50道化学有机合成大题---高中生必做

30. (16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

(1) 化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2. (2) 化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C 10H 11C1)可与NaOH

水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.

(3) 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,

峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.

(4) 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ. 化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异

构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

(5) 一定条件下,

也可以发生类似反应①的反应,

有机产物的结构简式为_____.

30、(15分)芳香化合物A 是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重

要的有机化工中间体。A 、B 、C 、D 、E 、F 和OPA 的转化关系如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的化学名称是 ;

(2)由A 生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中,与B 互为同分异

构体的化合物的结构简式为 ; (3)写出C 所有可能的结构简式 ;

(4)D (邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A 、不超过两个碳的有机物及合适的无

机试剂为原料,经两步反应合成D 。用化学方程式表示合成路线 ;

(5)OPA 的化学名称是 ,OPA 经中间体E 可合成一种聚酯类高分子化合物F ,

由E 合成F 的反应类型为 ,该反应的化学方程式为 。(提

(6)芳香化合物G 是E 的同分异构体,G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,

写出G 所有可能的结构简式

38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)

査尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

① 芳香烃A 的相对分子质量在100 ~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g 水。 ② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa

+RCH 2I

OCH 2R

⑤ RCOCH3 + RˊCHO 回答下列问题:

(1)A 的化学名称为 。 (

2

B

C

RCOCH = CHRˊ

学方程式

为 。

(3)E 的分子式为 ,由E 生成F 的反应类型为 。 (4)G 的结构简式为 。

(5)D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化下发

为 。

(6)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共

有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 (写结构简式)。

33、(8分)【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

(1)能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为

(2)D 的结构简式为 ,①的反应类型为

(3)为检验D 中的官能团,所用试剂包括NaOH 水溶液及

4)由F 和G 生成H 的反应方程式为

1. 沐舒坦(结构简式为

,不考虑立体异构)是临

床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)

完成下列填空:

48. 写出反应试剂和反应条件。

反应① 反应⑤ 49. 写出反应类型。

反应③ 反应⑥ 50. 写出结构简式。

A

51.反应⑥中除加入反应试剂C 外,还需要加入K 2CO 3,其目的是为了中和 防止

52. 写出两种C 的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是

10、(17分)

有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:

G 的合成路线如下:

其中A ~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知:

请回谷下列问题:

(1)G的分子式是;G 中官能团的名称是( )。 (2)第①步反应的化学方程式是 (3)B的名称(系统命名) 是(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号) 。 (5)第④步反应的化学方程式是(6)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式( )

①只含一种官能团;②链状结构且无―O―O―;③核磁共振氢谱只有2种峰。

8.(18分)已知2RCH 2CHO R -CH 2CH=C-CHO

水杨酸酯E 为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%,则A 的分子式为;结构分析显示A 只有一个甲基,A 的名称为 。

(2)B 能与新制的Cu (OH )该反应的化学方程式为 。 2发生反应,(3)C 有种结构;若一次取样,检验C 中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:

(4)第③步的反应类型为;D 所含官能团的名称为 。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。

a .分子中有6个碳原子在一条直线上;

b .分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)第④步的反应条件为写出E 的结构简式: 。

⒑(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)

CH 3C ≡催化剂 A

CH 3COCCH 3

G

H O 3C =CH 2

B

C H OH

C 6H 5OOCCH 催化剂

J

L

O

M

法林

题10图

⑴A 的名称为 ,A ⑵D

B 的反应类型为

E 的反应中,加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为

⑶G

J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是

⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸,

Cl

R(C8H 7O 2 Δ

K Cr O ,H +

,T 的核磁共振氢谱只有两组峰,

Q 的结构简式为,R S 的化学方程式为⑸题 10图中,

能缩合成体型

高分子化合物的酚类单体是

⑹已知:L

催化剂

M 的原理为:①C 6H 5OH +C 2H 5OCR C 6H 5OCR +C 2H 5OH 和

②R 1CCH 3+C 2H 52 R 1CCH 22+C 2H 5OH ,M 的结构简式为

催化剂

28、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题:

已知:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应 C. 可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应

(2)写出A

B ______________。(3)写出B C 的化学方程式__________________________________。 (

4)写出化合物F 的结构简式_____________________________。

(5)写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

17.(15分) 化合物A(分子式为C 6H 6O) 是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A ) :

已知:①

(R 表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A 的结构简式: 。(2)G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称: 和 。(3)某化合物是E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

任写一种) 。

(4)F 和D 互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。

合成路线流程图示例如下:

26. (16分)

有机物F 是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B 的结构简式是 ;E 中含有的官能团名称是 。

(2)由C 和E 合成F 的化学方程式是 。

(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。

(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应堆类型)制备。

(5)下列说法正确的是 。

a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同 c .E 不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应

32.[化学-有机化学基础](13分)

已知:

为合成某种液晶材料的中间体M ,有人提出如下不同的合成途径

(1)常温下,下列物质能与A 发生反应的有_______(填序号)

a. 苯 b.Br 2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d.KMnO 4/H+溶液

(2)M 中官能团的名称是____,由C →B 反应类型为________。 (3)由A 催化加氢生成M 的过程中,可能有中间生成物______(写结构简式)生成

(4)检验B 中是否含有C 可选用的试剂是_____(任写一种名称)。

(5)物质B 也可由C 10H 13Cl 与NaOH 水溶液共热生成,C 10H 13Cl 的结构简式为______。 (6)C 的一种同分异构体E 具有如下特点:

a. 分子中含—OCH 3CH 3 b. 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

五、有机合成及推断

标准答案 (1)C12H 16O(1分) (2)正丙醇(1分

)

(2分)

