安徽省奥赛初赛有机化学试题汇编

安徽省奥赛初赛有机化学试题汇编（2001-2005）

（2001. ⒒）在碘化钠存在下，环己烯与溴反应的产物是

A.1,2-二溴环己烷 B. 1,2-二溴环己烷和1,3-二溴环己烷 C. 1-溴-2-碘环己烷和1,2-二溴环己烷 D. 碘代环己烷和1,2-二溴环己烷 （2001. ⒔）下列每组中各有三对化合物，其中都能用分液漏斗进行分离的是 A. 乙酸乙酯和水、甲醇和水、乙醚和水 B. 1,2-二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C. 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D. 四氯化碳和水、甲苯和水、己烷和水 （2001. ⒖）设计一种高效新灭鼠剂3-氯-1,2-丙二醇的合成路线，除需用原料H 2O 、Cl 2

外，还需要

A.ClCH 2 CH2 CH2OH B. CH2=CH－CH 2OH

2

C.

2

D.

HO CH 2CH CH 2OH

Cl

－

（2001.

3 ]2Ca 2+约比蔗糖甜30倍，曾广泛用于食品中，但近年来发现它能致癌而禁止使用。下列溶剂中不能溶解该化合物的是 A.H 2O B.CH 3OH C.CHCl 3 D. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

（2001. ⒚）无机苯B 3N 3H 6（B 、N 原子在环中交替排列）的三氯取代物的几何异构体数目为

A.4 B.6 C.8 D.10

（2001. 25.） 下列关于化合物CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CH 3说法中，正确的是 A.6个碳原子都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能在同一平面上

（2001.32.(4分)CH 2N 2有七种同分异构体，其中有一种命名为重氮甲烷。试画出重氮甲烷的两种路易斯结构式（即成键电子对用短线“－”表示，孤电子用黑点表示“· ”）。 ① ；在有机反应中重氮甲烷是重要的试剂之一，这是利用它的 ② 性质（用化学反应方程式表示）。

（2001.33.(6分) 羰基化合物有一个重要反应，就是在稀碱的作用下，具有α-活性氢的醛（酮）

生成β-羟基醛（酮）。该反应是可逆反应，称为醇（羟）醛缩合。其反

应历程为（

表示一对电子转移）：

1

问：由下面化合物进行如下反应，应得到何种产物，并写出相应的反应历程。

（2001.34.(3.5分) 请写出符合分子式为C 4H 10O 的可能的异构体（旋光异构体除外），并将每个异构体以普通命名法给以命名。 ．．．．．（2001.35.(3分) 请将下面反应所得产物填入框内。 (CH3) 3CCH

2X+Ag+

+

+

（X

为卤素）

（2001.36.(3.5分) 将下面反应所得产物填入框内。

（2001.37.(4分) 请将下面反应所得产物填入框内。

（2002. ⒋）在标准状况下，由CO 和某种气态烷烃组成的1 dm3混合气体与9 dm3氧气混合且充分燃烧。燃烧后保持压强不变，温度为

409.5K ，此时反应后气体体积为15 dm 3。则该气态烃一定不是

A. CH4 B. C2H 6 C. C3H 8 D. C4H 10 （2002. ⒐）在光照下

与Br 2的反应可能得到的一元取代物的数目为

A.6 B.5 C.4 D.3

2

3

CH 3

（2002. ⒔）用 应得到的产物是

3

Br

与试剂CH 2=CH―CH 2―ONa 起反应，

3

CH 3O CH 2CH CH 2

A.

3

CH 3ONa

B.

33

2

C.

CH 3CH 3

D. 不起反应

（2002. ⒗）

与KOH 乙醇溶液反应所得的主要产物为

A. B.

C. D.

2H 5

（2002. ⒛）证明CH 4是正四面体几何构型的正确方法是

A. CH4分子中的C －H 键长都相等 B. CH4分子中的∠HCH 键角都相等 C.CH 2Cl 2不存在立体异构体

D.CHXYZ 存在光学异构体（X 、Y 、Z 代表不同的原子） （2002.21. ）对于下列化学反应，产物是（*C为14C ）

Cl CH 22＋－OC 2H 5→？

C 2H 5O CH 22

A. B.

2CH 22H 5

C.C 2H 5OCH 2CH 2－CH 2OH D.

