生物柴油生产技术的研究进展

亿学与生物Ｚ程２０１０，Ｖ０１．２７

Ｃｌ～ｅｍｉｓｕｙ＆Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ

Ｎｏ．５

田

生物柴油生产技术的研究进展

赖红星１’２．万霞１’３，江木兰１’３

（１．中国农业科学院油料作物研究所，湖北武汉４３００６２；２．中国农业科学院研究生院，北京１０００６２；

３．湖北省能源油料作物与生物柴油研究中心，湖北武汉４３００６２）

摘要：生物柴油作为一种新兴的生物能源，以其可降解性、可再生性等优良品性受到人们极大的关注。生物柴油

生产技术从最初的直接使用法、稀释混合法等到后来的酸／碱催化法、生物酶法、超临界法，经历了漫长的发展过程。综述了国内外生物柴油生产技术的优缺点及其研究进展。

关键词：生物柴油；生产技术；物理法；化学法；生物酶法；超临界法

中图分类号：ＴＱ９１４．３

文献标识码：Ａ

文章编号：１６７２—５４２５（２０１０）０５－－００１１－－０５

生物柴油是指动植物油脂、餐饮废油等与低碳醇反应所得的脂肪酸甲酯（或乙酯）。近年来，由于石油价格持续飚升和生物柴油的环境友好性，生物柴油的价值日益凸显。制备生物柴油的方法可以归为四类：物理法、化学法、生物酶法以及超临界法。作者在此简要概述了国内外生物柴油生产技术的优缺点及其研究进展。

ｌ

物稀释混合、微乳化作用、高温分解（热裂解）和转酯反应等口］几种途径来实现。１．２稀释混合法

１９８３年，Ａｄａｍｓ等［４］将脱胶大豆油和２４柴油以１：１及１：２混合，测试发现，ｌ：１的混合油出现润滑油层增厚和潜在的凝胶化作用，而１：２的混合油适合用作农业机械设备的燃料。１９８６年，Ｚｉｅｊｅｗｓｋｉ等［５１将２５％的葵花油和７５％柴油混合作为燃料，这种混合油的粘度在４０℃为４．８８ｃＳｔ，高于美国材料试验学会（ＡＳＴＭ）规定的最高粘度值（４．０ｃＳｔ），故将这种混合油直接注入发动机只能作为短期燃料，而不能长期使用。总之，由于植物油的高粘度及其酸性成分、游离脂肪酸成分，直接使用植物油或者与石化柴油混合使用，效果都不能令人满意。１．３微乳化法

微乳化法是用甲醇、乙醇、丁醇等表面活性剂和助表面活性剂对植物油进行微乳化，以降低植物油的高粘度。１９８４年，Ｚｉｅｊｅｗｓｋｉ等哺］用５３％碱提取的冬季葵花油、１３．３％的１９０一Ｐｒｏｏｆ乙醇以及３３．４％的正丁醇制备了非离子乳化液。其粘度在４０℃为６．３１

ｃＳｔ，

物理法

物理法是指通过物理机械的作用，将动植物油脂与

石化柴油按比例混合，得到的油品因掺入了一定的动植物油脂而被称为生物柴油。根据混合方式的不同，物理法分为直接使用法、稀释混合法和微乳化法三种。１．１直接使用法

直接使用法迄今已有ｉ００多年的历史，柴油机的发明者ＲｕｄｏｌｐｈＤｉｅｓｅｌ当初就是用花生油为燃料做测试的Ｈ］。１９８１年，Ｂａｒｔｈｏｌｏｍｅｗ提出了用食物作燃料的概念，并且指出植物油和酒精必将取代石油，可再生能源一定会取代不可再生能源。植物油具有来源广泛、可再生、对环境友好、运输安全、热值高等诸多优点心］，但用作燃料时存在粘度高、挥发性低以及不饱和脂肪酸的反应活性差等缺点，特别是植物油的高粘度限制其不能在发动机中长期使用，因此，要改善植物油的性能，必须降低植物油的粘度，可以通过与碳氢化合

十六烷值为２５，灰分含量低于０．０１％。这种乳化液通

过２００ｈ的测试，无重大危害出现，但出现厚重积碳、

燃烧不完全等现象。２０００年，巴西学者ｄｅ

Ｃａｓｔｒｏ

Ｄａｎｔａｓ等Ⅲ提出了一种新的微乳化体系，该体系由柴

基金项目：武汉市重大科技产业专项资助项目（２００７２０１１２０２２），武汉市青年科技晨光计划资助项目（２００９５０４３１２２３）收稿日期：２００９—１Ｉ一２４

作者简介：赖红星（１９８３一），男，四Ｊ１１绵阳人，硕士研究生，研究方向：脂肪酶工程研究；通讯作者：江木兰，研究员。Ｅ—ｍａｉｌ：ｍｌｊｉａｎｇ＠

ｏｉｌｃｒｏｐｓ．ｃｎ。

万方数据

田

油、植物油、水、表面活性剂和助表面活性剂五种成分

构成，他指出表面活性剂和助表面活性剂的性质以及

二者的比值、植物油的成分都会影响乳化效果。。

２

化学法

化学法包括高温裂解法和酸／碱催化法。高温裂

解法是在无空气或无氧的环境下，通过加热或催化剂辅助加热使一种底物分子分解为另外几种较小的分子。酸／碱催化法是采用酸（如硫酸、盐酸、磺酸）、碱（如氢氧化钠、甲醇钠、氢氧化钾、甲醇钾）等化学催化

