中国药科大学有机化学(一) 期末试卷 A
专业 班级 学号 姓名
一、用系统命名法命名下列化合物（8分） 1．H 33H 7
CH 2C CH
H 2H 5
OCH 2CH=CH2SO 3H
3．．
H 3C
C 2H
5Cl 5．．
C 6H 5COCH 3
CH 3
2H
5
二、用结构式或反应式表示下列名词术语（不用文字，8分）
1、烯丙基氯 2、丙酮苯腙
3、DMSO 4、对映异构体（用Fischer 投影式表示）
5、苄基自由基 6、叔丁基环己烷优势构象
7、欧芬脑尔（Oppenauer ）氧化
8、Gattermann-Koch （盖特曼-柯赫）反应
三、单项选择题（20分）
1. 卤代烷与氢氧化钠在水与醇的混合物中进行反应, 指出下面那些属于SN1机理:
(1) 产物构型完全转化 (2) 有重排产物 (3) 氢氧化钠浓度增加反应速度加快 (4) 叔卤代烷反应速度快于仲卤代烷
A. (2)和(4) B. (4) C. (2)和(3) D. (3) 2. 比较下列化合物在KOH 醇溶液中脱卤化氢的相对反应速度:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3CH 2CHCHCH 3
CH 3CH 22CH 2Br
Br
Br
A. (3)›(2)›(1) B. (1)›(2)›(3) C. (2)›(3)›(1) D.(1)›(3)›(1) 3. 下列碳正离子最稳定的是:
CH 3
CH CH 3
3
CH 3
+
4. 下列化合物的亲核加成活性顺序是:
CHO
CHO CHO
CHO
NO 2
Me Cl
(1) (2) (3) (4) A. (1)›(2)›(3)›(4) B. (2)›(3)›(4)›(1) C. (2)›(4)›(1)›(3) D. (4)›(3)›(2)›(1) 5. 比较下列醇与Lucas 试剂反应的速率: (1)叔丁醇 (2)2-丁醇 (3)1-丁醇
A.(3)›(2)›(1) B. (2)›(3)›(1) C. (1)›(2)›(3) D. (1)›(3)›(2) 6. 下面反应的主要产物是: HO
SH
HO
SNa
NaO SNa
不反应
NaO
SH
7. 下面反应的主要产物是:
+
+
+
+
8. 将下列化合物按沸点高低顺序排列:
(1) 正己醇 (2) 正己烷 (3) 丙醚
A. (3)›(2)›(1) B. (2)›(3)›(1) C. (1)›(2)›(3) D. (1)›(3)›(2)
9. 下列反应的主要产物是:
OH
H 3C
Cl
H C 3
H 3C
不反应
CH 3
Cl
+
H 3C Cl
10. 根据休克尔规则, 下列那些化合物有芳香性:
A. (2)、(3) B. (1)、(3) C. (1)、(2)、(3) D. (1)、(3)、(4) 11. 下列那个化合物无光学活性？
H
H
Cl
Cl
H 3Br
C 25
H H 33
12. 下列化合物硝化的主要产物是： O C
O
O 2N
O
O C O NO
C
O
2
NO 2
O
O
C O O 2N
C
O
13. 下列哪些说法是正确的？
A. 多取代环己烷的优势构象是所有取代基都处于e 键的位置 B. 具有R 构型的化合物是右旋的 C. 内消旋体是没有手性碳原子的化合物 D. 非手性化合物可以有手性碳原子
14. 下列化合物中，哪个能与甲醛发生Cannizzaro 反应？ A. C6H 5CHO B.CH3CH 2COC 2H 5 C. C6H 5COCH 3O
15. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是：
CH(OH)CHCOCH 32CH 3
OH
CH 3CH 2CH 2OH
3
16. 下列反应的主要产物是：
H 3CO
O
H 3CO
222
H H 3C
3CO
H 3C
H CO H H C 3C
3
3
17. 下列反应的主要产物为： O
CHO
O OH
OH OH
3OH
CHO
CN
CN
CN
18. 下列化合物中，不能与饱和NaHSO 3溶液反应的是：
CH 2CHO
O
COCH 3
COCH 2CH 3
19. 运用哪种方法能区别下列化合物？ CH 2Cl
CH 2CH 2Cl
A.AgNO 3/ROH B.Cl2-NaOH C. Br2/FeBr3 D.KMnO4 20. 完成下列反应不能选用哪种试剂： (?)