Cl CH 22H 5

的产物为

（2002.25. ）反应CH 3CH=CH

2+CH3OD

A.

CH 32

B.

CH 32

C.

CH 32H 3 D.

CH 32

（2002五、本题包括3小题，共22分。（第30题4分，第31题6分，第32题12分） 30. 某分子式为C 5H 10的化合物中，存在着分子内张力，从核磁共振谱中可知，分子内有三类不同化学环境的碳原子和四类不同化学环境的氢原子，它可以发生加成反应，此化合物的结构式为 ① （注意立体构型），它的命名为（用系统法命名）

3

② 。

31. α-氨基丙酸是蛋白质中的一个成分，它可由另一个α-氨丙酸[L-(-)-丝氨酸]通过一系列的反应制得。将下列反应所得的中间产物填写在答题卡中相应的位置处。

HO CH 2

2

3OH

2

L-(-)-丝氨酸

32. 分子式为C 10H 10的某烃(A)与氯化亚铜的氨溶液不起反应，在HgSO 4存在条件下(A)与稀硫酸(H2SO 4+ H2O) 反应，生成化合物(B)和(C)，它们的分子式均为C 10H 12O 。 化合物(B)能和羟氨(NH2OH) 发生反应，并能起卤仿(NaOH+X2) 反应，化合物(C)也能与羟氨反应，但不起卤仿反应。化合物(A)与高锰酸钾酸性溶液共热，得到间苯二甲酸。则：

(A)的结构式为 ① ，(B)的结构式为 ② ，(C)的结构式为 ③ 。 化合物(B)＋羟氨反应的产物为 ④ ， 化合物(B)与卤仿应的产物为 ⑤ ， 化合物(C)＋羟氨反应的产物为 ⑥ 。

（2003. ⒍）取等质量的四种有机物：①纤维素、②环己烷、③苯、④乙酸，分别在过量的氧气中完全燃烧，其耗氧量由小到大的排列正确的是 A. ④③②① B. ④①③② C. ②③①④ D. ②①④③

（2003. ⒎）下列化合物中，属于非还原糖的是（不能与斐林试剂和吐伦试剂反应） A. 蔗糖 B. 乳糖 C. 葡萄糖 D. 麦芽糖

3

（2003. ⒏）从化合物香兰素（

HO ）的结构式推测，它不具有的化学性

质是

A. 可以燃烧 B. 与FeCl 3溶液反应 C. 可与NaHCO 3反应放出CO 2 D. 可使KMnO 4酸性溶液褪色 （2003. ⒐）下列反应中，属于消去反应的是

A. 溴乙烷与NaOH(aq)共热 B. 溴乙烷与NaOH 醇溶液共热 C. 乙醇与浓硫酸在140℃共热 D. 乙醇与乙酸在H 2SO 4催化下反应 （2003. ⒔）下列有机物中，既显酸性，又能发生酯化反应的消去反应的是

A.

3

2OH

B.

HO OH

C.CH 3-CH=CH-COOH D. CH3-CH 2-C(OH)H-COOH （2003. ⒛）下列化合物中，不能发生银镜反应的是

A.

B.

C.

CH 3

C 2H 5

D.(CH3) 2CHCHO

（2003.21）. 下列化合物中，不能起卤仿反应的是

A.

CH 3CH 2CH 2CH 3

B.

ph CH 3

C.CH 3CH 2CH 2OH D.CH 3CHO

4

（2003.25. ）已知

R CH CH OR' +LiAlH4→RCHCH CH 2OH+R'OH

。

香豆素

是一种香料，它与LiAlH 4反应的主要产物为

A.

2OH

B.

C.

D.