(3)CH3CH 2CHO +2[Ag(NH3) 2]OH△, CH 3CH 2COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O(3分

)

评分细则 (1)写成C 12OH 16不得分。 (2)正丙醇或1-丙醇均得分,写成

(3)漏写“△”或“↓”扣1分。

(4)

(5)漏写反应条件或写错均扣2分,中间产物错误,该问不得分。 (6)漏写反应条件扣1分。

解题技能 熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或

H)

题型特点 近年来高考有机试题有两个特点:一是常与当年的社会热点问题结合在一起;

二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。 解题策略

(1)有机推断题的解题思路

解有机推断题的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。 突破口一:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质。

突破口二:特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。

(2)有机合成题的解题思路 ①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。 ②目标有机物的拆分

根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。 ③思维方法的运用

找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。

类型一 有机推断类

1. (16分)F 的分子式为C 12H 14O 2,其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验

室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰;峰面积之比为__________。 (2)C物质的官能团名称为________。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号) 。 (4)写出反应④⑤⑥的化学方程式:

④________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________________________; ⑥________________________________________________________________________。 (5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,且含有与F 相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;③其中一个取代基为—CH 2COOCH 3。

________________________________________________________________________。

2. (12分) 通常情况下,多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动脱水,

生成碳氧双键的结构,如:物的转化关系:

。下面是9种化合

(1)化合物①是__________(填结构简式) ,

它跟氯气发生反应的条件A 是________________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨,⑨的结构简式是________________,名称是__________。

(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它,此反应的化学方程式为________________________________________________________________, 反应类型为______________。

类型二 合成路线类

3. (16分) 某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示:

已知:a.A 由C 、H 、O 三种元素组成,相对分子质量为32

b .RCOOR ′+R ″OH ――→RCOOR ″+R ′OH(R、R ′、R ″代表烃基) 请回答下列问题:

(1)A的结构简式是________________。 (2)B中的官能团名称是______________。 (3)D―→E 的反应类型是____________。

(4)①乙酸与化合物M 反应的化学方程式是___________________________________。 ②G ―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。 (5)E的名称是________________。

(6)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基;

②1 mol该物质与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO2。

H

(7)写出由合成的流程图(注明反应条件) :

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

4. (14分) 物质A 有如图所示的转化关系(部分产物已略去) ,已知H 能使溴的CCl 4溶液褪色。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为_______________________________________________________。 (2)1 mol E与足量NaOH 溶液反应时,消耗NaOH 的物质的量为________mol。 (3)M的某些同分异构体能发生银镜反应,写出其中的两种结构简式:_____________ ______________________、_________________________________。 (4)写出化学方程式:

H →I :________________________________________________________________, 反应类型为____________;

C +H →F :____________________________________________________________。 (5)E通常可由丙烯、NaOH 溶液、H 2、O 2、Br 2等为原料合成,请按“A →B →C →„”的形式写出反应流程,并在“→”上注明反应类型。

________________________________________________________________________。

[类型一]

1. 标准答案 (1)4(1分) 3∶2∶3∶2(1分)

(2)羟基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分

)

评分细则 (1)峰面积之比答成其他顺序也得分。 (2)羟基、羧基各占1分,用“化学式”作答不得分。 (3)各占1分,有错该空不得分。

(4)④⑤⑥方程式中,漏写条件或“催化剂”扣1分。 (5)按标准答案评分。

2. 标准答案 (1)

(2)

苯甲酸苯甲酯(2分

)

(2分) 光照(2分)

(2分)

评分细则 (1)写成“”不得分。

(2)名称中汉字错误不得分,如将“酯”写成“脂”。 (3)“取代反应”写成“取代”,该空不得分。 [类型二]

3. 标准答案 (1)CH3OH(1分) (2)酯基、碳碳双键(2分) (3)取代反应(1分)

(4)①CH 3COOH +CH ≡CH ―→CH 3COOCH===CH2(2分

)

(5)对二甲苯(1,4-二甲苯)(1分) (6)12(1分

)

评分细则 (1)写成CH 4O 不得分。

(2)酯基、碳碳双键各1分,“汉字”错不得分。 (3)“取代反应”写成“取代”不得分。 (4)方程式中的条件占1分。 (5)(6)按照标准答案评分。

(7)两个结构简式、三个反应条件各占1分。

4. 标准答案 (1)CH3CHClCOOCH 3(1分) (2)1(1分) (3)OHCCH2COOH 、

OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH 3(任选两种即可,其他合理答案也可)(2分)

(4)

加聚反应(1分) CH 3OH +CH 2===CHCOOH

浓硫酸△

(2分)

CH 2===CHCOOCH3+H 2O(2分

)

评分细则 (1)(2)(3)按照标准答案评分。

(4)反应条件占1分;“加聚反应”写成“加聚”不得分。 (5)结构简式和反应类型各占0.5分。

27.(14分)已知:-CHO+(C6H 5) 3P=CH-R →-CH=CH-R + (C6H 5) 3P=O,R 代表原子或原子团。W 是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC -CH=CH-CH=CH-COOH ,其合成方法如右图,其中,M 、X 、Y 、Z 分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X 与W 在一定条件下反应可以生成酯N ,N 的相对分子质量为168。

请回答下列问题:

(1)W 能发生反应的类型有 。(填写字母编号)

A .取代反应 B .水解反应 C .氧化反应 D .加成反应

(2)已知为平面结构,则W 分子中最多有 个原子在同一平面内。

(3)写出X 与 W 在一定条件下反应生成N 的化学方程式: 。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X 的同系物的结构简式: 。 (5)写出第②步反应的化学方程式: 。 【答案】⑴A C D (3分)⑵16(2分)