剂催化三酰甘油与低碳醇反应生成低碳醇的脂肪酸酯

（生物柴油主要成分）的过程。２．１高温裂解法’

高温裂解法生产生物柴油的原料广泛，可以是植物油、动物脂肪、天然脂肪酸等，但反应产物成分很复

杂，包括烷烃、烯烃、二烯烃、芳香烃以及羧酸等。Ｋｎｏｔｈｅ等［８］将大豆油进行高温裂解，馏分由烷烃、烯烃、羧酸组成，其十六烷值为４３，超过大豆油的十六烷值（３７．９）和ＡＳＴＭ规定的最低值４０。这种馏分在

３８＂Ｃ的粘度为１０．２ｃＳｔ，虽然高于２８柴油的粘度值（１．９～４．１ｃＳｔ），但是远远低于大豆油的初始粘度值

（３２．６

ｃＳｔ）。用Ｎａ：ＣＯ。作催化剂、在４５０℃下高温裂

解油炸过程废弃的棉籽油，产物的主要成分是Ｃ。～Ｃ。。的烷烃（７０％），其次是烯烃和芳香烃。近年来一些研究者用植物油皂作为反应底物进行高温裂解，其产物富含碳氢化合物。Ｄｅｍｉｒｂａｓ［９１研究发现，葵花油、玉米油、棉籽油、大豆油在３３７℃裂解的最大脱羧率分别

为９６．８％、９７．１％、９７．５％、９７．８％。２．２酸催化法

总体说来，酸催化法需要在较高的醇油比、较低的温度与压力以及高浓度的催化剂条件下进行，以期获得较高的产物得率。在酸催化过程中，往往通过提高醇油比来提高脂肪酸甲酯的量，但是两者提高的幅度并不成比例。２００６年，Ｌｏｔｅｒｏ等ｎ们用硫酸催化大豆油的醇解，当甲醇与油的比例为３．３：１时，甲酯得率为７７％；当甲醇与油的比例提高到６：１时，甲酯得率达到８７．８％；继续提高醇油比到３０：１，甲酯得率才提高到９８．４％。尽管酸催化反应可以在较低的温度和压力下进行，但是游离脂肪酸对催化反应的抑制效应以及非常慢的反应速率，使得酸催化法已不被采

用…］。

２．３碱催化法

当使用高质量的植物油反应时，碱催化剂显示出

万方数据

赖红星等：生物柴油生产技术的研究进展／２０ＬＯ年囊５啊

很高的催化能力，但由于反应产生的植物油皂抑制了

脂肪酸甲酯和甘油的分离［１２｜，导致大量的游离脂肪酸

不能转化为生物柴油而被转化为植物油皂。此外，反应最好在无水的环境下进行（至少水分含量不要太高），因为水会使反应向皂化方向转换，生成油皂而降低甲酯的得率。尽管碱催化法对原料的要求较高，但仍然是目前生产生物柴油的主要方法之一。

一般情况下，用过量的ＫＯＨ或ＮａＯＨ作催化剂，在６０～７０℃需要数小时才能反应充分。目前，仍有众多研究者致力于碱法制备生物柴油的探索。２００６年，Ｍｅｈｅｒ等［１３３用１％ＫＯＨ作催化剂，甲醇与油的比例为６：１，在６５℃、３６０ｒ・ｍｉｎ－１混合反应３ｈ，脂肪酸甲酯的产率达到９７％～９８％。２００８年，Ｒａｓｈｉｄ

等Ｈ４１用菜籽油和甲醇为原料，研究了甲醇与菜籽油的

比例［（３～２１）：１］、催化剂用量（０．２５％～１．５％）、反应温度（３５～６５℃）、混合强度（１６０～８００ｒ・ｍｉｎ＿１）和催化剂类型对反应的影响，发现甲醇与菜籽油比例为

６：１、催化剂ＫＯＨ的用量为１％、混合强度为６００

ｒ・

ｍｉｎ～、反应温度为６５℃时，催化效率最高，生物柴油的产率达到９５％～９６％，甲醇或ＫＯＨ的用量过高或过低都不能转化完全。与ＫＯＨ和ＮａＯＨ相比，钠和钾的醇盐（如ＣＨ。ＯＮａ）具有更高的催化能力，用量为

０．５％时，在３０ｍｉｎ内即能达到９８％的产率。虽然

ＫＯＨ和ＮａＯＨ的催化活性稍低，但价格便宜，更适用

于实际生产ｕ５｜。

碱催化法制备生物柴油的优点在于，不仅甲醇可以重新利用，而且可以副产在医药等领域具有重要价值的甘油。不过甘油需要及时分离，以免产生对人体有害的甲醛和乙醛。碱催化法同时存在一些缺点，如排放大量ｐＨ值高、低氮含量的废水，抑制微生物的生长而不被降解，破坏环境。有研究者致力于这种废水的处理研究。韩国学者Ｓｕｅｈａｒａ等¨６］从生物柴油生产工厂分离出了一株可降解油脂的胶红酵母