（2003. 三、本题包括5小题，共25分。（第34、34每空1分，第35－37题每空2分）

33. 有A 、B 两种烃的含氧衍生物，它们具有相同的组成，A 的相对分子质量是44，B 的相对分子质量为88。A 能发生银镜反应，而B 不能。A 经银镜反应后生成C ，B 可在酸或碱催化下与水反应生成C 和D 。D 在Ag 催化作用下可被空气氧化为A 。C 的钠盐（无水）与碱石灰混合后加热，可得一个相对分子质量为16的气态烷烃。请写出A 、B 、C 、D 的结构式。

34. 请写出A －G 的结构式

CH CH

NaNH 2

CH 3I

1molCl 2CH 3hγ

＋

35. 已知共轭双烯与在加热状况下生成环己烯衍生物 ：

→

△

，这就是

Diels-Alder 反应。为此获得诺贝尔化学奖。请写出A 、B 、C 的结构式。

C

36. 请写出反应产物A 、B 的结构式

3

KMnO 4

H +

3

37. 请写出反应产物A 、B 的结构式

A

△

B

5

HO 2222OCH 3

+

A

+

B

（2004.3．）下列各金属碳化物中，与水反应能生成C 3H 4的是 (A)Be2C (B)Na2C 3 (C)Mg2C 3 (D)A14C 3

（2004.15．下面四种化合物按酸性减弱的顺序排列正确的是 ①CH 3CH 2COOH ②CH 3CH 2CH 2OH

OH ④CH 3 (A)①>③>②>④ (B)②>①>④>③ (C)②>③>①>④ (D)③>②>④>①

3

（2004.16．反应

主要产物是

23

3

2Cl (A) (B)

(C)

(D)

3

2325

Cl

3

2CH 2Cl

2H 5＋NaBr 的反应类型是

17．反应+CH3CH 2Br →

(A)消除反应 (B)亲核取代反应 (C)亲电加成反应 (D)氧化反应

（2004.18．下列化合物中，能与H 2O ／H +(Hg2+作催化剂) 反应产生酮类化合物的是

(A) H (B)

(C)

(D)

3 Cl （2004.19．下列反应中，以高产率生成羧酸的反应是

H

(A)CH3COOH

(B)

CH 3

H

H 2SO 4,H 2O

(C)

H +(D) CH33 NaOH

CH 3CH CCl Hg 2+

（2004.20．下列化合物中，最不易在酸性条件下被CrO 3氧化的是

21．下列化合物中，沸点最高的是

6

（2004.22．下列化合物中，与FeCl 3

反应生成有颜色产物的是

（2004.24．下列反应中，属于芳香族亲电取代反应的是

(A)①和② (B) ②和④ (C) ①、②和③ (D) ①、②、③和④

（2004. 四、本题包括4小题，共18分。 37．

（4分）将反应产物填入方框内

38．

（4分）将反应产物填入方框内

39．(4分) 化合物(A)从元素分析可知只含有C 、H 两种元素，从有机质谱测定其分子量为 134：由红外光谱和核磁共振可知化合物(A)含有苯环，而且是对位二元取代苯；由核磁共 振可知化合物(A)

含有五类不同化学环境的氢原子。请写出化合物(A)的结构式并用系统命

7

名法命名。

40．(6分) 化合物(A)的分于式为C 5H 10O ，不溶于水，与Br 2／CCl 4溶液和金属钠都无反应， 与稀盐酸、稀氢氧化钠反应得到同一化合物(B)，分子式为C 5H 12O 2。(B)与等物质量的HIO 4 水溶液反应得到HCHO 和化合物(C)，分子式为C 4H 8O ，(C)可发生碘仿反应。请写出化合 物(A)、(B)、(C)的结构式。

（2005. ⒉）A 是烷烃，B 是单烯烃，B 分子中的碳原子数比A 分子中多。常温下1L 该混合气体充分燃烧可得到同温同压下的二氧化碳气体2.5L ，则原混合气体中A 和B 的组合方式可能有

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

（2005. ⒏）金刚烷（C 10H 16）是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如右图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷（C 10H 14ClBr ）的同分异构体数目是 A.4种 B.6种 C.8种 D.10种

（2005. ⒗）下面官能团在芳香苯环的取代反应中，不是邻、对位定位基团的是 A.-R （烷基） B.-OH

C.

