第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物：
CH 2CH 3CH 32CHCH 3
(C2H 5) 2CHCH(C2H 5)CH 2CHCH 2CH 3
（1）
3
3
（2）
3) 2
（3）CH 3CH(CH2CH 3)CH 2C(CH3) 2CH(CH2CH 3)CH 3 （4）（5
）答案：
（6
）
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2. 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (1) C5H 12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C5H 12仅含有一个叔氢的 (3) C5H 12仅含有伯氢和仲氢 答案：
键线式 构造式 系统命名
(1)
(2)(3)
3. 写出下列化合物的构造简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100, 同时含有伯, 叔, 季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案：
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式：CH 3CH 2（CH 3）2（CH 3）3
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为CnH 2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为100, 同时含有伯, 叔, 季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CH 3CH(CH3)CH(C2H 5)
CH 3C(CH3) 2CH 2CH(CH2CH 2CH 3)CH(CH3)CH 2CH 3
(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
CH 3CH 2CH 2CH(C(CH3) 3)CH(CH3)CH 2CH 2CH 2CH 3(CH3) 3CCH 2C(CH3) 2CH 2CH 3
4. 试指出下列各组化合物是否相同? 为什么?
(1)
(2)
答案：
（1）两者相同, 从四面体概念出发, 只有一种构型, 是一种构型两种不同的投影式
（2）两者相同, 均为己烷的锯架式, 若把其中一个翻转过来, 使可重叠.
5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形式. 答案：
解：丙烷分子中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的δ化学键.
6. （1） 把下列三个透视式, 写成楔形透视式和纽曼投影式, 它们是不是不同的构象呢?
（2）把下列两个楔形式, 写成锯架透视式和纽曼投影式, 它们是不是同一构象
?
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?
H F H
F
F F
F
答案：
（1）
为同一构象。
（2）纽曼投影式分别为：
象。
为不同构
F
H
F （3）
H
F
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。 答案：
CH 3
H
3
CH 3
3
H
3
CH H
CH 3
8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷 答案：
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9. 写出在室温时, 将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：
⑴. 正己烷：⑵.异己烷：⑶.2,2-2甲基丁烷： 答案：
⑴.正己烷： 一氯代产物有3种 CH3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
⑵.异己烷：一氯代产物有5种
⑶.2,2-2甲基丁烷： 一氯代产物有3种
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。 答案：
2CnH 2n +=72 12×n 1×2×n 2
＋
n
5 C5H 12
1CH 3C CH 22CH 3 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 3CH 3CH CH 3CH 2CH 3
＋
72
（）
（
）
（）
（）
（
11、写出乙烷氯代(日光下) 反应生成氯乙烷的历程。 答案：
）
解 ：Cl 2 →2Cl CH3CH 3 + Cl·→CH2CH 2 + HCl CH3CH 2 + Cl2→ CH3CH 2Cl +·Cl CH3CH 2·+·Cl → CH3CH 2Cl
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：
答案：
（1）
（2
）
∴ A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6%
B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%
C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%
（3）
∴ A%=9÷(9+1600)×100%=0.6%
∴ B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4%
13. 试给出下列反应能量变化的曲线图.
CH 3-H + F·
解 ： ΔH=-129.7kJ/mol E 活=5kJ/mol 反应进程
H-F +·CH 3
答案：
14、
在下列一系列反应步骤中,
⑴ A
B B+C
D+E E+A
2F
试回答：
a 哪些质点可以认为是反应物, 产物, 中间体? b 写出总的反应式
c 给出一张反应能量变化草图. 答案：
a 解： 反应物：A,C. 产物：D,F. 中间体：b 2A + C → D + 2F
c
15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
.
.
CH . 3CHCHCH 2CH 3
CH 2
CH 2
CHCH 2
CH
3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
A 3
B
3
C
CH 3
答案：
C > A > B
B,E.