（Ｒｈｏｄｏｔｏｒｕｌａ

ｍｕｃｉｌａｇｉｎｏｓａ）用于生物柴油废水的处

理。为了使微生物得以在废水中生长，不仅调节废水的ｐＨ值至６．８，还添加了多种氮源（包括硫酸铵、氯化铵和尿素）、酵母提取物、磷酸二氢钾和七水合硫酸

镁，得出了酵母提取物浓度为１ｇ・Ｌ＿。、碳氮比在１７

～６８之间的优化工艺，这种方法适合小规模生物柴油

工厂的废水处理。３

生物酶法

生物酶法是利用脂肪酶的酯化和转酯反应活性，

赖红星等：生物柴油生产技术的研究进展／２０ｌｏ年簟５期

催化油脂和醇反应生成生物柴油。与物理法和化学法相比，用脂肪酶作催化剂制备生物柴油，具有原料选择性较低、反应条件温和、醇用量少、后处理简单、无污染物排放、副产物甘油较易分离等优点。目前，天然的脂肪酶作为催化剂来生产生物柴油存在着一定的局限性，主要有：（１）脂肪酶对低链醇的转化率较低，致使脂肪酶用量过大、反应周期过长，脂肪酶的转酯反应活性有待进一步提高；（２）短链醇特别是甲醇对脂肪酶有一定的毒性，酶的使用寿命缩短，生产成本过高，脂肪酶的甲醇耐受性也必须进一步改善。正是这些因素制约着酶法生产生物柴油的大规模应用。３．１游离脂肪酶法

游离脂肪酶在反应体系中分散不均、容易结块，且稳定性差，在温度、ｐＨ值和无机离子等外界因素的影响下容易变性失活，使得酯化反应速率慢。酶与底物反应结束后，即使酶仍旧具有较高活力，但回收利用困难。因此游离脂肪酶法已很少使用。

３．２固定化脂肪酶法

与游离脂肪酶相比，固定化脂肪酶具有酶活力高、稳定性好、可重复利用等优点。

Ｙｉ等［１７３用氨基酸修饰的壳聚糖珠固定皱褶假丝酵母（Ｃａｎｄｉｄａｒｕｇｏｓａ）脂肪酶。未修饰的壳聚糖珠固定脂肪酶的固载率达到９２．７％，但脂肪酶活力仅为１０．４％；氨基酸修饰壳聚糖珠固定化脂肪酶的固载率仅为１５％～５０％，但脂肪酶活力却高许多，丙氨酸修饰壳聚糖珠固定化脂肪酶活力达４９％，亮氨酸修饰壳聚糖珠固定化脂肪酶活力达到５１％。Ｌｉ等ｕ８］通过脒基化反应将皱褶假丝酵母脂肪酶共价结合到聚丙烯腈纳米纤维上制成固定化脂肪酶。３０℃保存２０ｄ后，固定化脂肪酶仍保留大于９５％的活力，而同等条件下游离脂肪酶丧失了８０％的活力，连续使用１０次后固定化脂肪酶仍然保留７０％的活性。Ｐａｈｕｊａｎｉ等口妇用共价结合的方法将来自芽孢杆菌（Ｂａｃｉｌｌｕｓ

ｃｏａｇｕｌａｎｓ

ＢＴＳ３）的胞外碱性脂肪酶固定在戊二醛激活的Ｎｙ—Ｉｏｎ一６上，其蛋白固载量达到２２８弘ｇ・ｇ～，固定化脂肪酶在ｐＨ值７．５～９．５内保持稳定，５５℃下保存２ｈ后仍保留８８％的活性，连续使用８次后残留酶活为初始酶活的８５％。

由于固定化方法和固定化材料的不同，固定化脂肪酶的性能，包括酶活力、稳定性、特异性等存在较大的差异。近年来较好的脂肪酶固定化方法还有：采用超滤和交联法将脂肪酶固定于聚砜膜表面，将脂肪酶固定于ＰＶＡ纳米纤维膜、化学修饰的双峰陶瓷泡沫

万方数据

固

塑料、甲基修饰的硅胶、壳聚糖纳米纤维膜、纤维素材料等。此外，因为必须对脂肪酶进行一定的分离提纯才能获得较高的固定化效率，使得固定化脂肪酶法的生产成本依然较高，限制了其在实际生产中的应用。固定化脂肪酶生产生物柴油今后的研究重点，仍然在于寻找更好的固定化材料和固定化方法，进一步改善固定化酶的相对活力、热稳定性、低碳醇耐受性和催化底物适用范围等性能。３．３全细胞固定法

全细胞固定化法是将产脂肪酶的微生物直接固定到支持物上，从而制备全细胞催化剂，这种方法比固定化酶更为简便、经济，而且固定化过程可在批量化发酵时同步完成。根据全细胞催化剂的发展历程和固定方法的差异，主要分为真菌全细胞催化剂、酵母全细胞催化剂、大肠杆菌全细胞催化剂三种。３．３．１真菌全细胞生物催化剂

将产脂肪酶的真菌菌丝体固定到载体支持物上，获得的真菌全细胞催化剂即可用于生物柴油的生产。２００１年，Ｂａｎ等［２０］首次将米根霉（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ

ｏｒｙｚａｅ）

的菌丝体固定到用聚氨酯泡沫制备的生物支架颗粒（ＢＳＰ）上获得真菌全细胞催化剂，并研究了预处理方法和水分含量对甲醇解作用的影响。他们还发现向培养基中添加橄榄油和油酸复合物可显著提高全细胞催化剂的脂肪酶活力。早期研究者大多用米根霉作全细胞催化剂，直到今天在实际中得到应用的也仍然只有米根霉。Ｚｅｎｇ等心ｕ用如下培养基来培养米根霉：３ｏＡ