D.-NH 2

（2005. ⒘）在20%的

NaOH 溶液中，用丙酮在100℃条件下与主要产物是

反应得到的

A.

B.

C.

D. （2005. ⒙）下面有机物中，无顺反异构体的是 A.(CH3) 2C=CHCH3 B. CH3CBr=CHC2H 5 C. CH3CH=CHCH3 D. CH3CH=CHC2H 5

（2005. ⒚）下面反应中，主要产物为.(CH3) 3C-OCH 3（甲基叔丁基醚）的是

A. (CH3)

3C-ONa+CH3

I C. (CH3

) 3CCl+KOCH3

B.

D.

H SO

CH 3CH CH 2H 2O

（2005. ⒛）反应

的主要产物是

+

A.

B.

8

C.

D.

的主要产物是

（2005.21. ）反应(CH3

) 3C-OH

A. (CH3) 3C-C-C(CH3) 3 B. (CH3) 3CH

C. (CH3) 2C=CH2 D.CH 2=CH-CH=CH2 （2005.23. ）下面反应中，不能合成1-丙醇的是 A. CH

3CH 2COOH B. CH3CH

＝CH 2 C. CH

3CH 2Br D. CH3

CH ＝CH 2 （2005.25. ）现有反应：

R CH 3

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH

2CH 2Br CH

3CH 2MgBr

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2OH

R CBr 3

+3H 2-

?

下面物质中是该反应的主要产物的是

A.CHBr 3 B.HOCBr

3

C.

D.

（2005. 三、本题包括5小题，共28分。

31. （4分）将下面标数字的方框中的主要产物填在答题纸上。

CH 3

CH 3

+CH 2

3

+

①

CH COCl AlCl 3

②

AlCl 3

③

+

④

32. （4分）己二腈[CN(CH2) 4CN]是合成尼龙－66的原料，若以丙烯腈(CH2=CHCN)为原料合成时，因多步工艺导致产率不太高，然而用Pb 作阳极，以对－甲基苯磺酸甲乙胺作电解液（以增大导电性），电解丙烯腈可一步完成制备己二腈，则它的阳极反应式为 ① ，理论产率应为 ② （由概率估算）。

有机合成不但可用电解法完成，同时有机合成也可形成原电池，既生产产品，又生产电能。例如，用烯烃生产卤代烃，约可得到0.8伏的电势差。试以

CHR' +Cl 2==R CH CH R'

为例，制成原电池时，其正极反应式为 ③ ，负极反应式为 ④ 。

33. （6分）把下面标数字的方框中的试剂、反应条件或产物填在答题纸上。

9

Cl

CH 2COOH

高温

HOOC

COOH

34. （6分）某芳香化合物A(C8H 10) 有种合理的异构体，但在催化剂AlCl 3存在下

与CH 3COCl 反应，只有一种产物B ，将B 用酸性KMnO 4氧化，得到C ，C 经分离纯化后，称取0.4203g ，加入50.00mL 、0.1500mol/L NaOH 溶液，溶解完全后，用0.1000mol/LHCl溶液滴定过量的NaOH ，消耗15.00mL 。则A 的结构式应是B 的结构式应为 ③ ，C 的分子量为 ④ ，其计算过程为 ⑤ ，所以，C 最合理的结构式应是 ⑥ 。

35. （8分）化合物A 的元素分析结果为：含C 元素85.6%、H 元素14.40%。将0.5000g 化合物A ，在0℃和0.1MPa 条件下催化加氢可以吸收100mL 氢，A 经O 3和Zn/H2O 作用后只得到一种醛，试推测化合物A 的可能结构式（注意构型），并用系统命名法命名化合物A 。