HO
A.K +2CrO 7/H B. CrO3.(C5H 5N) 2 C.CrO 3/H2SO 4 D.Al[OC(CH3) 2]3/丙酮 四、写出下列反应的主要产物（35分）
NNH 2
1．
CH
3
CH 2
2
CH
3 26222
2． ( )
CH 3CH 2C CH
( )
( )
3．
CH 3
H Br ( )(Fischer投影式）
CH 2CH 3
4．
Ph
H Br - ( )
H CH 3
Ph 5． O
( ) + ( )
6．
CH 3
H 3C CH 2OH ( ) + ( )
OH
7． H 3
C ( ) 8．
(CH-3CH 2CH 2) 3CCl ( ) C 2H 5OH
9．+Br
( )
10.
( )
2COCl CH 11.
( )
3
12. O 2N CH=CHCH3
( ) 13.
Br COCH 3
( ) 3 14. CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO O
( )
3O
15. ( )
O 16.
O + OH
OH
O
17.
( )
O O
18. ( )
O
O
19. CH 2CH 2COCH 3
20. OH CH 3C CNa CH 3C CH CH 3C C CC 6H 5
CH 3
21. ( )
225
( )( )
( )2PhCHO + Ph3P=CHCH2CH 2CH=PPh322.
五、反应机理（4分） CH 3CH 2CH 22CH 3CH 2CH 2CHO
2CH 3
六、推结构（10分）
1．化合物C 12H 18O 2(A),不于苯肼作用。将A 用稀盐酸处理得(B) C10H 12O ，B 不仅能和苯肼作用而且能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应析出白色固体。B 用NaOH/I2处理，酸化后得(C)C9H 10O 2和CH 3I.B 用Zn-Hg/HCl处理得D C10H 14.A 、B 、C 、D 用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推出A 、B 、C 、D 的结构。（4分）
2、化合物A 、B 、C, 分子式都为C 6 H 12，三者都可使KMnO 4溶液退色。将A 、B 、C 催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A 有顺反异构体，B 和C 无顺反异构体。A 和B 与HBr 加成得到同一化合物D. 试推出A 、B 、C 、D 的结构。（4分）
七、合成（17分）
H
2H 5
1．以乙炔为唯一有机原料合成
C 2H 5
H
OH
2．以苯和不超过2个碳的有机物为原料合成 32H 5
Me
NO 2
3．以甲苯为原料合成 SO 3H
4．用不超过4个碳的有机物合成
中国药科大学有机化学(一) 期末试卷 A
专业 班级 学号 姓名
一、用系统命名法命名下列化合物（8分） 1．H 33H 7
CH 2C CH
H 2H 5
OCH 2CH=CH2SO 3H
3．．
H 3C
C 2H
5Cl 5．．
C 6H 5COCH 3
CH 3
2H
5
二、用结构式或反应式表示下列名词术语（不用文字，8分）
1、烯丙基氯 2、丙酮苯腙
3、DMSO 4、对映异构体（用Fischer 投影式表示）
5、苄基自由基 6、叔丁基环己烷优势构象
7、欧芬脑尔（Oppenauer ）氧化
8、Gattermann-Koch （盖特曼-柯赫）反应
三、单项选择题（20分）
1. 卤代烷与氢氧化钠在水与醇的混合物中进行反应, 指出下面那些属于SN1机理:
(1) 产物构型完全转化 (2) 有重排产物 (3) 氢氧化钠浓度增加反应速度加快 (4) 叔卤代烷反应速度快于仲卤代烷
A. (2)和(4) B. (4) C. (2)和(3) D. (3) 2. 比较下列化合物在KOH 醇溶液中脱卤化氢的相对反应速度:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3CH 2CHCHCH 3
CH 3CH 22CH 2Br
Br
Br
A. (3)›(2)›(1) B. (1)›(2)›(3) C. (2)›(3)›(1) D.(1)›(3)›(1) 3. 下列碳正离子最稳定的是:
CH 3
CH CH 3
3
CH 3
+
4. 下列化合物的亲核加成活性顺序是:
CHO
CHO CHO
CHO
NO 2
Me Cl
(1) (2) (3) (4) A. (1)›(2)›(3)›(4) B. (2)›(3)›(4)›(1) C. (2)›(4)›(1)›(3) D. (4)›(3)›(2)›(1) 5. 比较下列醇与Lucas 试剂反应的速率: (1)叔丁醇 (2)2-丁醇 (3)1-丁醇