油，７％Ｐｅｃｔｏｎｅ，０．１２％ＮａＮ０３，０．１２％ＫＨ２Ｐ０４，

０．０５％ＭｇＳ０４・７Ｈ２０，３５℃培养４０ｈ后，１００ｍＬ基础培养基可产生１×１０６个孢子。过滤收集细胞，用水冲洗，一７０。Ｃ真空干燥１２ｈ，直接用作催化剂，研究发现当富集细胞和催化生产生物柴油用同一种油时可获得最大的产量。Ｂａｎ等∞２］在培养基中加入橄榄油和油酸作为添加剂，当存在１５％水时甲醇解作用增强至９０％。他们又添加０．１％戊二醛增强生物支架颗粒的稳定性，经过６次循环，每次７２ｈ不连续培养，甲醇解率为７０％～８０％。Ｈａｍａ等口３］利用固定在填充床反应器（ＰＢＲ）和搅拌槽反应器（ＳＴＲ）中生物支架颗粒上的米根霉全细胞催化剂催化植物油生产生物柴油，发现固定在ＰＢＲ中生物支架颗粒上的细胞更为稳定。

２００８年，Ｈａｍａ等［２小首次采用重组真菌作全细胞催化剂生产生物柴油。他们将异孢镰刀菌（Ｆｕｓａｒｉｕｍ表达，用多子Ｌ生物量支架颗粒固定重组米根霉细胞，用

ｈｅｔｅｒｏｓｐｏｒｕｍ）的脂肪酶基因转化到米根霉进行异源

田

于催化甲醇解反应。研究发现，当向反应体系中添加５％水时，不但可以有效阻止甲醇对脂肪酶的失活效应，而且还使部分甘油酯的酰基转移更加容易，使用１０次后甲酯的产率仍可达９４％。表明异孢镰刀菌脂肪酶的重组米根霉全细胞催化剂与野生米根霉全细胞催化剂相比，拥有更高的甲酯得率并且脂肪酶更加稳定。

３．３．２酵母全细胞生物催化剂

３．３．２．１胞内表达脂肪酶全细胞酵母催化剂

２００１年，Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ等［２５］开发出了一种酵母工程菌全细胞催化剂制备生物柴油的技术。他们在啤酒酵母ＭＴ８－１内超量表达米根霉脂肪酶，并作为全细胞生物催化剂催化制备生物柴油，在无溶剂含水体系中，

于３７℃反应１６５ｈ，反应混合物中脂肪酸甲酯含量为

７ｌ％。

３．３．２．２展示表达脂肪酶全细胞酵母催化剂

很多研究者选择构建展示表达脂肪酶的酵母工程菌作为全细胞催化剂。现今发现的酵母表面展示表达系统，大都建立在一种编码凝集素细胞壁蛋白的ＦＬ０１基因的基础之上。ＦＬ０１蛋白由多个功能域组成，包括分泌信号肽、絮凝功能域、ＧＰＩ锚定结合信号、细胞膜锚定结合域。Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ等［ｚ５’２乱在２００２年构建了一种表达米根霉脂肪酶的酵母细胞表面展示表达系统，利用了ＦＬ０１基因中编码絮凝功能域的ＦＳ和ＦＬ基因，目标基因的５’端连接到ＦＳ或ＦＬ基因上构成融合基因，在一种诱导型启动子ＵＰＲ－ＩＣＬ控制下启动基因表达，目标蛋白的Ｎ段被融合到ＦＳ和ＦＬ蛋白形成融合蛋白，利用这种表面带有脂肪酶的酵母细胞就可以催化生产生物柴油。利用这种展示表达了ＦＳ一米根霉脂肪酶和ＦＬ－米根霉脂肪酶的酵母细胞催化甲酯的合成，通过三步添加甲醇反应７２ｈ后，甲酯积累量分别达到７８．６％和７３．５％，而相比之下胞内表达米根霉脂肪酶的酵母全细胞催化剂反应１６５ｈ的甲酯积累量仅为７１％。Ｊｉａｎｇ等［２７］将解脂耶氏酵母

（Ｙａｒｒｏｗｉａ

ｌｉｐｏｌｙｔｉｃａ）的脂肪酶基因ＬＩＰＹ７和

ＬＩＰＹ８与ＦＬ０１基因中絮凝功能域的编码序列融合在一起，在毕赤酵母（Ｐｉｃｈｉａ

ｐａｓｔｏｒｉｓ

ＫＭ７１）中进行

表达。共聚焦激光扫描显微镜检测显示脂肪酶成功展示表达在毕赤酵母细胞表面，作者指出这种展示表达了脂肪酶的酵母可作为全细胞催化剂。３．３．３大肠杆菌全细胞生物催化剂

Ｇａｏ等心８］从土壤中分离出一种产脂肪酶的细菌

Ｐｒｏｔｅｕｓ

ｓｐ．Ｋ１０７，克隆其脂肪酶基因在大肠杆菌

万方数据

赖红星等：生物柴油生产技术的研究进展／２０１０年囊５期

ＢＩ，２１中进行表达，将重组大肠杆菌以全细胞催化剂的形式来催化生产生物柴油。研究发现，当用０．３％（质量分数）十六烷基三甲基溴化铵（ＣＴＡＢ）处理细胞后，其催化活力显著提高，在最适温度１５℃反应１２ｈ后生物柴油的产率接近１００％。这是大肠杆菌全细胞催化剂第一次用于生物柴油的生产。与其它全细胞催化剂相比，大肠杆菌全细胞催化剂对甲醇有较高的耐受性，为解决生物柴油生产过程中甲醇致使脂肪酶失活这个难题提供了新思路。４无催化剂超临界法