10

安徽省奥赛初赛有机化学试题汇编（2001-2005）

（2001. ⒒）在碘化钠存在下，环己烯与溴反应的产物是

A.1,2-二溴环己烷 B. 1,2-二溴环己烷和1,3-二溴环己烷 C. 1-溴-2-碘环己烷和1,2-二溴环己烷 D. 碘代环己烷和1,2-二溴环己烷 （2001. ⒔）下列每组中各有三对化合物，其中都能用分液漏斗进行分离的是 A. 乙酸乙酯和水、甲醇和水、乙醚和水 B. 1,2-二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水

C. 甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇 D. 四氯化碳和水、甲苯和水、己烷和水 （2001. ⒖）设计一种高效新灭鼠剂3-氯-1,2-丙二醇的合成路线，除需用原料H 2O 、Cl 2

外，还需要

A.ClCH 2 CH2 CH2OH B. CH2=CH－CH 2OH

2

C.

2

D.

HO CH 2CH CH 2OH

Cl

－

（2001.

3 ]2Ca 2+约比蔗糖甜30倍，曾广泛用于食品中，但近年来发现它能致癌而禁止使用。下列溶剂中不能溶解该化合物的是 A.H 2O B.CH 3OH C.CHCl 3 D. CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

（2001. ⒚）无机苯B 3N 3H 6（B 、N 原子在环中交替排列）的三氯取代物的几何异构体数目为

A.4 B.6 C.8 D.10

（2001. 25.） 下列关于化合物CH 3－CH ＝CH －C ≡C －CH 3说法中，正确的是 A.6个碳原子都在一条直线上 B. 6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子都在同一平面上 D. 6个碳原子不可能在同一平面上

（2001.32.(4分)CH 2N 2有七种同分异构体，其中有一种命名为重氮甲烷。试画出重氮甲烷的两种路易斯结构式（即成键电子对用短线“－”表示，孤电子用黑点表示“· ”）。 ① ；在有机反应中重氮甲烷是重要的试剂之一，这是利用它的 ② 性质（用化学反应方程式表示）。

（2001.33.(6分) 羰基化合物有一个重要反应，就是在稀碱的作用下，具有α-活性氢的醛（酮）

生成β-羟基醛（酮）。该反应是可逆反应，称为醇（羟）醛缩合。其反

应历程为（

表示一对电子转移）：

1

问：由下面化合物进行如下反应，应得到何种产物，并写出相应的反应历程。

（2001.34.(3.5分) 请写出符合分子式为C 4H 10O 的可能的异构体（旋光异构体除外），并将每个异构体以普通命名法给以命名。 ．．．．．（2001.35.(3分) 请将下面反应所得产物填入框内。 (CH3) 3CCH

2X+Ag+

+

+

（X

为卤素）

（2001.36.(3.5分) 将下面反应所得产物填入框内。

（2001.37.(4分) 请将下面反应所得产物填入框内。

（2002. ⒋）在标准状况下，由CO 和某种气态烷烃组成的1 dm3混合气体与9 dm3氧气混合且充分燃烧。燃烧后保持压强不变，温度为

409.5K ，此时反应后气体体积为15 dm 3。则该气态烃一定不是

A. CH4 B. C2H 6 C. C3H 8 D. C4H 10 （2002. ⒐）在光照下

与Br 2的反应可能得到的一元取代物的数目为

A.6 B.5 C.4 D.3

2

3

CH 3

（2002. ⒔）用 应得到的产物是

3

Br

与试剂CH 2=CH―CH 2―ONa 起反应，

3

CH 3O CH 2CH CH 2

A.

3

CH 3ONa

B.

33

2

C.

CH 3CH 3

D. 不起反应

（2002. ⒗）

与KOH 乙醇溶液反应所得的主要产物为

A. B.

C. D.

2H 5

（2002. ⒛）证明CH 4是正四面体几何构型的正确方法是

A. CH4分子中的C －H 键长都相等 B. CH4分子中的∠HCH 键角都相等 C.CH 2Cl 2不存在立体异构体

D.CHXYZ 存在光学异构体（X 、Y 、Z 代表不同的原子） （2002.21. ）对于下列化学反应，产物是（*C为14C ）

Cl CH 22＋－OC 2H 5→？

C 2H 5O CH 22

A. B.

2CH 22H 5

C.C 2H 5OCH 2CH 2－CH 2OH D.