⑶HOCH 2CH 2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-

COOH ⑷HOCH 2CH 2CH 2OH(3分)

+2H2O(3分)

⑸OHC ─CHO+2(C6H 5) 3P=CHCOOC2H 5→2(C6H 5) 3P=O+H5C 2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H 5(3分) 【解析】采用逆推法,W 与C 2H 5OH 发生水解的逆反应——酯化反应得Z 的结构简式为C 2H 5OOC -CH =CH -CH =CH -COOC 2H 5,根据题目所给信息依次可以判断Y 为OHC -CHO 、X 为HOCH 2-CH 2OH ,再根据X 与W 在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N 验证所判断的X 为HOCH 2-CH 2OH 正确。

(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。

(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平

面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。

(3)X中含有两个羟基,W 中含有两个羟基,二者可以发生酯化反应消去两分子H 2O ,而生成环状的酯。 (4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH 2CH 2CH 2OH 符合题意。 (5)见答案。 北京

11.下列说法正确的是

A. 天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水. 有恒定的熔点、沸点 B. 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖 C. 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致

D. 乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

28. (17分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如

:

(1) B 为芳香烃。

①由B 生成对孟烷的反应类型是

②(CH3 )2CHCI 与A 生成B 的化学方程式是 ③A 的同系物中相对分子质量最小的物质是

(2) 1.08g的C 与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E 不能使Br 2的CC14溶液褪色.

①F 的官能团是 ②C 的结构简式是 ⑧反应I 的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母 a . B 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c . D 的酸性比 E 弱 d. E的沸点高于对孟烷

(4) G 的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 。G 与NaHCO 3反应放出CO 2。反应II 的化学方程式是

答案11.D

2012年福建

7.下列关于有机物的叙述正确的是

A .乙醇不能发生取代反应 B.C 4H 10有三种同分异构体

C .氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 31.[化学-有机化学基础](13分)

对二甲苯(英文名称p-xylene ),缩写为PX )是化学工业的重要原料。 (1)写出PX 的结构简式 。

(2)PX 可发生的反应有 、 (填反应类型)。

(3)增塑剂(DEHP )存在如下图所示的转化关系,其中A 是PA 的一种同分异构体。

①B 的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B 的结构简式是 。 ②D 分子所含官能团是 (填名称)。

③C 分子有一个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP 的结构简式是 。 (4)F 是B 的一种同分异构体,具有如下特征: a .是苯的邻位二取代物; b .遇FeCl 3溶液显示特征颜色; c .能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F 与NaHCO 3溶液反应的化学方程式 。 答案7D

2012年广东

30. (14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

(1) 化合物I 的分子式为______________。

(2) 化合物Ⅱ与Br 2加成的产物的结构简式为______________。 (3) 化合物Ⅲ的结构简式为______________。

(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为

______________(注明反应条件)

。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应类型为___________。

反应合成Ⅱ,其

(5) Ⅳ的一种同分异构体V 能发生银镜反应。V 与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ

的结构简式为___________(写出其中一种)。

33. (17分) 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理:

实验方法:一定量的甲苯和KMnO 4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知:苯甲酸分子量是122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g 和6.9g ;纯净固体有机物一般都有固定熔点。

(1)操作Ⅰ为 ,操作Ⅱ为 。

(2)无色液体A 是 ,定性检验A 的试剂是 ,现象是 。

(3)测定白色固体B 的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B 是苯甲酸与KCl 的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。

(4)纯度测定:称取1.220g 产品,配成100ml 甲醇溶液,移取25.00ml 溶液,滴定,消耗KOH 的物质的量为2.40×10-3mol 。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为 ,计算结果为 (保留两位有效数字)。

30. (14分)C 7H 5OBr

;取代反应。

33. (1)分液,蒸馏(2)甲苯,酸性KMnO

溶液,溶液褪色。(

3) (4) (2.40×10×122×4) /1.22;96% 山东

10、下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )

A .苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B .甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应

C .葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6,二者互为同分异构体 D .乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H 2,二者分子中官能团相同 33.(8分)【化学——有机化学基础】 合成P (一种抗氧剂)的路线如下:

(1)A 的反应类型为______。B 经催化加氢生成G (C 4H 10),G 的化学名称是_____。 (2)A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ,H 的结构简式为______。 (3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的_______。

a .盐酸 b.FeCl 3溶液 c.NaHCO 3溶液 d. 浓溴水

(4)P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为__________(有机物用结构简式表示). 答案11.C

上海

2.下列关于化石燃料的加工说法正确的是

A .石油裂化主要得到乙烯 B .石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油 C .煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D .煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径

12.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是

A .苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤 B .乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液 C .乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液 D .乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液 九、(本题共8分)

氯丁橡胶M 是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A 或E 制得,其合成路线如右图所示。完成下列填空:

47.A 的名称是 反应③的反应类型是

48.写出反应②的化学方程式 49.为研究物质的芳香性,将E 三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式 。鉴别这两个环状化合物的试剂为 。

50.以下是由A 制备工程塑料PBT 的原料之一1,4丁二醇(BDO )的合成路线:

写出上述由A 制备BDO 的化学反应方程式。

十、(本题共12分)

据报道,化合物M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。

完成下列填空:

51.写出反应类型:反应③反应④52.写出结构简式。 53.写出反应②的化学方程式。

54.B 的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。

试剂(酚酞除外) 现象

55.写出两种C 的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

56.反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因。

浙江

11.下列说法正确的是

A .按系统命名法,化合物的名

5-乙基庚烷

B .丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽

称为2,6-二甲基-

C

.化合物是苯的同系物

D .三硝酸甘油酯的分子式为C 3H 5N 3O 9 【答案】D

28.(14分)实验室制备苯乙酮的化学方程式为:

