实验二：阿司匹林的合成
阿司匹林有解热镇痛作用。纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃（相当于体温）水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。
【实验目的】
1. 掌握阿司匹林的合成方法；
2. 了解酰基化反应的原理；
3. 学习阿司匹林的分析方法。
【实验原理】
阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，它由水杨酸和乙酸酐在硫酸催化下酰化制取： COOH
OH
+
Cat. (CH3CO) 2O COOH O 3+CH 3COOH
在反应过程中可能会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。通过过滤将聚合物除去。然后加入酸酸化得到阿司匹林，再重结晶提纯。 通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。因为水杨酸含有酚羟基，能与稀三氯化铁反应，产生深紫色的溶液。纯净的阿司匹林不会产生紫色。 产品可通过熔点、红外和核磁共振鉴定。
【实验试剂】
水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸、无水乙醇、三氯化铁。
【实验步骤】
1．阿司匹林的制备：在恒温水浴槽中，装置配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（100mL ）。三口烧瓶中加入5g 水杨酸，14 mL 乙酸酐，再加浓硫酸1.8 mL 。三口烧瓶在60℃水浴中保持15分钟，冷却至室温，晶体开始析出。瓶中加入70 mL水，搅拌5分钟，放在冷水浴中静置10分钟，再放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，直至结晶完全。抽滤，用少量冰水洗涤两次，然后抽干。
将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出
为止。真空过滤除去聚合物固体。将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌，结晶析出。调节pH 值至1.5。烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。
取少许（约0.05g ）粗产品放入一试管中。其余粗产品放入150mL 烧杯中，加入20mL 无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解，再加入40mL 水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶，待结晶完全，抽滤。用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后称量，计算产率。测定产品的熔点。
2. 阿司匹林纯度的检测：将少许（0.05g ）水杨酸、粗产品和精制产品分别放入三个试 管中，在每个试管中加入1mL 乙醇，使化合物溶解，然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，并记录其结果。
【思考题】
1．制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？
2．浓硫酸用在乙酰化反应中起何作用？可不可以不加？不加，可用什么代替？
3．乙醇加水重结晶阿司匹林时，如果时间过长，会与三氯化铁溶液显色，是何原因？如何改进？
4．为什么用三氯化铁水溶液能够检验制备阿司匹林反应是否完全？
实验二：阿司匹林的合成
阿司匹林有解热镇痛作用。纯品为白色针状或片状晶体，溶解于37℃（相当于体温）水中，口服后在肠内开始分解为水杨酸。
【实验目的】
1. 掌握阿司匹林的合成方法；
2. 了解酰基化反应的原理；
3. 学习阿司匹林的分析方法。
【实验原理】
阿司匹林化学名为乙酰水杨酸，它由水杨酸和乙酸酐在硫酸催化下酰化制取： COOH
OH
+
Cat. (CH3CO) 2O COOH O 3+CH 3COOH
在反应过程中可能会形成聚合物，利用阿司匹林和碳酸氢钠反应形成水溶性的钠盐，可与聚合物分离。通过过滤将聚合物除去。然后加入酸酸化得到阿司匹林，再重结晶提纯。 通过对未反应的水杨酸的点滴试验，很容易检测产物的纯度。因为水杨酸含有酚羟基，能与稀三氯化铁反应，产生深紫色的溶液。纯净的阿司匹林不会产生紫色。 产品可通过熔点、红外和核磁共振鉴定。
【实验试剂】
水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、碳酸氢钠、盐酸、无水乙醇、三氯化铁。
【实验步骤】
1．阿司匹林的制备：在恒温水浴槽中，装置配有搅拌器、温度计及冷凝管的干燥三口烧瓶（100mL ）。三口烧瓶中加入5g 水杨酸，14 mL 乙酸酐，再加浓硫酸1.8 mL 。三口烧瓶在60℃水浴中保持15分钟，冷却至室温，晶体开始析出。瓶中加入70 mL水，搅拌5分钟，放在冷水浴中静置10分钟，再放入冰水浴中静置20分钟，充分冷却，直至结晶完全。抽滤，用少量冰水洗涤两次，然后抽干。
将晶体放在250 mL烧杯中，加入70 mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌到没有二氧化碳放出
为止。真空过滤除去聚合物固体。将滤液放在250 mL烧杯中，慢慢滴入6mol/L盐酸溶液，搅拌，结晶析出。调节pH 值至1.5。烧杯放入冰水浴中冷却，直至结晶完全。真空过滤收集产物，用少量冰水洗涤晶体，然后抽干。
取少许（约0.05g ）粗产品放入一试管中。其余粗产品放入150mL 烧杯中，加入20mL 无水乙醇，缓慢加热（微热），搅拌，直至晶体溶解，再加入40mL 水，在室温中静置，再放入冰水浴中冷却，重结晶，待结晶完全，抽滤。用少量35%乙醇溶液洗涤，抽干后称量，计算产率。测定产品的熔点。
2. 阿司匹林纯度的检测：将少许（0.05g ）水杨酸、粗产品和精制产品分别放入三个试 管中，在每个试管中加入1mL 乙醇，使化合物溶解，然后在每个试管中加入1滴5%三氯化铁溶液，并记录其结果。
【思考题】
1．制备阿司匹林时，为什么所用的容器要干燥？
2．浓硫酸用在乙酰化反应中起何作用？可不可以不加？不加，可用什么代替？
3．乙醇加水重结晶阿司匹林时，如果时间过长，会与三氯化铁溶液显色，是何原因？如何改进？
4．为什么用三氯化铁水溶液能够检验制备阿司匹林反应是否完全？