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物：
CH 2CH 3CH 32CHCH 3
(C2H 5) 2CHCH(C2H 5)CH 2CHCH 2CH 3
（1）
3
3
（2）
3) 2
（3）CH 3CH(CH2CH 3)CH 2C(CH3) 2CH(CH2CH 3)CH 3 （4）（5
）答案：
（6
）
（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （2）2-甲基-3，5，6-三乙级辛烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （4）2，2，4-三甲基戊烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷
2. 写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。 (1) C5H 12仅含有伯氢，没有仲氢和叔氢的 (2) C5H 12仅含有一个叔氢的 (3) C5H 12仅含有伯氢和仲氢 答案：
键线式 构造式 系统命名
(1)
(2)(3)
3. 写出下列化合物的构造简式： (1) 2,2,3,3-四甲基戊烷
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4) 分子量为100, 同时含有伯, 叔, 季碳原子的烷烃 (5) 3-ethyl-2-methylpentane (6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane (7) 2,2,4,4-tetramethylhexane (8) 4-tert-butyl-5-methylnonane 答案：
(1) 2,2,3,3-四甲基戊烷 简式：CH 3CH 2（CH 3）2（CH 3）3
(2) 由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
：
(3) 含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为CnH 2n+2=86 所以 n=6该烷烃为 C6H 14，含一个支链甲烷的异构体为：
(4) 分子量为100, 同时含有伯, 叔, 季碳原子的烷烃
(5) 3-ethyl-2-methylpentane
(6) 2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
CH 3CH(CH3)CH(C2H 5)
CH 3C(CH3) 2CH 2CH(CH2CH 2CH 3)CH(CH3)CH 2CH 3
(7) 2,2,4,4-tetramethylhexane
(8) 4-tert-butyl-5-methylnonane
CH 3CH 2CH 2CH(C(CH3) 3)CH(CH3)CH 2CH 2CH 2CH 3(CH3) 3CCH 2C(CH3) 2CH 2CH 3
4. 试指出下列各组化合物是否相同? 为什么?
(1)
(2)
答案：
（1）两者相同, 从四面体概念出发, 只有一种构型, 是一种构型两种不同的投影式
（2）两者相同, 均为己烷的锯架式, 若把其中一个翻转过来, 使可重叠.
5. 用轨道杂化理论阐述丙烷分子中C-C 和C-H 键的形式. 答案：
解：丙烷分子中C-C 键是两个C 以SP 3杂化轨道沿键轴方向接近 到最大重叠所形成的δ化学键.
6. （1） 把下列三个透视式, 写成楔形透视式和纽曼投影式, 它们是不是不同的构象呢?
（2）把下列两个楔形式, 写成锯架透视式和纽曼投影式, 它们是不是同一构象
?
（3）把下列两个纽曼投影式，写成锯架透视式和楔形透视式，它们是不是同一构象?
H F H
F
F F
F
答案：
（1）
为同一构象。
（2）纽曼投影式分别为：
象。
为不同构
F
H
F （3）
H
F
7、写出2，3-二甲基丁烷的主要构象式（用纽曼投影式表示）。 答案：
CH 3
H
3
CH 3
3
H
3
CH H
CH 3
8. 试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面) （1）2-甲基戊烷 （2）正己烷 （3）正庚烷 （4）十二烷 答案：
十二烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷 因为烷烃的沸点随C 原子数的增加而升高；同数C 原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9. 写出在室温时, 将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式：
⑴. 正己烷：⑵.异己烷：⑶.2,2-2甲基丁烷： 答案：
⑴.正己烷： 一氯代产物有3种 CH3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2Cl
⑵.异己烷：一氯代产物有5种
⑶.2,2-2甲基丁烷： 一氯代产物有3种
10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
（1）只生成一种溴代产物；（2）生成三种溴代产物；（3）生成四种溴代产物。 答案：
2CnH 2n +=72 12×n 1×2×n 2
＋
n
5 C5H 12
1CH 3C CH 22CH 3 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 3CH 3CH CH 3CH 2CH 3
＋
72
（）
（
）
（）
（）
（
11、写出乙烷氯代(日光下) 反应生成氯乙烷的历程。 答案：
）
解 ：Cl 2 →2Cl CH3CH 3 + Cl·→CH2CH 2 + HCl CH3CH 2 + Cl2→ CH3CH 2Cl +·Cl CH3CH 2·+·Cl → CH3CH 2Cl
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷，预测所得异构体的比例：
答案：
（1）
（2
）
∴ A%=9÷(9+1600+6)×100%=0.6%
B%=1600÷(9+1600+6)×100%=99%
C%=6÷(9+1600+6)×100%=0.3%
（3）
∴ A%=9÷(9+1600)×100%=0.6%
∴ B%=1600÷(9+1600)×100%=99.4%
13. 试给出下列反应能量变化的曲线图.
CH 3-H + F·
解 ： ΔH=-129.7kJ/mol E 活=5kJ/mol 反应进程
H-F +·CH 3
答案：
14、
在下列一系列反应步骤中,
⑴ A
B B+C
D+E E+A
2F
试回答：
a 哪些质点可以认为是反应物, 产物, 中间体? b 写出总的反应式
c 给出一张反应能量变化草图. 答案：
a 解： 反应物：A,C. 产物：D,F. 中间体：b 2A + C → D + 2F
c
15、下列自由基按稳定性由大到小排列顺序
.
.
CH . 3CHCHCH 2CH 3
CH 2
CH 2
CHCH 2
CH
3
CH 3CH 2CCH 2CH 3
A 3
B
3
C
CH 3
答案：
C > A > B
B,E.