制备过程中还有 CH 3COOH + AlCl3

2 + HCl↑等副反应。 主要实验装置和步骤如右图:

(I )合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl 3和30 mL无水苯。为避免反

应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。 (Ⅱ)分离与提纯:

①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水

层用苯萃取,分液③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:

(1)仪器a 的名称:____________;装置b 的作用:__________________。 (2)合成过程中要求无水操作,理由是_______________________________。 (3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_______________。

A . 反应太剧烈 B. 液体太多搅不动 C. 反应变缓慢

D. 副产物增多

(4)分离和提纯操作②的目的是______。该操作中是否可改用乙醇萃取? (填“是”或“否”),原

因是____________________________。

(5)分液漏斗使用前须__________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并__________

后,将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先__________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。

(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是____________,可能会导致收集到的产品中混有

低沸点杂质的装置是_______________。

【答案】

29.(15分) 化合物X 是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A 能与FeCl 3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR 谱显示化合物G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是_________。

a .化合物A 分子中含有联苯结构单元b .化合物A 可以和NaHCO 3溶液反应,放出CO 2气体 c .X 与NaOH 溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d.化合物D 能与Br 2发生加成反应 (2)化合物C 的结构简式是__________,A →C 的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的D 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)

a .属于酯类

b .能发生银镜反应

(4)写出B →C 反应的化学方程式________________________________________。 (5)写出E →F 反应的化学方程式________________________________________ 。 【答案】

30. (16分)脱水偶联反应是一种新型的直接烷基化反应,例如:

(1) 化合物Ⅰ的分子式为_____,1mol 该物质完全燃烧最少需要消耗_____molO2. (2) 化合物Ⅱ可使____溶液(限写一种)褪色;化合物Ⅲ(分子式为C 10H 11C1)可与NaOH

水溶液共热生成化合物Ⅱ,相应的化学方程式为______.

(3) 化合物Ⅲ与NaOH 乙醇溶液工热生成化合物Ⅳ,Ⅳ的核磁共振氢谱除苯环峰外还有四组峰,

峰面积之比为为1:1:1:2,Ⅳ的结构简式为_______.

(4) 由CH 3COOCH 2CH 3可合成化合物Ⅰ. 化合物Ⅴ是CH 3COOCH 2CH 3的一种无支链同分异

构体,碳链两端呈对称结构,且在Cu 催化下与过量O 2反应生成能发生银镜反应的化合物Ⅵ. Ⅴ的结构简式为______,Ⅵ的结构简式为______.

(5) 一定条件下,

也可以发生类似反应①的反应,

有机产物的结构简式为_____.

30、(15分)芳香化合物A 是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重

要的有机化工中间体。A 、B 、C 、D 、E 、F 和OPA 的转化关系如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的化学名称是 ;

(2)由A 生成B 的反应类型是 。在该反应的副产物中,与B 互为同分异

构体的化合物的结构简式为 ; (3)写出C 所有可能的结构简式 ;

(4)D (邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。请用A 、不超过两个碳的有机物及合适的无

机试剂为原料,经两步反应合成D 。用化学方程式表示合成路线 ;

(5)OPA 的化学名称是 ,OPA 经中间体E 可合成一种聚酯类高分子化合物F ,

由E 合成F 的反应类型为 ,该反应的化学方程式为 。(提

(6)芳香化合物G 是E 的同分异构体,G 分子中含有醛基、酯基和醚基三种含氧官能团,

写出G 所有可能的结构简式

38.[化学—选修5:有机化学基础](15分)

査尔酮类化合物G 是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:

已知以下信息:

① 芳香烃A 的相对分子质量在100 ~110之间,1mol A充分燃烧可生成72g 水。 ② C不能发生银镜反应。

③ D能发生银镜反应、可溶于饱和Na 2CO 3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。

ONa

+RCH 2I

OCH 2R

⑤ RCOCH3 + RˊCHO 回答下列问题:

(1)A 的化学名称为 。 (

2

B

C

RCOCH = CHRˊ

学方程式

为 。

(3)E 的分子式为 ,由E 生成F 的反应类型为 。 (4)G 的结构简式为 。

(5)D 的芳香同分异构体H 既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H 在酸催化下发

为 。

(6)F 的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl 3溶液发生显色反应的共

有 种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为 (写结构简式)。

33、(8分)【化学——有机化学基础】

聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:

(1)能与银氨溶液反应的B 的同分异构体的结构简式为

(2)D 的结构简式为 ,①的反应类型为

(3)为检验D 中的官能团,所用试剂包括NaOH 水溶液及

4)由F 和G 生成H 的反应方程式为

1. 沐舒坦(结构简式为

,不考虑立体异构)是临

床上使用广泛的。下图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)

完成下列填空:

48. 写出反应试剂和反应条件。

反应① 反应⑤ 49. 写出反应类型。

反应③ 反应⑥ 50. 写出结构简式。

A

51.反应⑥中除加入反应试剂C 外,还需要加入K 2CO 3,其目的是为了中和 防止

52. 写出两种C 的能发生水解反应,且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

53. 反应②,反应③的顺序不能颠倒,其原因是

10、(17分)

有机化合物G 是合成维生素类药物的中间体,其结构简式为:

G 的合成路线如下:

其中A ~F 分别代表一种有机化合物,合成路线中部分产物及反应条件已略去。 已知:

请回谷下列问题:

(1)G的分子式是;G 中官能团的名称是( )。 (2)第①步反应的化学方程式是 (3)B的名称(系统命名) 是(4)第②~⑥步反应中属于取代反应的有(填步骤编号) 。 (5)第④步反应的化学方程式是(6)写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式( )