Cl CH 22H 5

的产物为

（2002.25. ）反应CH 3CH=CH

2+CH3OD

A.

CH 32

B.

CH 32

C.

CH 32H 3 D.

CH 32

（2002五、本题包括3小题，共22分。（第30题4分，第31题6分，第32题12分） 30. 某分子式为C 5H 10的化合物中，存在着分子内张力，从核磁共振谱中可知，分子内有三类不同化学环境的碳原子和四类不同化学环境的氢原子，它可以发生加成反应，此化合物的结构式为 ① （注意立体构型），它的命名为（用系统法命名）

3

② 。

31. α-氨基丙酸是蛋白质中的一个成分，它可由另一个α-氨丙酸[L-(-)-丝氨酸]通过一系列的反应制得。将下列反应所得的中间产物填写在答题卡中相应的位置处。

HO CH 2

2

3OH

2

L-(-)-丝氨酸

32. 分子式为C 10H 10的某烃(A)与氯化亚铜的氨溶液不起反应，在HgSO 4存在条件下(A)与稀硫酸(H2SO 4+ H2O) 反应，生成化合物(B)和(C)，它们的分子式均为C 10H 12O 。 化合物(B)能和羟氨(NH2OH) 发生反应，并能起卤仿(NaOH+X2) 反应，化合物(C)也能与羟氨反应，但不起卤仿反应。化合物(A)与高锰酸钾酸性溶液共热，得到间苯二甲酸。则：

(A)的结构式为 ① ，(B)的结构式为 ② ，(C)的结构式为 ③ 。 化合物(B)＋羟氨反应的产物为 ④ ， 化合物(B)与卤仿应的产物为 ⑤ ， 化合物(C)＋羟氨反应的产物为 ⑥ 。

（2003. ⒍）取等质量的四种有机物：①纤维素、②环己烷、③苯、④乙酸，分别在过量的氧气中完全燃烧，其耗氧量由小到大的排列正确的是 A. ④③②① B. ④①③② C. ②③①④ D. ②①④③

（2003. ⒎）下列化合物中，属于非还原糖的是（不能与斐林试剂和吐伦试剂反应） A. 蔗糖 B. 乳糖 C. 葡萄糖 D. 麦芽糖

3

（2003. ⒏）从化合物香兰素（

HO ）的结构式推测，它不具有的化学性

质是

A. 可以燃烧 B. 与FeCl 3溶液反应 C. 可与NaHCO 3反应放出CO 2 D. 可使KMnO 4酸性溶液褪色 （2003. ⒐）下列反应中，属于消去反应的是

A. 溴乙烷与NaOH(aq)共热 B. 溴乙烷与NaOH 醇溶液共热 C. 乙醇与浓硫酸在140℃共热 D. 乙醇与乙酸在H 2SO 4催化下反应 （2003. ⒔）下列有机物中，既显酸性，又能发生酯化反应的消去反应的是

A.

3

2OH

B.

HO OH

C.CH 3-CH=CH-COOH D. CH3-CH 2-C(OH)H-COOH （2003. ⒛）下列化合物中，不能发生银镜反应的是

A.

B.

C.

CH 3

C 2H 5

D.(CH3) 2CHCHO

（2003.21）. 下列化合物中，不能起卤仿反应的是

A.

CH 3CH 2CH 2CH 3

B.

ph CH 3

C.CH 3CH 2CH 2OH D.CH 3CHO

4

（2003.25. ）已知

R CH CH OR' +LiAlH4→RCHCH CH 2OH+R'OH

。

香豆素

是一种香料，它与LiAlH 4反应的主要产物为

A.

2OH

B.

C.

D.

