的是( )。
A．都能使溴水褪色，性质相同
B．互为同系物
C．最简式相同
D．分子组成相同
2．塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，下列有关说法错误的是( )。 ．．
A．通过煤的干馏、煤的液化和气化，可获得洁净的燃料
B．天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇
C．乙烯、丙烯、甲烷等化工基本原料主要是由石油分馏得到
D．聚乙烯塑料的主要成分聚乙烯，是由乙烯通过聚合反应制得
3．“不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列对聚四氟乙烯的叙述中正确的是( )。
A．在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键
B．聚四氟乙烯在高温时容易燃烧
C．聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化
D．聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物
4．天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性等方面仍有若干共性，下列叙述正确的是( )。
A．每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物
B．每种高分子化合物的分子都是由许多重复的链节连接的链状分子
C．所有高分子都不可能溶于水
D．高分子化合物都有良好的强度
5．喷水溶液法是一项使沙漠变绿洲的新技术，它先是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸
酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下处形成一个厚隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯说法不正确的是( )。 ．．．
A．单体的结构式为CH2===CH—COOR
B．在一定条件下能发生加成反应
C．在一定条件下能发生水解反应
D．没有固定的熔沸点
6．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子化合物中有可能被采用的是( )。
二、双项选择题
7．下列说法不正确的是( )。 ．．．
A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值
B．线型结构的高分子也可以带支链
C．高分子化合物不溶于任何试剂
D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大
8．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是： (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN；
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→NH4HSO4＋CH2===C(CH3)COOCH3。
新法的反应是：
CH3C≡CH＋CH3OH＋CO――→CH2===C(CH3)COOCH3。
与旧法比较，新法的优点是( )。
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．原料利用率高 D．对设备腐蚀性较小
三、非选择题
9．通常情况下空气中CO2的体积分数为0.030%，当空气中CO2的体积分数超过0.050%时，就会引起明显的温室效应。为减小和消除CO2对环境的影响，一方面世界各国都在限制其排放量，另一方面科学家加强了对CO2创新利用的研究。
(1)目前，用超临界CO2(其状态介于气态和液态之间)代替氟利昂作致冷剂已成为一种趋势，这一做法对环境的积极意义在于________________。
(2)利用二氧化碳制造全降解塑料，可以缓解温室效应。已知过氧键()不稳定，请写出环氧乙烷(CH2CH2O)与CO2通过加聚反应制造全降解塑料的化学方程式：__________
______________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)CCTV《科技博览》报道：2004年3月中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳(CO2)n。下列相关说法合理的是________。
A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的
B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同分异构体
C．聚二氧化碳塑料与干冰都是纯净物
D．聚二氧化碳塑料的使用会产生白色污染
10．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： Pb
已知R—CH==CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为__________；
(2)反应②的化学方程式是：______________________________________________；
(3)A的结构简式是______________；
(4)反应①的化学方程式是：____________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应；(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：__________、__________、__________、____________；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________________________________________________________________。