①只含一种官能团;②链状结构且无―O―O―;③核磁共振氢谱只有2种峰。

8.(18分)已知2RCH 2CHO R -CH 2CH=C-CHO

水杨酸酯E 为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜。E 的一种合成路线如下:

请回答下列问题:

(1)一元醇A 中氧的质量分数约为21.6%,则A 的分子式为;结构分析显示A 只有一个甲基,A 的名称为 。

(2)B 能与新制的Cu (OH )该反应的化学方程式为 。 2发生反应,(3)C 有种结构;若一次取样,检验C 中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂:

(4)第③步的反应类型为;D 所含官能团的名称为 。

(5)写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式: 。

a .分子中有6个碳原子在一条直线上;

b .分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团。

(6)第④步的反应条件为写出E 的结构简式: 。

⒑(15分)华法林是一种治疗心脑血管疾病的药物,可由化合物E 和M 在一定条件下合成得到(部分反应条件略)

CH 3C ≡催化剂 A

CH 3COCCH 3

G

H O 3C =CH 2

B

C H OH

C 6H 5OOCCH 催化剂

J

L

O

M

法林

题10图

⑴A 的名称为 ,A ⑵D

B 的反应类型为

E 的反应中,加入的化合物X 与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀的化学方程式为

⑶G

J 为取代反应,其另一产物分子中的官能团是

⑷L 的同分异构体Q 是芳香酸,

Cl

R(C8H 7O 2 Δ

K Cr O ,H +

,T 的核磁共振氢谱只有两组峰,

Q 的结构简式为,R S 的化学方程式为⑸题 10图中,

能缩合成体型

高分子化合物的酚类单体是

⑹已知:L

催化剂

M 的原理为:①C 6H 5OH +C 2H 5OCR C 6H 5OCR +C 2H 5OH 和

②R 1CCH 3+C 2H 52 R 1CCH 22+C 2H 5OH ,M 的结构简式为

催化剂

28、某课题组以苯为主要原料,采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题:

已知:

(1)对于柳胺酚,下列说法正确的是

A.1 mol柳胺酚最多可以和2 molNaOH反应 B. 不发生硝化反应 C. 可发生水解反应 D. 可与溴发生取代反应

(2)写出A

B ______________。(3)写出B C 的化学方程式__________________________________。 (

4)写出化合物F 的结构简式_____________________________。

(5)写出同时符合下列条件的F 的同分异构体的结构简式____________(写出3种)。

①属酚类化合物,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子; ②能发生银镜反应 (6)以苯和乙烯为原料可合成聚苯乙烯,请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

17.(15分) 化合物A(分子式为C 6H 6O) 是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A ) :

已知:①

(R 表示烃基,R′和R″表示烃基或氢)

(1)写出A 的结构简式: 。(2)G 是常用指示剂酚酞。写出G 中含氧官能团的名称: 和 。(3)某化合物是E 的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式:

任写一种) 。

(4)F 和D 互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式:

(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以A 和HCHO 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用) 。

合成路线流程图示例如下:

26. (16分)

有机物F 是一种新型涂料固化剂,可由下列路线合成(部分反应条件略去):

(1)B 的结构简式是 ;E 中含有的官能团名称是 。

(2)由C 和E 合成F 的化学方程式是 。

(3)同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是 。

(4)乙烯在实验室可由 (填有机物名称)通过 (填反应堆类型)制备。

(5)下列说法正确的是 。

a. A 属于饱和烃 b . D与乙醛的分子式相同 c .E 不能与盐酸反应 d . F可以发生酯化反应

32.[化学-有机化学基础](13分)

已知:

为合成某种液晶材料的中间体M ,有人提出如下不同的合成途径

(1)常温下,下列物质能与A 发生反应的有_______(填序号)

a. 苯 b.Br 2/CCl4 c. 乙酸乙酯 d.KMnO 4/H+溶液

(2)M 中官能团的名称是____,由C →B 反应类型为________。 (3)由A 催化加氢生成M 的过程中,可能有中间生成物______(写结构简式)生成

(4)检验B 中是否含有C 可选用的试剂是_____(任写一种名称)。

(5)物质B 也可由C 10H 13Cl 与NaOH 水溶液共热生成,C 10H 13Cl 的结构简式为______。 (6)C 的一种同分异构体E 具有如下特点:

a. 分子中含—OCH 3CH 3 b. 苯环上只有两种化学环境不同的氢原子 写出E 在一定条件下发生加聚反应的化学方程式__________________。

五、有机合成及推断

标准答案 (1)C12H 16O(1分) (2)正丙醇(1分

)

(2分)

(3)CH3CH 2CHO +2[Ag(NH3) 2]OH△, CH 3CH 2COONH 4+2Ag ↓+3NH 3+H 2O(3分

)

评分细则 (1)写成C 12OH 16不得分。 (2)正丙醇或1-丙醇均得分,写成

(3)漏写“△”或“↓”扣1分。

(4)

(5)漏写反应条件或写错均扣2分,中间产物错误,该问不得分。 (6)漏写反应条件扣1分。

解题技能 熟练掌握两条经典合成路线(R代表烃基或

H)

题型特点 近年来高考有机试题有两个特点:一是常与当年的社会热点问题结合在一起;

