有机合成学案

有机合成（导学案）

考纲要求

1、了解烃(烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃)及其衍生物(卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯)

的组成、结构特点和性质

2、认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单有机化合物

自主学习

【练习】以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。

【思考与交流】有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？

一、官能团的引入

引入的C=C方法：___________________、___________________、___________________ 引入卤原子方法： ___________________、___________________、___________________ 引入的-OH方法： ___________________、___________________、___________________、

___________________、

引入的-CHO的方法有：______________________________________

引入-COOH的方法有：__________________、__________________、__________________

【练习】以2-丁烯为原料分别合成：⑴2-氯丁烷、⑵2-丁醇、⑶1,3-丁二烯、⑷2,3-丁二醇

二、官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。

【练习】完成下列物质的转化

CH3CH2Br →CH3COOH

CH3CH2Br→CH3COOCH3

CH3CH2Br→CH2Br－CH2Br

CH3CH2CH2-Br→CH3CHBrCH3

CH3CH2-OH→HO-CH2CH2-OH

三、官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）

四、碳链的增减

有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出。常见的增长碳链的方式有：有

机物与HCN的加成、不饱和有机物间的加成或聚合等。

常见的减短碳链的方式有：烃的裂化或裂解、苯的同系物的侧链被氧化、烯烃的氧化

等。

五、有机合成题的解题方法

① 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

② 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

【练习】以（草酸二乙酯）为例，说明逆向合成法在有机合成中的应用。

(1)分析草酸二乙酯，官能团有；

(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为和；

(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为

(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于。此醇羟基的引入可用B ；

(5)反推，乙醇的引入可用，或；

(6)由乙烯可用制得B。

六、中学常用的合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进

行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。

(1)一元合成路线(官能团衍变)

R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯

(2)二元合成路线

CH3CH2OHCH2CH2CH2CH2CH2CH2 H2OCl2||H2O||OHOHClCl

(3)芳香化合物合成路线

消去加成水解

⑷改变官能团的位置

CH3CH2CH2Br消去CH3CHCH2加成CH3CHCH3 HBrHBr|Br

【巩固练习】

1．下列变化属于加成反应的是（）

A．乙烯通过酸性KMnO4溶液 B．乙醇和浓硫酸共热

C．乙炔使溴水褪色 D．苯酚与浓溴水混合

2..某有机物的水溶液，它的氧化产物甲和还原产物乙都能与金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙。甲、丙都能发生银镜反应。这种有机物是（）

A、甲醛 B、乙醛 C、酮 D、甲醇

3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是（）

A．消去反应 B．酯化反应 C．水解反应 D．取代反应

4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是（）

A．CH3CH2OH + CH3COOH

CH3COOCH2CH3 + H2O

浓硫酸

170℃ B．CH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O

CH3CH2OCH2CH3 + H2O 浓硫酸 140℃ C．2CH3CH2OH

D. CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O

5．卡托普利为血管紧张素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：

则该合成路线的总产率是（）

A． 58.5% B．93.0% C．76% D．68.4%

6、由2—溴丙烷为原料制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为（）

A、加成—消去—取代 B、消去—加成—取代

C、消去—取代—加成 D、取代—消去—加成

H2SO4（浓）加热 Br2

7、化合物丙由如下反应得到C4H10O 4H84H8Br2 甲或Al2O3,加热乙溶剂CCl4 丙

丙的结构简式不可能的是（）

A、CH3CH2CHBrCH2Br B、CH3CH(CH2Br)2

C、CH3CHBrCHBrCH3 D、(CH3)2CHCH2Br

8、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）

A、CH3CH2CH2CH2CH2Cl B、CH3CH2——CH2CH3

Cl C、CH3—2CH2CH3 D、CH3CH2—CH

Cl CH3

9、从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是（）

NaOH溶液浓H2SO4 Br2

A、CH3CH2 CH3CH2OH CH2==CH2 2BrCH2B △ 170℃

Br2 B、CH3CH 2Br CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液 HBr Br2

C、CH3CH2 CH2==CHCH3CH2Br CH2BrCH2Br

NaOH醇溶液 Br2

D、CH3CH2 CH2==CH2CH2BrCH2Br

10．化合物丙由如下反应得到：

H2SO4(浓)，△ Br2 C4H10 C4 C4H8Br2

溶剂甲乙 CCl 4 丙

丙的结构简式不可能是（）

A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH(CH2Br)2

C．CH3CHBrCHBrCH3 D．(CH3)2CBrCH2Br

11．A—F 6种有机物，在一定条件下，按下图发生转化。

新制Cu(OH)2 A E 加热

加热、 H2O2

、加热 F 催化剂

H2O 加热、加压、催化剂

又知烃A的密度(在标准状况下)是1.16g/L，试回答下列问题：

（1）有机物的名称：A．__ _____，B．_________，D．___________。

（2）有机物的结构简式：E．____ ____，F．____ ____。

（3）反应BC的化学方程式是___________ ___，

（4）CD的反应类型属于__________反应。C + E→F的反应类型属于__________反应。 4