超临界法是用处于超临界状态的甲醇、乙醇、丙醇、丁醇等与三酰甘油进行转酯反应制备生物柴油。与传统的生物柴油生产方法相比，超临界法具有快速、高效、易连续操作、无需使用催化剂、受水分和游离脂肪酸的影响小等优点。因此超临界法对于未来大规模生物燃料的生产，特别是从废弃油脂中生产生物柴油，拥有光明的前景。但是超临界法对环境的苛刻要求（如高温高压）、对原料的需求以及相关成本是限制其广泛应用的主要障碍心…。

超临界法制备生物柴油，不需要任何催化剂，只要对转酯反应过程的工艺参数进行优化，一般就可达到近似１００％的转化率。Ｄｅｍｉｒｂａｓ［３０］研究发现，温度对脂肪酸甲酯的产率具有积极的影响，５０３Ｋ处理约６ｒａｉｎ就达到接近１００％的转化率，这是传统方法难以达到的。Ｗａｒａｂｉ等∞圯研究发现，短链醇比长链醇具有更高的转化效率。用甲醇处理１２ｒａｉｎ，甲酯得率接近１００％，然而乙醇和丙醇需要４５ｒａｉｎ才能达到１００％的酯化率，丁醇和辛醇的酯化率分别为８５％和

６２％。

５

结语

生物柴油是一种清洁、优质的可再生性能源，在世

界石油储造持续减少的今天，开发生物柴油具有极其重大的意义。一百多年以来，生物柴油生产技术日趋成熟。从最初的稀释混合法等到后来的酸碱催化法，再到生物酶催化法和超临界法，越来越先进的技术被开发出来，生物柴油得率不断提高，反应时间不断缩短。随着生物柴油生产技术的不断发展，将涌现出更为优良的生产技术和工艺，并大规模应用于实际生产。

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［１ｚ］ＦｕｒｕｔａＳ，Ｍａｔｓｕｈａｓｂｉ

Ｈ，Ａｒａｔａ

Ｋ．Ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｆｕｅｌ

ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ

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ｕｎｄｅｒ

ａｔｍｏｓｐｈｅｒｉｃｐｒｅｓｓｕｒｅ［Ｊ］．ＣａｔａｌＣｏｍｍｕｎ，２００４，５（１２）：７２１—７２３．［１３］Ｍｅｈｅｒ

Ｌ

Ｃ，ＶｉｄｙａＳ

Ｓ，Ｄｈａｒｍａｇａｄｄａ

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Ｎ．Ｏｐｔｉｍｉｚａｔｉｏｎｏｆａｌｋａｌｉ－ｃａｔａｌｙｚｅｄｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎｏｆ

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ｔｉｏｎ

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ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ［Ｊ］．ＢｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００６，９７（１２）：１３９２－１３９７．

［１４］

ＲａｓｈｉｄＵｍｅｒ，ＡｎｗａｒＦａｒｏｏｑ．Ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｏｆ

ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｔｈｒｏｕｇｈ

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［Ｊ］．Ｆｕｅｌ，２００８．８７（３）：２６５—２７３．

［１５］Ｓｃｈｕｃｈａｒｄｔａ

Ｕ，Ｓｅｒｃｈｅｌｉａ

Ｒ，Ｖａｒｇａｓ

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ＭＴｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ

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ｏｉｌｓ：Ａ

ｒｅｖｉｅｗ［Ｊ］．ＢｒａｚＣｈｅｍＳｏｃ。１９９８，９（３）：１９９，２１０．

［１６］ＳｕｅｈａｒａＫｅｎｑｃｈｉｒｏ．ＫａｗａｍｏｔｏＹｏｓｈｉｈｉｒｏ，ＦｕｊｉｉＥｉｋｏ，ｅｔａＬＢｉｏｌｏｇｉｃａ／

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ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ

Ｂｉｏｓｃｉ—

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ａｎｄ

Ｂｉｏｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，２００５，１００（４）：４３７—４４２．

［１７］Ｙｉ

Ｓｏｎｇ－Ｓｅ。Ｎｏｈ

Ｊｉｎ—Ｍｉ，ＬｅｅＹｏｏｎ—Ｓｉｋ．Ａｍｉｎｏ

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ｏｆ

ＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓ

Ｂ：

Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ，２００８。５７（１—４）：１２３—１２９．

［１８３ＬｉＳｈｅｎｇ—Ｆｅｎｇ。ＣｈｅｎＪｙｈ—Ｐｉｎｇ．ＷｕＷｅｎ－Ｔｅｎｇ．Ｅｌｅｃｔｒｏｓｐｕｎｐｏ－

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［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓＢ：Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ，２００７，４７（３－

４）：１１７－１２４．

［１９３

Ｐａｈｕｊａｎｉｓ，Ｋａｎｗａｒ

ＳＳ，ＣｈａｕｈａｎＧ。ｅｔａ１．Ｇｌｕｔａｒａｌｄｅｈｙｄｅａｃｔｉｖａ—ｔｉｏｎ

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ａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓ

ａｎｄ

ｓｔａｂｉｌｉｔｙ［Ｊ］．Ｂｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅ

Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００８，９９

（７）：２５６６—２５７０．

［２０］ＢａｎＫ。ＫａｉｅｄａＭ，Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ

Ｔ．ｅｔ

ａ１．Ｗｈｏｌｅ－ｃｅｌｌｂｉｏｃａｔａｌｙｓｔｆｏｒ

ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｒｕｅｌｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ

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ｐａｒｔｉｃｌｅｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ

Ｅｎｇｉｎｅｅｒ—

ｉｎｇ

Ｊｏｕｒｎａｌ，２００１，８（１）：３９—４３．

［２１］ＺｅｎｇＪ，ＤｕＷ，Ｌｉｕ

ＸＹ．Ｓｔｕｄｙ

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ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｊｏｕｒ—