11．(2010年安徽高考)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是__________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是__________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_____________________________________
__________________________________________________________________________________________________________(写结构简式)。
①含有苯环；②含有酯基；③能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀。
(3)C中含有的官能团名称是__________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是__________(填字母)。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________________________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为和R2—NH2，则F在
强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是：______________________________ _______________________________________________________________。
第28讲 高分子化合物
【教材习题回扣】
1．C 2.B
3．CH2＝CH—CH＝CH2 CH2＝CH—CN
4．
【能力提升训练】
1．C 解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，聚乙烯的链节为—CH2—CH2—，前者含有碳碳双键，后者则无，故A、B错；前者是小分子化合物，后者是高分子化合物，分子式不同，但最简式相同，故C正确，D错。
2．C 解析：乙烯、丙烯等低级不饱和烃主要通过石油分馏产品进行裂解而得到。
3．C 解析：聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯(CF2===CF2)，故A错；聚四氟乙烯的链节为—CF2—CF2—，结构稳定，很难燃烧，故B错，C正确；聚四氟乙烯的分子内无支链，故D错。
4．A 解析：由于聚合度不同，同种高分子化合物的分子不同，故高分子为混合物；高分子化合物也可能为网状结构，B错；高分子化合物的溶解性与其含有的亲水基、憎水基有关，C错；比如淀粉就没有良好的强度，D错。
5．B 解析：不饱和单体经加聚后已饱和，不具有碳碳双键的特性，B错。
6．C 解析：只有C项分子中具有亲水基——羟基，才具有吸水保水功能。
7．CD 解析：有些蛋白质能溶于水，有些高分子化合物能溶于有机溶剂，故C错；聚乙炔、聚苯胺等有机导电高分子化合物的相对分子质量大，故D错。
8．CD 解析：新法原料中的CO有毒，易燃易爆，故AB都错；新法的原子利用率为100%，故C正确；旧法的原料含有硫酸，新法中没有用到硫酸，故D正确。
9．(1)保护臭氧层
(2)
(3)A
解析：(2)二氧化碳分子中的1个双键断开，形成COO结构，环氧乙烷分子内碳氧单键断开形成结构，又结合过氧键不稳定，即可写出产物的结构式。
10．(1)C4H6O2
(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O △
(3) (4)――→△稀硫酸 (5)
(其他正确答案也可) (6)CH2OHC≡CCH2OH
解析：根据题意，A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A中含有酯基。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等，均为两个。则A的结构为CH3COOCH===CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2===CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为
解，生成乙酸和。
11．(1)氧化反应 还原反应 取代反应 ，在酸性条件下水
(3)羧基、硝基 acd
(4)
(5)+CH3CH2CH2COOH＋CH3OH
＋CH3CH2CH2COOH＋CH3OH)
解析：由F、E、D的结构简式逆推，C为，B为。
(1)因为有机物得氧失氢的过程是氧化反应，故A→B是氧化反应；因为有机物得氢失氧的过程是还原反应，故D→E是还原反应；因为—NH2中的H被原子团代替的过程属于取代反应，则E→F是取代反应；(2)由所给条件推断B侧链只可能是HCOOCH2—、HCOO—和CH3—，若苯环上只有1个取代基，则只有—CH2OOCH符合题意；若苯环上有两个取代基，则二者分别为—OOCH、—CH3，且具有邻、间、对三种同分异构体。(3)C的结构简式中的—NO2为硝基、—COOH为羧基；羧酸与醇在浓硫酸加热下发生属于可逆反应的酯化反应，根据化学平衡移动原理，增大c(CH3OH)，平衡向生成酯的方向移动，故a正确；浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑，浓硫酸的吸水性可能会导致平衡向右移动，故b错；液体的CH3OH与乙醇的作用类似，故c正确；由D的结构简式由—NO2、—CH3、—COOCH3、—C6H3组成，由此推断其分子式为C9H9NO4，故d正确。(4)苯丙氨酸的结构简式为
，在一定条件下羧基提供羟基、氨基提供氢，发生自身缩聚反应。
。
第28讲 高分子化合物
教材习题回扣
1．(选修5 P112－2)天然纤维的吸湿性优于合成纤维，合成纤维中吸湿性较好的是( )。
A．聚酰胺纤维(锦纶)
B．聚酯纤维(涤纶)
