自行设计实验
实验四 阿司匹林(Aspirin)的合成
一、实验目的
1、学习阿司匹林的制备和怎样选择催化剂。
2、掌握氧原子上的酰化反应。
二、实验原理
阿司匹林系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、伤风、感冒、关节痛、神经痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又称乙酰水杨酸。化学结构式见图。 HOO
本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓慢水解。在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。mp. 135℃-138℃。
阿司匹林以水杨酸和乙酸酐为原料经酰化反应制备而得到制得。阿司匹林的合成反应式如下：
OH
(CH3CO)2O
COOH
CH3COOH
三、主要仪器及耗材
仪器：电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等
药品及试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水醋酸钠、吡啶、蒸馏水等
四、实验内容与步骤
1）2g水杨酸 + 5ml 乙酸酐 + 5滴浓硫酸，振摇溶解 2）80~90℃水浴加热15min，冷却
3）冷却后发现底部一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出
4）加水50ml，继续冷却，玻璃棒不停搅拌，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。
2.乙酰水杨酸的提纯
1）粗品加25ml饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出，过滤、洗涤
2）滤液中加15ml 4mol/L盐酸，冰水浴，析出晶体
3）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
3.杂质检验
1）几粒晶体 + 5ml水 +1% 氯化铁 溶液
四、实验步骤：
1、在250mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸14.0g（0.1mol）乙酸酐30ml（0.200mol），再加10滴浓硫酸，开启搅拌，加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右，维持20min。
2、冷却至50度，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，放置冰水浴冷却10min，抽滤，用5度冰水洗涤两次，得乙酰水杨酸粗产品。
3、将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，向烧瓶内加入20ml无水乙醇，65ml水，开启搅拌，加热溶解后冷却至室温，并放置于冰浴中冷却至10度，抽滤至干，放入烘箱中，烘箱温度
低于80度，烘干后称重，计算产率，测量熔点。
五、存在的问题与注意事项：
1、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放入样品管测定。
2 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
3、本实验中要注意控制好温度（水温70℃）
4、产品用乙醇-水重结晶。
六、思考题
1：加入浓硫酸的目的是什么？
答：浓硫酸作为催化剂。
2：为什么控制反应温度在70℃左右？
答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
3：熔点测定时需要注意什么问题？
答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放入样品管测定。
自行设计实验
实验四 阿司匹林(Aspirin)的合成
一、实验目的
1、学习阿司匹林的制备和怎样选择催化剂。
2、掌握氧原子上的酰化反应。
二、实验原理
阿司匹林系常用的解热镇痛药，临床上用于发热、头痛、伤风、感冒、关节痛、神经痛、急性和慢性风湿痛及类风湿痛等。化学名为2-(乙酰氧基)苯甲酸，又称乙酰水杨酸。化学结构式见图。 HOO
本品为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微带醋酸臭，味微酸，遇湿气即缓慢水解。在乙醇中易溶，在氯仿或乙醚中溶解，在水或无水乙醚中微溶，在氢氧化钠溶液或碳酸钠溶液中溶解，但同时分解。mp. 135℃-138℃。
阿司匹林以水杨酸和乙酸酐为原料经酰化反应制备而得到制得。阿司匹林的合成反应式如下：
OH
(CH3CO)2O
COOH
CH3COOH
三、主要仪器及耗材
仪器：电磁搅拌器、玻璃漏斗、布氏漏斗、真空泵、三口烧瓶、锥形瓶、烧杯、球形冷凝器、胶头滴管、橡胶手套、旋转蒸发仪、蒸发皿、熔点仪、电子天平等
药品及试剂：水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、无水醋酸钠、吡啶、蒸馏水等
四、实验内容与步骤
1）2g水杨酸 + 5ml 乙酸酐 + 5滴浓硫酸，振摇溶解 2）80~90℃水浴加热15min，冷却
3）冷却后发现底部一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出
4）加水50ml，继续冷却，玻璃棒不停搅拌，析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。
2.乙酰水杨酸的提纯
1）粗品加25ml饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出，过滤、洗涤
2）滤液中加15ml 4mol/L盐酸，冰水浴，析出晶体
3）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。
3.杂质检验
1）几粒晶体 + 5ml水 +1% 氯化铁 溶液
四、实验步骤：
1、在250mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸14.0g（0.1mol）乙酸酐30ml（0.200mol），再加10滴浓硫酸，开启搅拌，加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右，维持20min。
2、冷却至50度，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，放置冰水浴冷却10min，抽滤，用5度冰水洗涤两次，得乙酰水杨酸粗产品。
3、将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，向烧瓶内加入20ml无水乙醇，65ml水，开启搅拌，加热溶解后冷却至室温，并放置于冰浴中冷却至10度，抽滤至干，放入烘箱中，烘箱温度
低于80度，烘干后称重，计算产率，测量熔点。
五、存在的问题与注意事项：
1、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放入样品管测定。
2 、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。
3、本实验中要注意控制好温度（水温70℃）
4、产品用乙醇-水重结晶。
六、思考题
1：加入浓硫酸的目的是什么？
答：浓硫酸作为催化剂。
2：为什么控制反应温度在70℃左右？
答：反应温度不宜过高，否则将增加副产物（如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯）的生成。
3：熔点测定时需要注意什么问题？
答：产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度为128~135℃。因此重结晶时不宜长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右，再放入样品管测定。