（2003. 三、本题包括5小题，共25分。（第34、34每空1分，第35－37题每空2分）

33. 有A 、B 两种烃的含氧衍生物，它们具有相同的组成，A 的相对分子质量是44，B 的相对分子质量为88。A 能发生银镜反应，而B 不能。A 经银镜反应后生成C ，B 可在酸或碱催化下与水反应生成C 和D 。D 在Ag 催化作用下可被空气氧化为A 。C 的钠盐（无水）与碱石灰混合后加热，可得一个相对分子质量为16的气态烷烃。请写出A 、B 、C 、D 的结构式。

34. 请写出A －G 的结构式

CH CH

NaNH 2

CH 3I

1molCl 2CH 3hγ

＋

35. 已知共轭双烯与在加热状况下生成环己烯衍生物 ：

→

△

，这就是

Diels-Alder 反应。为此获得诺贝尔化学奖。请写出A 、B 、C 的结构式。

C

36. 请写出反应产物A 、B 的结构式

3

KMnO 4

H +

3

37. 请写出反应产物A 、B 的结构式

A

△

B

5

HO 2222OCH 3

+

A

+

B

（2004.3．）下列各金属碳化物中，与水反应能生成C 3H 4的是 (A)Be2C (B)Na2C 3 (C)Mg2C 3 (D)A14C 3

（2004.15．下面四种化合物按酸性减弱的顺序排列正确的是 ①CH 3CH 2COOH ②CH 3CH 2CH 2OH

OH ④CH 3 (A)①>③>②>④ (B)②>①>④>③ (C)②>③>①>④ (D)③>②>④>①

3

（2004.16．反应

主要产物是

23

3

2Cl (A) (B)

(C)

(D)

3

2325

Cl

3

2CH 2Cl

2H 5＋NaBr 的反应类型是

17．反应+CH3CH 2Br →

(A)消除反应 (B)亲核取代反应 (C)亲电加成反应 (D)氧化反应

（2004.18．下列化合物中，能与H 2O ／H +(Hg2+作催化剂) 反应产生酮类化合物的是

(A) H (B)

(C)

(D)

3 Cl （2004.19．下列反应中，以高产率生成羧酸的反应是

H

(A)CH3COOH

(B)

CH 3

H

H 2SO 4,H 2O

(C)

H +(D) CH33 NaOH

CH 3CH CCl Hg 2+

（2004.20．下列化合物中，最不易在酸性条件下被CrO 3氧化的是

21．下列化合物中，沸点最高的是

6

（2004.22．下列化合物中，与FeCl 3

反应生成有颜色产物的是

（2004.24．下列反应中，属于芳香族亲电取代反应的是

(A)①和② (B) ②和④ (C) ①、②和③ (D) ①、②、③和④

（2004. 四、本题包括4小题，共18分。 37．

（4分）将反应产物填入方框内

38．

（4分）将反应产物填入方框内

39．(4分) 化合物(A)从元素分析可知只含有C 、H 两种元素，从有机质谱测定其分子量为 134：由红外光谱和核磁共振可知化合物(A)含有苯环，而且是对位二元取代苯；由核磁共 振可知化合物(A)

含有五类不同化学环境的氢原子。请写出化合物(A)的结构式并用系统命

7

名法命名。

40．(6分) 化合物(A)的分于式为C 5H 10O ，不溶于水，与Br 2／CCl 4溶液和金属钠都无反应， 与稀盐酸、稀氢氧化钠反应得到同一化合物(B)，分子式为C 5H 12O 2。(B)与等物质量的HIO 4 水溶液反应得到HCHO 和化合物(C)，分子式为C 4H 8O ，(C)可发生碘仿反应。请写出化合 物(A)、(B)、(C)的结构式。

（2005. ⒉）A 是烷烃，B 是单烯烃，B 分子中的碳原子数比A 分子中多。常温下1L 该混合气体充分燃烧可得到同温同压下的二氧化碳气体2.5L ，则原混合气体中A 和B 的组合方式可能有

A.2种 B.3种 C.4种 D.5种

（2005. ⒏）金刚烷（C 10H 16）是一种重要的脂肪烷烃，其结构高度对称，如右图所示。金刚烷能与卤素发生取代反应，其中一氯一溴金刚烷（C 10H 14ClBr ）的同分异构体数目是 A.4种 B.6种 C.8种 D.10种

（2005. ⒗）下面官能团在芳香苯环的取代反应中，不是邻、对位定位基团的是 A.-R （烷基） B.-OH

C.