C．聚乙烯醇缩甲醛纤维(维纶)
D．聚丙烯纤维(丙纶)
2．(选修5 P112－4)天然橡胶具有弹性，但强度差，易发粘。研究人员在研究天然橡胶改性过程中，意外发现橡胶与硫黄混合共热，可以使橡胶制品性能大为改观。橡胶硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品中，硫化程度较高的是( )。
A．医用橡胶手套 B．皮鞋胶底
C．自行车内胎 D．橡皮筋
3．(选修5 P112－3改编)合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有__________________________和______________________。
4．(选修5 P119－5改编)氯丁橡胶具有耐燃、耐油等优良性能，它的单体为2-氯-1,3丁二烯。2-氯-1,3丁二烯的结构式为：______________________________氯丁橡胶的结构式为：________________________________。
能力提升训练
一、单项选择题
1．下列关于乙烯和聚乙烯的说法中正确的是( )。
A．都能使溴水褪色，性质相同
B．互为同系物
C．最简式相同
D．分子组成相同
2．塑料、合成橡胶和合成纤维这三大合成材料主要是以石油、煤和天然气为原料生产的，下列有关说法错误的是( )。 ．．
A．通过煤的干馏、煤的液化和气化，可获得洁净的燃料
B．天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇
C．乙烯、丙烯、甲烷等化工基本原料主要是由石油分馏得到
D．聚乙烯塑料的主要成分聚乙烯，是由乙烯通过聚合反应制得
3．“不粘锅”炊具是在金属锅的内壁上涂一薄层聚四氟乙烯制成，下列对聚四氟乙烯的叙述中正确的是( )。
A．在聚四氟乙烯的单体中不含有碳碳双键
B．聚四氟乙烯在高温时容易燃烧
C．聚四氟乙烯的化学性质很稳定，正常使用时不会发生化学变化
D．聚四氟乙烯的分子内支链很多，且彼此缠绕，不会污染食物
4．天然高分子和合成高分子来源不同，特性各异，但它们在组成、结构、特性等方面仍有若干共性，下列叙述正确的是( )。
A．每种高分子中各分子的大小不同，所以只能称作混合物
B．每种高分子化合物的分子都是由许多重复的链节连接的链状分子
C．所有高分子都不可能溶于水
D．高分子化合物都有良好的强度
5．喷水溶液法是一项使沙漠变绿洲的新技术，它先是在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸
酯水溶液，水溶液中的高分子与沙土粒子结合，在地表下处形成一个厚隔水层，既能阻止地下的盐分上升，又有拦截蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯说法不正确的是( )。 ．．．
A．单体的结构式为CH2===CH—COOR
B．在一定条件下能发生加成反应
C．在一定条件下能发生水解反应
D．没有固定的熔沸点
6．婴儿用的一次性纸尿片中有一层能吸水保水的物质。下列高分子化合物中有可能被采用的是( )。
二、双项选择题
7．下列说法不正确的是( )。 ．．．
A．从实验中测得某种高分子的相对分子质量只能是平均值
B．线型结构的高分子也可以带支链
C．高分子化合物不溶于任何试剂
D．高分子化合物一般不易导电是因为相对分子质量大
8．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是： (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN；
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→NH4HSO4＋CH2===C(CH3)COOCH3。
新法的反应是：
CH3C≡CH＋CH3OH＋CO――→CH2===C(CH3)COOCH3。
与旧法比较，新法的优点是( )。
A．原料无爆炸危险 B．原料都是无毒物质
C．原料利用率高 D．对设备腐蚀性较小
三、非选择题
9．通常情况下空气中CO2的体积分数为0.030%，当空气中CO2的体积分数超过0.050%时，就会引起明显的温室效应。为减小和消除CO2对环境的影响，一方面世界各国都在限制其排放量，另一方面科学家加强了对CO2创新利用的研究。
(1)目前，用超临界CO2(其状态介于气态和液态之间)代替氟利昂作致冷剂已成为一种趋势，这一做法对环境的积极意义在于________________。
(2)利用二氧化碳制造全降解塑料，可以缓解温室效应。已知过氧键()不稳定，请写出环氧乙烷(CH2CH2O)与CO2通过加聚反应制造全降解塑料的化学方程式：__________
______________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)CCTV《科技博览》报道：2004年3月中科院首创用CO2合成可降解塑料聚二氧化碳(CO2)n。下列相关说法合理的是________。
A．聚二氧化碳塑料是通过加聚反应制得的
B．聚二氧化碳塑料与干冰互为同分异构体
C．聚二氧化碳塑料与干冰都是纯净物
D．聚二氧化碳塑料的使用会产生白色污染
10．化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示： Pb
已知R—CH==CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为__________；
(2)反应②的化学方程式是：______________________________________________；
(3)A的结构简式是______________；
(4)反应①的化学方程式是：____________________________________________________