ｎａｌ

ｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓＢ：Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ，２００６。４３（１－４）：１５—１８．

［２２］ＢａｎＫ。ＨａｍｓＳ，Ｎｉｓｈｉｚｕｋａ

Ｋ，ｅｔａ１．Ｒｅｐｅａｔｅｄ

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ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＭｏｌｅｃｕｌａｒＣａｔａｌｙｓｉｓ

Ｂ：

Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ，２００２，１７（３－５）：１５７—１６５．

［２３］ＨａｍａＳ，ＹａｍａｊｉＨ，Ｆｕｋｕｍｉｚｕ

Ｔ，ｅｔ

ａ１．Ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｆｕｅｌｉｎ

ａ

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ｓｕｐｐｏｒｔ

ｐａｒｔｉｃｌｅｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ

Ｅｎｇｉ—

ｎｅｅｒｉｎｇ

Ｊｏｕｒｎａｌ。２００７，３４（３）：２７３—２７８．

［２４］ＨａｍａＳ，ＴａｍａｌａｍｐｕｄｉＳ，ＳｕｚｕｋｉＹ，ｅｔａ１．Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎａｎｄｃｏｍｐａｒａ—

ｔｉｖｅ

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ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ

ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．

Ａｐｐｌ

ＭｉｃｒｏｂｉｏｌＢｉｏｔｅｃｈｎｏｌ，２００８，８１（４）：６３７—６４５．

［２５］ＭａｔｓｕｍｏｔｏＴ，ＴａｋａｈａｓｈｉＳ。ＫａｉｅｄａＭ，ｅｔａ１．Ｙｅａｓｔｗｈｏｌｅ－ｃｅｌｌｂｉ—

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ｉｎｔｒａｃｅｌｌｕｌａｒ

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ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ

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ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．

Ａｐｐｌ

ＭｉｃｒｏｂｉｏｌＢｉｏｔｅｃｈｎｏｌ。２００１，５７（４）：５１５－５２０．

［２６］

ＭａｔｓｕｍｏｔｏＴ，ＦｕｋｕｄａＨ。ＵｅｄａＭ，ｅｔａ１．Ｃｏｎｓｔｒｕｃｔｉｏｎｏｆ

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［Ｊ］．Ａｐｐｌ

ＥｎｖｉｒｏｎＭｉｃｒｏｂｉｏｌ，２００２，６８（９）：４５１７—４５２２．

［２７］ＪｉａｎｇＺｈｅｎｇ－Ｂｉｎｇ，ＳｏｎｇＨｕｉ—Ｔｉｎｇ，Ｇｕｐｔａ

Ｎｉｓｈｉｔｈ，ｅｔ

ａ１．Ｃｅｌｌ

ｓｕｒ—

ｆａｃｅｄｉｓｐｌａｙｏｆｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｌｙ

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ｆｒｏｍＹａｒｒｏｗｉａｌｉｐｏｌｙｔ—

ｉｃａｉｎＰｉｃｈｉａ

ｐａｓｔｏｒｉｓ［Ｊ］．Ｐｒｏｔｅｉｎ

Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ

ａｎｄＰｕｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ，

２００７。５６（１）：３５—３９．

［２８３

ＧａｏＢｅｉ．Ｓｕ

Ｅｒｚｈｅｎｇ，Ｗｅｉ

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ａ１．Ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ

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ｐｒｏｄｕｃ—

ｔｉｏｎ［Ｊ］．ＪｏｕｒｎａｌｏｆＢｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００９，１３９（２）：１６９—１７５．

［２９］Ｗｅｎ

Ｄ

Ｓ，ＪｉａｎｇＨ，ＺｈａｎｇＫ．Ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｆｌｕｉｄｓ

ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ

ｆｏｒ

ｃｌｅａｎｂｉｏｆｕｅｌ

ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ｐｒｏｇｒｅｓｓ

ｉｎＮａｔｕｒａｌ

Ｓｃｉｅｎｃｅ，２００９，

１９（３）：２７３—２８４．

（下转第２０页）

郭惠等：大环三胺类化合物合成方法的研究进展／２０１０年■５期

７－ｔｒｉａｚａ一１一ｃｙｃｌｏｎｏｎｙｌ）ｅｔｈａｎｅ（ｄｍｅ）．Ｅｌｅｃｔｒｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆ

ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎｓｅｒｉｅｓｎｅｗ

ｉｔｓｆｉｒｓｔ１９９７，３６（１４）：３１２５－３１３２．

ｍｅｔａｌ（ＩＩ．Ⅲ）ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ．Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ

ｍｏｄｅｌ

ｏｆｔｈｅ

［２７３ＤａｓＧｕｐｔａＢ，Ｈａｉｄａｒ

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ａ１．Ｚｉｎｃ（ＩＩ）ｃｏｍｐｌｅｘａｔｉｏｎ

ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ

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ＩｎｏｒｇＣｈｉｍ

ｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍａｎｄ

ｐｏｌｙｍｅ—

ＣＨ３Ｃ０２）２］Ｂｒ２・Ｈ２０［Ｊ］．ＩｎｏｒｇＣｈｅｍ，１９８５，２４（８）；１２３０一１２３５．

［２２］

王红军，吴成泰．桥连双一（－－氮杂环壬烷）化合物的合成［ｊ］．有机化学，１９９９，１９（２）：１７卜１７５．

［２３］

ＳｅｓｓｌｅｒＪＬ，ＳｉｂｅｒｔＪＷ．Ｏｎｔｈｅ

ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ

ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ

ｓｔｕｄｙ［Ｊ］．

Ａｃｔａ，２０００，３０６（１）：７８—８６．

ＭＪ，Ｈｅａｒｎ

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［２８］

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（ｍａｃｒｏｅｙｃｌｉｃ）ｌｉｇａｎｄｓ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｙｄｒｏｎ，１９９３，４９（３９）：８７２７—