二是常把有机推断与设计有机合成流程图结合在一起。 解题策略

(1)有机推断题的解题思路

解有机推断题的关键点是寻找突破口,抓住突破口进行合理假设和推断。 突破口一:特殊颜色,特殊状态,特殊气味等物理性质。

突破口二:特殊反应类型和反应条件,特殊反应现象和官能团所特有的性质,特殊制法和特殊用途等。

(2)有机合成题的解题思路 ①目标有机物的判断

首先判断目标有机物属于哪类有机物,其次分析目标有机物中碳原子的个数、碳链组成与原料、中间物质的组成关系。 ②目标有机物的拆分

根据给定原料,结合信息,利用反应规律合理地把目标有机物分解成若干个片段,找出官能团引入、转换的途径及保护方法。 ③思维方法的运用

找出关键点、突破点后,要正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合,选择最佳合成途径。

类型一 有机推断类

1. (16分)F 的分子式为C 12H 14O 2,其被广泛用作香精的调香剂。为了合成该物质,某实验

室的科技人员设计了下列合成路线:

试回答下列问题:

(1)A物质在核磁共振氢谱中能呈现________种峰;峰面积之比为__________。 (2)C物质的官能团名称为________。

(3)上述合成路线中属于取代反应的是________(填编号) 。 (4)写出反应④⑤⑥的化学方程式:

④________________________________________________________________________; ⑤________________________________________________________________________; ⑥________________________________________________________________________。 (5)F有多种同分异构体,请写出符合下列条件的所有结构简式:①属于芳香族化合物,且含有与F 相同的官能团;②苯环上有两个取代基,且苯环上的一氯代物只有两种;③其中一个取代基为—CH 2COOCH 3。

________________________________________________________________________。

2. (12分) 通常情况下,多个羟基连在同一碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动脱水,

生成碳氧双键的结构,如:物的转化关系:

。下面是9种化合

(1)化合物①是__________(填结构简式) ,

它跟氯气发生反应的条件A 是________________。

(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下生成化合物⑨,⑨的结构简式是________________,名称是__________。

(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物②和⑧直接合成它,此反应的化学方程式为________________________________________________________________, 反应类型为______________。

类型二 合成路线类

3. (16分) 某吸水材料与聚酯纤维都是重要的化工原料。它们的合成路线如图所示:

已知:a.A 由C 、H 、O 三种元素组成,相对分子质量为32

b .RCOOR ′+R ″OH ――→RCOOR ″+R ′OH(R、R ′、R ″代表烃基) 请回答下列问题:

(1)A的结构简式是________________。 (2)B中的官能团名称是______________。 (3)D―→E 的反应类型是____________。

(4)①乙酸与化合物M 反应的化学方程式是___________________________________。 ②G ―→聚酯纤维的化学方程式是___________________________________________。 (5)E的名称是________________。

(6)G的同分异构体有多种,满足下列条件的共有______种。 ①苯环上只有两个取代基;

②1 mol该物质与足量的NaHCO 3溶液反应生成2 mol CO2。

H

(7)写出由合成的流程图(注明反应条件) :

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

4. (14分) 物质A 有如图所示的转化关系(部分产物已略去) ,已知H 能使溴的CCl 4溶液褪色。

回答下列问题:

(1)A的结构简式为_______________________________________________________。 (2)1 mol E与足量NaOH 溶液反应时,消耗NaOH 的物质的量为________mol。 (3)M的某些同分异构体能发生银镜反应,写出其中的两种结构简式:_____________ ______________________、_________________________________。 (4)写出化学方程式:

H →I :________________________________________________________________, 反应类型为____________;

C +H →F :____________________________________________________________。 (5)E通常可由丙烯、NaOH 溶液、H 2、O 2、Br 2等为原料合成,请按“A →B →C →„”的形式写出反应流程,并在“→”上注明反应类型。

________________________________________________________________________。

[类型一]

1. 标准答案 (1)4(1分) 3∶2∶3∶2(1分)

(2)羟基、羧基(2分) (3)②⑤⑥(3分

)

评分细则 (1)峰面积之比答成其他顺序也得分。 (2)羟基、羧基各占1分,用“化学式”作答不得分。 (3)各占1分,有错该空不得分。

(4)④⑤⑥方程式中,漏写条件或“催化剂”扣1分。 (5)按标准答案评分。

2. 标准答案 (1)

(2)

苯甲酸苯甲酯(2分

)

(2分) 光照(2分)

(2分)

评分细则 (1)写成“”不得分。

(2)名称中汉字错误不得分,如将“酯”写成“脂”。 (3)“取代反应”写成“取代”,该空不得分。 [类型二]

3. 标准答案 (1)CH3OH(1分) (2)酯基、碳碳双键(2分) (3)取代反应(1分)

(4)①CH 3COOH +CH ≡CH ―→CH 3COOCH===CH2(2分

)

(5)对二甲苯(1,4-二甲苯)(1分) (6)12(1分

)

评分细则 (1)写成CH 4O 不得分。

(2)酯基、碳碳双键各1分,“汉字”错不得分。 (3)“取代反应”写成“取代”不得分。 (4)方程式中的条件占1分。 (5)(6)按照标准答案评分。

(7)两个结构简式、三个反应条件各占1分。

4. 标准答案 (1)CH3CHClCOOCH 3(1分) (2)1(1分) (3)OHCCH2COOH 、

OHCCH(OH)CHO、OHCCOOCH 3(任选两种即可,其他合理答案也可)(2分)

(4)

加聚反应(1分) CH 3OH +CH 2===CHCOOH

浓硫酸△

(2分)

CH 2===CHCOOCH3+H 2O(2分

)

评分细则 (1)(2)(3)按照标准答案评分。

(4)反应条件占1分;“加聚反应”写成“加聚”不得分。 (5)结构简式和反应类型各占0.5分。

27.(14分)已知:-CHO+(C6H 5) 3P=CH-R →-CH=CH-R + (C6H 5) 3P=O,R 代表原子或原子团。W 是一种有机合成中间体,结构简式为:HOOC -CH=CH-CH=CH-COOH ,其合成方法如右图,其中,M 、X 、Y 、Z 分别代表一种有机物,合成过程中其他产物和反应条件已略去。