________________________________________________________________________；
(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应；(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的结构简式：__________、__________、__________、____________；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________________________________________________________________。
11．(2010年安徽高考)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：
(1)A→B的反应类型是__________，D→E的反应类型是________，E→F的反应类型是__________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体_____________________________________
__________________________________________________________________________________________________________(写结构简式)。
①含有苯环；②含有酯基；③能与新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀。
(3)C中含有的官能团名称是__________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是__________(填字母)。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是________________________(写结构简式)。
(5)已知在一定条件下可水解为和R2—NH2，则F在
强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是：______________________________ _______________________________________________________________。
第28讲 高分子化合物
【教材习题回扣】
1．C 2.B
3．CH2＝CH—CH＝CH2 CH2＝CH—CN
4．
【能力提升训练】
1．C 解析：乙烯的结构简式为CH2===CH2，聚乙烯的链节为—CH2—CH2—，前者含有碳碳双键，后者则无，故A、B错；前者是小分子化合物，后者是高分子化合物，分子式不同，但最简式相同，故C正确，D错。
2．C 解析：乙烯、丙烯等低级不饱和烃主要通过石油分馏产品进行裂解而得到。
3．C 解析：聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯(CF2===CF2)，故A错；聚四氟乙烯的链节为—CF2—CF2—，结构稳定，很难燃烧，故B错，C正确；聚四氟乙烯的分子内无支链，故D错。
4．A 解析：由于聚合度不同，同种高分子化合物的分子不同，故高分子为混合物；高分子化合物也可能为网状结构，B错；高分子化合物的溶解性与其含有的亲水基、憎水基有关，C错；比如淀粉就没有良好的强度，D错。
5．B 解析：不饱和单体经加聚后已饱和，不具有碳碳双键的特性，B错。
6．C 解析：只有C项分子中具有亲水基——羟基，才具有吸水保水功能。
7．CD 解析：有些蛋白质能溶于水，有些高分子化合物能溶于有机溶剂，故C错；聚乙炔、聚苯胺等有机导电高分子化合物的相对分子质量大，故D错。
8．CD 解析：新法原料中的CO有毒，易燃易爆，故AB都错；新法的原子利用率为100%，故C正确；旧法的原料含有硫酸，新法中没有用到硫酸，故D正确。
9．(1)保护臭氧层
(2)
(3)A
解析：(2)二氧化碳分子中的1个双键断开，形成COO结构，环氧乙烷分子内碳氧单键断开形成结构，又结合过氧键不稳定，即可写出产物的结构式。
10．(1)C4H6O2
(2)CH3CHO＋2Cu(OH)2――→CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O △
(3) (4)――→△稀硫酸 (5)
(其他正确答案也可) (6)CH2OHC≡CCH2OH
解析：根据题意，A分子中碳的原子数为4个，氢原子的个数为6个，则氧原子的个数为2个，即A的分子式为C4H6O2。由于A可以发生聚合反应，说明含有碳碳双键，在硫酸存在条件下生成两种有机物，则为酯的水解，即A中含有酯基。由A的水解产物C和D的关系可判断C与D中的碳原子数相等，均为两个。则A的结构为CH3COOCH===CH2，因此A在酸性条件下水解后得到CH3COOH和CH2===CHOH，碳碳双键的碳原子上接羟基不稳定，转化为CH3CHO。A聚合反应后得到的产物B为
解，生成乙酸和。
11．(1)氧化反应 还原反应 取代反应 ，在酸性条件下水
(3)羧基、硝基 acd
(4)
(5)+CH3CH2CH2COOH＋CH3OH
＋CH3CH2CH2COOH＋CH3OH)
解析：由F、E、D的结构简式逆推，C为，B为。
(1)因为有机物得氧失氢的过程是氧化反应，故A→B是氧化反应；因为有机物得氢失氧的过程是还原反应，故D→E是还原反应；因为—NH2中的H被原子团代替的过程属于取代反应，则E→F是取代反应；(2)由所给条件推断B侧链只可能是HCOOCH2—、HCOO—和CH3—，若苯环上只有1个取代基，则只有—CH2OOCH符合题意；若苯环上有两个取代基，则二者分别为—OOCH、—CH3，且具有邻、间、对三种同分异构体。(3)C的结构简式中的—NO2为硝基、—COOH为羧基；羧酸与醇在浓硫酸加热下发生属于可逆反应的酯化反应，根据化学平衡移动原理，增大c(CH3OH)，平衡向生成酯的方向移动，故a正确；浓硫酸的脱水性可能会导致溶液变黑，浓硫酸的吸水性可能会导致平衡向右移动，故b错；液体的CH3OH与乙醇的作用类似，故c正确；由D的结构简式由—NO2、—CH3、—COOCH3、—C6H3组成，由此推断其分子式为C9H9NO4，故d正确。(4)苯丙氨酸的结构简式为
，在一定条件下羧基提供羟基、氨基提供氢，发生自身缩聚反应。