８７３８．

ｔｒｉａｚａｃｙｃｌｏｎｏｎａｎｅ：Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ，ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ，ａｎｄ（ＩＩ）ａｎｄ

ｏｆｎｉｃｋｅｌ

ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ［Ｊ］．ＩｎｏｒｇＣｈｅｍ，２０００，３９（６）：

［２４］ＹｏｕｎｇＭＪ，ＣｈｉｎＪ．Ｄｉｎｕｃｌｅａｒｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）ｃｏｍｐｌｅｘｔｈａｔｈｙｄｒｏｌｙ—

ｚｅｓ

１０９２－１０９９．

ＲＮＡ［Ｊ］．ＪＡｍＣｈｅｍＳｏｃ。１９９５，１１７（４２）：１０５７７—１０５７８．

ＸＰ，Ｈｓｉｅｈ

ｏｆ

［２９］

ＷｅｉｓｍａｎＧＲ，Ｖａｃｈｏｎ

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Ｊ，ＪｏｈｎｓｏｎＶＢ．ｅｔａ１．Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ

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［２５］

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ｍｕｎ，１９８７，（１２）：８８６—８８７．

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ｇｒｏｕｐｓ．ＡｎｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍａｎｄＥ３０］

ＷｅｉｓｍａｎＧＲ，ＪｏｈｎｓｏｎＶ，ＦｉａｌａＲＥ．Ｔｒｉｃｙｃｌｉｃｏｒｔｈｏａｍｉｄｅｓ：

Ｅｆｆｅｃｔｓｏｆｌｏｎｅ－ｐａｉｒｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ

ｒｏｎ

ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ

ｓｔｕｄｙ［Ｊ］．ＩｎｏｒｇＣｈｅｍ，１９９５，３４（１１）：２８８３—２８８８．

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ｓｐｅｃｔｒａ［Ｊ］．Ｔｅｔｒａｈｅｄ—

［２６３ＨａｉｄａｒＲ，ＩｐｅｋＭ，Ｇｕｐｔａ

ａ１．Ｃｏｐｐｅｒ（ＩＩ）ｃｏｍｐｌｅｘｅｓｏｆｂｉｓ

ｗｉｔｈ

Ｌｅｔｔｅｒｓ，１９８０，２１（３８）：３６３５—３６３８．

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（１，４，７－ｔｒｉａｚａｃｙｃｌｏｎｏｎａｎｅ）ｌｉｇａｎｄｓ

ｇｒｏｕｐｓ：Ａｎ

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Ｊ．Ｔｒｉｃｙｃｌｉｃ

ｔｒｉｓａｍｉｎｏｍｅｔｈａｎｅｓ［Ｊ］．ＪＡｍＣｈｅｍ

Ｓｏｃ，

ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ

ｓｔｕｄｙ［Ｊ］．ＩｎｏｒｇＣｈｅｍ，

１９８０，１０２（２０）：６３６４—６３６５．

ＡｄｖａｎｃｅｉｎＳｙｎｔｈｅｓｉｓＭｅｔｈｏｄｓｏｆＭａｃｒｏｃｙｃｌｉｃＴｒｉａｍｉｎｅＣｏｍｐｏｕｎｄｓ

ＧＵＯＨｕｉｌ，ＬＩＪｕｎ２，ＺＨＡＮＧＦｅｎｇ－ｘｉｎｇｚ

（１．ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＰｈａｒｍａｃｙ，ＳｈａｎｘｉＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙｏｆＣｈｉｎｅｓｅ

２．ＴｈｅＫｅｙＬａｂｏｒａｔｏｒｙ

Ｃｏｌｌｅｇｅ

ｏｆ

ＳｙｎｔｈｅｔｉｃａｎｄＮａｔｕｒａｌＦｕｎｃｔｉｏｎａｌ

Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，Ｘｉａｎｙａｎｇ７１２０４６，Ｃｈｉｎａ；

ＭｏｌｅｃｕｌｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＭｉｎｉｓｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，

ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄ

Ｍａｔｅｒｉａｌｓ

Ｓｃｉｅｎｃｅ，ＮｏｒｔｈｗｅｓｔＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｘｉ’ａｎ７１００６９，Ｃｈｉｎａ）

ａｒｅ

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｔｈｅｍａｃｒｏｃｙｅｌｉｃｔｒｉａｍｉｎｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓ

ｔｏ

ｖｅｒｙ

ｉｍｐｏｒｔａｎｔｃｏｍｐｏｕｎｄｓ．Ｂｕｔｉｔｉｓｅｘｔｒｅｍｅｌｙｄｉｆｆｉｃｕｌｔ

ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｔｈｅｓｅｃｏｍｐｏｕｎｄｓｂｅｃａｕｓｅｏｆｌｏｗｙｉｅｌｄａｎｄｎｕｍｅｒｏｕｓｓｔｅｐｓ．Ｉｎｔｈｉｓｐａｐｅｒ，ｔｈｅｓｙｎｔｈｅｓｉｓｍｅｔｈｏｄｓｏｆ