A.(3)›(2)›(1) B. (2)›(3)›(1) C. (1)›(2)›(3) D. (1)›(3)›(2) 6. 下面反应的主要产物是: HO
SH
HO
SNa
NaO SNa
不反应
NaO
SH
7. 下面反应的主要产物是:
+
+
+
+
8. 将下列化合物按沸点高低顺序排列:
(1) 正己醇 (2) 正己烷 (3) 丙醚
A. (3)›(2)›(1) B. (2)›(3)›(1) C. (1)›(2)›(3) D. (1)›(3)›(2)
9. 下列反应的主要产物是:
OH
H 3C
Cl
H C 3
H 3C
不反应
CH 3
Cl
+
H 3C Cl
10. 根据休克尔规则, 下列那些化合物有芳香性:
A. (2)、(3) B. (1)、(3) C. (1)、(2)、(3) D. (1)、(3)、(4) 11. 下列那个化合物无光学活性？
H
H
Cl
Cl
H 3Br
C 25
H H 33
12. 下列化合物硝化的主要产物是： O C
O
O 2N
O
O C O NO
C
O
2
NO 2
O
O
C O O 2N
C
O
13. 下列哪些说法是正确的？
A. 多取代环己烷的优势构象是所有取代基都处于e 键的位置 B. 具有R 构型的化合物是右旋的 C. 内消旋体是没有手性碳原子的化合物 D. 非手性化合物可以有手性碳原子
14. 下列化合物中，哪个能与甲醛发生Cannizzaro 反应？ A. C6H 5CHO B.CH3CH 2COC 2H 5 C. C6H 5COCH 3O
15. 下列化合物中，能发生碘仿反应的是：
CH(OH)CHCOCH 32CH 3
OH
CH 3CH 2CH 2OH
3
16. 下列反应的主要产物是：
H 3CO
O
H 3CO
222
H H 3C
3CO
H 3C
H CO H H C 3C
3
3
17. 下列反应的主要产物为： O
CHO
O OH
OH OH
3OH
CHO
CN
CN
CN
18. 下列化合物中，不能与饱和NaHSO 3溶液反应的是：
CH 2CHO
O
COCH 3
COCH 2CH 3
19. 运用哪种方法能区别下列化合物？ CH 2Cl
CH 2CH 2Cl
A.AgNO 3/ROH B.Cl2-NaOH C. Br2/FeBr3 D.KMnO4 20. 完成下列反应不能选用哪种试剂： (?)
HO
A.K +2CrO 7/H B. CrO3.(C5H 5N) 2 C.CrO 3/H2SO 4 D.Al[OC(CH3) 2]3/丙酮 四、写出下列反应的主要产物（35分）
NNH 2
1．
CH
3
CH 2
2
CH
3 26222
2． ( )
CH 3CH 2C CH
( )
( )
3．
CH 3
H Br ( )(Fischer投影式）
CH 2CH 3
4．
Ph
H Br - ( )
H CH 3
Ph 5． O
( ) + ( )
6．
CH 3
H 3C CH 2OH ( ) + ( )
OH
7． H 3
C ( ) 8．
(CH-3CH 2CH 2) 3CCl ( ) C 2H 5OH
9．+Br
( )
10.
( )
2COCl CH 11.
( )
3
12. O 2N CH=CHCH3
( ) 13.
Br COCH 3
( ) 3 14. CH 3COCH 2CH 2CH 2CHO O
( )
3O
15. ( )
O 16.
O + OH
OH
O
17.
( )
O O
18. ( )
O
O
19. CH 2CH 2COCH 3
20. OH CH 3C CNa CH 3C CH CH 3C C CC 6H 5
CH 3
21. ( )
225
( )( )
( )2PhCHO + Ph3P=CHCH2CH 2CH=PPh322.
五、反应机理（4分） CH 3CH 2CH 22CH 3CH 2CH 2CHO
2CH 3
六、推结构（10分）
1．化合物C 12H 18O 2(A),不于苯肼作用。将A 用稀盐酸处理得(B) C10H 12O ，B 不仅能和苯肼作用而且能与饱和亚硫酸氢钠溶液反应析出白色固体。B 用NaOH/I2处理，酸化后得(C)C9H 10O 2和CH 3I.B 用Zn-Hg/HCl处理得D C10H 14.A 、B 、C 、D 用KMnO4氧化都得到邻苯二甲酸。试推出A 、B 、C 、D 的结构。（4分）
2、化合物A 、B 、C, 分子式都为C 6 H 12，三者都可使KMnO 4溶液退色。将A 、B 、C 催化氢化都转化为3-甲基戊烷，A 有顺反异构体，B 和C 无顺反异构体。A 和B 与HBr 加成得到同一化合物D. 试推出A 、B 、C 、D 的结构。（4分）
七、合成（17分）
H
2H 5
1．以乙炔为唯一有机原料合成
C 2H 5
H
OH
2．以苯和不超过2个碳的有机物为原料合成 32H 5
Me
NO 2
3．以甲苯为原料合成 SO 3H
4．用不超过4个碳的有机物合成