X 与W 在一定条件下反应可以生成酯N ,N 的相对分子质量为168。

请回答下列问题:

(1)W 能发生反应的类型有 。(填写字母编号)

A .取代反应 B .水解反应 C .氧化反应 D .加成反应

(2)已知为平面结构,则W 分子中最多有 个原子在同一平面内。

(3)写出X 与 W 在一定条件下反应生成N 的化学方程式: 。

(4)写出含有3个碳原子且不含甲基的X 的同系物的结构简式: 。 (5)写出第②步反应的化学方程式: 。 【答案】⑴A C D (3分)⑵16(2分)

⑶HOCH 2CH 2OH+HOOC-CH=CH-CH=CH-

COOH ⑷HOCH 2CH 2CH 2OH(3分)

+2H2O(3分)

⑸OHC ─CHO+2(C6H 5) 3P=CHCOOC2H 5→2(C6H 5) 3P=O+H5C 2OOCCH=CH-CH=CHCOOC2H 5(3分) 【解析】采用逆推法,W 与C 2H 5OH 发生水解的逆反应——酯化反应得Z 的结构简式为C 2H 5OOC -CH =CH -CH =CH -COOC 2H 5,根据题目所给信息依次可以判断Y 为OHC -CHO 、X 为HOCH 2-CH 2OH ,再根据X 与W 在一定条件下反应可以生成相对分子质量为168的酯N 验证所判断的X 为HOCH 2-CH 2OH 正确。

(1)W中含有碳碳双键和羧基两种官能团,可以发生取代反应、氧化反应、加成反应,不能发生水解反应。

(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平

面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W 分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。

(3)X中含有两个羟基,W 中含有两个羟基,二者可以发生酯化反应消去两分子H 2O ,而生成环状的酯。 (4)丙二醇有两种同分异构体,其中HOCH 2CH 2CH 2OH 符合题意。 (5)见答案。 北京

11.下列说法正确的是

A. 天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水. 有恒定的熔点、沸点 B. 麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖,故二者均为还原型二糖 C. 若两种二肽互为同分异构体,则二者的水解产物不一致

D. 乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体

28. (17分) 优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA 的合成路线如下:

己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如

:

(1) B 为芳香烃。

①由B 生成对孟烷的反应类型是

②(CH3 )2CHCI 与A 生成B 的化学方程式是 ③A 的同系物中相对分子质量最小的物质是

(2) 1.08g的C 与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E 不能使Br 2的CC14溶液褪色.

①F 的官能团是 ②C 的结构简式是 ⑧反应I 的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母 a . B 可使酸性高锰酸钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体 c . D 的酸性比 E 弱 d. E的沸点高于对孟烷

(4) G 的核磁共振氢谱有3种峰,其峰面积之比为3:2:1 。G 与NaHCO 3反应放出CO 2。反应II 的化学方程式是

答案11.D

2012年福建

7.下列关于有机物的叙述正确的是

A .乙醇不能发生取代反应 B.C 4H 10有三种同分异构体

C .氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 D.乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 31.[化学-有机化学基础](13分)

对二甲苯(英文名称p-xylene ),缩写为PX )是化学工业的重要原料。 (1)写出PX 的结构简式 。

(2)PX 可发生的反应有 、 (填反应类型)。

(3)增塑剂(DEHP )存在如下图所示的转化关系,其中A 是PA 的一种同分异构体。

①B 的苯环上存在2种不同化学环境的氢原子,则B 的结构简式是 。 ②D 分子所含官能团是 (填名称)。

③C 分子有一个碳原子连接乙基和正丁基,DEHP 的结构简式是 。 (4)F 是B 的一种同分异构体,具有如下特征: a .是苯的邻位二取代物; b .遇FeCl 3溶液显示特征颜色; c .能与碳酸氢钠溶液反应。

写出F 与NaHCO 3溶液反应的化学方程式 。 答案7D

2012年广东

30. (14分)过渡金属催化的新型碳-碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一,如反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成:

(1) 化合物I 的分子式为______________。

(2) 化合物Ⅱ与Br 2加成的产物的结构简式为______________。 (3) 化合物Ⅲ的结构简式为______________。

(4) 在浓硫酸存在和加热条件下,化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物,该反应方程式为

______________(注明反应条件)

。因此,在碱性条件下,由Ⅳ与反应类型为___________。

反应合成Ⅱ,其

(5) Ⅳ的一种同分异构体V 能发生银镜反应。V 与Ⅱ也可发生类似反应①的反应,生成化合物Ⅵ,Ⅵ

的结构简式为___________(写出其中一种)。

33. (17分) 苯甲酸广泛应用于制药和化工行业。某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸。

反应原理:

实验方法:一定量的甲苯和KMnO 4溶液在100℃反应一段时间后停止反应,按如下流程分离出苯甲酸和回收未反应的甲苯。

已知:苯甲酸分子量是122,熔点122.4℃,在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g 和6.9g ;纯净固体有机物一般都有固定熔点。

(1)操作Ⅰ为 ,操作Ⅱ为 。

(2)无色液体A 是 ,定性检验A 的试剂是 ,现象是 。

(3)测定白色固体B 的熔点,发现其在115℃开始熔化,达到130℃时仍有少量不熔。该同学推测白色固体B 是苯甲酸与KCl 的混合物,设计了如下方案进行提纯和检验,实验结果表明推测正确。请在答题卡上完成表中内容。

(4)纯度测定:称取1.220g 产品,配成100ml 甲醇溶液,移取25.00ml 溶液,滴定,消耗KOH 的物质的量为2.40×10-3mol 。产品中甲苯酸质量分数的计算表达式为 ,计算结果为 (保留两位有效数字)。