D.-NH 2

（2005. ⒘）在20%的

NaOH 溶液中，用丙酮在100℃条件下与主要产物是

反应得到的

A.

B.

C.

D. （2005. ⒙）下面有机物中，无顺反异构体的是 A.(CH3) 2C=CHCH3 B. CH3CBr=CHC2H 5 C. CH3CH=CHCH3 D. CH3CH=CHC2H 5

（2005. ⒚）下面反应中，主要产物为.(CH3) 3C-OCH 3（甲基叔丁基醚）的是

A. (CH3)

3C-ONa+CH3

I C. (CH3

) 3CCl+KOCH3

B.

D.

H SO

CH 3CH CH 2H 2O

（2005. ⒛）反应

的主要产物是

+

A.

B.

8

C.

D.

的主要产物是

（2005.21. ）反应(CH3

) 3C-OH

A. (CH3) 3C-C-C(CH3) 3 B. (CH3) 3CH

C. (CH3) 2C=CH2 D.CH 2=CH-CH=CH2 （2005.23. ）下面反应中，不能合成1-丙醇的是 A. CH

3CH 2COOH B. CH3CH

＝CH 2 C. CH

3CH 2Br D. CH3

CH ＝CH 2 （2005.25. ）现有反应：

R CH 3

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH

2CH 2Br CH

3CH 2MgBr

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2OH

R CBr 3

+3H 2-

?

下面物质中是该反应的主要产物的是

A.CHBr 3 B.HOCBr

3

C.

D.

（2005. 三、本题包括5小题，共28分。

31. （4分）将下面标数字的方框中的主要产物填在答题纸上。

CH 3

CH 3

+CH 2

3

+

①

CH COCl AlCl 3

②

AlCl 3

③

+

④

32. （4分）己二腈[CN(CH2) 4CN]是合成尼龙－66的原料，若以丙烯腈(CH2=CHCN)为原料合成时，因多步工艺导致产率不太高，然而用Pb 作阳极，以对－甲基苯磺酸甲乙胺作电解液（以增大导电性），电解丙烯腈可一步完成制备己二腈，则它的阳极反应式为 ① ，理论产率应为 ② （由概率估算）。

有机合成不但可用电解法完成，同时有机合成也可形成原电池，既生产产品，又生产电能。例如，用烯烃生产卤代烃，约可得到0.8伏的电势差。试以

CHR' +Cl 2==R CH CH R'

为例，制成原电池时，其正极反应式为 ③ ，负极反应式为 ④ 。

33. （6分）把下面标数字的方框中的试剂、反应条件或产物填在答题纸上。

9

Cl

CH 2COOH

高温

HOOC

COOH

34. （6分）某芳香化合物A(C8H 10) 有种合理的异构体，但在催化剂AlCl 3存在下

与CH 3COCl 反应，只有一种产物B ，将B 用酸性KMnO 4氧化，得到C ，C 经分离纯化后，称取0.4203g ，加入50.00mL 、0.1500mol/L NaOH 溶液，溶解完全后，用0.1000mol/LHCl溶液滴定过量的NaOH ，消耗15.00mL 。则A 的结构式应是B 的结构式应为 ③ ，C 的分子量为 ④ ，其计算过程为 ⑤ ，所以，C 最合理的结构式应是 ⑥ 。

35. （8分）化合物A 的元素分析结果为：含C 元素85.6%、H 元素14.40%。将0.5000g 化合物A ，在0℃和0.1MPa 条件下催化加氢可以吸收100mL 氢，A 经O 3和Zn/H2O 作用后只得到一种醛，试推测化合物A 的可能结构式（注意构型），并用系统命名法命名化合物A 。

10