ａｒｅ

ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｔｒｉａｍｉｎｅｓａｎｄｔｈｅｉｒｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ，ｗｈｉｃｈｐｒｏｖｉｄｅｓｒｅｆｅｒｅｎｃｅｆｏｒｔｈｅｆｕｔｈｅｒｒｅｓｅａｒｃｈ．

Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｔｒｉａｍｉｎｅ；ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃｔｒｉａｍｉｎｅｄｅｒｉｖａｔｉｖｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓｍｅｔｈｏｄ

（上接第１５页）

［３０］ＤｅｍｉｒｂａｓＡ．Ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｆｒｏｍｖｅｇｅｔａｂｌｅｏｉｌｓ

ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌ

ｖｉａｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｉｉｃａｔｉｏｎｉｎ

ａｎｄ

［３１］ＷａｒａｂｉＹ，ＫｕｓｄｉａｎａＤ，Ｓａｋａ

ｔｙ

Ｓ．Ｒｅａｃｔｉｖｉｔｙｏｆｔｒｉｇｌｙｃｅｒｉｄｅｓａｎｄ

ｆａｔ—

ｍｅｔｈａｎｏｌ［Ｊ］．Ｅｎｅｒｇｙ

ＣｏｎｖｅｒｓｉｏｎＭａｎａｇｅｍｅｎｔ，

ａｃｉｄｓｏｆｒａｐｅｓｅｅｄｏｉｌ

ｉｎ

ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌａｌｃｏｈｏｌｓ［Ｊ］．Ｂｉｏｒｅｓｏｕｒｃｅ

２００２，４３（１７）：２３４９－２３５６．

Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，２００４，９１（３）：２８３—２８７．

ＡｄｖａｎｃｅｉｎＰｒｏｄｕｃｔｉｏｎＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙｏｆＢｉｏｄｉｅｓｅｌ

。ＬＡＩＨｏｎｇ－ｘｉｎ９１“，ＷＡＮＸｉａｌ”，ＪＩＡＮＧＭｕ－ｌａｎｌ’３

（１．ＯｉｌＣｒｏｐｓＲｅｓｅａｒｃｈＩｎｓｔｉｔｕｔｅ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ

Ｓｃｉｅｎｃｅｓ，Ｗｕｈａｎ

４３００６２，Ｃｈｉｎａ；

２．ＧｒａｄｕａｔｅＳｃｈｏｏｌ，ＣｈｉｎｅｓｅＡｃａｄｅｍｙｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｂｅｉｊｉｎｇ１０００６２，Ｃｈｉｎａ；３．ＥｎｅｒｇｙＯｉｌＣｒｏｐｓ＆ＢｉｏｄｉｅｓｅｌＲｅｓｅａｒｃｈＣｅｎｔｅｒＡｂｓｔｒａｃｔ：Ａｓｃｈａｒａｃｔｅｒｓ，ｓｕｃｈｉｎｇｍｅｔｈｏｄ

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Ｈｕｂｅｉ

Ｐｒｏｖｉｎｃｅ，Ｗｕｈａｎ

４３００６２，Ｃｈｉｎａ）

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ｋｉｎｄｏｆｎｏｖｅｌｂｉｏｌｏｇｉｃａｌｅｎｅｒｇｙ，ｂｉｏｄｉｅｓｅｌｈａｓｂｅｅｎｐａｉｄｍｕｃｈａｔｔｅｎｔｉｏｎｄｕｅｄｅｇｒａｄａｂｉｌｉｔｙ，ｒｅｎｅｗａｂｉｌｉｔｙａｎｄ

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ｏｎ．Ｆｒｏｍｔｈｅｉｎｉｔｉａｌｄｉｒｅｃｔｕｓｉｎｇｍｅｔｈｏｄ，ｄｉｌｕｔｉｏｎａｎｄｍｉｘ—

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ａｌｋａｌｉｃａｔａｌｙｔｉｃｍｅｔｈｏｄ，ｂｉｏ—ｅｎｚｙｍｅｓｃａｔａｌｙｔｉｃｍｅｔｈｏｄａｎｄｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｍｅｔｈｏｄ，ｒｅｓｅａｒｃｈ

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ｄｉｓａｄｖａｎｔａｇｅｓ．Ｉｎｔｈｉｓａｒｔｉｃｌｅ，ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓｆｏｒｂｉｏｄｉｅｓｅｌｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｉｎｃｌｕｄｉｎｇｔｈｅｉｒａｄｖａｎｔａｇｅｓ，ｄｉｓａｄｖａｎｔａｇｅｓａｎｄａｃｈｉｅｖｅｍｅｎｔｓｈａｖｅｂｅｅｎｒｅｖｉｅｗｅｄ．

Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ；ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ；ｐｈｙｓｉｃａｌｍｅｔｈｏｄ；ｃｈｅｍｉｃａｌｍｅｔｈｏｄ；ｂｉｏ—ｅｎｚｙｍｅｓｃａｔａｌｙｔｉｃｍｅｔｈ—ｏｄ；ｓｕｐｅｒｃｒｉｔｉｃａｌｍｅｔｈｏｄ

万方数据

生物柴油生产技术的研究进展

作者：作者单位：

赖红星，万霞，江木兰， LAI Hong-xing， WAN Xia， JIANG Mu-lan

赖红星,LAI Hong-xing(中国农业科学院油料作物研究所,湖北,武汉,430062;中国农业科学院研究生院,北京,100062)，万霞,江木兰,WAN Xia,JIANG Mu-lan(中国农业科学院油料作物研究所,湖北,武汉,430062;湖北省能源油料作物与生物柴油研究中心,湖北,武汉,430062)化学与生物工程

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刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

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