30. (14分)C 7H 5OBr

;取代反应。

33. (1)分液,蒸馏(2)甲苯,酸性KMnO

溶液,溶液褪色。(

3) (4) (2.40×10×122×4) /1.22;96% 山东

10、下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是( )

A .苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B .甲烷和Cl 2的反应与乙烯和Br 2的反应属于同一类型的反应

C .葡萄糖、果糖的分子式均为C 6H 12O 6,二者互为同分异构体 D .乙醇、乙酸均能与Na 反应放出H 2,二者分子中官能团相同 33.(8分)【化学——有机化学基础】 合成P (一种抗氧剂)的路线如下:

(1)A 的反应类型为______。B 经催化加氢生成G (C 4H 10),G 的化学名称是_____。 (2)A 与浓HBr 溶液一起共热生成H ,H 的结构简式为______。 (3)实验室中检验C 可选择下列试剂中的_______。

a .盐酸 b.FeCl 3溶液 c.NaHCO 3溶液 d. 浓溴水

(4)P 与足量NaOH 溶液反应的化学反应方程式为__________(有机物用结构简式表示). 答案11.C

上海

2.下列关于化石燃料的加工说法正确的是

A .石油裂化主要得到乙烯 B .石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油 C .煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气

D .煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径

12.下列有机化合物中均含有酸性杂质,除去这些杂质的方法中正确的是

A .苯中含苯酚杂质:加入溴水,过滤 B .乙醇中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液 C .乙醛中含乙酸杂质:加入氢氧化钠溶液洗涤,分液 D .乙酸丁酯中含乙酸杂质:加入碳酸钠溶液洗涤,分液 九、(本题共8分)

氯丁橡胶M 是理想的电线电缆材料,工业上可由有机化工原料A 或E 制得,其合成路线如右图所示。完成下列填空:

47.A 的名称是 反应③的反应类型是

48.写出反应②的化学方程式 49.为研究物质的芳香性,将E 三聚、四聚成环状化合物,写出它们的结构简式 。鉴别这两个环状化合物的试剂为 。

50.以下是由A 制备工程塑料PBT 的原料之一1,4丁二醇(BDO )的合成路线:

写出上述由A 制备BDO 的化学反应方程式。

十、(本题共12分)

据报道,化合物M 对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性,其合成路线如下图所示。

完成下列填空:

51.写出反应类型:反应③反应④52.写出结构简式。 53.写出反应②的化学方程式。

54.B 的含苯环结构的同分异构体中,有一类能发生碱性水解,写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。

试剂(酚酞除外) 现象

55.写出两种C 的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。

56.反应①、反应②的先后次序不能颠倒,解释原因。

浙江

11.下列说法正确的是

A .按系统命名法,化合物的名

5-乙基庚烷

B .丙氨酸和苯丙氨酸脱水,最多可生成3种二肽

称为2,6-二甲基-

C

.化合物是苯的同系物

D .三硝酸甘油酯的分子式为C 3H 5N 3O 9 【答案】D

28.(14分)实验室制备苯乙酮的化学方程式为:

制备过程中还有 CH 3COOH + AlCl3

2 + HCl↑等副反应。 主要实验装置和步骤如右图:

(I )合成:在三颈瓶中加入20 g无水AlCl 3和30 mL无水苯。为避免反

应液升温过快,边搅拌边慢慢滴加6 mL乙酸酐和10 mL无水苯的混合液,控制滴加速率,使反应液缓缓回流。滴加完毕后加热回流1小时。 (Ⅱ)分离与提纯:

①边搅拌边慢慢滴加一定量浓盐酸与冰水混合液,分离得到有机层②水

层用苯萃取,分液③将①②所得有机层合并,洗涤、干燥、蒸去苯,得到苯乙酮粗产品④蒸馏粗产品得到苯乙酮。回答下列问题:

(1)仪器a 的名称:____________;装置b 的作用:__________________。 (2)合成过程中要求无水操作,理由是_______________________________。 (3)若将乙酸酐和苯的混合液一次性倒入三颈瓶,可能导致_______________。

A . 反应太剧烈 B. 液体太多搅不动 C. 反应变缓慢

D. 副产物增多

(4)分离和提纯操作②的目的是______。该操作中是否可改用乙醇萃取? (填“是”或“否”),原

因是____________________________。

(5)分液漏斗使用前须__________并洗净备用。萃取时,先后加入待萃取液和萃取剂,经振摇并__________

后,将分液漏斗置于铁架台的铁卷上静置片刻,分层。分离上下层液体时,应先__________,然后打开活塞放出下层液体,上层液体从上口倒出。

(6)粗产品蒸馏提纯时,下来装置中温度计位置正确的是____________,可能会导致收集到的产品中混有

低沸点杂质的装置是_______________。

【答案】

29.(15分) 化合物X 是一种环境激素,存在如下转化关系:

化合物A 能与FeCl 3溶液发生显色反应,分子中含有两个化学环境完全相同的甲基,其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR 谱显示化合物G 的所有氢原子化学环境相同。F 是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。

根据以上信息回答下列问题。 (1)下列叙述正确的是_________。

a .化合物A 分子中含有联苯结构单元b .化合物A 可以和NaHCO 3溶液反应,放出CO 2气体 c .X 与NaOH 溶液反应,理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d.化合物D 能与Br 2发生加成反应 (2)化合物C 的结构简式是__________,A →C 的反应类型是 。 (3)写出同时满足下列条件的D 的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)

a .属于酯类

b .能发生银镜反应

(4)写出B →C 反应的化学方程式________________________________________。 (5)写出E →F 反应的化学方程式________________________________________ 。 【答案】


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